Theoretical Study on the Strain Energy and Reorganization Energy Based on Planar Grid Benzothiophene

doi:10.7503/cjcu20220313

Abstract

Abstract:

Organic semiconductor materials are widely used in organic light-emitting diodes（OLEDs）， organic field-effect transistors（OFETs）， and organic solar cells（OSCs）， but they still have some defects， such as poor mobility， which are not conducive to electron transport. In this paper， a series of novel organic charge-transporting nanomolecules were designed and studied based on benzothiophene. Then the molecular structure and electronic properties were studied by using density functional theory， such as molecular orbitals， electrostatic potential， ionization potential， electron affinity， and reorganization energy. Furthermore， intramolecular weak interactions and the contribution of each vibrational mode to the reorganization energy were estimated using non-covalent interaction（NCI） analysis and normal mode analysis， respectively. The results showed that the reorganization energy decreased with the increase of benzothiophene and gridization effect. Compared with the monomer， the electron and hole reorganization energies were reduced by at least 0.394， and 0.056 eV， respectively， which proves that gridization effect is an effective way to reduce the reorganization energy.

Key words: Benzothiophene, Density functional theory, Non covalent interaction, Reorganization energy, Charge transfer

CLC Number:

O641

TrendMD:

PENG Xinzhe, GE Jiaoyang, WANG Fangli, YU Guojing, RAN Xueqin, ZHOU Dong, YANG Lei, XIE Linghai. Theoretical Study on the Strain Energy and Reorganization Energy Based on Planar Grid Benzothiophene[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(2): 20220313.

Figures/Tables 7

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Species	Distance/nm	RSE/（kJ·mol^-1）
BTG⁃trans	0.4090	137.68
BTG⁃cis⁃1	0.3210	139.90
BTG⁃cis⁃2	0.3145	193.60
BTG⁃cis⁃trans⁃1	0.3230	150.57
BTG⁃cis⁃trans⁃2	0.3010	162.17
BTG⁃cis⁃trans⁃trans⁃cis	0.3230	140.23
BTG⁃cis⁃cis⁃trans⁃trans	0.3140	167.52

Species	Distance/nm	RSE/（kJ·mol^-1）
BTG⁃trans	0.4090	137.68
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BTG⁃cis⁃2	0.3145	193.60
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BTG⁃cis⁃cis⁃trans⁃trans	0.3140	167.52

Species	λ（h）/eV	λ（h）（NM）/eV	IP_a/eV	λ（e）/eV	λ（e）（NM）/eV	EA_a/eV
BT	0.231	0.238	7.72	0.605	0.663	-1.04
dBT⁃1	0.174	0.174	7.01	0.481	0.512	-0.33
dBT⁃2	0.257	0.259	6.99	0.469	0.484	-0.25
dBT⁃3	0.217	0.218	6.95	0.487	0.504	-0.17
BTG⁃trans	0.136	0.136	6.50	0.193	0.199	0.76
BTG⁃cis⁃1	0.171	0.172	6.36	0.208	0.210	1.03
BTG⁃cis⁃2	0.148	0.148	6.43	0.169	0.170	0.68
BTG⁃cis⁃trans⁃1	0.168	0.170	6.48	0.211	0.217	0.83
BTG⁃cis⁃trans⁃2	0.139	0.140	6.44	0.166	0.167	0.80
BTG⁃cis⁃cis⁃trans⁃trans	0.175	0.177	6.45	0.205	0.209	0.89
BTG⁃cis⁃trans⁃trans⁃cis	0.144	0.144	6.47	0.176	0.179	0.73

Species	λ（h）/eV	λ（h）（NM）/eV	IP_a/eV	λ（e）/eV	λ（e）（NM）/eV	EA_a/eV
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dBT⁃1	0.174	0.174	7.01	0.481	0.512	-0.33
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