Theoretical Study on the Structures and Properties of Flavonoids in Plantain

doi:10.7503/cjcu20210180

Abstract

Abstract:

The ωB97XD/6-311+G（2d，p） method in Density Functional Theory（DFT） was used to quantitatively calculat the flavonoids in plantain， to explore the structure-activity relationship of this class of compounds and to studied the geometric structure， spectral properties and electronic structure of 13 kinds of flavonoids from plantain and dihydromyricetin. Then the reactivity indexes analysis were carried out using conceptual density functional theory. At last the pharmacokinetic platform was used to evaluate the drug-like. Based on the results of the geometry analysis， it was initially estimated that the antioxidant order of 14 flavonoids was： 10>12≈7>13>6>4> 14≈9≈8>11>5>3≈2>1. The fitting result of nuclear magnetic resonance spectroscopy（NMR） showed that the theoretical value of NMR obtained by this method was in good agreement with the experimental value（R²>0.95）. The results of electrostatic potential map on molecular surface showed that the minimum points of electrostatic potential of 14 flavonoids were near carbonyl oxygen， while the maximum points were near hydroxyl hydrogen. It was found that the maximum values on the opposite hydroxyl groups on the B ring were greater than C and A rings. According to the results of the global reactivity descriptor， it was found that the chemical potentials of compounds 1， 2， 4， 11 and 12 were lower， and the electronegativity， electrophilic index while hardness were higher， which indicating these 5 compounds had better stability and reactivity. The local reactivity descriptor further identified the nucleophilic/electrophilic reaction sites of 14 compounds. Finally， the pharmacokinetic results screened out that compounds 1， 3， 4， 6， 12 and 13 may be as possible alternatives to dihydromyricetin drug. In the end， compounds 4 and 12 were found to have the most potential as medicines， and further experimental studies could be carried out.

Key words: Plantain, Flavonoid, Antioxidant activity, Density functional theory

CLC Number:

O656.4

TrendMD:

HUANG Luoyi, WENG Yueyue, HUANG Xuhui, WANG Chaojie. Theoretical Study on the Structures and Properties of Flavonoids in Plantain[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2752.

Figures/Tables 13

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Compd.	Bond	Length/nm	Compd.	Bond	Length/nm	Compd.	Bond	Length/nm
1	O19—H29	0.170	7	O17—H30	0.177	11	O19—H30	0.169
2	O19—H29	0.170		O17—H35	0.200		O21—H29	0.208
	O21—H30	0.215		O21—H31	0.210	12	O19—H30	0.167
3	O19—H31	0.171	8	O18—H30	0.225		O20—H35	0.215
	O20—H33	0.215		O19—H29	0.170		O21—H29	0.208
4	O17—H31	0.171		O20—H28	0.216	13	O17—H29	0.170
	O20—H34	0.218	9	O18—H31	0.225		O19—H30	0.208
	O21—H32	0.220		O19—H29	0.170		O22—H31	0.215
5	O17—H29	0.177		O21—H28	0.216	14	O17—H31	0.173
	O17—H31	0.201	10	O18—H30	0.225		O20—H34	0.218
6	O19—H29	0.177		O19—H29	0.170		O21—H32	0.220
	O19—H31	0.201		O20—H18	0.216
	O20—H32	0.215		O22—H31	0.215

Compd.	Bond	Length/nm	Compd.	Bond	Length/nm	Compd.	Bond	Length/nm
1	O19—H29	0.170	7	O17—H30	0.177	11	O19—H30	0.169
2	O19—H29	0.170		O17—H35	0.200		O21—H29	0.208
	O21—H30	0.215		O21—H31	0.210	12	O19—H30	0.167
3	O19—H31	0.171	8	O18—H30	0.225		O20—H35	0.215
	O20—H33	0.215		O19—H29	0.170		O21—H29	0.208
4	O17—H31	0.171		O20—H28	0.216	13	O17—H29	0.170
	O20—H34	0.218	9	O18—H31	0.225		O19—H30	0.208
	O21—H32	0.220		O19—H29	0.170		O22—H31	0.215
5	O17—H29	0.177		O21—H28	0.216	14	O17—H31	0.173
	O17—H31	0.201	10	O18—H30	0.225		O20—H34	0.218
6	O19—H29	0.177		O19—H29	0.170		O21—H32	0.220
	O19—H31	0.201		O20—H18	0.216
	O20—H32	0.215		O22—H31	0.215

1	Theo.	Exp.^［30］	2	Theo.	Exp.^［31］	4	Theo.	Exp.^［32］	5	Theo.	Exp.^［32］
C1	170.3	166.2	C1	170.3	161.9	C1	172.8	166.8	C1	170.8	165.7
C2	101.5	100.4	C2	101.4	99.3	C2	97.9	163.4	C2	100.7	99.4
C3	170.2	163.2	C3	170.3	164.4	C3	172.4	163.4	C3	169.2	162.6
C4	108.4	105.0	C4	108.5	103.3	C4	105.6	102.0	C4	106.4	104.6
C5	164.2	159.5	C5	164.3	157.7	C5	171.3	163.0	C5	163.2	158.4
C6	96.1	95.3	C6	96.1	94.3	C6	97.0	95.1	C6	96.1	94.6
C7	190.4	183.8	C7	190.3	182.1	C7	204.9	196.4	C7	182.2	177.5
C8	108.2	103.7	C8	108.7	104.1	C8	49.3	40.4	C8	140.4	137.3
C9	172.6	166.3	C9	172.5	164.6	C9	82.3	78.6	C9	150.6	148.2
C11	128.2	123.3	C11	130.2	121.9	C11	139.3	128.7	C11	127.7	123.9
C12	136.1	129.4	C12	125.6	113.8	C12	105.9	109.3	C12	138.1	130.8
C13	119.5	117.1	C13	119.5	116.5	C13	149.4	145.7	C13	118.5	116.5
C14	167.1	162.9	C14	152.4	146.2	C14	135.8	135.3	C14	165.4	160.5
C15	120.2	117.1	C15	151.1	150.2	C15	150.5	145.8	C15	120.0	116.5
C16	136.0	129.4	C16	118.8	119.4	C16	109.5	106.5	C16	134.9	130.8
H21	6.6	6.2	H22	6.6	6.2	H23	6.2	6.0	H22	6.6	6.4
H22	6.6	6.4	H23	6.7	6.5	H24	6.1	6.0	H23	6.7	6.2
H23	6.8	6.6	H24	6.8	6.7	H25	2.8	2.8	H24	9.1	8.1
H24	8.2	7.8	H25	7.7	7.4	H26	2.5		H25	7.3	6.9
H25	7.2	6.9	H26	7.2	6.9	H27	5.3	5.4	H26	7.5	6.9
H26	7.4	6.9	H27	8.0	7.4	H28	7.0	6.8	H27	8.6	8.1
H27	8.5	7.8	H28	5.1		H29	6.7	6.9	H28	5.0
H28	5.1		H29	12.8	13.0	H30	4.9		H29	11.5
H29	12.8		H30	5.3		H31	12.0		H30	4.8
H30	5.0		H31	5.0		H32	5.0		H31	6.6
						H33	4.6
6	Theo.	Exp.^［33］	7	Theo.	Exp.^［34］	8	Theo.	Exp.^［35］	9	Theo.	Exp.^［36］
C1	170.8	164.1	C1	170.8	163.9	C1	157.2	153.6	C1	156.9	153.8
C2	100.6	98.6	C2	100.6	98.2	C2	132.3	129.4	C2	132.2	129.6
C3	169.1	161.2	C3	169.5	160.6	C3	151.5	146.6	C3	151.3	147.5
C4	106.3	104.0	C4	106.1	103.0	C4	107.9	104.5	C4	107.7	104.5
C5	163.3	157.2	C5	163.1	156.1	C5	157.0	150.6	C5	156.7	150.1
C6	95.9	93.5	C6	95.9	93.5	C6	97.2	93.7	C6	97.1	94.3
C7	182.2	177.7	C7	182.3	175.8	C7	189.8	182.7	C7	189.8	182.5
C8	141.1	134.2	C8	140.5	135.8	C8	109.8	104.0	C8	107.8	102.7
C9	150.1	156.4	C9	150.4	146.6	C9	173.3	164.1	C9	173.0	164.0
C11	129.8	120.7	C11	127.6	121.7	C11	138.1	131.4	C11	128.9	121.9
C12	127.8	120.9	C12	115.9	111.8	C12	133.5	125.8	C12	136.0	128.8
C13	118.8	115.6	C13	151.4	147.3	C13	134.8	129.0	C13	119.1	116.4
C14	150.7	148.3	C14	154.6	148.8	C14	138.4	131.6	C14	166.8	161.5
C15	150.9	145.1	C15	118.7	115.5	C15	134.8	129.0	C15	120.0	116.4
C16	117.7	115.4	C16	125.1	121.9	C16	133.0	125.8	C16	135.7	128.8
H23	6.6	6.2	C22	56.1	55.8	H21	7.0	6.6	H22	6.9	6.6
H24	6.7	6.4	H24	6.6	6.2	H22	6.8	6.8	H23	6.7	6.8
H25	8.6	7.3	H25	6.7	6.5	H23	8.3	8.0	H24	8.2	7.9
H26	7.3	6.9	H26	8.8	7.7	H24	8.0	7.7	H25	7.2	6.9
H27	8.1	7.3	H27	7.5	6.9	H25	8.1	7.7	H26	7.4	6.9
H28	5.1	12.7	H28	8.2	7.8	H26	8.0	7.7	H27	8.4	7.9
H29	11.5	10.8	H29	5.1	10.7	H27	8.5	8.0	H28	5.7	10.5
H30	4.8	9.7	H30	11.6	12.5	H28	5.8	10.6	H29	12.7	12.8
6	Theo.	Exp.^［33］	7	Theo.	Exp.^［34］	8	Theo.	Exp.^［35］	9	Theo.	Exp.^［36］
H31	6.7		H31	5.8	9.7	H29	12.7	12.7	H30	4.9	10.3
H32	5.3	9.3	H32	4.2	3.9	H30	5.0	10.0	H31	5.0	9.2
			H33	3.9	3.9
			H34	3.9	3.9
			H35	6.8	9.4
10	Theo.	Exp.^［37］	11	Theo.	Exp.^［38］	12	Theo.	Exp.^［39］	13	Theo.	Exp.^［40］
C1	156.8	154.3	C1	163.0	157.3	C1	162.9	156.5	C1	159.4	161.0
C2	132.0	129.9	C2	133.7	131.4	C2	133.6	132.5	C2	140.4	158.0
C3	151.3	149.6	C3	159.7	152.8	C3	159.8	152.1	C3	152.6	160.8
C4	107.8	105.0	C4	108.1	104.1	C4	108.2	105.7	C4	111.0	105.5
C5	156.8	146.2	C5	159.9	152.4	C5	159.9	152.4	C5	155.0	162.7
C6	97.1	91.0	C6	96.0	94.3	C6	96.1	94.3	C6	106.1	96.5
C7	189.7	182.0	C7	190.1	182.1	C7	190.0	182.2	C7	191.0	181.8
C8	108.5	102.5	C8	107.9	102.4	C8	108.7	102.7	C8	107.9	102.4
C9	173.0	163.3	C9	172.5	163.8	C9	172.5	164.3	C9	173.5	164.4
C11	131.2	121.6	C11	128.6	121.2	C11	131.0	121.1	C11	130.3	121.1
C12	125.3	118.8	C12	136.0	128.5	C12	125.3	128.0	C12	125.7	118.4
C13	119.4	116.0	C13	119.1	116.0	C13	119.3	116.0	C13	119.3	115.7
C14	152.0	149.7	C14	166.8	161.2	C14	151.9	161.4	C14	152.3	149.7
C15	150.9	145.8	C15	120.0	116.0	C15	150.9	116.0	C15	150.9	145.9
C16	118.7	113.4	C16	135.7	128.5	C16	118.7	128.6	C16	119.1	114.1
H23	6.9	6.7	C22	60.6	60.0	C22	60.5	60.3	C23	62.0
H24	6.7	6.9	H23	6.9	6.6	H24	6.9	7.0	H24	7.1	6.8
H25	7.7	7.5	H24	6.7	6.8	H25	6.7	6.9	H25	6.8	6.7
H26	7.3	6.9	H25	8.2	7.9	H26	7.7	7.9	H26	7.7	7.4
H27	7.9	7.4	H26	7.2	6.9	H27	7.3	6.9	H27	7.3	6.9
H28	5.8		H27	7.4	6.9	H28	7.9	7.9	H28	8.0	7.5
H29	12.7		H28	8.4	7.9	H29	6.5		H29	12.7	13.0
H30	5.0		H29	6.5		H30	13.1	13.0	H30	5.1
H31	5.3		H30	13.1	13.1	H31	4.9	10.4	H31	5.4	9.4
H32	4.9		H31	4.9		H32	4.0	3.8	H32	5.0	9.9
			H32	4.0	3.8	H33	3.5	3.8	H33	4.0	3.9
			H33	3.5	3.8	H34	4.9	3.8	H34	4.6	3.9
			H34	4.9	3.8	H35	5.3	6.9	H35	3.6	3.9

1	Theo.	Exp.^［30］	2	Theo.	Exp.^［31］	4	Theo.	Exp.^［32］	5	Theo.	Exp.^［32］
C1	170.3	166.2	C1	170.3	161.9	C1	172.8	166.8	C1	170.8	165.7
C2	101.5	100.4	C2	101.4	99.3	C2	97.9	163.4	C2	100.7	99.4
C3	170.2	163.2	C3	170.3	164.4	C3	172.4	163.4	C3	169.2	162.6
C4	108.4	105.0	C4	108.5	103.3	C4	105.6	102.0	C4	106.4	104.6
C5	164.2	159.5	C5	164.3	157.7	C5	171.3	163.0	C5	163.2	158.4
C6	96.1	95.3	C6	96.1	94.3	C6	97.0	95.1	C6	96.1	94.6
C7	190.4	183.8	C7	190.3	182.1	C7	204.9	196.4	C7	182.2	177.5
C8	108.2	103.7	C8	108.7	104.1	C8	49.3	40.4	C8	140.4	137.3
C9	172.6	166.3	C9	172.5	164.6	C9	82.3	78.6	C9	150.6	148.2
C11	128.2	123.3	C11	130.2	121.9	C11	139.3	128.7	C11	127.7	123.9
C12	136.1	129.4	C12	125.6	113.8	C12	105.9	109.3	C12	138.1	130.8
C13	119.5	117.1	C13	119.5	116.5	C13	149.4	145.7	C13	118.5	116.5
C14	167.1	162.9	C14	152.4	146.2	C14	135.8	135.3	C14	165.4	160.5
C15	120.2	117.1	C15	151.1	150.2	C15	150.5	145.8	C15	120.0	116.5
C16	136.0	129.4	C16	118.8	119.4	C16	109.5	106.5	C16	134.9	130.8
H21	6.6	6.2	H22	6.6	6.2	H23	6.2	6.0	H22	6.6	6.4
H22	6.6	6.4	H23	6.7	6.5	H24	6.1	6.0	H23	6.7	6.2
H23	6.8	6.6	H24	6.8	6.7	H25	2.8	2.8	H24	9.1	8.1
H24	8.2	7.8	H25	7.7	7.4	H26	2.5		H25	7.3	6.9
H25	7.2	6.9	H26	7.2	6.9	H27	5.3	5.4	H26	7.5	6.9
H26	7.4	6.9	H27	8.0	7.4	H28	7.0	6.8	H27	8.6	8.1
H27	8.5	7.8	H28	5.1		H29	6.7	6.9	H28	5.0
H28	5.1		H29	12.8	13.0	H30	4.9		H29	11.5
H29	12.8		H30	5.3		H31	12.0		H30	4.8
H30	5.0		H31	5.0		H32	5.0		H31	6.6
						H33	4.6
6	Theo.	Exp.^［33］	7	Theo.	Exp.^［34］	8	Theo.	Exp.^［35］	9	Theo.	Exp.^［36］
C1	170.8	164.1	C1	170.8	163.9	C1	157.2	153.6	C1	156.9	153.8
C2	100.6	98.6	C2	100.6	98.2	C2	132.3	129.4	C2	132.2	129.6
C3	169.1	161.2	C3	169.5	160.6	C3	151.5	146.6	C3	151.3	147.5
C4	106.3	104.0	C4	106.1	103.0	C4	107.9	104.5	C4	107.7	104.5
C5	163.3	157.2	C5	163.1	156.1	C5	157.0	150.6	C5	156.7	150.1
C6	95.9	93.5	C6	95.9	93.5	C6	97.2	93.7	C6	97.1	94.3
C7	182.2	177.7	C7	182.3	175.8	C7	189.8	182.7	C7	189.8	182.5
C8	141.1	134.2	C8	140.5	135.8	C8	109.8	104.0	C8	107.8	102.7
C9	150.1	156.4	C9	150.4	146.6	C9	173.3	164.1	C9	173.0	164.0
C11	129.8	120.7	C11	127.6	121.7	C11	138.1	131.4	C11	128.9	121.9
C12	127.8	120.9	C12	115.9	111.8	C12	133.5	125.8	C12	136.0	128.8
C13	118.8	115.6	C13	151.4	147.3	C13	134.8	129.0	C13	119.1	116.4
C14	150.7	148.3	C14	154.6	148.8	C14	138.4	131.6	C14	166.8	161.5
C15	150.9	145.1	C15	118.7	115.5	C15	134.8	129.0	C15	120.0	116.4
C16	117.7	115.4	C16	125.1	121.9	C16	133.0	125.8	C16	135.7	128.8
H23	6.6	6.2	C22	56.1	55.8	H21	7.0	6.6	H22	6.9	6.6
H24	6.7	6.4	H24	6.6	6.2	H22	6.8	6.8	H23	6.7	6.8
H25	8.6	7.3	H25	6.7	6.5	H23	8.3	8.0	H24	8.2	7.9
H26	7.3	6.9	H26	8.8	7.7	H24	8.0	7.7	H25	7.2	6.9
H27	8.1	7.3	H27	7.5	6.9	H25	8.1	7.7	H26	7.4	6.9
H28	5.1	12.7	H28	8.2	7.8	H26	8.0	7.7	H27	8.4	7.9
H29	11.5	10.8	H29	5.1	10.7	H27	8.5	8.0	H28	5.7	10.5
H30	4.8	9.7	H30	11.6	12.5	H28	5.8	10.6	H29	12.7	12.8
6	Theo.	Exp.^［33］	7	Theo.	Exp.^［34］	8	Theo.	Exp.^［35］	9	Theo.	Exp.^［36］
H31	6.7		H31	5.8	9.7	H29	12.7	12.7	H30	4.9	10.3
H32	5.3	9.3	H32	4.2	3.9	H30	5.0	10.0	H31	5.0	9.2
			H33	3.9	3.9
			H34	3.9	3.9
			H35	6.8	9.4
10	Theo.	Exp.^［37］	11	Theo.	Exp.^［38］	12	Theo.	Exp.^［39］	13	Theo.	Exp.^［40］
C1	156.8	154.3	C1	163.0	157.3	C1	162.9	156.5	C1	159.4	161.0
C2	132.0	129.9	C2	133.7	131.4	C2	133.6	132.5	C2	140.4	158.0
C3	151.3	149.6	C3	159.7	152.8	C3	159.8	152.1	C3	152.6	160.8
C4	107.8	105.0	C4	108.1	104.1	C4	108.2	105.7	C4	111.0	105.5
C5	156.8	146.2	C5	159.9	152.4	C5	159.9	152.4	C5	155.0	162.7
C6	97.1	91.0	C6	96.0	94.3	C6	96.1	94.3	C6	106.1	96.5
C7	189.7	182.0	C7	190.1	182.1	C7	190.0	182.2	C7	191.0	181.8
C8	108.5	102.5	C8	107.9	102.4	C8	108.7	102.7	C8	107.9	102.4
C9	173.0	163.3	C9	172.5	163.8	C9	172.5	164.3	C9	173.5	164.4
C11	131.2	121.6	C11	128.6	121.2	C11	131.0	121.1	C11	130.3	121.1
C12	125.3	118.8	C12	136.0	128.5	C12	125.3	128.0	C12	125.7	118.4
C13	119.4	116.0	C13	119.1	116.0	C13	119.3	116.0	C13	119.3	115.7
C14	152.0	149.7	C14	166.8	161.2	C14	151.9	161.4	C14	152.3	149.7
C15	150.9	145.8	C15	120.0	116.0	C15	150.9	116.0	C15	150.9	145.9
C16	118.7	113.4	C16	135.7	128.5	C16	118.7	128.6	C16	119.1	114.1
H23	6.9	6.7	C22	60.6	60.0	C22	60.5	60.3	C23	62.0
H24	6.7	6.9	H23	6.9	6.6	H24	6.9	7.0	H24	7.1	6.8
H25	7.7	7.5	H24	6.7	6.8	H25	6.7	6.9	H25	6.8	6.7
H26	7.3	6.9	H25	8.2	7.9	H26	7.7	7.9	H26	7.7	7.4
H27	7.9	7.4	H26	7.2	6.9	H27	7.3	6.9	H27	7.3	6.9
H28	5.8		H27	7.4	6.9	H28	7.9	7.9	H28	8.0	7.5
H29	12.7		H28	8.4	7.9	H29	6.5		H29	12.7	13.0
H30	5.0		H29	6.5		H30	13.1	13.0	H30	5.1
H31	5.3		H30	13.1	13.1	H31	4.9	10.4	H31	5.4	9.4
H32	4.9		H31	4.9		H32	4.0	3.8	H32	5.0	9.9
			H32	4.0	3.8	H33	3.5	3.8	H33	4.0	3.9
			H33	3.5	3.8	H34	4.9	3.8	H34	4.6	3.9
			H34	4.9	3.8	H35	5.3	6.9	H35	3.6	3.9

Compd.	E/eV	λ/nm	f	Configuration（%）		Compd.	E/eV	λ/nm	f	Configuration（%）
1	6.3986	193.77	0.2331	H-4→L+1	28.4	8	6.1950	200.14	0.3798	H-1→L+3	19.0
	5.3713	230.83	0.5704	H-2→L	30.3		5.1130	242.49	0.3887	H→L+1	47.7
	4.3488	285.10	0.4797	H→L	81.0		4.3673	283.89	0.4496	H-1→L	67.0
2	6.3847	194.19	0.3371	H-5→L	23.3	9	6.1917	200.24	0.5627	H-2→L+1	30.9
	5.3652	231.09	0.5613	H-2→L	30.2		5.1647	240.06	0.3556	H→L+1	39.8
	4.3338	286.08	0.4922	H→L	63.0		4.2466	291.96	0.6038	H-1→L	71.1
3	6.4021	193.66	0.4543	H-3→L+1	55.8	10	6.1585	201.32	0.5873	H-1→L+4	28.7
	4.8064	257.96	0.3351	H-2→L	89.0		4.2134	294.26	0.4681	H→L	76.7
4	6.3085	196.54	0.5600	H-1→L+4	31.9	11	6.3575	195.02	0.3613	H-5→L	22.3
	4.8254	256.94	0.2768	H-3→L	83.7		5.3316	232.54	0.5412	H→L+1	25.9
5	6.6481	186.50	0.4874	H-3→L+2	27.7		4.3172	287.18	0.3724	H→L	81.2
	5.2108	237.94	0.5759	H→L+1	23.0	12	6.3482	195.31	0.3164	H-5→L	34.4
	3.7785	328.13	0.6297	H→L	92.0		5.3256	232.81	0.5315	H-1→L+1	36.0
6	6.0724	204.18	0.3920	H-2→L+2	22.9		4.3063	287.91	0.3919	H→L	51.0
	5.2094	238.00	0.5679	H→L+1	21.8	13	6.0731	204.15	0.5142	H-1→L+4	26.4
	3.7664	329.18	0.6245	H→L	88.2		4.1614	297.94	0.5974	H→L	48.2
7	6.6384	186.77	0.3346	H-3→L+3	24.5	14	6.2805	197.41	0.5505	H-3→L+1	19.6
	5.4868	225.97	0.4272	H→L+2	29.4		4.7302	262.11	0.3216	H-2→L	53.8
	3.7509	330.55	0.6480	H→L	86.7