咪唑催化磷酰化丝、苏氨酸及其酯的活化反应

高等学校化学学报 ›› 1995, Vol. 16 ›› Issue (10): 1563.

咪唑催化磷酰化丝、苏氨酸及其酯的活化反应

阎庆金, 尹应武, 王倩, 毛庆群, 赵玉芬

清华大学化学系, 北京国家教育委员会生命有机磷开放实验室, 北京, 100084

收稿日期:1994-11-08 修回日期:1995-02-14 出版日期:1995-10-24 发布日期:1995-10-24
通讯作者: 赵玉芬
作者简介:阎庆金,男,31岁,博士研究生.
基金资助:
国家自然科学基金

Reactions of N-Phosphoryl Serine and Threonine and Their Esters Catalyzed by Imidazole

YAN Qing-Jin, YIN Ying-Wu, WANG Qian, MAO Qing-Qun, ZHAO Yu-Fen

Bio-organic Phosphorus Chemistry Laboratory, Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing, 100084

Received:1994-11-08 Revised:1995-02-14 Online:1995-10-24 Published:1995-10-24

摘要/Abstract

摘要： 咪唑对磷酰化氨基酸的活化反应具有较强的催化作用,磷酰化丝、苏氨酸在咪唑催化下不仅能发生溶剂解反应,如磷上酯交换、羧基活化成酯、成肽及磷酰基的N→O迁移等,而且还会发生分子内环化反应;对于化学性质非常稳定的磷酰化丝、苏氨酸酯在咪唑催化下也会发生上述反应;反应机理推测为丝、苏氨酸的侧链基团羟基在咪唑的存在下亲核进攻磷原子形成五配位中间体。

关键词: 咪唑, 磷酰化氨基酸, 催化, 五配位磷

Abstract: N-phosphoryl amino acids could be catalyzed by imidazole to result in solvolysis such as ester exchanges on phosphorus, esterification, formation of peptides and N→Omigration of the phosphoryl group. For serine and threonine, a phosphaoxazole product was also detected. Only N-phosphoryl serine and threonine methyl esters were catalyzed by imidazole, Anew type of pentacoordinate phosphorus intermediate was proposed.

Key words: Imidazole, Phosphoamino acids, Catalysis, Penta-coordinate phosphorus

TrendMD:

阎庆金, 尹应武, 王倩, 毛庆群, 赵玉芬. 咪唑催化磷酰化丝、苏氨酸及其酯的活化反应. 高等学校化学学报, 1995, 16(10): 1563.

YAN Qing-Jin, YIN Ying-Wu, WANG Qian, MAO Qing-Qun, ZHAO Yu-Fen . Reactions of N-Phosphoryl Serine and Threonine and Their Esters Catalyzed by Imidazole. Chem. J. Chinese Universities, 1995, 16(10): 1563.

[1]	秦永吉, 罗俊. 单原子催化剂在CO₂转化中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220300.
[2]	姚青, 俞志勇, 黄小青. 单原子催化剂的合成及其能源电催化应用的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220323.
[3]	范建玲, 唐灏, 秦凤娟, 许文静, 谷鸿飞, 裴加景, 陈文星. 氮掺杂超薄碳纳米片复合铂钌单原子合金催化剂的电化学析氢性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220366.
[4]	林治, 彭志明, 贺韦清, 沈少华. 单原子与团簇光催化：竞争与协同[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220312.
[5]	程前, 杨博龙, 吴文依, 向中华. S掺杂Fe-N-C高活性氧还原反应催化剂[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220341.
[6]	唐全骏, 刘颖馨, 孟蓉炜, 张若天, 凌国维, 张辰. 单原子催化在海洋能源领域的应用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220324.
[7]	楚宇逸, 兰畅, 罗二桂, 刘长鹏, 葛君杰, 邢巍. 单原子铈对弱芬顿效应活性位点氧还原稳定性的提升[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220294.
[8]	杨静怡, 李庆贺, 乔波涛. 铱单原子和纳米粒子在N₂O分解反应中的协同催化[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220388.
[9]	林高鑫, 王家成. 单原子掺杂二硫化钼析氢催化的进展和展望[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220321.
[10]	任诗杰, 谯思聪, 刘崇静, 张文华, 宋礼. 铂单原子催化剂同步辐射X射线吸收谱的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220466.
[11]	汪思聪, 庞贝贝, 刘潇康, 丁韬, 姚涛. XAFS技术在单原子电催化中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220487.
[12]	滕镇远, 张启涛, 苏陈良. 聚合物单原子光催化剂的载流子分离和表面反应机制[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220325.
[13]	杨静怡, 施思齐, 彭怀涛, 杨其浩, 陈亮. Ga-C₃N₄单原子催化剂高效光驱动CO₂环加成[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220349.
[14]	王茹玥, 魏呵呵, 黄凯, 伍晖. 单原子材料的冷冻合成[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220428.
[15]	王新天, 李攀, 曹越, 洪文浩, 耿忠璇, 安志洋, 王昊宇, 王桦, 孙斌, 朱文磊, 周旸. 单原子材料在二氧化碳催化中的技术经济分析与产业化应用前景[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220347.