含双酰胺结构的1,2,4-噁二唑类衍生物的设计、 合成及抗菌活性

doi:10.7503/cjcu20230309

高等学校化学学报 ›› 2023, Vol. 44 ›› Issue (11): 20230309.doi: 10.7503/cjcu20230309

含双酰胺结构的1,2,4-噁二唑类衍生物的设计、合成及抗菌活性

王锋¹^,², 陈钰¹, 裴鸿艳¹, 刘东东¹^,², 罗春凤³, 张静¹^,²^,³(), 张立新¹^,²^,³()

^1.沈阳化工大学功能分子研究所, 沈阳 110142
^2.辽宁科技大学化学工程学院, 鞍山 114051
^3.广西思钺生物科技有限责任公司, 南宁 530000

收稿日期:2023-07-03 出版日期:2023-11-10 发布日期:2023-08-23
通讯作者: 张静 E-mail:jing@syuct.edu.cn;zhanglixin@syuct.edu.cn
作者简介:张立新, 男, 博士, 教授, 主要从事农药、医药等功能分子的设计与开发方面的研究. E-mail: zhanglixin@syuct.edu.cn
基金资助:
南宁市创新创业领军人才“邕江计划”创业项目(2020002-1);辽宁省“揭榜挂帅”科技攻关计划项目(2022JH1/10400018)

Design， Synthesis and Anti-fungal Activity of 1，2，4-Oxadiazole Derivatives Containing Diamide Moiety

WANG Feng¹^,², CHEN Yu¹, PEI Hongyan¹, LIU Dongdong¹^,², LUO Chunfeng³, ZHANG Jing¹^,²^,³(), ZHANG Lixin¹^,²^,³()

^1.Institute of Functional Molecules，Shenyang University of Chemical Technology，Shenyang 110142，China
^2.College of Chemical Engineering，University of Science and Technology Liaoning，Anshan 114051，China
^3.Metisa Biotechnology Co. ，Ltd. ，Nanning 530000，China

Received:2023-07-03 Online:2023-11-10 Published:2023-08-23
Contact: ZHANG Jing E-mail:jing@syuct.edu.cn;zhanglixin@syuct.edu.cn
Supported by:
the Nanning Innovation and Entrepreneurship Leading Talents “YongJiang Plan” Entrepreneurship Project, China(2020002-1);the Science and Technology Project of “Unveiling and Commanding” Liaoning Province, China(2022JH1/10400018)

1. ESM to 20230309.pdf(2214KB)

摘要/Abstract

摘要：

为了寻找新型抗菌先导化合物, 采用活性亚结构拼接的方法引入新的活性片段及取代基, 设计合成了27个新型含双酰胺结构的1,2,4-噁二唑类衍生物4a~4c和6a~6x, 经核磁共振氢谱（¹H NMR）和高分辨质谱（HRMS）确证其化学结构. 抗菌活性测试结果表明, 当浓度为3.13 mg/L时, 化合物6f, 6i, 6m, 6n和6q对大豆锈病(Phakopsorapachyrhiz)的防效分别为80%, 90%, 80%, 90%和70%, 优于杀菌剂Flufenoxadiazam(30%)和对照药剂苯醚甲环唑(50%)；化合物6i和6n的抗菌活性优异, 当浓度为1.56 mg/L时, 对大豆锈病仍有50%和70%的抗菌活性. 化合物6n在浓度为1.56mg/L时, 对玉米锈病(Pucciniasorghi)具有100%防效的优异抗菌活性. 分子对接模拟结果表明, 化合物6n与组蛋白去乙酰化酶4(HDAC 4)具有多种相互作用, 与PRO-298, LEU-299及 HIS-158号残基形成的氢键作用可能是其抗菌活性优异的重要原因.

关键词: 双酰胺结构, 1,2,4-噁二唑, 合成, 抗菌活性, 分子对接

Abstract:

To search the novel and efficient antifungal lead compounds， twenty-seven 1，2，4-oxadiazole derivatives （compounds 4a─4c and 6a─6x） containing diamide moiety with novel chemical structures were designed and synthesized， which was based on the method of the splicing of bioactive substructures. The structures of target compounds were characterized by means of ¹H NMR and HRMS spectra. The bioassay results showed that， at the concentration of 3.13 mg/L， the control effect of compounds 6f， 6i， 6m， 6n and 6q against Soybean rust（Phakopsorapachyrhiz） were 80%， 90%， 80%， 90% and 70%， respectively. The above activities were all better than Flufenoxadiazam（30%） and the control agent Difenoconazole（50%）. Compound 6n also showed prominent antifungal activity against Corn rust（Pucciniasorghi）， which control effect was 100% at the concentration of 1.56 mg/L. The molecular docking simulation revealed that compound 6n has various interactions with histone deacetylase 4（HDACs 4），which compound 6n interacts with PRO-298， LEU-299 and HIS-158 through hydrogen bond may be the important source why it showed prominent antifungal activity.

Key words: Diamide moiety, 1, 2, 4-Oxadiazole, Synthesis, Antifungal activity, Molecular docking

中图分类号:

O626

TrendMD:

王锋, 陈钰, 裴鸿艳, 刘东东, 罗春凤, 张静, 张立新. 含双酰胺结构的1,2,4-噁二唑类衍生物的设计、合成及抗菌活性. 高等学校化学学报, 2023, 44(11): 20230309.

WANG Feng, CHEN Yu, PEI Hongyan, LIU Dongdong, LUO Chunfeng, ZHANG Jing, ZHANG Lixin. Design， Synthesis and Anti-fungal Activity of 1，2，4-Oxadiazole Derivatives Containing Diamide Moiety. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(11): 20230309.

图/表 7

参考文献 29

1	Li D. D.， Zhang S. S.， Song Z. H.， Wang G. T.， Li S. K.， Eur. J. Med. Chem.， 2017， 136， 114—121
2	Wang L. L.， Li C.， Zhang Y. Y.， Qiao C. H.， Ye Y. H.， J. Agr. Food Chem.， 2013， 61（36）， 8632—8640
3	Price C. L.， Parker J. E.， Warrilow A. G. S.， Kelly D. E.， Kelly S. L.， Pest Manag. Sci.， 2015， 71（8）， 1054—1058
4	Li Q.， Zhang X. M.， J. Agriculture， 2018， 8（4）， 23—27
	李琼，张晓明. 农学学报， 2018， 8（4）， 23—27
5	Wingter C.， Fehr M.， In Recent Highlights in the Discovery and Optimization of Crop Protection Products， Elsevier， Amsterdam， 2021， 401—423
6	Gao J.， Zhou M. G.， Modern Agrochemicals， 2022， 21（5）， 7—12， 33
	高静，周明国. 现代农药， 2022， 21（5）， 7—12， 33
7	Liu M. Z.， Pei H. Y.， Zhang J.， Zhang L. X.， Modern Agrochemicals， 2020， 19（6）， 11—21
	刘梦竹，裴鸿艳，张静，张立新. 现代农药， 2020， 19（6）， 11—21
8	Nazir M.， Abbasi M. A.， Aziz⁃ur⁃Rehman， Siddiqui S. Z.， Khan K. M.， Kanwal， Salar U.， Shahid M.， Ashraf M.， Lodhi M. A.， Khan F. A.， Bioorg. Chem.， 2018， 81， 253—263
9	Cui J. G.， Pang L. P.， Liu C.， Sheng H. B.， Gan C. F.， Zhan J. Y.， Liu X. L.， Pang C. L.， Huang Y. M.， Chemical Reagents， 2018， 40（7）， 612—622
	崔建国，庞丽萍，刘畅，盛海兵，甘春芳，展军颜，刘晓兰，庞春玲，黄燕敏. 化学试剂， 2018， 40（7）， 612—622
10	Liu B.， Xu X. N.， Zhu Z. J.， Tong H. J.， Zhang Y. M.， Tang W. Q.， Chem. Bull.， 2021， 84（4）， 383—387， 399
	刘斌，徐小娜，朱周静，仝红娟，张彦民，唐文强. 化学通报， 2021， 84（4）， 383—387， 399
11	Huang T. H.， Tu H. Y.， Liu M.， Hou C. J.， Zhang A. D.，Chin. J. Org. Chem.， 2011， 31（6）， 891—896
	黄统辉，涂海洋，刘名，侯昌健，张爱东. 有机化学， 2011， 31（6）， 891—896
12	Shi J. M.，Huo J. Q.， Zhang Z.， Zhang J. L.， Chin. J. Pesticide Sci.， 2016， 18（4）， 530—534
	时佳妹，霍静倩，张哲，张金林. 农药学学报， 2016， 18（4）， 530—534
13	Oliveira V. S.， Pimenteira C.， da Silva⁃Alves D. C. B.， Leal L. L. L.， Neves⁃Filho R. A. W.， Navarro D. M. A. F.， Santos G. K. N.， Dutra K. A.， dos Anjos J. V.， Soares T. A.， Bioorg. Med. Chem.， 2013， 21（22）， 6996—7003
14	Xie S. S.， He J. G.， Zhang M.， Hou S.， Zhang B. J.， Ding X. F.， Hu Z.， Sun R. F.， Agrochemicals， 2020， 59（5）， 332—338
	谢世爽，贺建国，张萌，侯帅，张北京，丁晓帆，胡展，孙然锋. 农药， 2020， 59（5）， 332—338
15	Tian K. Q.， Liu X. X.， Wang J.， Zhang P.， Chemical Reagents， 2015， 37（7）， 608—612
	田克情，刘晓欣，王娇，张萍. 化学试剂， 2015， 37（7）， 608—612
16	Zhang L. T.， Su J. Y.， Xu X. Y.， Chin. J. Org. Chem.， 2021， 41（9）， 3539—3549
	章乐天，苏嘉媛，徐晓勇. 有机化学， 2021， 41（9）， 3539—3549
17	Zhang J.， Jin C. F.， Zhang Y. J.， Chin. J. Org. Chem.， 2014， 34（4）， 662—680
	张霁，金传飞，张英俊. 有机化学， 2014， 34（4）， 662—680
18	Wieja A.， Winter C.， Rosenbaum C.， Kremzow⁃Graw D.， Roehl F.， Rheinheimer J.， Poonoth M.， Terteryan V.， Haden E.， Escribano C. A.， Achenbach J. H.， Mentzel T.，Wiebe C.， Use of Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi， WO2015185485⁃A1， 2015⁃12⁃10
19	Brunet S.， Desbordes P.， Ducerf S.， Dufoyr J.， Goertz A.， Gourgues M.， Hilt E.， Naud S.， Rebstock A.， Thomas V.， Vernay A.， Villalba F.， Gortz A.， Fungicidal Oxadiazoles， WO2019155066⁃A1， 2019⁃8⁃15
20	Quintero P. M. A.， Terteryan⁃Seiser V.， Grammenos W.， Wiebe C.， Montag J.， Coquiller M.， Neumann T.， Fungicidal Mixture Comprising Substituted 3⁃phenyl-5⁃（trifluoromethyl）⁃1，2，4⁃oxadiazoles， WO2019115511， 2019⁃6⁃20
21	Hoffman T. J.， Stierli D.， Pitterna T.， Beaudegnies R.， Rajan R.， Microbiocidal Oxadiazoles Derivatives， WO 2019097054⁃A1， 2019⁃ 5⁃23
22	Cai J.， Wei H. T.， Hong K. H.， Wu X. Q.， Cao M.， Zong X.， Li L. S.， Sun C. L.， Chen J. Q.， Ji M.， Eur. J. Med. Chem.， 2015， 96， 1—13
23	Benassi A.， Doria F.， Pirota V.， Int. J. Mol. Sci.， 2020， 21（22）， 8692
24	Good J. A. D.， Silver J.， Nunez⁃Otero C.， Bahnan W.， Krishnan K. S.， Salin O.， Engstrom P.， Svensson R.， Artursson P.， Gylfe A.， Bergstrom S.， Almqvist F.， J. Med. Chem.， 2016， 59（5）， 2094—2108
25	Wang P. Y.， Shao W. B.， Xue H. T.， Fang H. S.， Zhou J.， Wu Z. B.， Song B. A.， Yang S.， Res. Chem. Intermed.， 2017， 43（11）， 6115—6130
26	Xu Q. B.， Liang P. B.， Lu H. Z.， Jin S. H.， Dong Y. H.， Zhang J. J.， Chin. J. Org. Chem.， 2021， 41（8）， 3116—3125
	许庆博，梁培博，路慧哲，金淑惠，董燕红，张建军. 有机化学， 2021， 41（8）， 3116—3125
27	Zhang H. Y.， Liu M. Y.， Yan G.， Shi D. Q.， Chin. J. Appl. Chem.， 2016， 33（6）， 668—676
	张瀚匀，刘曼赟，严刚，石德清. 应用化学， 2016， 33（6）， 668—676
28	Li L.， Li M.， Chai B. S.， Yang J. C.， Song Y. Q.， Liu C. L.， Chem. J. Chinese Universities， 2016， 37（9）， 1649—1654
	李林，李淼，柴宝山，杨吉春，宋玉泉，刘长令. 高等学校化学学报， 2016， 37（9）， 1649—1654
29	Wang F.， Liu D. D.， Zhu C.， Zhang J.， Zhang L. X.， Agrochemicals， 2022， 61（5）， 326—328
	王锋，刘东东，朱晨，张静，张立新. 农药， 2022， 61（5）， 326—328

Compd.	Feature	m.p./℃	Yield（%）	HRMS^（calcd.）， m/z*
4a	White solid	182.9─183.9	67.8	423.1252（423.1256）
4b	White solid	141.3─141.6	79.7	437.1417（437.1417）
4c	White solid	167.5─168.0	82.5	451.1570（451.1569）

Compd.	Feature	m.p./℃	Yield（%）	HRMS^（calcd.）， m/z*
4a	White solid	182.9─183.9	67.8	423.1252（423.1256）
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4c	White solid	167.5─168.0	82.5	451.1570（451.1569）

Compd.	¹H NMR（600 MHz）， δ
4a	8.19（d， J=8.5 Hz，2H）， 7.99（d， J=8.2 Hz， 2H）， 7.72（dd， J=5.7， 3.3 Hz， 1H）， 7.53（dd， J=5.7， 3.2 Hz， 1H）， 3.62─3.55（m， 2H）， 3.49─3.40 （m， 2H）， 1.44 （s， 9H）
4b	8.19（d， J=8.2 Hz，2H）， 8.02（d， J=7.9 Hz，2H）， 7.65（s， 1H）， 4.92（s， 1H）， 3.53（q，J=6.1 Hz， 2H）， 3.28（q， J=5.8 Hz， 2H）， 1.78─1.70（m， 2H）， 1.46（s， 9H）
4c	8.17（d， J=8.2 Hz，2H）， 7.97（d， J=7.7 Hz，2H）， 6.86（s， 1H）， 4.69（s， 1H）， 3.53（q， J=6.3 Hz， 2H）， 3.18（q， J=6.3 Hz， 2H）， 1.71─1.66（m， 2H）， 1.63─1.58（m， 2H）， 1.44（s， 9H）

Compd.	¹H NMR（600 MHz）， δ
4a	8.19（d， J=8.5 Hz，2H）， 7.99（d， J=8.2 Hz， 2H）， 7.72（dd， J=5.7， 3.3 Hz， 1H）， 7.53（dd， J=5.7， 3.2 Hz， 1H）， 3.62─3.55（m， 2H）， 3.49─3.40 （m， 2H）， 1.44 （s， 9H）
4b	8.19（d， J=8.2 Hz，2H）， 8.02（d， J=7.9 Hz，2H）， 7.65（s， 1H）， 4.92（s， 1H）， 3.53（q，J=6.1 Hz， 2H）， 3.28（q， J=5.8 Hz， 2H）， 1.78─1.70（m， 2H）， 1.46（s， 9H）
4c	8.17（d， J=8.2 Hz，2H）， 7.97（d， J=7.7 Hz，2H）， 6.86（s， 1H）， 4.69（s， 1H）， 3.53（q， J=6.3 Hz， 2H）， 3.18（q， J=6.3 Hz， 2H）， 1.71─1.66（m， 2H）， 1.63─1.58（m， 2H）， 1.44（s， 9H）

Compd.	Feature	m.p./℃	Yield（%）	HRMS^（calcd.）， m/z*
6a	White solid	169.4─170.2	78.8	365.0839（365.0837）
6b	White solid	156.7─157.2	73.0	379.0991（379.0994）
6c	White solid	159.6─160.1	89.6	391.0999（391.0994）
6d	White solid	136.6─137.1	91.5	427.0990（427.0994）
6e	White solid	155.0─155.4	59.8	441.1153（441.1150）
6f	White solid	185.2─185.7	75.5	445.0904（445.0900）
6g	White solid	145.6─145.9	65.0	445.0906（445.0900）
6h	White solid	168.5─170.0	69.2	445.0904（445.0900）
6i	White solid	196.4─196.6	57.5	461.0605（461.0604）
6j	White solid	226.0─226.7	51.5	461.0604（461.0604）
6k	White solid	165.2─165.6	55.5	461.0598（461.0604）
6l	White solid	175.3─175.9	59.7	505.0103（505.0099）
6m	White solid	185.6─185.8	63.3	495.0868（495.0868）
6n	White solid	178.2─178.9	72.6	430.1129（430.1127）
6o	White solid	168.7─169.2	58.7	472.0850（472.0845）
6p	White solid	164.2─165.0	71.8	441.1153（441.1150）
6q	White solid	169.1─169.9	77.2	441.1151（441.1150）
6r	White solid	157.6─157.9	73.3	441.1147（441.1150）
6s	White solid	189.2─190.9	63.3	441.1153（441.1150）
6t	White solid	165.4─166.9	72.6	459.1060（459.1056）
6u	White solid	168.7─169.2	58.7	475.0764（475.0761）
6v	White solid	164.2─165.0	71.8	455.1305（455.1307）
6w	White solid	169.1─169.9	77.2	473.1212（473.1213）
6x	White solid	157.6─157.9	73.3	489.0917（489.0917）

含双酰胺结构的1,2,4-噁二唑类衍生物的设计、合成及抗菌活性

Design， Synthesis and Anti-fungal Activity of 1，2，4-Oxadiazole Derivatives Containing Diamide Moiety

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Compd.	¹H NMR（600 MHz）， δ
6a	8.20（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.98（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.57（s， 1H）， 6.13（s， 1H）， 3.68─3.58（m， 2H）， 3.58─3.53（m， 2H）， 2.04 （s， 3H）
6b	8.19（d， J=8.3 Hz， 2H）， 7.98（d， J=8.3 Hz， 2H）， 7.63（t， J=4.4 Hz， 1H）， 6.15（s， 1H）， 3.63─3.60（m， 2H）， 3.58─3.55 （m， 2H）， 2.26（q， J=7.6 Hz， 2H）， 1.16（t， J=7.6 Hz， 2H）.
6c	8.17（d， J=8.2 Hz，2H）， 7.97（d， J=8.2 Hz，2H）， 6.86（s， 1H）， 4.69（s， 1H）， 3.65─3.55（m， 4H）， 1.71─1.66（m， 2H）， 1.63─1.58（m， 2H）
6d	8.84（t， J=5.2 Hz， 1H）， 8.61（t， J=5.4 Hz， 1H）， 8.17（d， J=8.5 Hz， 2H）， 8.07（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.90─7.80（m， 2H）， 7.57─7.49（m， 1H），7.49─7.43（m， 2H）， 3.55─3.40（m， 4H）
6e	8.73（t， J=5.5 Hz， 1H）， 8.20（t， J=5.7 Hz， 1H）， 8.16（d， J=8.6 Hz， 2H）， 8.04（d， J=8.6 Hz，2H）， 7.33─7.21（m， 4H）， 7.21─7.16（m， 1H）， 3.41（s， 2H）， 3.36（q， J=5.7 Hz， 2H）， 3.26（q， J=6.0 Hz， 2H）
6f	8.78（s， 1H）， 8.41（s， 1H）， 8.16（d， J=8.2 Hz，2H）， 8.06（d， J=8.3 Hz， 2H）， 7.64（dt， J=7.8， 3.9 Hz， 1H）， 7.56─7.46（m， 1H）， 7.31─7.22（m， 2H）， 3.48─3.43（m， 4H）
6g	8.21（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.97（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.58─7.52（m， 2H）， 7.43（td， J=8.0， 5.5 Hz， 1H）， 7.32（s， 1H）， 7.22（td， J=8.5， 2.6 Hz， 1H）， 7.07（s， 1H）， 3.78─3.74（m， 4H）
6h	8.82（s， 1H）， 8.62（s， 1H）， 8.15（d， J=8.3 Hz， 2H）， 8.05（d， J=8.4 Hz，2H）， 7.95─7.87（m， 2H）， 7.28（t， J=8.8 Hz， 2H）， 3.51─3.44（m， 4H）
6i	8.76（t， J=5.1 Hz， 1H）， 8.54（t， J=5.5 Hz， 1H）， 8.16（d， J=8.4 Hz，2H）， 8.06（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.47（td， J=8.0， 1.1 Hz， 2H）， 7.43（td， J=7.4， 1.7 Hz，1H）， 7.38（td， J=7.4， 1.1 Hz， 1H）， 3.50─3.41（m， 4H）
6j	8.83（t， J=4.9 Hz， 1H）， 8.73（t， J=5.0 Hz， 1H）， 8.16（d， J=8.5 Hz，2H）， 8.06（d， J=8.6 Hz，2H）， 7.88（t， J=1.8 Hz， 1H）， 7.80（dt， J=8.0， 1.1 Hz， 1H）， 7.60─7.58（m，1H）， 7.50（t， J=7.9 Hz，1H）， 3.49─3.43（m， 4H）
6k	8.83（t， J=5.2Hz，1H）， 8.70（t， J=5.3 Hz，1H）， 8.15（d， J=8.4 Hz， 2H）， 8.05（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.89─7.85（m， 2H）， 7.57─7.52（m， 2H）， 3.50─3.44（m， 4H）
6l	8.76（t， J=5.3 Hz，1H）， 8.54（t， J=5.6 Hz， 1H）， 8.16（d， J=8.3 Hz， 2H）， 8.06（d， J=8.3 Hz， 2H）， 7.64（d， J=8.0 Hz， 1H）， 7.47─7.41（m， 2H）， 7.38─7.32（m， 1H），3.52─3.40（m， 4H）
6m	8.78（t， J=5.5 Hz，1H）， 8.62（t， J=5.1 Hz，1H）， 8.17（d， J=8.5 Hz， 2H）， 8.07（d，J=8.5 Hz， 2H）， 7.77（d，J=7.8 Hz， 1H）， 7.73（t， J=7.7 Hz， 1H）， 7.64（t， J=7.7 Hz，1H）， 7.59（d， J=7.6 Hz， 1H）， 3.49─3.41（m， 4H）
6n	10.08（s， 1H）， 8.83（t， J=5.8 Hz，1H）， 8.14（d，J=7.4 Hz，2H）， 8.12（d， J=8.5 Hz，2H），7.94（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.80─7.76（m， 2H）， 7.71─7.67（m， 1H）， 3.93（dd， J=6.4， 5.1 Hz， 2H）， 3.59（q，J=5.9 Hz， 2H）
6o	8.83（t， J=5.6 Hz， 1H）， 8.80（t， J=5.3 Hz， 1H），8.18（d， J=8.4 Hz， 2H）， 8.09（d， J=8.5 Hz， 2H）， 8.03（dd， J=8.0， 1.1 Hz，1H）， 7.80（td， J=7.5， 1.0 Hz， 1H）， 7.71（dd， J=7.7， 1.3 Hz，1H）， 7.69─7.63（m， 1H）， 3.51─3.42（m， 4H）
6p	8.84（t， J=5.0 Hz，1H）， 8.54（t， J=5.3 Hz，1H）， 8.18（d， J=8.2 Hz， 2H）， 8.09（d， J=8.2 Hz， 2H）， 7.78（d， J=7.9 Hz， 2H）， 7.28（d， J=7.8 Hz， 2H）， 3.49（s， 4H）， 2.37（s， 3H）.
6q	8.82（t， J=5.2 Hz， 1H）， 8.57（t， J=5.2 Hz， 1H）， 8.17（d， J=8.3 Hz， 2H）， 8.09（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.69（s， 1H）， 7.67─7.62（m， 1H）， 7.37─7.32（m， 2H）， 3.53─3.44（m， 4H）， 2.37（s， 3H）
6r	8.84（t， J=5.0 Hz， 1H）， 8.54（t， J=5.2 Hz， 1H）， 8.18（d， J=8.3 Hz， 2H）， 8.09（d， J=8.3 Hz， 2H）， 7.78（d， J=8.0 Hz， 2H）， 7.28（d， J=7.9 Hz， 2H）， 3.51─3.46（m， 4H）， 2.36（s， 3H）.
6s	8.73（t， J=5.6 Hz， 1H）， 8.49（t， J=5.6 Hz， 1H）， 8.16（d， J=8.5 Hz， 2H）， 8.06（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.86 ─7.81（m， 2H）， 7.54─7.48（m， 2H）， 3.41─3.28（m， 4H）， 1.86─1.77（m， 2H）
6t	8.72（t， J=5.6 Hz， 1H）， 8.35（t， J=6.1 Hz， 1H）， 8.15（d， J=7.9 Hz， 2H）， 8.06（d， J=7.9 Hz， 2H）， 7.61（t， J=6.9 Hz， 1H）， 7.51（q， J=5.6 Hz， 1H）， 7.34─7.23（m， 2H）， 3.38─3.32（m， 4H）， 1.82─1.78（m， 2H）
6u	8.73（s， 1H）， 8.47（s， 1H）， 8.17（d， J=7.7 Hz， 2H）， 8.07（d， J=8.0 Hz， 2H）， 7.61─7.29（m， 4H）， 3.58─3.18（m， 4H）， 1.87─1.71（m， 2H）
6v	8.71（t， J=5.5 Hz， 1H）， 8.46（t， J=5.6 Hz， 1H）， 8.15（d， J=8.4 Hz， 2H）， 8.06（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.85─7.81（m， 2H）， 7.54─7.48（m， 1H）， 7.47─7.43（m， 2H）， 3.32─3.28（m， 4H）， 1.60─1.58（m， 4H）
6w	8.72（t， J=5.5 Hz， 1H）， 8.31（t， J=5.9 Hz， 1H）， 8.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 8.06（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.58（td， J=7.4， 1.7 Hz， 1H）， 7.52─7.49（m， 1H）， 7.30─7.23（m， 2H）， 3.31─3.24（m， 4H）， 1.62─1.56（m， 4H）
6x	8.71（d， J=5.7 Hz， 1H）， 8.41（d， J=5.9 Hz， 1H）， 8.15（d， J=7.9 Hz， 2H）， 8.05（d， J=7.9 Hz， 2H）， 7.47（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.45─7.34（m， 3H）， 3.25（q， J=5.8 Hz， 4H）， 1.66─1.23（m， 4H）

Compd.	n	R	Control effect（%）
Compd.	n	R	12.50 mg/L	6.25 mg/L	3.13 mg/L	1.56 mg/L
4a	2	Boc	95	50	20	0
4b	3	Boc	96	30	0	0
4c	4	Boc	80	0	0	0
6a	2	CH₃	20	0	0	0
6b	2	CH₂CH₃	0	0	0	0
6c	2	cyclo⁃C₃H₅	90	85	0	0
6d	2	Ph	100	90	30	0
6e	2	Bn	0	0	0	0
6f	2	2⁃F⁃Ph	98	95	80	35
6g	2	3⁃F⁃Ph	85	60	50	0
6h	2	4⁃F⁃Ph	85	40	30	0
6i	2	2⁃Cl⁃Ph	98	95	90	50
6j	2	3⁃Cl⁃Ph	30	0	0	0
6k	2	4⁃Cl⁃Ph	90	20	0	0
6l	2	2⁃Br⁃Ph	70	50	20	0
6m	2	2⁃CF₃⁃Ph	98	90	80	0
6n	2	2⁃CN⁃Ph	98	95	90	70
6o	2	2⁃NO₂⁃Ph	70	50	20	0
6p	2	2⁃CH₃⁃Ph	60	20	0	0
6q	2	3⁃CH₃⁃Ph	100	95	70	10
6r	2	4⁃CH₃⁃Ph	100	90	40	0
6s	3	Ph	50	20	0	0
6t	3	2⁃F⁃Ph	96	92	50	0
6u	3	2⁃Cl⁃Ph	90	70	20	0
6v	4	Ph	60	30	0	0
6w	4	2⁃F⁃Ph	95	70	60	10
6x	4	2⁃Cl⁃Ph	90	50	40	0
Flufenoxadiazam	—	—	100	100	30	0
Difenoconazole ^*	—	—	100	95	50	15
Azoxystrobin ^*	—	—	100	100	100	100

Compd.	Cpm ^a
Compd.	100 mg/L	6.25 mg/L	0.39 mg/L	100 mg/L	6.25 mg/L	0.39 mg/L	6.25 mg/L	1.56 mg/L	0.39 mg/L
6n	0	0	0	0	0	0	100	100	0
Flufenoxadiazam	0	0	0	0	0	0	100	90	50
Fluxapyroxad ^b	100	100	98	— ^c	—	—	—	—	—
Fenaminstrobin ^b	— ^c	—	—	100	100	100	—	—	—
Azoxystrobin ^b	—	—	—	—	—	—	100	100	100

[1]	杨威, 刘佳琦, 唐翠曼, 仉昊楠, 王兵兵, 孙钟, 徐小惠. 铜催化醇与氨基吡啶在有氧条件下合成酰胺[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(8): 20230029.
[2]	杨颖楠, 孙启明. EAB分子筛的合成及在甲醇制烯烃反应中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(8): 20230119.
[3]	冯瑞沁, 方云, 樊晔, 夏咏梅. 金纳米花的简易合成及催化硼氢化钠还原对硝基酚性能[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(8): 20230027.
[4]	任毅, 阚媛媛, 孙延娜, 李建丰, 高珂. 石墨炔在光伏领域的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(7): 20220752.
[5]	刘金露, 郭嘉禹, 华佳, 李光华, 施展, 冯守华. 一种酰胺基Cu-MOF的构筑与吸附性能研究[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(6): 20220746.
[6]	刘高远, 刘跃含, 赵丽娜, 郭玉鹏. 天冬氨酸调控糖果状碳酸钙的仿生合成及性能[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(6): 20220769.
[7]	卞宣昂, 周超, 赵运宣, 张铁锐. 基于水滑石衍生钌催化剂光驱动合成氨的研究[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(6): 20230095.
[8]	张潇然, 郑建云, 吕艳红, 王双印. 绿色路径C-N偶联合成尿素的最新研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(5): 20220717.
[9]	李瑞松, 苗政培, 李静, 田新龙. 中空贵金属纳米材料氧还原催化的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(5): 20220730.
[10]	曹舒杰, 李泓君, 管文丽, 任梦田, 周传政. 硫代磷酸酯寡聚核苷酸的立体控制合成研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(3): 20220304.
[11]	林俊旭, 习志威, 李志平, 王迎春. 钯催化炔丙醇与叔丁基异腈选择性合成吡咯并呋喃衍生物和氨基甲酸酯[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(2): 20220473.
[12]	陈伟, 兰雨欣, 金彦西, 陈阳, 吴润, 储承文, 高焉凤. 新型螺环四氢喹啉衍生物的设计、合成及抑菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(10): 20230179.
[13]	戚刚刚, 孟祥举. 中国沸石分子筛基础研究近年来的突破性进展[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(10): 20230227.
[14]	韩东阳, 任宇祥, 杨子毅, 黄赫, 郑基深. 分裂内含肽：一种高效的无痕多肽片段连接工具[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(10): 20230188.
[15]	邹莹莹, 张超琪, 袁玲, 刘超, 余承忠. 金属-有机框架衍生中空超级结构的研究进展: 合成与应用[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(1): 20220613.

含双酰胺结构的1,2,4-噁二唑类衍生物的设计、 合成及抗菌活性

Design， Synthesis and Anti-fungal Activity of 1，2，4-Oxadiazole Derivatives Containing Diamide Moiety

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