钯催化炔丙醇与叔丁基异腈选择性合成吡咯并呋喃衍生物和氨基甲酸酯

doi:10.7503/cjcu20220473

摘要/Abstract

摘要：

报道了钯催化下炔丙醇与叔丁基异腈反应高选择性合成吡咯并呋喃衍生物和氨基甲酸酯的新方法. 在10%(摩尔分数)Pd(OAc)₂与110%(摩尔分数)LiBr存在下, 一分子炔丙醇与三分子叔丁基异腈在水的参与下发生“有序的”异腈三重插入反应, 以56%~73%的产率高选择性地生成了吡咯并呋喃衍生物; 而在10%(摩尔分数)Pd(PPh₃)₄和110%(摩尔分数)K₃PO₄存在下, 一分子炔丙醇与一分子叔丁基异腈在空气中氧气的参与下发生简单氧化偶联反应, 以51%~74%的产率生成了氨基甲酸酯. 该方法仅通过简单改变钯催化剂与盐的种类就能得到不同产物, 且反应选择性高, 分别为吡咯并呋喃亚胺衍生物和氨基甲酸酯提供了有吸引力的合成途径.

关键词: 钯催化, 炔丙醇, 叔丁基异腈, 选择性合成

Abstract:

Palladium catalyzed highly selective synthesis of pyrrolofuran derivatives and carbamates from propargy⁃lic alcohols and tert-butyl isonitrile was described. In the presence of 10%（molar fraction） Pd（OAc）₂ and 110% （molar fraction） LiBr， an “orderly” isonitrile triple insertion reaction occurred between one molecule of propargylic alcohols and three molecules of tert-butyl isonitrile with the participation of water， and pyrrolofuran derivatives were selectively obtained in 56%—73% yields. Whereas in the presence of 10%（molar fraction） Pd（PPh₃）₄ and 110%（molar fraction） K₃PO₄， carbamates were exclusively produced in 51%—74% yields via oxidative coupling reaction between a molecule of propargylic alcohols and a molecule of tert-butyl isonitrile with the participation of air（O₂）. Different products with high selectivity could be obtained by simply changing different kinds of palladium catalyst and salt， and this method provides an attractive synthesis route toward pyrrolofuran derivatives and carbamates， respectively.

Key words: Pd catalysis, Propargylic alcohol, tert-Butyl isonitrile, Selective synthesis

中图分类号:

O621.3

TrendMD:

林俊旭, 习志威, 李志平, 王迎春. 钯催化炔丙醇与叔丁基异腈选择性合成吡咯并呋喃衍生物和氨基甲酸酯. 高等学校化学学报, 2023, 44(2): 20220473.

LIN Junxu, XI Zhiwei, LI Zhiping, WANG Yingchun. Palladium Catalyzed Selective Synthesis of Pyrrolofuran Derivatives and Carbamates from Propargylic Alcohols and tert⁃Butyl Isonitrile. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(2): 20220473.

图/表 5

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Compd.	Appearance	Yield（%）	m.p./℃	HRMS（calcd.）， m/z［M+H］⁺
2a	White solid	73	141.1—142.2	382.2853（382.2853）
2b	White solid	60	131.2—132.6	396.3010（396.3009）
2c	Yellow solid	65	69.5—71.1	410.3163（410.3166）
2d	Yellow solid	61	96.2—97.1	410.3163（410.3166）
2e	Yellow oil	71	—	410.3163（410.3166）
2f	Brown oil	72	—	426.3112（426.3116）
2g	Yellow oil	58	—	430.2621（430.2620）
2h	Yellow solid	65	126.2—127.8	464.2884（464.2883）
2i	Yellow oil	58	—	438.3115（438.3115）
2j	Yellow oil	56	—	446.3165（446.3166）
2k	Yellow oil	61	—	402.2572（402.2574）

Compd.	Appearance	Yield（%）	m.p./℃	HRMS（calcd.）， m/z［M+H］⁺
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Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（100 MHz， CDCl₃）， δ
2a	7.33（d， J=4.3 Hz， 4H）， 7.18（dt， J=8.5， 4.1 Hz， 1H）， 5.12（s， 2H）， 3.00（s， 1H）， 1.87（s， 9H）， 1.36（s， 9H）， 0.87（s， 9H）	149.8， 140.2， 137.1， 133.5， 128.5， 128.4， 125.6， 124.7， 114.1， 67.7， 60.4， 55.8， 53.4， 31.5， 30.6， 30.2
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2h	7.59（d， J=8.2 Hz， 2H）， 7.49（d， J=8.1 Hz， 2H）， 5.52（q， J= 6.4 Hz， 1H）， 2.91（s， 1H）， 1.90（s， 9H）， 1.37（s， 9H）， 1.30（d， J=6.5 Hz， 3H）， 0.87（s， 9H）	149.2， 140.7， 140.2， 137.5， 129.0， 127.4（q， J_CF=65.0 Hz）， 124.5（q， J_CF=540.0 Hz）， 125.2（q， J_CF=7.0 Hz）， 125.1， 113.0， 75.3， 60.6， 55.9， 53.4， 31.4， 30.4， 30.3， 20.9
2i	7.93（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.45（d， J=8.4 Hz， 2H）， 5.52（q， J= 6.4 Hz， 1H）， 2.99（s， 1H）， 2.61（s， 3H）， 1.87（s， 9H）， 1.34（s， 9H）， 1.29（d， J=6.5 Hz， 3H）， 0.86 s， 9H）	197.8， 142.2， 134.2， 131.7， 128.8 128.6， 128.2， 124.5， 124.0， 113.3， 75.3， 60.6， 56.1， 31.3， 30.4， 30.3， 29.7， 28.2， 26.5， 20.9
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Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（100 MHz， CDCl₃）， δ
2a	7.33（d， J=4.3 Hz， 4H）， 7.18（dt， J=8.5， 4.1 Hz， 1H）， 5.12（s， 2H）， 3.00（s， 1H）， 1.87（s， 9H）， 1.36（s， 9H）， 0.87（s， 9H）	149.8， 140.2， 137.1， 133.5， 128.5， 128.4， 125.6， 124.7， 114.1， 67.7， 60.4， 55.8， 53.4， 31.5， 30.6， 30.2
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2c	7.15—7.12（m， 4H）， 5.23（q， J=6.4 Hz， 1H）， 2.63（s， 1H）， 2.26（s， 3H）， 1.88（s， 9H）， 1.35（s， 9H）， 1.18（d， J=6.5 Hz， 3H）， 0.78（s， 9H）	149.8， 140.5， 138.6， 136.6， 135.8， 131.3， 130.2， 126.6， 125.5， 123.6， 113.4， 75.9， 60.3， 54.9， 53.3， 31.7， 30.6， 30.1， 21.3， 20.2
2d	7.21（t， J=7.5 Hz， 1H）， 7.14—7.03（m， 2H）， 6.99（d， J=7.1 Hz， 1H）， 5.46（q， J=6.1 Hz， 1H）， 2.94（s， 1H）， 2.35（s， 3H）， 1.86（s， 9H）， 1.34（s， 9H）， 1.30（d， J=6.4 Hz， 3H）， 0.81（d， J=13.6 Hz， 9H）	149.5， 147.0， 140.2， 137.7， 136.5， 129.8， 128.2， 126.3， 126.2， 124.4， 114.3， 75.4， 60.3， 55.6， 53.3， 31.5， 30.4， 30.3， 21.5， 21.1
2e	7.15（dd， J=18.5， 8.0 Hz， 4H）， 5.46（q， J=6.3 Hz， 1H）， 2.94（s， 1H）， 2.34（s， 3H）， 1.86（s， 9H）， 1.34（s， 9H）， 1.30（d， J=6.4 Hz， 3H）， 0.83（s， 9H）	149.6， 140.0， 137.7， 135.0， 133.6， 129.0， 128.9， 124.3， 114.1，75.3， 60.3， 55.6， 53.2， 31.4， 30.4， 30.2， 21.2， 21.0
2f	7.22（d， J=8.6 Hz， 2H）， 6.89（d， J=8.7 Hz， 2H）， 5.45（q， J= 6.4 Hz， 1H）， 3.82（s， 3H）， 2.88 （s， 1H）， 1.87 （s， 9H）， 1.35（s， 9H）， 1.31（d， J=2.1 Hz， 3H）， 0.85（s， 9H）	157.6， 149.6， 141.1， 140.0， 137.7， 130.1， 129.1， 113.8， 75.3， 60.2， 55.5， 55.2， 53.3， 31.5， 30.5， 30.3， 21.1
2g	7.28（dd， J=12.3， 6.4 Hz， 4H）， 5.45（q， J=6.4 Hz， 1H）， 2.88（s， 1H）， 1.86（s， 9H）， 1.33（s， 9H）， 1.28（d， J=6.4 Hz， 3H）， 0.85（s， 9H）	149.5， 140.0， 137.6， 135.0， 133.6， 129.0， 128.8， 114.1， 75.3， 60.2， 55.5， 53.2， 31.4， 30.4， 30.2， 21.1
2h	7.59（d， J=8.2 Hz， 2H）， 7.49（d， J=8.1 Hz， 2H）， 5.52（q， J= 6.4 Hz， 1H）， 2.91（s， 1H）， 1.90（s， 9H）， 1.37（s， 9H）， 1.30（d， J=6.5 Hz， 3H）， 0.87（s， 9H）	149.2， 140.7， 140.2， 137.5， 129.0， 127.4（q， J_CF=65.0 Hz）， 124.5（q， J_CF=540.0 Hz）， 125.2（q， J_CF=7.0 Hz）， 125.1， 113.0， 75.3， 60.6， 55.9， 53.4， 31.4， 30.4， 30.3， 20.9
2i	7.93（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.45（d， J=8.4 Hz， 2H）， 5.52（q， J= 6.4 Hz， 1H）， 2.99（s， 1H）， 2.61（s， 3H）， 1.87（s， 9H）， 1.34（s， 9H）， 1.29（d， J=6.5 Hz， 3H）， 0.86 s， 9H）	197.8， 142.2， 134.2， 131.7， 128.8 128.6， 128.2， 124.5， 124.0， 113.3， 75.3， 60.6， 56.1， 31.3， 30.4， 30.3， 29.7， 28.2， 26.5， 20.9
2j	7.89（dd， J=11.4， 6.7 Hz， 2H）， 7.77（d， J=8.0 Hz， 1H）， 7.47（dd， J=14.0， 6.8 Hz， 3H）， 7.39（d， J=6.9 Hz， 1H）， 5.25（q， J=6.2 Hz， 1H）， 2.99（s， 1H）， 1.94 s， 9H）， 1.38（s， 9H）， 1.01（d， J=6.3 Hz， 3H）， 0.70（s， 9H）	149.7， 141.1， 139.1， 133.9， 132.5， 128.5， 128.1， 127.6， 126.8， 126.1， 126.0， 125.6， 125.6， 125.4， 112.0， 75.8， 60.5， 55.0， 53.4， 31.7， 30.5， 29.9， 21.2
2k	7.18（dd， J=5.1， 0.8 Hz， 1H）， 7.00（dd， J=5.1， 3.5 Hz， 1H）， 6.87（dd， J=3.4， 0.9 Hz， 1H）， 5.43（q， J=6.4 Hz， 1H）， 3.59—2.45（m， 1H）， 2.96（s， 1H）， 1.86（s， 9H）， 1.42（d， J=6.4 Hz， 3H）， 1.35（s， 9H）， 0.94（s， 9H）	149.4， 141.1， 138.4， 137.9， 127.0， 124.9， 124.7， 123.4， 107.4， 75.3， 60.7， 55.8， 53.4， 31.4， 30.4， 30.0， 21.2

Compd.	Appearance	Yield（%）	m.p./℃	HRMS（calcd.）， m/z［M+H］⁺
3a	Yellow oil	74	—	254.1152（254.1151）
3b	Yellow oil	71	—	246.1488（246.1489）
3c	Yellow oil	68	—	260.1645（260.1645）
3d	Yellow oil	70	—	260.1646（260.1645）
3e	Yellow oil	69	—	260.1645（260.1645）
3f	Yellow oil	61	—	276.1594（276.1594）
3g	Yellow oil	63	—	324.0595（324.0594） 326.0577（326.0573）
3h	Colorless oil	61	—	372.0456（372.0455）
3i	Yellow solid	73	121.7—122.1	322.1801（322.1802）
3j	Yellow oil	51	—	234.1487（234.1489）