Sc(OTf)3催化δ⁃腈基对亚甲基苯醌的1,6⁃共轭烯丙基化: 烯丙基二芳基乙腈类化合物的合成

doi:10.7503/cjcu20210215

高等学校化学学报 ›› 2021, Vol. 42 ›› Issue (9): 2805.doi: 10.7503/cjcu20210215

Sc(OTf)₃催化δ⁃腈基对亚甲基苯醌的1,6⁃共轭烯丙基化: 烯丙基二芳基乙腈类化合物的合成

胡串串¹, 庞靖祥³, 贺闯闯¹, 李伟¹(), 孙书涛²()

^1.山东中医药大学药学院药物分析系, 济南 250355
^2.山东大学化学与化工学院, 济南 250100
^3.山东省医药生物技术中心, 山东第一医科大学药物研究所, 山东省医学科学院, 济南 250000

收稿日期:2021-03-30 出版日期:2021-09-10 发布日期:2021-09-08
通讯作者: 李伟,孙书涛 E-mail:liwei6911@163.com;shutaosun@sdu.edu.cn
基金资助:
山东省自然科学基金青年基金(ZR2020QB018);中国博士后科学基金(2019M662322)

Sc（OTf）₃ Catalyzed 1，6-Conjugate Allylation of δ-CN p-QMs： Synthesis of Allyl Substituted Diarylacetonitrile Compounds

HU Chuanchuan¹, PANG Jingxiang³, HE Chuangchuang¹, LI Wei¹(), SUN Shutao²()

^1.Department of Pharmaceutical Analysis，School of Pharmacy，Shandong University of Traditional Chinese Medicine，Jinan 250355，China
^2.School of Chemistry and Chemical Engineering，Shandong University，Jinan 250100，China
^3.Shandong Medicinal Biotechnology Centre，Institute of Materia Medica，Shandong First Medical University，Shandong Academy of Medical Sciences，Jinan 250000，China

Received:2021-03-30 Online:2021-09-10 Published:2021-09-08
Contact: LI Wei,SUN Shutao E-mail:liwei6911@163.com;shutaosun@sdu.edu.cn
Supported by:
the Natural Science Foundation of Shandong Province, China(ZR2020QB018);the China Postdoctoral Science Foundation(2019M662322)

摘要/Abstract

摘要：

将三氟甲烷磺酸钪[Sc(OTf)₃]用于催化δ-腈基-δ-芳基取代的对亚甲基苯醌与烯丙基硅烷的1,6-共轭加成反应, 快速制备了一系列含有四级碳中心的烯丙基取代二芳基乙腈类化合物. 该反应操作简单、条件温和, 具有了良好的底物范围和官能团兼容性, 同时腈基和烯丙基可进行后期衍生化, 展示出良好的适用性.

关键词: 1,6-共轭加成, 烯丙基化, 对亚甲基苯醌, 三氟甲烷磺酸钪, 催化

Abstract:

Sakurai allylation is one of the most important methods for the construction of carbon-carbon bonds， which shows a wide range of applications in the synthesis of bioactive molecules. The addition of allyl silane to carbonyl and imine groups， which could be used to prepare homoallyl alcohols or homoallylamines， has been well studied. Similarly， the addition of allyl silane to α， β-unsaturated carbonyl compounds has also been widely explored. However， the 1，6-addition of allyl silane to diketene compounds have always been a major challenge in this field， and current research is still mainly mediated by stoichiometric strong Lewis acid. In recent years， p-quinone methides（p-QMs）， as a special electrophilic reagent， has attracted wide attention of synthetic chemists and plays a very important role in the synthesis of natural products and pharmaceutical chemistry. The unique conjugated structure of diketene in the skeleton of p-QMs， and the driving force of aromatization after nucleophile addition lays a foundation for its high regioselectivity 1，6-conjugated addition. We envision that the allylation of p-QMs by 1，6-conjugate addition would afford allyl substituted diarylmethane compounds with potential biological activity. This paper reported the Sc（OTf）₃ catalyzed 1，6-conjugate addition of δ-cyano-δ-aryl substituted p-QMs with allyltrimethylsilane. A series of allyl substituted diaryl acetonitriles with quaternary centers was prepared. The operation of this reaction was simple and the reaction condition was mild. The results showed good substrate scope and functional group compatibility. At the same time， the synthetic potential of the method was demonstrated by the derivation of nitrile and allyl groups， respectively.

Key words: 1, 6-Conjugate addition, Allylation, p-Quinone methide, Scandium trifluoromethanesulfonate, Catalysis

中图分类号:

O621.3

TrendMD:

胡串串, 庞靖祥, 贺闯闯, 李伟, 孙书涛. Sc(OTf)₃催化δ⁃腈基对亚甲基苯醌的1,6⁃共轭烯丙基化: 烯丙基二芳基乙腈类化合物的合成. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2805.

HU Chuanchuan, PANG Jingxiang, HE Chuangchuang, LI Wei, SUN Shutao. Sc（OTf）₃ Catalyzed 1，6-Conjugate Allylation of δ-CN p-QMs： Synthesis of Allyl Substituted Diarylacetonitrile Compounds. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2805.

图/表 10

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Compd.	HRMS（calcd.）， m/z ［M+H］⁺	Compd.	HRMS（calcd.）， m/z ［M+H］⁺
1a	208.0757（208.0760）	1i	242.0367（242.0369）
1b	222.0913（222.0920）	1j	236.1070（236.1074）
1c	222.0913（222.0918）	1k	258.0913（258.0915）
1d	226.0663（226.0667）	1l	258.0913（258.0910）
1e	242.0367（242.0370）	4a	222.0913（222.0916）
1f	264.1383（264.1388）	4b	242.0367（242.0362）
1g	238.0863（238.0860）	4c	285.9862（285.9866）
1h	226.0663（226.0667）	4d	236.1070（236.1078）

Compd.	HRMS（calcd.）， m/z ［M+H］⁺	Compd.	HRMS（calcd.）， m/z ［M+H］⁺
1a	208.0757（208.0760）	1i	242.0367（242.0369）
1b	222.0913（222.0920）	1j	236.1070（236.1074）
1c	222.0913（222.0918）	1k	258.0913（258.0915）
1d	226.0663（226.0667）	1l	258.0913（258.0910）
1e	242.0367（242.0370）	4a	222.0913（222.0916）
1f	264.1383（264.1388）	4b	242.0367（242.0362）
1g	238.0863（238.0860）	4c	285.9862（285.9866）
1h	226.0663（226.0667）	4d	236.1070（236.1078）

Compd.	¹H NMR（CDCl₃）， δ	¹³C NMR（CDCl₃）， δ
1a^a	7.85（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.63—7.41（m， 6H）， 6.61（dd， J=10.0， 1.8 Hz， 1H）， 6.49（dd， J=10.1， 1.8 Hz， 1H）	186.4， 139.7， 136.9， 134.5， 131.9， 131.4， 131.4， 131.3， 130.4， 129.3， 124.0， 117
1b^a	7.85（dd， J=10.0， 2.6 Hz， 1H）， 7.43（m， 1H）， 7.37—7.29（m， 2H）， 7.19（dd， J=7.6， 0.7 Hz， 1H）， 7.09（dd， J=10.1， 2.6 Hz， 1H）， 6.62（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.40（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）， 2.38（s， 3H）	186.6， 141.6， 137.3， 136.3， 134.5， 131.8， 131.5， 131.4， 131.0， 130.9， 130.6， 126.6， 123.4， 116.4， 20.2
1c^a	7.84（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.49（dd， J=10.1， 2.7 Hz， 1H）， 7.42（m， 1H）， 7.38—7.33（m， 2H）， 7.31（d， J=7.6 Hz， 1H）， 6.61（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.48（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）， 2.45（s， 3H）	186.7， 139.7， 139.6， 137.1， 134.8， 132.3， 132.1， 131.6， 131.4， 131.0， 129.4， 127.9， 124.4， 117.4， 21.6
1d^b	7.83（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.53（m， 1H）， 7.45（dd， J=10.1， 2.7 Hz， 1H）， 7.35—7.21（m， 3H）， 6.63（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.50（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）	186.4， 162.9（d， J=250.2 Hz）， 140.6， 136.8， 134.1， 133.8（d， J=7.9 Hz）， 132.0， 131.9， 131.3（d， J=8.3 Hz）， 126.4（d， J=3.2 Hz）， 122.2（d， J=2.5 Hz）， 118.5（d， J=1.1 Hz）， 117.5（d， J=23.3 Hz）， 116.9
1e^a	7.82（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.58—7.46（m， 3H）， 7.41（m， 2H）， 6.62（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.50（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）	186.4， 140.7， 136.7， 135.6， 134.0， 133.6， 131.9， 131.9， 131.4， 130.7， 130.2， 128.6， 122.0， 116.8
1f^c	7.84（dd， J=10.0， 1.6 Hz， 1H）， 7.62—7.53（m， 3H）， 7.48（d， J=7.7 Hz， 2H）， 6.60（d， J=10.0 Hz， 1H）， 6.49（d， J=10.1 Hz， 1H）， 1.37（s， 9H）	186.7， 155.4， 139.1， 137.2， 134.9， 131.3， 131.2， 130.6， 129.3， 126.5， 124.4， 117.3， 35.3， 31.2
1g^a	7.80（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.50（m， 3H）， 7.10—6.97（m， 2H）， 6.57（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.47（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）， 3.88（s， 3H）	186.7， 162.5， 138.1， 137.3， 134.9， 132.7， 131.1， 131.0， 124.6， 124.3， 117.4， 115.0， 55.8
1h^c	7.83（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.58—7.50（m， 2H）， 7.44（dd， J=10.1， 2.7 Hz， 1H）， 7.31—7.20（m， 2H）， 6.62（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.50（dd， J =10.1， 1.9 Hz， 1H）	186.6， 164.5（d， J=254.9 Hz）， 139.9， 137.0， 134.2， 132.9， 132.8， 131.7（d， J=2.0 Hz）， 128.2（d， J=3.6 Hz）， 122.8， 117.1， 117.0（d， J=22.3 Hz）
1i^a	7.83（dd， J=10.0， 2.6 Hz， 1H）， 7.53（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.47（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.43（dd， J=10.1， 2.6 Hz， 1H）， 6.62（dd， J=10.0， 1.7 Hz， 1H）， 6.50（dd， J=10.1， 1.7 Hz， 1H）	186.5， 140.2， 138.7， 136.9， 134.1， 131.8， 131.8， 131.8， 130.5， 129.9， 122.6， 117.0
1j^d	7.83（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.50（dd， J=10.1， 2.7 Hz， 1H）， 7.17（s， 1H）， 7.12（s， 2H）， 6.60（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.48（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）， 2.40（s， 6H）	186.8， 139.5， 139.3， 137.2， 135.0， 133.3， 132.0， 131.4， 131.3， 128.4， 124.8， 117.4， 21.4
1k^a	8.04（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.97（m， 2H）， 7.86（dd， J=8.4， 4.2 Hz， 1H）， 7.67—7.56（m， 3H）， 7.48（dd， J=7.1， 1.0 Hz， 1H）， 7.08（dd， J=10.1， 2.6 Hz， 1H）， 6.67（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.35（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）	186.7， 142.6， 136.6， 134.8， 133.9， 132.0， 131.8， 131.3， 131.2， 129.6， 129.1， 128.8， 128.2， 127.4， 125.4， 124.7， 122.2， 117.0
1l^a	8.02（s， 1H）， 7.98（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.95—7.86（m， 3H）， 7.60（m， 4H）， 6.63（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.51（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）	186.6， 139.8， 137.2， 134.9， 134.2， 133.0， 131.7， 131.6， 131.6， 129.6， 129.5， 129.0， 128.8， 128.1， 127.8， 126.4， 124.3， 117.4
4a^b	7.71（dd， J=9.9， 2.7 Hz， 1H）， 7.60（m， 1H）， 7.51—7.40（m， 10H）， 7.33（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.22（m， 1H）， 6.52（d， J=9.9 Hz， 1H）， 6.40（d， J=10.0 Hz， 1H）， 2.07（d， J=1.4 Hz， 3H）， 1.96（d， J=1.4 Hz， 3H）	186.9， 186.9， 140.5， 140.4， 140.3， 140.2， 136.7， 134.3， 133.6， 132.4， 132.3， 131.4， 131.3， 131.1， 130.6， 130.6， 129.4， 129.4， 122.1， 122.0， 117.6， 16.8， 16.5
4b^d	8.06（d， J=2.5 Hz， 1H）， 7.87（dd， J=9.9， 2.5 Hz， 1H）， 7.68（d， J=2.5 Hz， 1H）， 7.64—7.54（m， 10H）， 7.51（dd， J=10.0， 2.5 Hz， 1H）， 6.76（d， J=9.9 Hz， 1H）， 6.64（d， J=10.0 Hz， 1H）	179.2， 179.1， 139.2， 139.1， 137.6， 137.4， 137.0， 134.7， 134.4， 132.1， 131.9， 131.9， 131.2， 131.1， 130.8， 130.7， 129.7， 129.6， 124.9， 124.8， 117.1
4c^d	8.30（d， J=2.5 Hz， 5H）， 7.92（d， J=2.5 Hz， 1H）， 7.86（dd， J=9.8， 2.5 Hz， 1H）， 7.72—7.40（m， 37H）， 6.75（d， J=9.8 Hz， 1H）， 6.63（d， J=10.0 Hz， 5H）	179.2， 139.5， 138.4， 137.1， 136.2， 134.8， 131.9， 131.9， 131.8， 130.7， 130.7， 130.6， 130.5， 130.1， 129.8， 129.6， 124.7， 117.1
4d^d	7.61（dd， J=2.6， 1.4 Hz， 1H）， 7.55—7.47（m， 5H）， 7.22（dd， J=2.6， 1.4 Hz， 1H）， 2.14（d， J=1.4 Hz， 3H）， 2.02（d， J=1.4 Hz， 3H）	187.1， 140.6， 139.9， 139.9， 133.3， 132.6， 130.7， 130.7， 130.6， 129.3， 120.1， 118.0， 17.0， 16.7

Compd.	¹H NMR（CDCl₃）， δ	¹³C NMR（CDCl₃）， δ
1a^a	7.85（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.63—7.41（m， 6H）， 6.61（dd， J=10.0， 1.8 Hz， 1H）， 6.49（dd， J=10.1， 1.8 Hz， 1H）	186.4， 139.7， 136.9， 134.5， 131.9， 131.4， 131.4， 131.3， 130.4， 129.3， 124.0， 117
1b^a	7.85（dd， J=10.0， 2.6 Hz， 1H）， 7.43（m， 1H）， 7.37—7.29（m， 2H）， 7.19（dd， J=7.6， 0.7 Hz， 1H）， 7.09（dd， J=10.1， 2.6 Hz， 1H）， 6.62（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.40（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）， 2.38（s， 3H）	186.6， 141.6， 137.3， 136.3， 134.5， 131.8， 131.5， 131.4， 131.0， 130.9， 130.6， 126.6， 123.4， 116.4， 20.2
1c^a	7.84（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.49（dd， J=10.1， 2.7 Hz， 1H）， 7.42（m， 1H）， 7.38—7.33（m， 2H）， 7.31（d， J=7.6 Hz， 1H）， 6.61（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.48（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）， 2.45（s， 3H）	186.7， 139.7， 139.6， 137.1， 134.8， 132.3， 132.1， 131.6， 131.4， 131.0， 129.4， 127.9， 124.4， 117.4， 21.6
1d^b	7.83（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.53（m， 1H）， 7.45（dd， J=10.1， 2.7 Hz， 1H）， 7.35—7.21（m， 3H）， 6.63（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.50（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）	186.4， 162.9（d， J=250.2 Hz）， 140.6， 136.8， 134.1， 133.8（d， J=7.9 Hz）， 132.0， 131.9， 131.3（d， J=8.3 Hz）， 126.4（d， J=3.2 Hz）， 122.2（d， J=2.5 Hz）， 118.5（d， J=1.1 Hz）， 117.5（d， J=23.3 Hz）， 116.9
1e^a	7.82（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.58—7.46（m， 3H）， 7.41（m， 2H）， 6.62（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.50（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）	186.4， 140.7， 136.7， 135.6， 134.0， 133.6， 131.9， 131.9， 131.4， 130.7， 130.2， 128.6， 122.0， 116.8
1f^c	7.84（dd， J=10.0， 1.6 Hz， 1H）， 7.62—7.53（m， 3H）， 7.48（d， J=7.7 Hz， 2H）， 6.60（d， J=10.0 Hz， 1H）， 6.49（d， J=10.1 Hz， 1H）， 1.37（s， 9H）	186.7， 155.4， 139.1， 137.2， 134.9， 131.3， 131.2， 130.6， 129.3， 126.5， 124.4， 117.3， 35.3， 31.2
1g^a	7.80（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.50（m， 3H）， 7.10—6.97（m， 2H）， 6.57（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.47（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）， 3.88（s， 3H）	186.7， 162.5， 138.1， 137.3， 134.9， 132.7， 131.1， 131.0， 124.6， 124.3， 117.4， 115.0， 55.8
1h^c	7.83（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.58—7.50（m， 2H）， 7.44（dd， J=10.1， 2.7 Hz， 1H）， 7.31—7.20（m， 2H）， 6.62（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.50（dd， J =10.1， 1.9 Hz， 1H）	186.6， 164.5（d， J=254.9 Hz）， 139.9， 137.0， 134.2， 132.9， 132.8， 131.7（d， J=2.0 Hz）， 128.2（d， J=3.6 Hz）， 122.8， 117.1， 117.0（d， J=22.3 Hz）
1i^a	7.83（dd， J=10.0， 2.6 Hz， 1H）， 7.53（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.47（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.43（dd， J=10.1， 2.6 Hz， 1H）， 6.62（dd， J=10.0， 1.7 Hz， 1H）， 6.50（dd， J=10.1， 1.7 Hz， 1H）	186.5， 140.2， 138.7， 136.9， 134.1， 131.8， 131.8， 131.8， 130.5， 129.9， 122.6， 117.0
1j^d	7.83（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.50（dd， J=10.1， 2.7 Hz， 1H）， 7.17（s， 1H）， 7.12（s， 2H）， 6.60（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.48（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）， 2.40（s， 6H）	186.8， 139.5， 139.3， 137.2， 135.0， 133.3， 132.0， 131.4， 131.3， 128.4， 124.8， 117.4， 21.4
1k^a	8.04（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.97（m， 2H）， 7.86（dd， J=8.4， 4.2 Hz， 1H）， 7.67—7.56（m， 3H）， 7.48（dd， J=7.1， 1.0 Hz， 1H）， 7.08（dd， J=10.1， 2.6 Hz， 1H）， 6.67（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.35（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）	186.7， 142.6， 136.6， 134.8， 133.9， 132.0， 131.8， 131.3， 131.2， 129.6， 129.1， 128.8， 128.2， 127.4， 125.4， 124.7， 122.2， 117.0
1l^a	8.02（s， 1H）， 7.98（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.95—7.86（m， 3H）， 7.60（m， 4H）， 6.63（dd， J=10.0， 1.9 Hz， 1H）， 6.51（dd， J=10.1， 1.9 Hz， 1H）	186.6， 139.8， 137.2， 134.9， 134.2， 133.0， 131.7， 131.6， 131.6， 129.6， 129.5， 129.0， 128.8， 128.1， 127.8， 126.4， 124.3， 117.4
4a^b	7.71（dd， J=9.9， 2.7 Hz， 1H）， 7.60（m， 1H）， 7.51—7.40（m， 10H）， 7.33（dd， J=10.0， 2.7 Hz， 1H）， 7.22（m， 1H）， 6.52（d， J=9.9 Hz， 1H）， 6.40（d， J=10.0 Hz， 1H）， 2.07（d， J=1.4 Hz， 3H）， 1.96（d， J=1.4 Hz， 3H）	186.9， 186.9， 140.5， 140.4， 140.3， 140.2， 136.7， 134.3， 133.6， 132.4， 132.3， 131.4， 131.3， 131.1， 130.6， 130.6， 129.4， 129.4， 122.1， 122.0， 117.6， 16.8， 16.5
4b^d	8.06（d， J=2.5 Hz， 1H）， 7.87（dd， J=9.9， 2.5 Hz， 1H）， 7.68（d， J=2.5 Hz， 1H）， 7.64—7.54（m， 10H）， 7.51（dd， J=10.0， 2.5 Hz， 1H）， 6.76（d， J=9.9 Hz， 1H）， 6.64（d， J=10.0 Hz， 1H）	179.2， 179.1， 139.2， 139.1， 137.6， 137.4， 137.0， 134.7， 134.4， 132.1， 131.9， 131.9， 131.2， 131.1， 130.8， 130.7， 129.7， 129.6， 124.9， 124.8， 117.1
4c^d	8.30（d， J=2.5 Hz， 5H）， 7.92（d， J=2.5 Hz， 1H）， 7.86（dd， J=9.8， 2.5 Hz， 1H）， 7.72—7.40（m， 37H）， 6.75（d， J=9.8 Hz， 1H）， 6.63（d， J=10.0 Hz， 5H）	179.2， 139.5， 138.4， 137.1， 136.2， 134.8， 131.9， 131.9， 131.8， 130.7， 130.7， 130.6， 130.5， 130.1， 129.8， 129.6， 124.7， 117.1
4d^d	7.61（dd， J=2.6， 1.4 Hz， 1H）， 7.55—7.47（m， 5H）， 7.22（dd， J=2.6， 1.4 Hz， 1H）， 2.14（d， J=1.4 Hz， 3H）， 2.02（d， J=1.4 Hz， 3H）	187.1， 140.6， 139.9， 139.9， 133.3， 132.6， 130.7， 130.7， 130.6， 129.3， 120.1， 118.0， 17.0， 16.7

Compd.	Appearance	Yield^a（%）	HRMS（calcd.）， m/z^b
3a	Yellow oil	80	248.1081（248.1085）
3b	Yellow oil	72	262.1237（262.1242）
3c	Yellow oil	71	262.1237（262.1235）
3d	Yellow oil	85	266.0987（266.0985）
3e	Yellow oil	83	282.0691（282.0688）
3f	Yellow oil	74	304.1707（304.1710）
3g	Yellow oil	76	278.1187（278.1192）
3h	Yellow oil	81	266.0987（266.0989）
3i	Yellow oil	78	282.0691（282.0685）
3j	Yellow oil	70	276.1394（276.1389）
3k	Yellow oil	66	298.1237（298.1241）
3l	Yellow oil	65	298.1237（298.1243）
5a	Yellow oil	75	262.1237（262.1233）
5b	Yellow oil	84	282.0691（282.0695）
5c	Yellow oil	88	326.0186（326.0183）
5d	Yellow oil	72	276.1394（276.1397）
5e	Yellow oil	76	319.1318（319.1315）
6	Yellow oil	80	267.1380（267.1380）
7	Yellow oil	60	306.1136（306.1133）

Sc(OTf)₃催化δ⁃腈基对亚甲基苯醌的1,6⁃共轭烯丙基化: 烯丙基二芳基乙腈类化合物的合成

Sc（OTf）₃ Catalyzed 1，6-Conjugate Allylation of δ-CN p-QMs： Synthesis of Allyl Substituted Diarylacetonitrile Compounds

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