分子筛上糖类催化转化的核磁共振研究

doi:10.7503/cjcu20200500

摘要/Abstract

摘要：

葡萄糖、果糖和木糖等糖类是一类重要的绿色生物质资源, 其高效利用是生物质转化的重要研究方向. 具有Lewis酸性的分子筛在糖类催化转化中表现出优异的性能, 对其活性中心结构、性质以及反应机理的认识是糖类高效转化研究中亟待解决的关键科学问题. 核磁共振是分子筛上活性中心表征和反应机理研究的重要手段. 本文讨论了先进核磁共振技术与方法在分子筛上糖类转化反应中的应用，包括催化剂活性中心表征、催化转化反应机理研究和催化反应产物分析3个方面, 总结了核磁共振在糖类转化反应研究中所取得的新进展并对其未来发展方向进行了展望.

关键词: 生物质催化转化, 核磁共振, 分子筛, 活性位, 反应机理

Abstract:

Carbohydrates are important biomass feedstock which can be transformed to expected products by catalytic processes. Metal-containing zeolites with Lewis acidity have been found to exhibit excellent reactivity in conversion of carbohydrates. Understanding the nature of active sites and reaction mechanism is essential for the development of highly active catalyst towards carbohydrates conversion. Nuclear magnetic resonance（NMR） spectroscopy is a powerful tool to provide useful information on active site and reaction mechanism in zeolite catalysis. This review focuses on the recent progress of NMR studies of active centers， interactions between catalysts and reactants， reaction mechanisms and product distributions in catalytic conversion of carbohydrates on zeolites. Challenges and opportunities in this field are also discussed.

Key words: Biomass conversion, Nuclear magnetic resonance, Zeolites, Active site, Reaction mechanism

中图分类号:

O643

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图/表 25

Fig.1 119Sn solid?state NMR spectra of Sn?Beta[13](A) Sn-Beta with different treatments. a. calcined; b. dehydrated after calcination; c. rehydrated after step(b). (B) Sn-Beta as a function of hydration. a. Sample was calcined at more humid conditions and exposed to ambient conditions; b. sample shown in curve a after vacuum drying at 393 K. (C) 119Sn MAS(a) and CP MAS NMR(b—d) spectra for dehydrated Sn-Beta. The cross- polarization contact times from 1H to 119Sn were varied: b. 0.2 ms; c. 1.0 ms; d. 2.0 ms. Spinning sidebands are marked by *.Copyright 2012, National Academy of Sciences.

Fig.2 119Sn MAS NMR spectra of Sn?Beta[29](A), (D) 119Sn-BEA(syn); (B), (E) 119Sn-BEA(hyd); (C), (F) 119Sn-BEA(vac) recorded by using DP-HE[(A)—(C)], CP-CPMG, N=25[(D), (E)] and DP-CPMG, N=2000(F) pulse sequences. Asterisks mark spinning sidebands. Sensitivity gain(ε) is equal to(SNR)/(SNR0), where SNR0 is the signal-to-noise ratio of spectra obtained by Hahn-echo(DP-HE).Copyright 2016, American Chemical Society.

Fig.5 Solid?state proton NMR of open Sn sites in Sn?Betazeolite[38]1H MAS NMR spectra(a—e) and 1H/119Sn D-HMQC MAS NMR spectra(f—k) of 119Sn-Beta with different dehydration and rehydration treatments.Copyright 2018, Springer Nature.

Fig.6 Identification of open Sn sites by proton?detected 1H/119Sn correlation NMR[38]Two-dimensional 1H-119Sn HMQC MAS NMR spectra of 119Sn-β without dehydration(A), dehydrated at 298?K(B), dehydrated at 393?K without 119Sn decoupling(C), and dehydrated at 393?K with 119Sn decoupling(D). Projections of 1H and 119Sn dimensions are shown in black. Representative slices along δ -429(red) and δ -443(blue) in the F1 dimension are also displayed in (C) and (D).Copyright 2018, Springer Nature.

Fig.7 Proposed model for interconversion between open and closed Sn sites in Sn?Beta zeolite[38](A) 6-Coordinated open Sn site; (B) 4-coordinated open Sn site; (C) 4-coordinated closed Sn site. Copyright 2018, Springer Nature.

Fig.10 31P MAS NMR spectra of TMPO adsorbed on Sn?Beta at di?erent loading levels[53]Experimental NMR spectra are shown in black(lower traces), while the simulated spectra are shown in gray(upper traces). The gray dashed lines indicate the main resonance positions with corresponding Gaussian peak curves shown in light pink(δiso: 59.9 and 57.2), blue(δiso: 58.6), pink(δiso: 55.8), and violet(δiso: 54.9).Copyright 2018, American Chemical Society.

Fig.11 Site time yield(STY) for glucose isomerization(A) and aldol condensation(B) of benzaldehyde and acetone catalyzed by different Sn?Beta catalysts plotted against the integrated 31P peak area normalized by P and Sn content[53]Copyright 2018, American Chemical Society.

Fig.12 13C NMR spectra of glucose?D2 isomerization on Sn?Beta[12]a. Unlabeled glucose; b. labeled glucose-D2; c. glucose fraction obtained after reacting glucose-D2 with Sn-Beta; d. glucose fraction obtained after reacting labeled glucose-D2 with NaOH; e. unlabeled fructose; f. fructose fraction obtained after reacting labeled glucose-D2 with Sn-Beta; g. fructose fraction obtained after reacting labeled glucose-D2 with NaOH.Copyright 2010, John Wiley & Sons, Inc..

Fig.14 13C MAS NMR study of a mixture of Na?X zeolite with a solution of glucose?1?13C in GVL at 393 K[62](A) Time-resolved operando spectra, showing glucose conversion to fructose; (B) kinetic profiles(points) for glucose adsorbed in the zeolite, glucose present in the solution phase, total fructose, and total mannose.Copyright 2017, American Chemical Society.

Fig.16 Stacked plot of in situ 13C MAS NMR spectra of 1?13C?cyclohexanol dehydration in decalin as a function of reaction time[68]Only the main detectable compounds are shown. The d6 peak at δ 24.5 is from decalin.Copyright 2018, Springer Nature.

Fig.17 In situ NMR investigation of glucose oxidation on Au?Al/SBA?15[49]13C MAS NMR spectra(a, b) and 1H-13C CP MAS NMR spectra(c, d) with(a, c) and without(b, d) NaOH.Copyright 2020, Higher Education Press.

Fig.18 13C NMR spectra of sugars adsorbed in zeolites[13](A) a. Glucose adsorbed into Si-Beta; b. fructose adsorbed into Si-Beta; c. glucose adsorbed into Sn-Beta; d. fructose adsorbed into Sn-Beta. (B) Spectra from fructose adsorbed into Sn-Beta: a. cross polarization contact time of 0.1 ms; b. cross polarization contact time of 1.0 ms; c. no cross polarization.Copyright 2012, National Academy of Sciences.

Fig.20 1H?13C CP MAS NMR spectra[77]30(a) and 100 mmol/g(b) of 2-13C acetone adsorbed on Sn-Beta zeolite dehydrated at 393 K; 30(c) and 100 mmol/g(d) of 2-13C acetone adsorbed on Sn-Beta zeolite dehydrated at 673 K.Copyright 2020, John Wiley & Sons, Inc.

Fig.21 13C?119Sn S?REDOR spectra[77]S0, S, and ΔS spectra of 100 mmol/g of 2-13C acetone adsorbed on 119Sn-Beta dehydrated at 393 K probing the spatial proximity between tin atoms and the gem-diol-type group.Copyright 2020, John Wiley & Sons, Inc.

Fig.23 Solution 13C NMR spectra of reactants and products in epimerization and isomerization reactions[43](A) D-(1-13C) glucose with SB in a glucose/SB ratio of 4∶1; (B) product mixture after reacting D-(1-13C) glucose with SB in a glucose/SB ratio of 4∶1 and Sn-Beta; (C) D-(1-13C) glucose; (D) product mixture after reacting D-(1-13C) glucose with Sn-Beta.Copyright 2012, Springer Nature.

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