新型环合靛蓝衍生物的合成及性质

doi:10.7503/cjcu20170099

高等学校化学学报 ›› 2017, Vol. 38 ›› Issue (9): 1584.doi: 10.7503/cjcu20170099

新型环合靛蓝衍生物的合成及性质

任保轶^1,²(), 黄丹¹, 徐钦¹, 孙亚光¹

1. 沈阳化工大学应用化学学院, 沈阳 110142
2. 南京邮电大学有机电子与信息显示国家重点实验室培育基地, 信息材料与纳米技术研究院,江苏先进生物与化学制造协同创新中心, 南京 210023

收稿日期:2017-02-22 出版日期:2017-09-10 发布日期:2017-06-05
作者简介:联系人简介: 任保轶, 男, 博士, 副教授, 主要从事有机光电材料方面的研究. E-mail: renbaoyi@syuct.edu.cn
基金资助:
有机电子与信息显示国家重点实验室培育基地开放课题(批准号: 201703)资助

Synthesis and Properties of a New Compound Derived from Annulated-indigo^†

REN Baoyi^1,^2,^*(), HUANG Dan¹, XU Qin¹, SUN Yaguang¹

1. College of Applied Chemistry, Shenyang University of Chemical Technology, Shenyang 110142, China
2. Key Laboratory for Organic Electronics and Information Displays and Institute of Advanced Materials(IAM),Jiangsu National Synergetic Innovation Center for Advanced Materials(SICAM),Nanjing University of Posts and Telecommunications, Nanjing 210023, China

Received:2017-02-22 Online:2017-09-10 Published:2017-06-05
Contact: REN Baoyi E-mail:renbaoyi@syuct.edu.cn
Supported by:
† Supported by the Open Foundation of Key Laboratory for Organic Electronics and Information Displays, China(No.201703)

摘要/Abstract

摘要：

设计合成了基于环合靛蓝单元的Donor-Acceptor(D-A)型小分子2,2'-(-(((2,9-双(5-(2-癸基十四烷基)噻吩-2-基)-6,13-二氧代-6,13-二氢二吲哚[3,2,1de:3',2',1'-ij][1,5]萘啶-7,14-二基)双(噻吩-5,2-二基))双(甲基叉))双(3-氧-2,3-二氢-1H-茚-2,1-二叉))二丙二腈(MT-BAI-TM). 采用密度泛函(DFT)理论计算了该化合物的前线分子轨道分布. 利用紫外-可见吸收光谱和循环伏安法分析了化合物的能级和带隙特征; 通过掠入射宽角X射线散射实验(GIWAXS)测试了旋涂薄膜样品S-1内MT-BAI-TM分子的堆积取向. MT-BAT-TM的深吸收、高电子亲和势及面向上(Face-on)堆积特征表明, 其具有受体型有机半导体材料的性质.

关键词: 环合靛蓝, 受体, 合成, 性质

Abstract:

In this paper, a donor-acceptor-type molecule, 2,2'-(-(((2,9-bis(5-(2-decyltetradecyl)thiophen-2-yl)-6,13-dioxo-6,13-dihydrodiindolo[3,2,1-de:3',2',1'-ij][1,5]naphthyridine-7,14-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(methaneylylidene))bis(3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2,1-diylidene))dimalononitrile(MT-BAI-TM) was synthesized using the strategy of bay-annulation. The compound possessed deep absorption spectra extending to 820 nm and low-lying LUMO level of -3.98 eV. The distribution of frontier molecular orbits was calculated by density functional theory(DFT). A face-on orientation between MT-BAI-TM molecules in spin-coating film(sample S-1) was observed by grazing incidence wide angle X-ray scattering(GIWAXS). The characteristics of deep absorption, high electron affinity and face-on orientation of the compound indicate the nature of acceptor-type organic semiconductor. Hence, the MT-BAI-TM is an attractive candidate as acceptor materials for potential application in organic photovoltaic devices.

Key words: Annulated-indigo, Acceptor, Synthesis, Property

中图分类号:

O626.32

TrendMD:

任保轶, 黄丹, 徐钦, 孙亚光. 新型环合靛蓝衍生物的合成及性质. 高等学校化学学报, 2017, 38(9): 1584.

REN Baoyi, HUANG Dan, XU Qin, SUN Yaguang. Synthesis and Properties of a New Compound Derived from Annulated-indigo^†. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(9): 1584.

图/表 6

Scheme 1 Synthetic route of MT-BAI-TM

Fig.1 Absorption spectra of MT-BAI-TM in chlo-roform with concentration of 1.5×106 mol/L

Fig.2 Cyclic voltammogram curve of MT-BAI-TM

Fig.3 Optimized ground-state geometry of MT-BAI-TM

Fig.4 Calculated spatial distributions of HOMO(A) and LUMO(B) levels of MT-BAI-TM

Fig.5 GIWAX diffractogram(A) and in-plane(a)/out-of-plane(b) line-cut profiles(B) of sample S-1

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