十二氢十二硼酸双(二烷基-5-氨基四唑)盐的晶体结构及性能分析

doi:10.7503/cjcu20200115

摘要/Abstract

摘要：

制备了11种十二氢十二硼酸双(二烷基-5-氨基四唑)盐晶体, 采用X射线单晶衍射仪对其单晶结构进行了表征, 利用EXPLO5软件计算了11种化合物的爆轰性能. 结果表明, 11种化合物的密度在1.097~1.229 g/cm³之间, 当取代基位置相同时, 随着烷基取代基碳原子数的增大化合物的密度下降; 这些盐晶体的空间晶型主要受取代基位置的影响, 晶体结构有三斜晶系和单斜晶系2种; 晶胞尺寸与晶胞内分子数有关, 化合物中阳离子取代烷基中碳原子的个数对与四唑相连的C—N键长无明显影响. 对于同一取代位置的化合物, 生成热和爆热随着烷基取代基的碳原子数的增多而下降.

关键词: 十二氢十二硼酸双(二烷基-5-氨基四唑)盐, 单晶衍射, 密度, 爆轰参数

Abstract:

Eleven kinds of bis(dialkyl-5-aminotetrazolium) dodecadodecaborates were prepared, their crystal structures were characterized by X-ray single crystal diffractometer. The detonation properties of the compounds were calculated using EXPLO5 software. The results showed that the densities of eleven compounds were between 1.097—1.229 g/cm³. The spatial crystal forms were mainly affected by the position of the substituents. The crystal structures belonged two types, which were triclinic and monoclinic. The unit cell size was related to the number of molecules in cell, the number of carbon atoms in the cation-substituted alkyl group had no significant effect on the length of the C—N connected to the tetrazole. For compounds with the same substitution position, the heat of formation and explosion heat decrease with the increase of the number of carbon atoms in the alkye substituent.

Key words: Bis(dialkyl-5-aminotetrazolium) dodecadodecaborate, Single crystal diffraction, Density, Detonation parameter

中图分类号:

O627.31

TrendMD:

孟令超,绳利丽,单自兴,杨荣杰,周智明. 十二氢十二硼酸双(二烷基-5-氨基四唑)盐的晶体结构及性能分析. 高等学校化学学报, 2020, 41(7): 1537.

MENG Lingchao,SHENG Lili,SHAN Zixing,YANG Rongjie,ZHOU Zhiming. Crystal Structure Analysis and Properties of Bis(dialkyl-5-aminotetrazolium) Dodecahydrododecanoates^†. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(7): 1537.

图/表 6

Table 1 Appearance, melting points, yields and ESI-HRMS data of compounds 1—11

Compd.	Appearance	m.p.^*/℃	Yield(%)	ESI-HRMS, m/z[M]⁺	ESI-HRMS, m/z[M]^-
1	Colorless solid	—	70<	114.05	71.35
2	Colorless solid	—	70<	128.10	70.55
3	Colorless solid	203.9	70<	142.05	71.45
4	Colorless solid	230.9	90<	156.05	70.95
5	Colorless solid	204.9	90<	170.05	71.40
6	Colorless solid	245.6	90<	184.10	71.35
7	Colorless solid	215.8	90<	198.10	70.85
8	Colorless solid	—	75—80	114.05	71.80
9	Colorless solid	—	75—80	128.00	70.55
10	Colorless solid	204.2	75—80	142.05	70.55
11	Colorless solid	—	75—80	128.05	70.95

Fig.1 Crystal structures of compounds 1(A), 2(B), 3(C), 4(D), 5(E), 6(F), 7(G), 8(H), 9(I), 10(J) and 11(K)

Fig.2 Spatial structures of compounds 1(A), 2(B), 3(C), 4(D), 5(E), 6(F), 7(G), 8(H), 9(I), 10(J) and 11(K)

Table 2 Selected bond lengths(nm) of compound 1

Bond	Length/nm	Bond	Length/nm	Bond	Length/nm	Bond	Length/nm
N5—N4	0.1364(2)	N10—C5	0.1342(2)	B4—B6	0.1776(3)	B11—B1	0.1786(3)
N5—C2	0.1339(2)	N10—C6	0.1460(2)	B4—B12	0.1783(3)	B11—B12	0.1770(3)
N5—C3	0.1459(2)	N7—N8	0.1364(2)	B4—B3	0.1784(3)	B11—B10	0.1783(3)
N1—C2	0.1330(2)	N7—C5	0.1343(2)	B7—B5	0.1778(3)	B5—B6	0.1785(3)
N2—N3	0.1363(2)	N7—C4	0.1452(2)	B7—B6	0.1778(3)	B5—B3	0.1781(3)
N2—C2	0.1335(2)	N4—N3	0.1273(2)	B7—B8	0.1786(3)	B5—B8	0.1781(3)
N2—C1	0.1461(2)	N6—C5	0.1312(2)	B7—B10	0.1782(3)	B2—B1	0.1789(3)
N10—N9	0.1365(2)	N8—N9	0.1275(2)	B11—B2	0.1784(3)	B2—B12	0.1786(3)

Fig.3 Molecular structure and spatial structure of compound 1

Table 3 Heat and explosive properties of compounds 1—11

Compd.	Δ_f $H m θ a$ /(kJ·mol)	$Q v b$ /(kJ·kg)	D^c/(m·s^-1)	p^d/GPa
1	365.14	-8489.0	6365.8	10.679
2	322.42	-8132.4	6390.1	11.528
3	286.31	-7896.2	6354.4	10.650
4	282.70	-7558.4	6132.1	9.800
5	237.74	-7142.9	6082.1	10.174
6	167.57	-5543.4	4031.3	6.625
7	130.66	-5312.2	3003.3	5.632
8	158.80	-6837.2	6100.7	10.065
9	76.00	-6723.1	6020.3	7.450
10	3.53	-4608.7	5083.1	7.870
11	78.65	-6720.1	6010.5	7.426

Table 3 Heat and explosive properties of compounds 1—11

Compd.	Δ_f $H m θ a$ /(kJ·mol)	$Q v b$ /(kJ·kg)	D^c/(m·s^-1)	p^d/GPa
1	365.14	-8489.0	6365.8	10.679
2	322.42	-8132.4	6390.1	11.528
3	286.31	-7896.2	6354.4	10.650
4	282.70	-7558.4	6132.1	9.800
5	237.74	-7142.9	6082.1	10.174
6	167.57	-5543.4	4031.3	6.625
7	130.66	-5312.2	3003.3	5.632
8	158.80	-6837.2	6100.7	10.065
9	76.00	-6723.1	6020.3	7.450
10	3.53	-4608.7	5083.1	7.870
11	78.65	-6720.1	6010.5	7.426

参考文献 23

[1]	Hansen B. R. S., Paskevicius M. L. H., Coord. Chem. Rev., 2016, 323(1), 60—70
[2]	Sheng L. L., Shan Z. X., Guo X. Y., Yang R. J., Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(8), 2093—2100
	( 绳利丽, 单自兴, 郭晓燕, 杨荣杰. 有机化学, 2018, 38(8), 2093—2100)
[3]	Shan Z. X., Sheng L. L., Yang R. J., Chinese Journal of Explosives & Propellants, 2017, 40(3), 1—16
	( 单自兴, 绳利丽, 杨荣杰. 火炸药学报, 2017, 40(3), 1—16)
[4]	Zhao D. J., Shan Z. X., Song J. Y., Zhang G. M., Chem. J. Chinese Universities, 1983, 4(1), 93—99
	( 赵得杰, 单自兴, 宋建阳, 张国敏. 高等学校化学学报, 1983, 4(1), 93—99)
[5]	Balucani N., Zhang F. T., Kaiser R. I., Chem. Rev., 2010, 110, 5107—5127 URL pmid: 20515048
[6]	Pitochelli A. R., Hawthorne M. F., J. Am. Chem. Soc., 1960, 82(7), 1825—1829
[7]	Sivaev I. B., Bregadze V. I., Sjöberg S., Coll. Czech. Chem. Commun., 2002, 67, 679—727
[8]	Hawthorne M. F., Pure Appl. Chem., 2003, 75(9), 1157—1164
[9]	Xue Y. N., Li J. Y., Hao Z. J., Wan H., Zhao H. X., Li C.Y., Du Y. M., Lu J. Y., Yu Q. W., Lv J., Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(2), 375—380
	( 薛云娜, 李娇毅, 郝志军, 万洪, 赵海霞, 李春迎, 杜咏梅, 陆居有, 余秦伟, 吕剑. 高等学校化学学报, 2015, 36(2), 375—380)
[10]	Wang W. Q., Xue Y. N., Yang J. M., Chinese Journal of Explosives & Propellants, 2012, 20(6), 805—811
	( 王维强, 薛云娜, 杨建明. 火炸药学报, 2012, 20(6), 805—811)
[11]	Michael A. S., J. Propulsion and Power, 2012, 14(6), 981—990
[12]	Blachowski T. J., Burchet J., 38th AIAA/ASME/SAE/ASEE Joint Propulsion Conference & Exhibit, Indianapolis, AIAA, 2013, 2002—3553
[13]	Talawar M. B., Agrawal A. P., Asthana S. N., J. Hazard. Mater., 2005, 25—35 URL pmid: 15561360
[14]	Zhang Q. H., Shreeve J. M., Chem. Rev., 2014, 114(20), 10527—10574 doi: 10.1021/cr500364t URL pmid: 25207674
[15]	Bobrott R. D., Lipscomb W. N., J. Chem. Phys., 1962, 37, 1779—1984
[16]	Igor B. S., Alexander V. P., Daoud N., Collect. Czech. Chem. Commun., 2010, 75, 1149—1199
[17]	Juhasz A. A., J. Energetic Materials, 1988, 6(1), 81—106
[18]	Kissinger H. E., Anal. Chem., 1957, 29(11), 1702—1706
[19]	Henry R. A., Finnegan W. G., J. Am. Chem. Soc., 1954, 76(3), 923—926
[20]	Schroeder M. A., Fifer R. A., Kaste P. J., Liebman S. A., Propuls Power, 2001, 17(2), 441—448
[21]	Sheldrick G. M., Schneider T. R., Methods in Enzymology, 1997, 277(277), 319—343
[22]	Yu W. L., Zhang M. J., Liu K., Yang Y., Wang L., Chem. Res. Chinese Universities, 2019, 35(5), 806—811
[23]	Zhang X., Huang J., Zhang Y., Qi F., Wang S. F., Song J. R., Chem. Res. Chinese Universities, 2019, 35(3), 471—477

相关文章 15

[1]	何鸿锐, 夏文生, 张庆红, 万惠霖. 羟基氧化铟团簇与二氧化碳和甲烷作用的密度泛函理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(8): 20220196.
[2]	黄汉浩, 卢湫阳, 孙明子, 黄勃龙. 石墨炔原子催化剂的崭新道路:基于自验证机器学习方法的筛选策略[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(5): 20220042.
[3]	刘洋, 李旺昌, 张竹霞, 王芳, 杨文静, 郭臻, 崔鹏. Sc₃C₂@C₈₀与[12]CPP纳米环之间非共价相互作用的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(11): 20220457.
[4]	王园月, 安梭梭, 郑旭明, 赵彦英. 5-巯基-1, 3, 4-噻二唑-2-硫酮微溶剂团簇的光谱和理论计算研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220354.
[5]	周成思, 赵远进, 韩美晨, 杨霞, 刘晨光, 贺爱华. 硅烷类外给电子体对丙烯-丁烯序贯聚合的调控作用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220290.
[6]	程媛媛, 郗碧莹. ·OH自由基引发CH₃SSC $H 3 •$ ⁺自由基裂解反应机理的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220271.
[7]	黄罗仪, 翁约约, 黄旭慧, 王朝杰. 车前草中黄酮类成分结构和性质的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2752.
[8]	钟声广, 夏文生, 张庆红, 万惠霖. 电中性团簇MCu₂O_x(M=Cu²⁺, Ce⁴⁺, Zr⁴⁺)上甲烷和二氧化碳直接合成乙酸的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2878.
[9]	马丽娟, 高升启, 荣祎斐, 贾建峰, 武海顺. Sc, Ti, V修饰B/N掺杂单缺陷石墨烯的储氢研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2842.
[10]	朱德帅, 赵剑英, 杨正慧, 郭海泉, 高连勋. 基于多层结构设计的高储能密度氧化石墨烯/聚酰亚胺复合材料[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2694.
[11]	柳扬, 李清波, 孙杰, 赵显. Ga对在AlN衬底上直接生长石墨烯的远程催化[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(7): 2271.
[12]	赵东霞, 张海霞, 冯文娟, 杨忠志. 分子形貌所指示的羟基卡宾及其衍生物的质子转移反应[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(7): 2187.
[13]	刘昌辉, 梁国俊, 李妍璐, 程秀凤, 赵显. NH₃在硼纳米管表面吸附的密度泛函理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(7): 2263.
[14]	郑若昕, 张颖, 徐昕. 低标度XYG3双杂化密度泛函的开发与测评[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(7): 2210.
[15]	王建, 张红星. 四配位铂磷光发射体结构与光物理性质关系的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(7): 2245.