高等学校化学学报

高等学校化学学报 ›› 2002, Vol. 23 ›› Issue (8): 1520.

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(2S,3S,4R)-2-正戊基-3,4-二叠氮基四氢噻吩的合成

史鸿鑫1, 林辉2, Bloch R3, Mandville G3, 刘化章1   

  1. 1. 浙江工业大学化工学院, 杭州 310014;
    2. 浙江大学理学院化学系, 杭州 310012;
    3. Universite de Paris-sud, ICMO.91405 Orsay Cedex, France
  • 收稿日期:2001-05-08 出版日期:2002-08-24 发布日期:2002-08-24
  • 通讯作者: shihxin@163.com
  • 作者简介:史鸿鑫(1955年出生),男,博士,教授,从事精细有机合成研究.E-mail:shihxin@163.com
  • 基金资助:

    中法政府科技合作项目(1996-4)资助

Synthesis of(2S,3S,4R)-2-n-Pentyl-3,4-diazidyl Tetrahydrothiofene

SHI Hong-Xin1, LIN Hui2, Bloch R.3, Mandville G.3, LIU Hua-Zhang1   

  1. 1. College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014, China;
    2. Department of Chemistry, Science Institute, Zhejiang University, Hangzhou 310012, China;
    3. Universitéde Paris-Suid, ICMO, 91405 Orsay Cedex, France
  • Received:2001-05-08 Online:2002-08-24 Published:2002-08-24

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摘要： 以(+)-4,10-二氧杂三环[5.2.1.O2,6]-癸-8-烯-3-醇为原料,经8步反应,对映选择性地合成出去氧维生素H的重要中间体:(2S,3S,4R)-2-正戊基-3,4-二叠氮基四氢噻吩.为对映选择性合成手性四氢噻吩类化合物提供了新的方法.

关键词: 去氧维生素H, 手性, 四氢噻吩, 对映选择性

Abstract: S, 3S, 4R)-2-n-Pentyl-3, 4 diazidyl tetrahydrothiofene, an important intermediate for the sythesis of (+) deoxybiotin, is enantioselectively synthesized from(+)-4, 10 dioxatricyclo [5.2.1.O2, 6] dec 8 ene 3 ole in eight steps, which provide a novel approach to the enantioselective synthesis of chiral tetrahydrothiofene compounds.

Key words: Deoxybiotin, Chirality, Tetrahydrothiofene, Enantioselectivity

中图分类号: 

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