• •
收稿日期:
2020-07-20
通讯作者:
刘俊良
E-mail:liujliang5@mail.sysu.edu.cn
基金资助:
RUAN Zeyu, DU Shannan, HUANG Guozhang, TONG Mingliang, LIU Junliang()
Received:
2020-07-20
Contact:
LIU Junliang
E-mail:liujliang5@mail.sysu.edu.cn
摘要:
阻转异构体是一类特殊的手性化合物. 利用轴手性配体制得的具有阻转异构行为的配合物在不对称催化等领域有广泛的应用. 相比之下, 通过原位反应由非手性底物制备这类手性配合物的报道较少, 而利用非轴手性化合物原位组装得到非轴手性阻转异构体的报道则更加罕见. 乙腈是一种廉价易得的基本化工原料, 在金属离子存在下活化乙腈分子是向有机分子中引入氰甲基的一种有效手段. 本文利用乙腈分子进攻2-二吡啶基酮获得了一例含有氰甲基官能团的配体dpkMeCN-H[dpkMeCN=cyanomethyl-di(pyridin-2-yl)methanol]. 在NiII和KI的配位作用下, 该体系发生原位组装生成了一对阻转异构体. 磁性拟合结果表明镍离子之间主要为铁磁耦合, 且它们由于八面体畸变产生一定的零场分裂, 使手性镍配合物产生磁各向异性.
中图分类号:
阮泽宇, 杜杉楠, 黄国璋, 童明良, 刘俊良. 原位合成手性镍配合物中的阻转异构及磁性研究[J]. 高等学校化学学报, doi: 10.7503/cjcu20200475.
RUAN Zeyu, DU Shannan, HUANG Guozhang, TONG Mingliang, LIU Junliang. Atropisomerism and Magnetic Properties of an in situ Synthesized Chiral Nickel Complex†[J]. Chemical Journal of Chinese Universities, doi: 10.7503/cjcu20200475.
Fig.1 Conformational isomerism of dpkMeCN?H(A) and solid?state circular dichroism(CD) spectra of the powder sample for each [Ni2K] single crystal(B)(A) The conformer in the box is achiral, which is not the case in the [Ni2K] crystal structure in this work. Bottom left: the δ conformer; bottom right: the λ conformer.
1 | Guijarro A., Yus M., The Origin of Chirality in the Molecules of Life: A Revision from Awareness to the Current Theories and Perspectives of this Unsolved Problem, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2008, Chapter 3 |
2 | Ruffolo R. R., Spradlin T. A., Pollock G. D., Waddell J. E., Murphy P. J., J. Pharmacol. Exp. Ther.,1981, 219(2), 447 |
3 | Baker R., Rao V. B., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1982, 69—71 |
4 | Ashburn T. T., Thor K. B., Nat. Rev. Drug Discovery,2004, 3(8), 673—683 |
5 | Xing Q. Y., Pei W. W., Xu R. Q., Pei J., Basic Organic Chemistry, Peking University Press, Beijing, 2016, 106—109(邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学, 北京: 北京大学出版社, 2016, 106—109) |
6 | Weng G. G., Zheng L. M., Sci. China Chem.,2020, 63(5), 619—636 |
7 | Han Z., Shi W., Cheng P., Chin. Chem. Lett.,2018, 29(6), 819—822 |
8 | Yan J., Su H., Yang H., Hu C., Malola S., Lin S., Teo B. K., Häkkinen H., Zheng N., J. Am. Chem. Soc.,2016, 138(39), 12751—12754 |
9 | Barton J. K., Science,1986, 233(4765), 727 |
10 | Aggeli A., Nyrkova I. A., Bell M., Harding R., Carrick L., McLeish T. C. B., Semenov A. N., Boden N., Proc. Natl. Acad. Sci. USA,2001, 98(21), 11857 |
11 | Huang J., Ding H. M., Xu Y., Zeng D., Zhu H., Zang D. M., Bao S. S., Ma Y. Q., Zheng L. M., Nat. Commun.,2017, 8(1), 2131 |
12 | Wu X., Han X., Xu Q., Liu Y., Yuan C., Yang S., Liu Y., Jiang J., Cui Y., J. Am. Chem. Soc.,2019, 141(17), 7081—7089 |
13 | Liu J. L., Liu W., Huang G. Z., Tong M. L., Sci. Bull.,2015, 60(4), 447—452 |
14 | Zhang B., Wang Z. M., Kurmoo M., Gao S., Inoue K., Kobayashi H., Adv. Funct. Mater.,2007, 17(4), 577—584 |
15 | Han X., Xia Q., Huang J., Liu Y., Tan C., Cui Y., J. Am. Chem. Soc.,2017, 139(25), 8693—8697 |
16 | Zhang S. Y., Yang C. X., Shi W., Yan X. P., Cheng P., Wojtas L., Zaworotko M. J., Chemistry,2017, 3(2), 281—289 |
17 | Lin G. Q., Li Y. M., Chan A. S. C., Principles and Applications of Asymmetric Synthesis, Wiley, New York, 2002 |
18 | Zhou Q. L., Xie J. H., Acta Chim. Sinica,2014, 72(7), 778—797(周其林, 谢建华. 化学学报, 2014, 72(7), 778—797) |
19 | Zhang Z. J., Tao Z. L., Arafate A., Gong L. Z., Acta Chim. Sinica,2017, 75(12), 1196—1201(张子競, 陶忠林, 阿拉法特·阿地力, 龚流柱. 化学学报, 2017, 75(12), 1196—1201) |
20 | Zhou Q., Lu P., Acta Chim. Sinica,2018, 76(11), 825—830(周锵, 陆平, 化学学报, 2018, 76(11), 825—830) |
21 | LaPlante S. R., Edwards P. J., Fader L. D., Jakalian A., Hucke O., ChemMedChem,2011, 6(3), 505—513 |
22 | Gustafson J. L., Lim D., Miller S. J., Science,2010, 328(5983), 1251 |
23 | Clayden J., Mitjans D., Youssef L. H., J. Am. Chem. Soc.,2002, 124(19), 5266—5267 |
24 | Yang H., Sun J., Gu W., Tang W., J. Am. Chem. Soc.,2020, 142(17), 8036—8043 |
25 | Jolliffe J. D., Armstrong R. J., Smith M. D., Nat. Chem.,2017, 9(6), 558—562 |
26 | Moss G. P., Pure Appl. Chem.,1996, 68(12), 2193—2222 |
27 | Leitner A., Shekhar S., Pouy M. J., Hartwig J. F., J. Am. Chem. Soc.,2005, 127(44), 15506—15514 |
28 | Van Veldhuizen J. J., Campbell J. E., Giudici R. E., Hoveyda A. H., J. Am. Chem. Soc.,2005, 127(18), 6877—6882 |
29 | Qu Z. R., Chinese J. Inorg. Chem.,2007, (12), 2126—2127(瞿志荣. 无机化学学报, 2007, (12), 2126—2127) |
30 | Powell K. J., Han L. C., Sharma P., Moses J. E., Org. Lett.,2014, 16(8), 2158—2161 |
31 | Henry F., Nitrile Oxides, Nitrones & Nitronates in Organic Synthesis: Novel Strategies in Synthesis, Wiley, Hoboken, 2008 |
32 | Fleming F. F., Wang Q., Chem. Rev.,2003, 103(5), 2035—2078 |
33 | Rappoport Z., The Chemistry of the Cyano Group, John Wiley & Sons Ltd., London, 1970 |
34 | Anbarasan P., Schareina T., Beller M., Chem. Soc. Rev.,2011, 40(10), 5049—5067 |
35 | López R., Palomo C., Angew. Chem. Int. Ed.,2015, 54(45), 13170—13184 |
36 | Liu Y., Yang K., Ge H., Chem. Sci.,2016, 7(4), 2804—2808 |
37 | Wu Q., Li Y., Wang C., Zhang J., Huang M., Kim J. K., Wu Y., Org. Chem. Front.,2018, 5(16), 2496—2500 |
38 | Liu Q. Y., Zhao X. H., Li J. L., Cao S., Acta Chim. Sinica,2018, 76(12), 945—950(刘青雲, 赵祥虎, 李佳录, 曹松. 化学学报, 2018, 76(12), 945—950) |
39 | Wu T., Mu X., Liu G., Angew. Chem. Int. Ed.,2011, 50(52), 12578—12581 |
40 | Rikken G. L. J. A., Raupach E., Nature,2000, 405(6789), 932—935 |
41 | Barron L. D., Nature,2000, 405(6789), 895—896 |
42 | Rikken G. L. J. A., Raupach E., Nature,1997, 390(6659), 493—494 |
43 | Zhang Y. J., Wu G., Xu H., Wang X., Long L. S., Kong X. J., Zheng L. S., Inorg. Chem.,2020, 59(1), 193—197 |
44 | Bogani L., Cavigli L., Bernot K., Sessoli R., Gurioli M., Gatteschi D., J. Mater. Chem.,2006, 16(26), 2587—2592 |
45 | Yuan C., Li X., Semin S., Feng Y., Rasing T., Xu J., Nano Lett.,2018, 18(9), 5411—5417 |
46 | Zhang W., Xiong R. G., Chem. Rev.,2012, 112(2), 1163—1195 |
47 | Xu G. C., Ma X. M., Zhang L., Wang Z. M., Gao S., J. Am. Chem. Soc.,2010, 132(28), 9588—9590 |
48 | Gatteschi D., Sessoli R., Villain J., Molecular Nanomagnets, Oxford University Press, New York, 2006 |
49 | Carlin R. L., Magnetochemistry, Springer, New York, 1986 |
50 | Harriman K. L. M., Errulat D., Murugesu M., Trends Chem.,2019, 1(4), 425—439 |
51 | Tong M. L., Monfort M., Juan J. M. C., Chen X. M., Bu X. H., Ohba M., Kitagawa S., Chem. Commun.,2005(2), 233—235 |
52 | Rigaku, PROCESS⁃AUTO, Rigaku Corporation, Tokyo, 1998 |
53 | Sheldrick M. G., Acta Crystallogr. Sect. A, 2008, 64, 112—122 |
54 | Sheldrick M. G., Acta Crystallogr. Sect. C,2015, 71, 3—8 |
55 | Dolomanov O. V., Bourhis L. J., Gildea R. J., Howard J. A. K., Puschmann H., J. Appl. Crystallogr.,2009, 42(2), 339—341 |
56 | Chen X. D., Du M., Mak T. C. W., Chem. Commun.,2005, 4417—4419 |
57 | Neese F., WIREs Computational Molecular Science,2012, 2(1), 73—78 |
58 | Neese F., WIREs Computational Molecular Science,2018, 8(1), e1327 |
59 | Davoren J. E., Bundesmann M. W., Yan Q. T., Collantes E. M., Mente S., Nason D. M., Gray D. L., ACS Med. Chem. Lett.,2012, 3(5), 433—435 |
60 | Clayden J., Chem. Commun.,2004, 127—135 |
61 | Liu J. L., Bao X., Leng J. D., Lin Z. J., Tong M. L., Cryst. Growth Des.,2011, 11(6), 2398—2403 |
62 | Clayden J., Angew. Chem. Int. Ed. Engl.,1997, 36(9), 949—951 |
63 | Paul B., Butterfoss G. L., Boswell M. G., Renfrew P. D., Yeung F. G., Shah N. H., Wolf C., Bonneau R., Kirshenbaum K., J. Am. Chem. Soc.,2011, 133(28), 10910—10919 |
64 | Kumarasamy E., Raghunathan R., Sibi M. P., Sivaguru J., Chem. Rev.,2015, 115(20), 11239—11300 |
65 | Ruiz⁃Martínez A., Casanova D., Alvarez S., Chem. Eur. J.,2008, 14(4), 1291—1303 |
66 | Macrae C. F., Edgington P. R., McCabe P., Pidcock E., Shields G. P., Taylor R., Towler M., van de Streek J., J. Appl. Crystallogr.,2006, 39(3), 453—457 |
67 | Vainshtein B. K., Fundamentals of Crystals: Symmetry, and Methods of Structural Crystallography, Springer, Berlin Heidelberg, 1996 |
68 | Orchard A. F., Magnetochemistry, 1st Edition, Oxford University Press, Oxford, 2003 |
69 | Kahn O., Molecular Magnetism, Vch Pub, New York, 1993 |
70 | Chilton N. F., Anderson R. P., Turner L. D., Soncini A., Murray K. S., J. Comput. Chem.,2013, 34(13), 1164—1175 |
71 | Zhang H., Coordination Chemistrty-Principles and Applications, Chemical Industry Press Co., Ltd., Beijing, 2009(章慧. 配位化学—原理与应用, 北京: 化学工业出版社, 2009) |
72 | Boča R., Coord. Chem. Rev.,2004, 248(9), 757—815 |
73 | Titiš J., Boča R., Inorg. Chem.,2010, 49(9), 3971—3973 |
[1] | 黄明耀, 朱守非. 催化不对称碳硼成键反应研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(7): 1426-1448. |
[2] | 张作然, 张利, 张志凌. 基于侧向磁泳的微流控芯片对两种磁性纳米球的同时分选[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(6): 1243-1251. |
[3] | 赵子一,郑洪芝,徐雁. 晶态纳米纤维素的多色圆偏振荧光性能[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(5): 1120-1126. |
[4] | 张树辛, 冯宇, 范青华. 过渡金属催化的不对称氢化反应的国内研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2107-2136. |
[5] | 汪贲文, 杜甜, 汤卫军. 手性钌螯合催化剂的合成及在α⁃羟基酯的动态动力学氢化反应中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2256-2263. |
[6] | 陈淡宜, 张福梅, 何丹, 张紫媚, 钟芬, 文思妙妙, 刘祈星, 周海峰. 钌催化的手性苯基/苯并噻唑甲醇的转移氢化合成[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2264-2271. |
[7] | 许聪, 胡文浩. 手性螺环配体及催化剂在不对称催化反应中的应用研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2153-2173. |
[8] | 李泽, 王建江, 高海涛, 赵芳. 多孔羰基铁/CoFe2O4/聚苯胺复合材料的制备及吸波机理[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(8): 1784-1792. |
[9] | 刘凤, 李琴芳, 欧阳昆冰, 阳年发. 以联萘酚为侧基的手性聚合物在不对称环氧反应中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(8): 1628-1636. |
[10] | 王晓慧, 王可心, 刘俊平, 洪霞. 介孔结构增强的Fe3O4超粒子@介孔SiO2的光热性能[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(8): 1586-1592. |
[11] | 邹晓川, 王跃, 王存, 胡世文, 石开云. 胺基功能化ZPS-PVPA固载手性MnⅢ(salen)的合成及不对称催化烯烃环氧化[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(7): 1488-1494. |
[12] | 吴姗姗, 魏缠玲, 赵丽娟, 田央, 王霞, 龚波林. 新型磁性限进分子印迹复合材料的制备及富集性能[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(6): 1150-1157. |
[13] | 吴婷, 陈梦瑶, 肖凯霞, 周艳梅, 张庆友. 化学键的高选择性拓扑指数及应用[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(6): 1158-1163. |
[14] | 孙浩帆, 张凌怡, PATRICKNorman, 张维冰. 二芳基乙烯衍生物与DNA结合的分子动力学研究[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(6): 1229-1235. |
[15] | 徐中轩, 黄丽娜, 邓玉花, 蒙琴. 具有三核Cd(Ⅱ)簇单元和螺旋链的脯氨酸类单一手性金属-有机框架材料的合成、 结构和性质[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(5): 873-879. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||