过渡金属催化的不对称氢化反应的国内研究进展

doi:10.7503/cjcu20200515

摘要/Abstract

摘要：

手性过渡金属催化剂催化的不对称氢化反应是制备光学纯手性氨基酸、手性醇、手性胺和手性酸等手性化合物的重要手段和途径. 本文主要概括了近20年内中国科学家在手性膦配体及其过渡金属催化剂的设计合成及不对称催化氢化新反应两方面的研究进展, 并展望了该领域的发展前景.

关键词: 不对称氢化, 手性膦配体, 金属催化剂, 手性化合物

Abstract:

Chiral transition metal complexes-catalyzed asymmetric hydrogenation is one of the most efficient methods for the synthesis of optically pure compounds including amino acids， alcohols， amines and acids， and has been intensively investigated in the past several decades. This review mainly summarizes the main progress of the transition metal-catalyzed asymmetric hydrogenation achieved by Chinese scientists from two aspects：（1） the design and synthesis of chiral phosphorus ligands and their transition metal catalysts；（2） catalytic asymmetric hydrogenations of new and difficult substrates including functionalized olefins， ketones， imines and heteroaromatic compounds. In addition， the challenges and prospects in the field of asymmetric hydrogenation are briefly discussed.

Key words: Asymmetric hydrogenation, Chiral phosphine ligand, Metal catalyst, Chiral compound

中图分类号:

O621.3

TrendMD:

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图/表 47

Fig.1 Representive chiral P?ligands for asymmetric hydrogenation before 2000

Fig.2 Chiral spiro phosphorous ligands with spiro[4.4]nonane

Fig.3 Chiral spiro phosphorous ligands with 1,1′?spirobiindane backbone and oxa?spirocyclic backbone

Fig.4 Chiral spiro phosphorous ligands with spiro[4.4]nona?1,6?diene backbone and modified spiro phosphorous ligands

Scheme 1 Synthesis of PQ?Phos

Fig.5 Chiral phosphorous ligands with axial chirality

Fig.6 Chiral phosphorous ligands with heterocyclic backbones

Fig.7 Chiral phosphorous ligands with ferrocene backbones

Fig.8 Chiral phosphorous ligands with ruthenocene backbones

Fig.9 Pseudorotaxane? and metallacrown ether?based chiral bidentate phosphorus ligands and catalysts

Fig.10 Chiral bifunctional phosphorus ligands based on noncovalent interactions

Scheme 2 Switchable catalyst based on aza?crown ether?containing chiral monodentate phosphoramidite ligand

Scheme 3 Chiral polyester-supported BINAP ligands(A) and chiral dendritic BINAP ligands(B)

Scheme 4 Chiral self?supported catalysts(A) and programmed assembly of noyori?type catalysts(B)

Scheme 5 Catalytic asymmetric hydrogenation of α,β?unsaturated carboxylic acids(A), β,γ?unsaturated carboxylic acids(B) and structure of natural products(C)

Scheme 6 Rhodium?catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β?unsaturated acids

Scheme 7 Catalytic asymmetric hydrogenation of α?substituted ethenylphosphonic acids(A), α?enamido phosphonates(B) and β?enamido phosphonates(C)

Scheme 8 Catalytic asymmetric hydrogenation of nitroalkenes

Scheme 9 Catalytic asymmetric hydrogenation of α,β?unsaturated nitriles

Scheme 10 Catalytic asymmetric hydrogenation of unsaturated sulfones

Scheme 11 Catalytic asymmetric hydrogenation of (Z)?α?dehydroamino boronates

Scheme 12 Catalytic asymmetric hydrogenation of unprotected enamines(A) and cyclic enamines(B)

Scheme 13 Catalytic asymmetric hydrogenation of exocyclic α,β?unsaturated cyclic carbonyls, α?alkylidene succinimides(A) and 3,6?dialkylidene?2,5?diketopiperazines(B)

Scheme 14 Catalytic asymmetric hydrogenation of α,β?unsaturated ketones(A) and α,β?unsaturated aldehydes(B)

Scheme 15 Catalytic asymmetric hydrogenation of dienamides,(E)?N?(buta?1,3?dien?2?yl) acetamides(A) and α,γ?dienamido esters(B)

Scheme 16 Catalytic asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted allenyl sulfones

Scheme 17 Catalytic asymmetric hydrogenation of dialkyl ketones

Scheme 18 Catalytic asymmetric hydrogenation of racemic aldehydes(A) and racemic ketones(B) via dynamic kinetic resolution

Scheme 19 Catalytic asymmetric hydrogenation of racemic cyclic ketoesters(A), δ?ketoesters(B) and racemic δ?hydroxyl esters(C)

Scheme 20 Catalytic asymmetric hydrogenation of N?alkyl ketimines

Scheme 21 Catalytic asymmetric hydrogenation of unprotected NH imines

Scheme 22 Catalytic asymmetric hydrogenation of sterically hindered N?tosylimines

Scheme 23 Catalytic asymmetric hydrogenation of cyclic imines, 1,5?benzodiazepines(A) and dibenzo[c,e]azepine(B)

Scheme 24 Iridium?catalyzed intermolecular asymmetric reductive amination(A), intramolecular asymmetric reductive amination for the synthesis of tetrahydroisoquinolines(B) and intramolecular asymmetric reductive amination for synthesis of enantioenriched dibenz[c,e]azepines(C)

Scheme 25 Ruthenium?catalyzed asymmetric reductive amination of alkyl aryl ketones with ammonium salts(A), dynamic kinetic asymmetric reductive amination for synthesis of chiral primary β?amino lactams(B) and direct asymmetric reductive amination of diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts(C)

Scheme 26 Catalytic asymmetric hydrogenation of quinolines

Scheme 27 Catalytic asymmetric hydrogenation of isoquinolines(A), N?benzyl?2?phenylpyridinium bromide(B) and substituted indoles(C)

Scheme 28 Catalytic asymmetric hydrogenation of 1,10?phenanthrolines(A, B), 2,2′?bisquinolines(C), 1,5?naphthyridines(D) and 1,8?naphthyridines(E)

Scheme 29 Ruthenium?catalyzed intramolecular asymmetric cascade hydrogenation/reductive reaction(A, B) and intermolecular asymmetric cascade hydrogenation/reductive reaction(C)

Scheme 30 Biomimetic asymmetric hydrogenation based on the coenzyme NAD(P)H

Scheme 31 Chiral FLPs catalyzed asymmetric hydrogenation of 2,3,4?trisubstituted quinolones(A) and quinoxalines(B)

Scheme 32 Iron?catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones

Scheme 33 Cobalt?catalyzed asymmetric hydrogenation of imines

Scheme 34 Nickel?catalyzed asymmetric hydrogenation of nitroolefins(A), tetrasubstituted fluorinated enamides(B) and 2?amidoacrylates(C)

Scheme 35 Nickel?catalyzed desymmetric hydrogenation of cyclohexadienones

Scheme 36 Nickel?catalyzed asymmetric hydrogenation of imines

Scheme 37 Manganese?catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones(A) and α?substituted β?ketoamides(B)

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