高等学校化学学报

高等学校化学学报 ›› 1993, Vol. 14 ›› Issue (9): 1244.

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3,4-二苯基-4-氧(硫)代-1,3,4-二氮磷杂环戊-2-硫酮的合成、结构及其反应机理研究

冯克胜1, 陈茹玉1, 王宏根2, 王如骥2   

  1. 1. 南开大学元素有机化学研究所, 天津 300071;
    2. 南开大学中心实验室
  • 收稿日期:1993-01-13 修回日期:1993-04-05 出版日期:1993-09-24 发布日期:1993-09-24
  • 通讯作者: 冯克胜.
  • 作者简介:第一作者:男, 30岁, 博士, 讲师.
  • 基金资助:

    国家自然科学基金;天津市青年基金

Synthesis and Structure of 3,4-Diphenyl-1,3,4-diazaphospholidin-2-thione-4-oxides(sulfides)

FENG Ke-Sheng1, CHEN Ru-Yu1, WANG Hong-Gen2, WANG Ru-Ji2   

  1. 1. Institute of Elemento-Org.Chem., Nankai Univ., Tianjin, 300071;
    2. Central laboratory, Nankai University
  • Received:1993-01-13 Revised:1993-04-05 Online:1993-09-24 Published:1993-09-24

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12

摘要： 本文研究了苯基硫脲、苯基二氯化膦与脂肪醛(酮)在无水苯中进行的类Mannich反应,在分离产物时发现,除了生成3,4-二苯基-4-氧代-1,3,4-二氮磷杂环戊-2-硫酮(Ⅰ)外,还得到了少量3,4-二苯基-4硫代-1,3,4-二氮磷杂环戊-2-硫酮(Ⅱ).根据化合物Ⅱ的生成及31PNMR跟踪反应的结果,得出反应机理为P—H键对亚胺衍生物的加成.通过X射线衍射分析发现,化合物Ⅰ和Ⅱ的五元杂环均为平面结构,其平面性受4位氧代或硫代的影响较大.

关键词: 类Mannich反应, 合成, 1, 3, 4-二氮磷杂环戊-2-硫酮, 反应机理

Abstract: The mannich-type reactions of phenylthiourea with phenyl dichlorophosphine and aldehydes (ketones) are investigated.Besides the expected products, 3,4-diphenyl-1,3,4-diaza-phospholidin-2-thione-4-oxides, small amounts of new products, the corresponding 4-sulfides were isolated and characterized.Some structure information of the products are disclosed.Amechanism involving addition of P-Hto the imine derivatives is proposed for the reactions.

Key words: Mannich-type reaction, Synthesis, 1,3,4-diazaphospholidin-2-thione, Reaction mechanism

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