基于3-羟基沙利度胺的比率型荧光探针对过氧化氢的检测

doi:10.7503/cjcu20220070

高等学校化学学报 ›› 2022, Vol. 43 ›› Issue (6): 20220070.doi: 10.7503/cjcu20220070

基于3-羟基沙利度胺的比率型荧光探针对过氧化氢的检测

刘晓磊¹^,²(), 陆永强¹, 游淇¹, 刘国辉¹, 姚伟³(), 胡日茗¹, 闫纪宪⁴, 崔玉¹, 杨小凤¹, 孙国新¹, 蒋绪川¹()

^1.济南大学智能材料与工程研究院, 济南 250022
^2.山东师范大学分子与纳米探针教育部重点实验室, 济南 250014
^3.济南大学水利与环境学院, 济南 250022
^4.山东省固体废物和危险化学品污染防治中心, 济南 250000

收稿日期:2022-01-28 出版日期:2022-06-10 发布日期:2022-03-03
通讯作者: 刘晓磊,姚伟,蒋绪川 E-mail:ism_liuxl@ujn.edu.cn;stu_yaow@ujn.edu.cn;ism_Jiangxc@ujn.edu.cn
基金资助:
分子与纳米探针教育部重点实验室(山东师范大学)开放课题(2020KLMNP03);济南大学科技计划项目(XKY2066);济南大学滨海产业技术研究院揭榜制项目和国家自然科学基金(21708013)

A 3-Hydroxythalidomide-based Ratiometric Fluorescent Probe for the Detection of H₂O₂

LIU Xiaolei¹^,²(), LU Yongqiang¹, YOU Qi¹, LIU Guohui¹, YAO Wei³(), HU Riming¹, YAN Jixian⁴, CUI Yu¹, YANG Xiaofeng¹, SUN Guoxin¹, JIANG Xuchuan¹()

^1.Institute for Smart Materials and Engineering，University of Jinan，Jinan 250022，China
^2.Key Laboratory of Molecular and Nano Probes，Ministry of Education，Shandong Normal University，Jinan 250014，China
^3.School of Water Conservancy and Environment，University of Jinan，Jinan 250022，China
^4.Shandong Provincial Center for Prevention and Control of Solid Waste and Hazardous Chemical Pollution，Jinan 250000，China

Received:2022-01-28 Online:2022-06-10 Published:2022-03-03
Contact: LIU Xiaolei,YAO Wei,JIANG Xuchuan E-mail:ism_liuxl@ujn.edu.cn;stu_yaow@ujn.edu.cn;ism_Jiangxc@ujn.edu.cn
Supported by:
the Open Foundation of Key Laboratory of Molecular and Nano Probes, Ministry of Education, Shandong Normal University, China(2020KLMNP03);the Science and Technology Program of University of Jinan, China(XKY2066);the Binhai Institute of Industry and Technology Fund, University of Jinan, China and the National Natural Science Foundation of China(21708013)

1. ESM to 20220070.pdf(374KB)

摘要/Abstract

摘要：

药物分子3-羟基沙利度胺作为分子胶水因其良好的生物相容性、明确的代谢途径以及与CRBN 蛋白的特异性结合而备受关注, 但其在分析化学领域的应用却鲜有报道. 本文基于3-羟基沙利度胺的特殊荧光性能, 研究了其在化学传感器领域的新应用. 以3-羟基沙利度胺为荧光核, 设计合成了显现荧光的过氧化氢探针沙利度胺基频哪醇硼酸酯. 基于激发态分子内质子转移机理, 该探针对过氧化氢显示出特异选择性和超高灵敏度, 检出限为9.8 nmo/L, 可应用于化学实验废水、污水及化妆品中过氧化氢的检测. 此外, 通过光谱技术和理论计算揭示了该荧光探针的识别机制.

关键词: 3-羟基沙利度胺, 比率型荧光检测, 过氧化氢

Abstract:

Off-label use of 3-hydroxythalidomide draws more and more attentions due to its known biocompatibility， the metabolic pathway and the unique binding mode to CRBN protein. However， there is rare report about the application in analysis field. Herein， the off-label use of 3-hydroxythalidomide in the field of chemosensor was investigated. We designed and synthesized a H₂O₂ probe 2-（2，6-dioxopiperidin-3-yl）-4-｛［4-（4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl）-benzyl］oxy｝isoindoline-1，3-dione with fluorescent properties， using the old drug 3-hydroxythali-domide as parent compound. Based on the analysis， the probe has high selectivity and sensitivity for H₂O₂ over other analysts based on the exited state intramolecular proton transfer mechanism. Furthermore， the probe has good selectivity towards other analysts with a limit of detection（LOD） of 9.8 nmol/L， and it was successfully used in the detection of H₂O₂ in cosmetics samples， water samples and sewage samples. Meanwhile， we revealed the sensoring mechanism through the spectrum technology and the theoretic calculations.

Key words: 3-Hydroxythalidomide, Ratiometric fluorescent detection, H₂O₂

中图分类号:

O657.3

TrendMD:

刘晓磊, 陆永强, 游淇, 刘国辉, 姚伟, 胡日茗, 闫纪宪, 崔玉, 杨小凤, 孙国新, 蒋绪川. 基于3-羟基沙利度胺的比率型荧光探针对过氧化氢的检测. 高等学校化学学报, 2022, 43(6): 20220070.

LIU Xiaolei, LU Yongqiang, YOU Qi, LIU Guohui, YAO Wei, HU Riming, YAN Jixian, CUI Yu, YANG Xiaofeng, SUN Guoxin, JIANG Xuchuan. A 3-Hydroxythalidomide-based Ratiometric Fluorescent Probe for the Detection of H₂O₂. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220070.

图/表 7

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Fluorophore	Emission wavelengths	Limit of detection/（μmol·L^-1）	Reference
Naphthalimide	475 nm/540 nm	Not available	［28］
Naphthalimide?nanopartical	516 nm/595 nm	0.49	［10］
Coumarin?Naphthalimide	480 nm/551 nm	1.35	［9］
Conjugated pyridine	493 nm/562 nm	0.33	［29］
Naphthalimide	465 nm/540 nm	3.7×10^?2	［30］
Styrylnaphthalimide	535 nm/640 nm	0.30	［31］
Eu?MOF	354 nm/623 nm	3.35×10^?2	［32］
Bis?quinolinium?vinylbenzene	464 nm/580 nm	Not available	［4］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	539 nm/669 nm	59	［7］
Pyrene	480 nm/600 nm	0.117	［33］
Fluorescein?coumarin	440 nm/540 nm	8.0×10^?2	［3］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	594 nm/666 nm	2.31×10^?2	［34］
Coumarin?pyran	482 nm/706 nm	0.33	［35］
Oxazole	408 nm/546 nm	1.3×10^?2	［36］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	500 nm/650 nm	0.27	［37］
Coumarin	535 nm/640 nm	1.0×10^?2	［38］
Naphthalimide	410 nm/542 nm	2.0	［2］
3?Hydroxythalidomide	386 nm/511 nm	9.8—10^?3	This work

Fluorophore	Emission wavelengths	Limit of detection/（μmol·L^-1）	Reference
Naphthalimide	475 nm/540 nm	Not available	［28］
Naphthalimide?nanopartical	516 nm/595 nm	0.49	［10］
Coumarin?Naphthalimide	480 nm/551 nm	1.35	［9］
Conjugated pyridine	493 nm/562 nm	0.33	［29］
Naphthalimide	465 nm/540 nm	3.7×10^?2	［30］
Styrylnaphthalimide	535 nm/640 nm	0.30	［31］
Eu?MOF	354 nm/623 nm	3.35×10^?2	［32］
Bis?quinolinium?vinylbenzene	464 nm/580 nm	Not available	［4］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	539 nm/669 nm	59	［7］
Pyrene	480 nm/600 nm	0.117	［33］
Fluorescein?coumarin	440 nm/540 nm	8.0×10^?2	［3］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	594 nm/666 nm	2.31×10^?2	［34］
Coumarin?pyran	482 nm/706 nm	0.33	［35］
Oxazole	408 nm/546 nm	1.3×10^?2	［36］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	500 nm/650 nm	0.27	［37］
Coumarin	535 nm/640 nm	1.0×10^?2	［38］
Naphthalimide	410 nm/542 nm	2.0	［2］
3?Hydroxythalidomide	386 nm/511 nm	9.8—10^?3	This work

Detection method	Standard sample/（mol·L^-1）	Laboratory effluent/（mol·L^-1）	Lake water/（mol·L^-1）	Cream pack/（mol·L^-1）
Ratiometric fluorescent probe（This work）	1.85×10^?4	6.45×10^?7	1.71×10^?4	1.7×10^?6
Spectrophotometer	1.87×10^?4	Not detected	1.61×10^?4	— ^b
High?performance liquid chromatography ^a	7.66×10^?5	9.2×10^?8	8.71×10^?5	1.01×10^?6
Titanium salt colorimetry ^c	1.84×10^?4	Not detected	1.67×10^?4	Not detected

Detection method	Standard sample/（mol·L^-1）	Laboratory effluent/（mol·L^-1）	Lake water/（mol·L^-1）	Cream pack/（mol·L^-1）
Ratiometric fluorescent probe（This work）	1.85×10^?4	6.45×10^?7	1.71×10^?4	1.7×10^?6
Spectrophotometer	1.87×10^?4	Not detected	1.61×10^?4	— ^b
High?performance liquid chromatography ^a	7.66×10^?5	9.2×10^?8	8.71×10^?5	1.01×10^?6
Titanium salt colorimetry ^c	1.84×10^?4	Not detected	1.67×10^?4	Not detected

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基于3-羟基沙利度胺的比率型荧光探针对过氧化氢的检测

A 3-Hydroxythalidomide-based Ratiometric Fluorescent Probe for the Detection of H₂O₂

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