有机胂化合物的研究(ⅩⅤ)--溴化(4-乙氧羰基苯基)甲基三苯鉮的合成及其与α,β-不饱和酮的相转移反应

高等学校化学学报 ›› 1991, Vol. 12 ›› Issue (5): 625.

有机胂化合物的研究(ⅩⅤ)--溴化(4-乙氧羰基苯基)甲基三苯鉮的合成及其与α,β-不饱和酮的相转移反应

陶文田, 曾武宗

武汉大学化学系, 430072

收稿日期:1989-12-01 出版日期:1991-05-24 发布日期:1991-05-24
通讯作者: 陶文田
基金资助:
国家自然科学基金

Studies on Organoarsenic Compounds(XV)--Synthesis of (4-Ethoxycarbonylphenyl)rnethyltriphenylarsonium Bromide and Its Reaction with α,β-Unsaturated Ketones Under Phase Transfer Condition

Tao Wen-tian, Zeng Wu-zong

Department of Chemistry, Wuhan University, Wuhan, 430072

Received:1989-12-01 Online:1991-05-24 Published:1991-05-24

摘要/Abstract

摘要： 黄耀曾等曾报道了环丙烷衍生物的合成方法,但在碱存在下用季鉮盐直接与α,β-不饱和酮进行相转移反应合成环丙烷衍生物的方法尚未见报道。我们用常法制得溴化(p-乙氧羰基苯基)亚甲基三苯基鉮(1),进而与系列α,β-不饱和酮(2_a-f)在二氯甲烷和50％氢氧化钠液相体系中于室温反应得到相应的环丙烷衍生物(3_a-f),为合成这类化合物提供了一条简便

关键词: 季钟盐, 合成, 相转移, 取代环丙烷

Abstract: This paper presents the synthesis of (4-ethoxycarbonylphenyl) methyltriphenylarsonium bromide(1) and its reaction at room temperature with α,β-unsaturated ketones(2_a-r) in the two phase system of CH₂Cl₂-50% NaOH(aq) to afford the substituted cyclopropane derivatives(3_a-f), and the yields are fairly good (80-87%). Their structures are ascertained by elemental analysis, 1R,¹H NMR, and MS spectrometry.

Key words: Quarternary arsonium salts, Synthesis, Phase transfer, Substituted cyclopropane

TrendMD:

陶文田, 曾武宗. 有机胂化合物的研究(ⅩⅤ)--溴化(4-乙氧羰基苯基)甲基三苯鉮的合成及其与α,β-不饱和酮的相转移反应. 高等学校化学学报, 1991, 12(5): 625.

Tao Wen-tian, Zeng Wu-zong . Studies on Organoarsenic Compounds(XV)--Synthesis of (4-Ethoxycarbonylphenyl)rnethyltriphenylarsonium Bromide and Its Reaction with α,β-Unsaturated Ketones Under Phase Transfer Condition. Chem. J. Chinese Universities, 1991, 12(5): 625.

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