高等学校化学学报

高等学校化学学报 ›› 1990, Vol. 11 ›› Issue (12): 1388.

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5-单取代丙二酸亚异丙酯的简便合成法

黄宪, 吴金龙   

  1. 杭州大学化学系, 310028
  • 收稿日期:1990-02-11 出版日期:1990-12-24 发布日期:1990-12-24
  • 通讯作者: 黄宪
  • 基金资助:

    国家自然科学基金;浙江省教委基础研究资助课题

A Versatile Synthesis of5-Monosubstituted Isopropylidene Malonates

Huang Xian, Wu Jin-long   

  1. Department of Chemistry, Hangzhou University, Hangzhou, 310028
  • Received:1990-02-11 Online:1990-12-24 Published:1990-12-24

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被引次数

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摘要： 5-单烃基取代的丙二酸亚异丙酯是重要的有机合成中间体[1],由于它的活性亚甲基具有较强的酸性(pKa=4.75),用卤代烃直接烃化时,往往生成5,5-双取代产物[2,3],所以一般用间接方法合成5-单取代丙二酸亚异丙酯[4～6],其中以丙二酸亚异丙酯与羰基化合物缩合成亚烃基丙二酸亚异丙酯,继而还原的两步法最为普遍,常用的还原方法和还原剂有催化氢化、氢化铝锂，硼氢化钠等[6]。

关键词: 丙二酸亚异丙酯, 缩合, 还原, 相转移催化

Abstract: Alkylidene isopropylidene malonates prepared in situ from Meldrum's acid and carbonyl compounds in benzene were reduced directly to give monosubstituted isopropylidene malonates by sodium borohydride in the presence of phase transfer catalyst.

Key words: Isopropylidene malonate, Condensation, Reduction, Phase transfer catalysis

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