理论计算数据在大学有机化学教学中的应用与实践

doi:10.7503/cjcu20260026

摘要/Abstract

摘要：

以有机反应的区域选择性定量分析和反应机理的动态可视化为例，探讨了理论计算数据在有机化学教学中的应用. 通过计算环氧化合物开环反应中可能过渡态的结构与相对能量数据，解释了反应的区域选择性规律；基于反应物分子HOMO轨道系数定量分析，揭示了萘-1-酚和萘-2-酚亲电取代反应的区域选择性差异；利用精确的理论计算数据，制作了Finkelstein卤素置换反应和消除反应过程结构变化和轨道形状变化的动画，实现了S_N2和E2机理动态可视化教学. 上述实践表明，理论计算数据的应用可为有机化学教学注入新的活力，不仅能够帮助学生更直观地理解抽象的化学概念，还为教学模式的创新提供了重要支撑，具有显著教育价值和推广意义.

关键词: 有机化学教学, 理论计算数据, 区域选择性, 反应机理, 动态可视化

Abstract:

Herein we comment on the application of theoretical computational data in organic chemistry education， using regioselectivity quantitative analysis and dynamic visualization of reaction mechanisms as examples. By calculating the structures and relative energy of possible transition states in epoxide ring-opening reactions， we successfully explained the regioselectivity of the reaction. Based on the quantitative analysis of the HOMO orbital coefficients of the reactant molecules， we revealed the differences in regioselectivity between naphth-1-ol and naphth-2-ol in electrophilic substitution reactions. Additionally， by utilizing precise theoretical computational data， we created animations showing structural changes and variations in orbital shapes during both Finkelstein reaction and elimination reaction processes， achieving dynamic visualization of the S_N2 and E2 mechanisms for teaching purposes. These practices demonstrate that the application of theoretical computational data has infused new vitality into organic chemistry education， not only helping students understand abstract chemical concepts more intuitively but also providing significant support for the innovation of teaching methods， with notable educational value and potential for widespread adoption.

Key words: Organic chemistry teaching, Theoretical computational data, Regioselectivity, Reaction mechanism, Dynamic visualization

中图分类号:

TrendMD:

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图/表 5

Fig.1 Orbital coefficients for the HOMO of naphth⁃1⁃ol and naphth⁃2⁃ol

Fig.2 Animation screenshot illustrating configuration inversion in the SN2 reaction process(example: Cl-+CH3Cl→ClCH3+Cl-)

Fig.3 Animation screenshot illustrating orbital shape changes during the SN2 reaction process(example: Cl-+CH3Cl→ClCH3+Cl-)

Fig.4 Animation screenshot showing structural changes during the E2 reaction process(example: CH3O-+CH3CH2Cl→CH2=CH2+CH3OH+Cl-)

Fig.5 Animation screenshot of orbital shape changes in the E2 reaction process(example: CH3O-+CH3CH2Cl→CH2=CH2+CH3OH+Cl-)

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