基于硼亲和分子印迹策略的MOF/MIPs对沙丁胺醇的选择性吸附和计算模拟

doi:10.7503/cjcu20230348

高等学校化学学报 ›› 2024, Vol. 45 ›› Issue (1): 20230348.doi: 10.7503/cjcu20230348

基于硼亲和分子印迹策略的MOF/MIPs对沙丁胺醇的选择性吸附和计算模拟

李欣¹, 周颖¹, 王鼎南², 裴勇³, 武斌⁴(), 张宜明¹()

^1.浙江农林大学食品与健康学院, 杭州 311300
^2.浙江省水产推广技术总站, 杭州 310023
^3.湘潭大学化学学院, 湘潭 411105
^4.浙江农林大学数学与计算机科学学院, 杭州 311300

收稿日期:2023-07-29 出版日期:2024-01-10 发布日期:2023-10-07
通讯作者: 武斌,张宜明 E-mail:13951446@qq.com;zym7307@zafu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(32072298);浙江省重点研发计划项目(2022C02028);浙江省“领雁”研发攻关计划项目(2023C02039)

Selective Adsorption and Computational Simulation of MOF/MIPs Based on Boron-affinity Molecular Imprinting Strategy on Salbutamol

LI Xin¹, ZHOU Ying¹, WANG Dingnan², PEI Yong³, WU Bin⁴(), ZHANG Yiming¹()

^1.College of Food and Health，Zhejiang A&F University，Hangzhou 311300，China
^2.Institute of Zhejiang Aquatic Product Technology，Hangzhou 310023，China
^3.College of Chemistry of Xiangtan University，Xiangtan 411105，China
^4.College of Mathematics and Computer Science，Zhejiang A & F University，Hangzhou 311300，China

Received:2023-07-29 Online:2024-01-10 Published:2023-10-07
Contact: WU Bin, ZHANG Yiming E-mail:13951446@qq.com;zym7307@zafu.edu.cn
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(32072298);the Key R&D Program of Zhejiang Province, China(2022C02028);the "Leading Wild Goose" R&D Project of Zhejiang Province, China(2023C02039)

摘要/Abstract

摘要：

为了探索所构筑的硼酸功能化金属有机框架(MOF)表面印迹材料(FSU-BA@MIP)对底物的亲和识别能力, 对FSU-BA@MIP的金属-有机骨架材料(UiO-66-BA)中的3-羧基苯硼酸配体与沙丁胺醇间的硼亲和作用进行计算, 再采用密度泛函理论(DFT)对FSU-BA@MIP材料对沙丁胺醇的选择性机理进行模拟, 最后进行选择性实验. 计算结果表明, 离子化的3-羧基苯硼酸与沙丁胺醇间存在的氢键作用使得这两种物质有较强的作用力, 更容易形成硼酸环酯; 与竞争物质相比, UiO-66-BA与沙丁胺醇的结合能与反应能最低, 说明所形成的 FSU-BA@MIP印迹材料对底物沙丁胺醇具有特异性吸附. 分析结果与实验得到的沙丁胺醇的最高吸附量一致, 说明UiO-66-BA是一种可用于分析顺式二醇化合物的理想硼酸功能化材料.

关键词: 硼亲和, 分子印迹聚合物, 金属有机框架, 沙丁胺醇, 计算模拟

Abstract:

To explore the affinity recognition ability of the constructed boronic acid-functionalized metal-organic framework（MOF）-derived surface imprinting material（FSU-BA@MIP） for the substrate， the boron affinity between 3-carboxyphenylboric acid ligand of the metal-organic framework（UiO-66-BA） of FSU-BA@MIP and salbutamol was calculated and explained. The density functional theory（DFT） calculation and selectivity test were used to evaluate the selectivity mechanism of FSU-BA@MIP for salbutamol. The results show that the hydrogen bond between the charged 3-carboxyphenylboric acid and salbutamol makes them have a strong force， and it is easier to form boronic acid cyclic ester. In addition， compared with the competing substances， the lowest binding energy and reaction energy of UiO-66-BA and salbutamol indicate that FSU-BA@MIP has a specific adsorption of salbutamol， and the analytical results are consistent with the highest adsorption data of salbutamol obtained from the experiment. Therefore， UiO-66-BA is an ideal boric acid functional material for the analysis of cis-diol compounds.

Key words: Boron-affinity, Molecularly imprinted polymer, Metal-organic framework, Salbutamol, Computational simulation

中图分类号:

O641.3

TrendMD:

李欣, 周颖, 王鼎南, 裴勇, 武斌, 张宜明. 基于硼亲和分子印迹策略的MOF/MIPs对沙丁胺醇的选择性吸附和计算模拟. 高等学校化学学报, 2024, 45(1): 20230348.

LI Xin, ZHOU Ying, WANG Dingnan, PEI Yong, WU Bin, ZHANG Yiming. Selective Adsorption and Computational Simulation of MOF/MIPs Based on Boron-affinity Molecular Imprinting Strategy on Salbutamol. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(1): 20230348.

图/表 8

Fig.1 Interaction of salbutamol and 3⁃carboxyphenylboronic acid（A） AIM and IGMH plots for neutral 3-CPBA and SAL；（B） AIM and IGMH plots of charged 3-CPBA and SAL；（C） interaction scatter plot of neutral 3-CPBA and SAL；（D） interaction scatter plot of charged 3-CPBA and SAL. Elements： H（white）； B（pink）； C（cyan）； O（red）； N（blue）.

Table 1 Electron density and predicted energy H-bonding of different sites

Site	ρ（r）/a. u.	E_neutral/（kJ·mol^-1）	E_charged/（kJ·mol^-1）
1	0.0414	‒35.5356	—
2	0.0461	—	‒68.5631

Fig.2 3⁃CPBA, SAL and TEOS molecularly imprinted self⁃assembly mixtures(A), imprinted cavity mixture(B), the initial state(C) and the end state(D) of molecular dynamics simulationElements： Si（yellow）； H（white）； B（pink）； C（gray）； N（blue）； O（red）.

Fig.3 Initial configuration of UiO⁃66⁃BA

Fig.4 Optimized configuration of the complex formed by UiO⁃66⁃BA with Salbutamol(A), Norepinephrine(B) and Terbutaline(C)

Table 2 Binding energy of UiO-66-BA with adsorbed substance

Model	E_C/eV	E_U/eV	E_T/eV	ΔE₁/eV
UiO⁃66⁃BA⁃SAL	-249198.0115	-227762.1713	-21434.6908	-1.1494
UiO⁃66⁃BA⁃NORE	-243855.6438	-227762.1713	-16092.6375	-0.8350
UiO⁃66⁃BA⁃TER	-248129.4413	-227762.1713	-20366.5459	-0.7241

Table 3 Mulliken charge of UiO-66-BA bound to the adsorbed substance

UiO⁃66⁃BA⁃SAL				UiO⁃66⁃BA⁃NORE				UiO⁃66⁃BA⁃TER
Atom	Before adsorption	After adsorption	Δe	Atom	Before adsorption	After adsorption	Δe	Atom	Before adsorption	After adsorption	Δe
O193	-0.681	-0.842	-0.161	O193	-0.681	-0.816	-0.135	O193	-0.681	-0.738	-0.057
O194	-0.685	-0.802	-0.117	O194	-0.685	-0.756	-0.071	O194	-0.685	-0.796	-0.111
H195	0.418	0.449	0.031	H195	0.418	0.449	0.031	H195	0.418	0.434	0.016
H196	0.416	0.453	0.037	H196	0.416	0.448	0.032	H196	0.416	0.464	0.048
O2	-0.590	-0.583	0.007	O2	-0.581	-0.548	0.033	O2	-0.585	-0.601	0.017
O36	-0.620	-0.648	-0.028	O3	-0.580	-0.567	0.013	H34	0.461	0.530	0.069
H37	0.462	0.513	0.051	H23	0.460	0.588	0.128
H38	0.435	0.531	0.096

Table 4 Reaction energy of UiO-66-BA with adsorbed substance

Model	E_M/eV	E_U/eV	E_T/eV	E $H 2 O$ /eV	ΔE₂/eV
UiO⁃66⁃BA⁃SAL⁃1	-245047.3910	-227762.1713	-21434.6908	-2078.1700	-6.8689
UiO⁃66⁃BA⁃NORE⁃1	-239618.7461	-227762.1713	-16092.6375	-2078.1700	79.7227
UiO⁃66⁃BA⁃TER⁃1	-243978.9403	-227762.1713	-20366.5459	-2078.1700	-6.5631

Table 4 Reaction energy of UiO-66-BA with adsorbed substance

Model	E_M/eV	E_U/eV	E_T/eV	E $H 2 O$ /eV	ΔE₂/eV
UiO⁃66⁃BA⁃SAL⁃1	-245047.3910	-227762.1713	-21434.6908	-2078.1700	-6.8689
UiO⁃66⁃BA⁃NORE⁃1	-239618.7461	-227762.1713	-16092.6375	-2078.1700	79.7227
UiO⁃66⁃BA⁃TER⁃1	-243978.9403	-227762.1713	-20366.5459	-2078.1700	-6.5631

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基于硼亲和分子印迹策略的MOF/MIPs对沙丁胺醇的选择性吸附和计算模拟

Selective Adsorption and Computational Simulation of MOF/MIPs Based on Boron-affinity Molecular Imprinting Strategy on Salbutamol

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