Design， Synthesis and Antibacterial Activities of 3-Methylcarbazole Derivatives Containing Isoxzole

doi:10.7503/cjcu20260151

Abstract

Abstract:

In order to obtain antibacterial candidate compounds， natural product 3-methylcarbazole was used as a hit compound for structural modification and optimization. A series of 3-methylcarbazole derivatives containing isoxazole moieties was designed and synthesized in this study， and their structures were confirmed by means of ¹H NMR， ¹³C NMR and elemental analysis. Antibacterial activity tests showed that these compounds exhibited significant activity against S. aureus， S. epidermidis and methicillin-resistant S. aureus（MRSA）， with most derivatives demonstrating superior antibacterial activity compared to 3-methylcarbazole. Among them， compound 3q was the most prominent， with minimum inhibitory concentration（MIC） values of 0.5， 1 and 2 μg/mL against the three strains， respectively. Its anti-S. aureus and anti-S. epidermidis activities were comparable to those of the control drugs， while its anti-MRSA effect was significantly superior to that of the control drugs. The time-kill curve showed that compound 3q exerted rapid bactericidal activity against S. aureus throughout its entire growth cycle at 4×MIC. Molecular docking results revealed that compound 3q exhibited favorable binding interactions with the target protein GyrB. Additionally， compound 3q showed no toxicity toward mouse mononuclear macrophages. The introduction of the isoxazole moiety can enhance the antibacterial activity of 3-methylcarbazole.

Key words: 3-Methylcarbazole derivative, Structural modification, Isoxzole, Antibacterial activity

CLC Number:

O626

TrendMD:

YAN Yu, LU Zicong, WANG Qing, YANG Jiaqiang. Design， Synthesis and Antibacterial Activities of 3-Methylcarbazole Derivatives Containing Isoxzole[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(10): 20260151.

Figures/Tables 8

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Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%）， calcd.（found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
3a	White solid	63	162—163	81.63（81.50）	5.36（5.39）	8.28（8.41）
3b	White solid	58	148—149	81.79（81.66）	5.72（5.77）	7.95（7.85）
3c	White solid	59	149—150	81.79（81.87）	5.72（5.58）	7.95（8.02）
3d	White solid	48	124—126	77.51（77.62）	4.81（4.75）	7.86（7.96）
3e	White solid	54	145—146	77.51（77.65）	4.81（4.76）	7.86（7.70）
3f	White solid	52	137—138	77.51（77.43）	4.81（4.70）	7.86（7.77）
3g	White solid	44	172—173	74.09（73.91）	4.60（4.68）	7.51（7.37）
3h	White solid	47	196—197	74.09（74.13）	4.60（4.62）	7.51（7.55）
3i	White solid	43	106—107	66.20（66.33）	4.11（4.20）	6.71（6.64）
3j	White solid	44	121—123	66.20（66.41）	4.11（3.98）	6.71（6.63）
3k	White solid	33	202—203	72.05（71.96）	4.47（4.55）	10.96（11.04）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%）， calcd.（found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
3l	White solid	70	153—154	72.88（73.00）	5.65（5.49）	6.54（6.41）
3m	White solid	55	141—142	70.40（70.62）	3.85（3.91）	7.14（7.23）
3n	White solid	59	115—117	73.23（73.04）	4.68（4.60）	8.13（8.21）
3o	White solid	60	151—153	73.72（73.53）	5.06（4.97）	7.82（7.89）
3p	White solid	59	124—125	77.17（77.22）	5.30（5.36）	8.18（8.26）
3q	White solid	50	164—166	67.32（67.47）	3.44（3.53）	6.83（6.95）
3r	White solid	36	151—152	67.32（67.20）	3.44（3.53）	6.83（6.98）
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Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%）， calcd.（found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
3a	White solid	63	162—163	81.63（81.50）	5.36（5.39）	8.28（8.41）
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3j	White solid	44	121—123	66.20（66.41）	4.11（3.98）	6.71（6.63）
3k	White solid	33	202—203	72.05（71.96）	4.47（4.55）	10.96（11.04）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%）， calcd.（found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
3l	White solid	70	153—154	72.88（73.00）	5.65（5.49）	6.54（6.41）
3m	White solid	55	141—142	70.40（70.62）	3.85（3.91）	7.14（7.23）
3n	White solid	59	115—117	73.23（73.04）	4.68（4.60）	8.13（8.21）
3o	White solid	60	151—153	73.72（73.53）	5.06（4.97）	7.82（7.89）
3p	White solid	59	124—125	77.17（77.22）	5.30（5.36）	8.18（8.26）
3q	White solid	50	164—166	67.32（67.47）	3.44（3.53）	6.83（6.95）
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3s	White solid	56	148—149	68.24（68.09）	4.06（3.98）	6.63（6.52）

Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
3a	8.10（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.66—7.61（m， 2H）， 7.49—7.44（m， 1H）， 7.42—7.24（m， 7H）， 6.09（s， 1H）， 5.56（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	168.6， 162.6， 140.2， 138.3， 130.1， 129.3， 128.8， 128.5， 127.5， 126.8， 126.0， 123.4， 123.2， 120.6， 119.7， 108.5， 108.3， 100.2， 39.2， 21.4
3b	8.13（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.96（s， 1H）， 7.52—7.49（m， 1H）， 7.44（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.38—7.23（m， 6H）， 7.22—7.18（m， 1H）， 6.06（s， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.60（s， 3H）， 2.44（s， 3H）	167.6， 163.3， 140.3， 138.4， 136.9， 131.1， 129.5， 129.3， 128.3， 127.5， 125.9， 123.6， 123.2， 120.6， 119.7， 108.6， 108.3， 102.9， 39.0， 21.5， 21.3
3c	8.10（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.53（d， J=8.0 Hz， 2H）， 7.48—7.44（m， 1H）， 7.40（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.34—7.24（m， 3H）， 7.16（d， J=7.9 Hz， 2H）， 6.06（s， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.56（s， 3H）， 2.34（s， 3H）	168.4， 162.6， 140.2， 138.3， 129.5， 129.3， 127.5， 126.7， 126.0， 125.6， 123.4， 123.1， 120.5， 119.7， 108.5， 108.3， 100.1， 39.2， 21.4
3d	8.10（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.89—7.85（m， 1H）， 7.50—7.42（m， 2H）， 7.39—7.25（m， 4H）， 7.18—7.15（m， 1H）， 7.11—7.06（m， 1H）， 6.37（d， J=3.3 Hz， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	168.4，161.4， 158.9， 158.1， 140.3， 138.3， 131.7（d， J=8.6 Hz）， 129.3， 129.1（d， J=2.9 Hz）， 127.5， 126.0， 124.6（d， J=3.5 Hz）， 123.4， 123.2， 120.5（d， J=7.8 Hz）， 119.7， 116.4， 116.2， 108.5， 108.3， 102.8（d， J=8.6 Hz）， 38.9， 21.4
3e	8.10（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.49—7.45（m， 1H）， 7.40—7.35（m， 3H）， 7.34—7.24（m， 4H）， 7.09—7.04（m， 1H）， 6.06（s， 1H）， 5.53（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	169.0， 164.1， 162.0， 161.4， 140.2， 138.2， 130.5（t， J=8.5 Hz）， 129.4， 127.5， 126.1， 123.4， 123.2， 122.5（d， J=3.1 Hz）， 120.6（d， J=7.2 Hz）， 119.8， 117.1， 116.9， 113.9， 113.6， 108.5， 108.2， 100.2， 39.1， 21.4
3f	8.10（d， J=7.1 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.63—7.59（m， 2H）， 7.48—7.44（m， 1H）， 7.39（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.32—7.24（m， 3H）， 7.06—7.00（m， 2H）， 6.03（s， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.55（s， 3H）	168.8， 165.0， 162.5， 161.7， 140.2， 138.2， 129.4， 128.7（d， J=8.6 Hz）， 127.5， 126.1， 124.7（d， J=3.4 Hz）， 123.4， 123.2， 120.6（d， J=7.3 Hz）， 119.8， 116.1， 115.8， 108.5， 108.2， 100.1， 39.1， 21.4
3g	8.11（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.94（s， 1H）， 7.61（dd， J=7.5， 2.0 Hz， 1H）， 7.53—7.22（m， 8H）， 6.40（s， 1H）， 5.53（s， 2H）， 2.58（s， 3H）	167.8， 161.3， 140.3， 138.4， 132.8， 130.9， 130.4， 129.3， 127.9， 127.5， 127.1， 126.0， 123.4， 123.2， 120.6， 119.7， 108.6， 108.4， 103.7， 38.9， 21.5
3h	8.11（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.94（s， 1H）， 7.65（s， 1H）， 7.50—7.46（m， 2H）， 7.39—7.22（m， 6H）， 6.05（s， 1H）， 5.49（s， 2H）， 2.58（s， 3H）	169.1， 161.5， 140.2， 138.2， 134.8， 130.3， 130.1， 129.4， 127.6， 126.8， 126.1， 124.9， 123.5， 123.2， 120.6， 119.8， 108.5， 108.2， 100.2， 38.9， 21.4
3i	8.10（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.60（dd， J=8.0， 1.3 Hz， 1H）， 7.53—7.42（m， 3H）， 7.38—7.27（m， 4H）， 7.26—7.20（m， 1H）， 6.35（s， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.58（s， 3H）	167.6， 162.6， 140.3， 138.3， 133.6， 130.0， 129.3， 127.5， 126.0， 123.4， 123.2， 122.2， 120.6， 119.7， 108.6， 108.4， 103.9， 38.9， 21.5
3j	8.11（d， J=7.1 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.79（s， 1H）， 7.55—7.53（m， 1H）， 7.50—7.44（m， 2H）， 7.38（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.33—7.25（m， 3H）， 7.19（t， J=7.9 Hz， 1H）， 6.05（s， 1H）， 5.52（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	169.1， 161.4， 140.2， 138.2， 133.0， 130.5， 130.4， 129.7， 129.4， 127.5， 126.1， 125.3， 123.5， 123.2， 122.9， 120.6， 119.8， 108.4， 108.2， 100.1， 39.1， 21.4
3k^*	8.23（d， J=8.8 Hz， 2H）， 8.08（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.00（d， J=8.9 Hz， 2H）， 7.92（s， 1H）， 7.70（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.61（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.42（t， J=7.7 Hz， 1H）， 7.27（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.18（t， J=7.5 Hz， 1H）， 7.04（s， 1H）， 5.88（s， 2H）， 2.43（s， 3H）	170.6， 160.9， 148.8， 140.5， 138.6， 134.7， 128.9， 128.4， 127.7， 126.3， 124.7， 123.1， 122.8， 120.7， 119.8， 109.9， 109.7， 101.9， 38.4， 21.5
Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
3l	7.97（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.81（s， 1H）， 7.35（t， J=7.7 Hz， 1H）， 7.27（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.22—7.10（m， 3H）， 6.75（s， 2H）， 5.95（s， 1H）， 5.42（s， 2H）， 3.74（s， 3H）， 3.71（s， 6H）， 2.43（s， 3H）	167.7， 161.4， 152.4， 139.1， 138.6， 137.3， 128.3， 126.4， 124.9， 122.9， 122.3， 122.1， 119.5， 118.7， 107.4， 107.2， 102.9， 99.1， 59.8， 55.2， 38.2， 20.3
3m	8.10（d， J=7.3 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.47（t， J=8.4 Hz， 1H）， 7.38（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.35—7.24（m， 4H）， 7.21（d， J=3.7 Hz， 1H）， 6.98（t， J=5.0 Hz， 1H）， 6.00（s， 1H）， 5.52（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	168.6， 157.9， 140.2， 138.2， 130.2， 129.4， 127.9， 127.7， 127.5， 127.4， 126.4， 125.8， 123.4， 123.2， 120.8， 120.4， 119.8（d， J=17.7 Hz）， 108.9， 107.9， 100.4， 100.1， 39.1， 21.4
3n	8.10（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.47（t， J=8.4 Hz， 1H）， 7.38（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.35—7.24（m， 4H）， 7.21（d， J=3.7 Hz， 1H）， 6.98（t， J=5.0 Hz， 1H）， 6.00（s， 1H）， 5.52（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	168.6， 157.9， 140.2， 138.2， 130.2， 129.4， 127.9， 127.7， 127.5， 127.4， 126.4， 125.8， 123.4， 123.2， 120.8， 120.4， 119.8， 108.9， 107.9， 100.4， 100.1， 39.1， 21.4
3o	8.00（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.83（s， 1H）， 7.37（t， J=8.3 Hz， 1H）， 7.29（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.22—7.15（m， 3H）， 6.91（d， J=3.5 Hz， 1H）， 6.55（d， J=3.8 Hz， 1H）， 5.86（s， 1H）， 5.43（s， 2H）， 2.46（s， 3H）， 2.36（s， 3H）	168.4， 158.0， 142.9， 140.2， 138.3， 129.4， 127.9， 127.7， 127.5， 126.1， 125.8， 123.5， 123.2， 120.6， 119.7， 108.5， 108.3， 99.9， 39.2， 21.4， 15.5
3p	8.13（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.96（s， 1H）， 7.50（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.40（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.36—7.28（m， 3H）， 6.65（d， J=3.3 Hz， 1H）， 6.05（dd， J=3.4， 1.4 Hz， 1H）， 6.00（s， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.59（s， 3H）， 2.32（s， 3H）	168.1， 155.0， 154.4， 142.0， 140.2， 138.3， 129.4， 127.5， 126.1， 123.5， 123.2， 120.6， 119.7， 111.9， 108.5， 108.3， 107.9， 99.6， 39.1， 21.5， 13.7
3q	7.75（s， 1H）， 7.66—7.59（m， 1H）， 7.26—7.13（m， 5H）， 7.13—7.05（m， 1H）， 5.91（s， 1H）， 5.44（s， 2H）， 2.44（s， 3H）	168.4， 159.2， 157.8， 155.5， 137.9， 135.3， 128.5， 127.2， 122.6（d， J=9.4 Hz）， 121.9（d， J=3.8 Hz）， 119.8， 112.8， 112.6， 110.4—109.9（m）， 107.9（d， J=9.1 Hz）， 107.3， 105.5， 105.2， 98.9， 38.1， 20.3
3r	7.78—7.67（m， 2H）， 7.23（s， 2H）， 7.17（d， J=6.3 Hz， 2H）， 7.04（q， J=5.3 Hz， 2H）， 6.02（s， 1H）， 5.62（s， 2H）， 2.43（s， 3H）	169.1， 159.1， 149.5， 147.1， 137.6， 129.0， 127.2， 126.3（d， J=8.8 Hz）， 125.9（d， J=4.9 Hz）， 122.4（d， J=2.1 Hz）， 119.6， 118.9（d， J=6.5 Hz）， 115.2（d， J=3.5 Hz）， 111.1， 110.9， 110.2（d， J=6.5 Hz）， 110.0（d， J=6.5 Hz）， 107.5， 98.9， 39.7， 20.3
3s	7.76（s， 1H）， 7.45（s， 1H）， 7.14—7.05（m， 5H）， 6.97（dd， J=8.9， 4.0 Hz， 1H）， 5.84（s， 1H）， 5.36（s， 2H）， 3.82（s， 3H）， 2.43（s， 3H）	168.7， 159.1， 153.1， 137.6， 133.9， 128.0， 126.5， 122.5， 122.2， 119.5， 113.9， 110.1（d， J=6.5 Hz）， 109.9（d， J=6.5 Hz）， 108.0， 107.1， 102.5， 98.8， 54.9， 38.0， 20.3

Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
3a	8.10（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.66—7.61（m， 2H）， 7.49—7.44（m， 1H）， 7.42—7.24（m， 7H）， 6.09（s， 1H）， 5.56（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	168.6， 162.6， 140.2， 138.3， 130.1， 129.3， 128.8， 128.5， 127.5， 126.8， 126.0， 123.4， 123.2， 120.6， 119.7， 108.5， 108.3， 100.2， 39.2， 21.4
3b	8.13（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.96（s， 1H）， 7.52—7.49（m， 1H）， 7.44（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.38—7.23（m， 6H）， 7.22—7.18（m， 1H）， 6.06（s， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.60（s， 3H）， 2.44（s， 3H）	167.6， 163.3， 140.3， 138.4， 136.9， 131.1， 129.5， 129.3， 128.3， 127.5， 125.9， 123.6， 123.2， 120.6， 119.7， 108.6， 108.3， 102.9， 39.0， 21.5， 21.3
3c	8.10（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.53（d， J=8.0 Hz， 2H）， 7.48—7.44（m， 1H）， 7.40（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.34—7.24（m， 3H）， 7.16（d， J=7.9 Hz， 2H）， 6.06（s， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.56（s， 3H）， 2.34（s， 3H）	168.4， 162.6， 140.2， 138.3， 129.5， 129.3， 127.5， 126.7， 126.0， 125.6， 123.4， 123.1， 120.5， 119.7， 108.5， 108.3， 100.1， 39.2， 21.4
3d	8.10（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.89—7.85（m， 1H）， 7.50—7.42（m， 2H）， 7.39—7.25（m， 4H）， 7.18—7.15（m， 1H）， 7.11—7.06（m， 1H）， 6.37（d， J=3.3 Hz， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	168.4，161.4， 158.9， 158.1， 140.3， 138.3， 131.7（d， J=8.6 Hz）， 129.3， 129.1（d， J=2.9 Hz）， 127.5， 126.0， 124.6（d， J=3.5 Hz）， 123.4， 123.2， 120.5（d， J=7.8 Hz）， 119.7， 116.4， 116.2， 108.5， 108.3， 102.8（d， J=8.6 Hz）， 38.9， 21.4
3e	8.10（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.49—7.45（m， 1H）， 7.40—7.35（m， 3H）， 7.34—7.24（m， 4H）， 7.09—7.04（m， 1H）， 6.06（s， 1H）， 5.53（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	169.0， 164.1， 162.0， 161.4， 140.2， 138.2， 130.5（t， J=8.5 Hz）， 129.4， 127.5， 126.1， 123.4， 123.2， 122.5（d， J=3.1 Hz）， 120.6（d， J=7.2 Hz）， 119.8， 117.1， 116.9， 113.9， 113.6， 108.5， 108.2， 100.2， 39.1， 21.4
3f	8.10（d， J=7.1 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.63—7.59（m， 2H）， 7.48—7.44（m， 1H）， 7.39（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.32—7.24（m， 3H）， 7.06—7.00（m， 2H）， 6.03（s， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.55（s， 3H）	168.8， 165.0， 162.5， 161.7， 140.2， 138.2， 129.4， 128.7（d， J=8.6 Hz）， 127.5， 126.1， 124.7（d， J=3.4 Hz）， 123.4， 123.2， 120.6（d， J=7.3 Hz）， 119.8， 116.1， 115.8， 108.5， 108.2， 100.1， 39.1， 21.4
3g	8.11（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.94（s， 1H）， 7.61（dd， J=7.5， 2.0 Hz， 1H）， 7.53—7.22（m， 8H）， 6.40（s， 1H）， 5.53（s， 2H）， 2.58（s， 3H）	167.8， 161.3， 140.3， 138.4， 132.8， 130.9， 130.4， 129.3， 127.9， 127.5， 127.1， 126.0， 123.4， 123.2， 120.6， 119.7， 108.6， 108.4， 103.7， 38.9， 21.5
3h	8.11（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.94（s， 1H）， 7.65（s， 1H）， 7.50—7.46（m， 2H）， 7.39—7.22（m， 6H）， 6.05（s， 1H）， 5.49（s， 2H）， 2.58（s， 3H）	169.1， 161.5， 140.2， 138.2， 134.8， 130.3， 130.1， 129.4， 127.6， 126.8， 126.1， 124.9， 123.5， 123.2， 120.6， 119.8， 108.5， 108.2， 100.2， 38.9， 21.4
3i	8.10（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.60（dd， J=8.0， 1.3 Hz， 1H）， 7.53—7.42（m， 3H）， 7.38—7.27（m， 4H）， 7.26—7.20（m， 1H）， 6.35（s， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.58（s， 3H）	167.6， 162.6， 140.3， 138.3， 133.6， 130.0， 129.3， 127.5， 126.0， 123.4， 123.2， 122.2， 120.6， 119.7， 108.6， 108.4， 103.9， 38.9， 21.5
3j	8.11（d， J=7.1 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.79（s， 1H）， 7.55—7.53（m， 1H）， 7.50—7.44（m， 2H）， 7.38（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.33—7.25（m， 3H）， 7.19（t， J=7.9 Hz， 1H）， 6.05（s， 1H）， 5.52（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	169.1， 161.4， 140.2， 138.2， 133.0， 130.5， 130.4， 129.7， 129.4， 127.5， 126.1， 125.3， 123.5， 123.2， 122.9， 120.6， 119.8， 108.4， 108.2， 100.1， 39.1， 21.4
3k^*	8.23（d， J=8.8 Hz， 2H）， 8.08（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.00（d， J=8.9 Hz， 2H）， 7.92（s， 1H）， 7.70（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.61（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.42（t， J=7.7 Hz， 1H）， 7.27（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.18（t， J=7.5 Hz， 1H）， 7.04（s， 1H）， 5.88（s， 2H）， 2.43（s， 3H）	170.6， 160.9， 148.8， 140.5， 138.6， 134.7， 128.9， 128.4， 127.7， 126.3， 124.7， 123.1， 122.8， 120.7， 119.8， 109.9， 109.7， 101.9， 38.4， 21.5
Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
3l	7.97（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.81（s， 1H）， 7.35（t， J=7.7 Hz， 1H）， 7.27（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.22—7.10（m， 3H）， 6.75（s， 2H）， 5.95（s， 1H）， 5.42（s， 2H）， 3.74（s， 3H）， 3.71（s， 6H）， 2.43（s， 3H）	167.7， 161.4， 152.4， 139.1， 138.6， 137.3， 128.3， 126.4， 124.9， 122.9， 122.3， 122.1， 119.5， 118.7， 107.4， 107.2， 102.9， 99.1， 59.8， 55.2， 38.2， 20.3
3m	8.10（d， J=7.3 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.47（t， J=8.4 Hz， 1H）， 7.38（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.35—7.24（m， 4H）， 7.21（d， J=3.7 Hz， 1H）， 6.98（t， J=5.0 Hz， 1H）， 6.00（s， 1H）， 5.52（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	168.6， 157.9， 140.2， 138.2， 130.2， 129.4， 127.9， 127.7， 127.5， 127.4， 126.4， 125.8， 123.4， 123.2， 120.8， 120.4， 119.8（d， J=17.7 Hz）， 108.9， 107.9， 100.4， 100.1， 39.1， 21.4
3n	8.10（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.93（s， 1H）， 7.47（t， J=8.4 Hz， 1H）， 7.38（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.35—7.24（m， 4H）， 7.21（d， J=3.7 Hz， 1H）， 6.98（t， J=5.0 Hz， 1H）， 6.00（s， 1H）， 5.52（s， 2H）， 2.56（s， 3H）	168.6， 157.9， 140.2， 138.2， 130.2， 129.4， 127.9， 127.7， 127.5， 127.4， 126.4， 125.8， 123.4， 123.2， 120.8， 120.4， 119.8， 108.9， 107.9， 100.4， 100.1， 39.1， 21.4
3o	8.00（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.83（s， 1H）， 7.37（t， J=8.3 Hz， 1H）， 7.29（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.22—7.15（m， 3H）， 6.91（d， J=3.5 Hz， 1H）， 6.55（d， J=3.8 Hz， 1H）， 5.86（s， 1H）， 5.43（s， 2H）， 2.46（s， 3H）， 2.36（s， 3H）	168.4， 158.0， 142.9， 140.2， 138.3， 129.4， 127.9， 127.7， 127.5， 126.1， 125.8， 123.5， 123.2， 120.6， 119.7， 108.5， 108.3， 99.9， 39.2， 21.4， 15.5
3p	8.13（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.96（s， 1H）， 7.50（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.40（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.36—7.28（m， 3H）， 6.65（d， J=3.3 Hz， 1H）， 6.05（dd， J=3.4， 1.4 Hz， 1H）， 6.00（s， 1H）， 5.54（s， 2H）， 2.59（s， 3H）， 2.32（s， 3H）	168.1， 155.0， 154.4， 142.0， 140.2， 138.3， 129.4， 127.5， 126.1， 123.5， 123.2， 120.6， 119.7， 111.9， 108.5， 108.3， 107.9， 99.6， 39.1， 21.5， 13.7
3q	7.75（s， 1H）， 7.66—7.59（m， 1H）， 7.26—7.13（m， 5H）， 7.13—7.05（m， 1H）， 5.91（s， 1H）， 5.44（s， 2H）， 2.44（s， 3H）	168.4， 159.2， 157.8， 155.5， 137.9， 135.3， 128.5， 127.2， 122.6（d， J=9.4 Hz）， 121.9（d， J=3.8 Hz）， 119.8， 112.8， 112.6， 110.4—109.9（m）， 107.9（d， J=9.1 Hz）， 107.3， 105.5， 105.2， 98.9， 38.1， 20.3
3r	7.78—7.67（m， 2H）， 7.23（s， 2H）， 7.17（d， J=6.3 Hz， 2H）， 7.04（q， J=5.3 Hz， 2H）， 6.02（s， 1H）， 5.62（s， 2H）， 2.43（s， 3H）	169.1， 159.1， 149.5， 147.1， 137.6， 129.0， 127.2， 126.3（d， J=8.8 Hz）， 125.9（d， J=4.9 Hz）， 122.4（d， J=2.1 Hz）， 119.6， 118.9（d， J=6.5 Hz）， 115.2（d， J=3.5 Hz）， 111.1， 110.9， 110.2（d， J=6.5 Hz）， 110.0（d， J=6.5 Hz）， 107.5， 98.9， 39.7， 20.3
3s	7.76（s， 1H）， 7.45（s， 1H）， 7.14—7.05（m， 5H）， 6.97（dd， J=8.9， 4.0 Hz， 1H）， 5.84（s， 1H）， 5.36（s， 2H）， 3.82（s， 3H）， 2.43（s， 3H）	168.7， 159.1， 153.1， 137.6， 133.9， 128.0， 126.5， 122.5， 122.2， 119.5， 113.9， 110.1（d， J=6.5 Hz）， 109.9（d， J=6.5 Hz）， 108.0， 107.1， 102.5， 98.8， 54.9， 38.0， 20.3

Reagent	Temp./℃	Time/h	Solvent	Yield（%）	Reagent	Temp./℃	Time/h	Solvent	Yield（%）
Et₃N	25	4	DMF	0	Cs₂CO₃	25	8	THF	30
K₂CO₃	25	4	DMF	0	Cs₂CO₃	25	8	CH₂Cl₂	16
Cs₂CO₃	25	4	DMF	50	K₂CO₃/KI	25	8	DMF	0
NaH	25	4	DMF	18	Cs₂CO₃/KI	25	8	DMF	40
Cs₂CO₃	25	6	DMF	59	Cs₂CO₃	10	8	DMF	31
Cs₂CO₃	25	8	DMF	63	Cs₂CO₃	40	8	DMF	52
Cs₂CO₃	25	10	DMF	58	Cs₂CO₃	55	8	DMF	38
Cs₂CO₃	25	8	DMSO	45