Synthesis and Antibacterial Activities of Osthole Oxime Ether Derivatives

doi:10.7503/cjcu20250147

Abstract

Abstract:

Based on previous research， the structure of antibacterial active compound A were optimized using the scaffold hopping principle. Eighteen osthole oxime ether derivatives were designed and synthesized， and confirmed by means of ¹H NMR， ¹³C NMR and elemental analysis. The antibacterial activities test results revealed that these compounds had insignificant activity against S. aureus and E. coli. However， they unexpectedly exhibited good inhibitory effects against B. fragilis and P. anaerobius. Notably， the compounds 5d and 5g demonstrated the most significant activity， with minimum inhibitory concentrations（MIC） of 1 μg/mL and 2 μg/mL against B. fragilis， respectively. Its antibacterial activities are comparable to the control drug metronidazole， which will be extensively studied as novel antibacterial lead compounds.

Key words: Osthole derivatives, Oxime ether, Synthesis, Antibacterial activity

CLC Number:

O626

TrendMD:

CHEN Yangmi, SHE Huixian, WANG Qing, YANG Jiaqiang. Synthesis and Antibacterial Activities of Osthole Oxime Ether Derivatives[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2025, 46(9): 20250147.

Figures/Tables 4

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Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%） Calcd.（Found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
5a	White solid	60	109—110	59.15（59.32）	5.20（5.06）	13.14（12.97）
5b	White solid	59	122—124	59.15（58.91）	5.20（5.34）	13.14（13.22）
5c	White solid	63	122—123	59.99（60.18）	5.49（5.63）	12.72（12.55）
5d	White solid	58	95—96	59.99（60.06）	5.49（5.27）	12.72（12.80）
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5f	White solid	40	115—116	54.73（54.85）	4.59（4.78）	12.16（12.39）
5g	White solid	43	115—116	50.88（51.13）	4.46（4.48）	10.79（10.85）
5h	White solid	36	132—133	63.02（62.89）	5.08（4.95）	11.76（11.96）
5i	White solid	50	133—135	56.20（56.49）	4.95（5.07）	16.39（16.13）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%） Calcd.（Found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
5j	White solid	63	108—109	59.99（59.76）	5.49（5.32）	12.72（12.52）
5k	White solid	61	115—116	59.99（60.24）	5.49（5.45）	12.72（12.67）
5l	White solid	68	132—134	60.78（60.63）	5.77（5.70）	12.33（12.07）
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5n	White solid	48	139—140	50.88（50.80）	4.46（4.29）	10.79（11.03）
5o	White solid	44	105—106	55.64（55.84）	4.88（5.11）	11.80（11.98）
5p	White solid	42	147—148	51.79（52.02）	4.72（4.66）	10.50（10.67）
5q	White solid	40	119—120	63.66（63.43）	5.34（5.57）	11.42（11.36）
5r	White solid	50	133—135	57.14（57.39）	5.25（5.52）	15.86（16.12）

Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%） Calcd.（Found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
5a	White solid	60	109—110	59.15（59.32）	5.20（5.06）	13.14（12.97）
5b	White solid	59	122—124	59.15（58.91）	5.20（5.34）	13.14（13.22）
5c	White solid	63	122—123	59.99（60.18）	5.49（5.63）	12.72（12.55）
5d	White solid	58	95—96	59.99（60.06）	5.49（5.27）	12.72（12.80）
5e	White solid	45	145—146	49.91（49.70）	4.19（4.36）	11.09（11.03）
5f	White solid	40	115—116	54.73（54.85）	4.59（4.78）	12.16（12.39）
5g	White solid	43	115—116	50.88（51.13）	4.46（4.48）	10.79（10.85）
5h	White solid	36	132—133	63.02（62.89）	5.08（4.95）	11.76（11.96）
5i	White solid	50	133—135	56.20（56.49）	4.95（5.07）	16.39（16.13）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%） Calcd.（Found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
5j	White solid	63	108—109	59.99（59.76）	5.49（5.32）	12.72（12.52）
5k	White solid	61	115—116	59.99（60.24）	5.49（5.45）	12.72（12.67）
5l	White solid	68	132—134	60.78（60.63）	5.77（5.70）	12.33（12.07）
5m	White solid	60	97—98	60.78（61.07）	5.77（5.94）	12.33（12.15）
5n	White solid	48	139—140	50.88（50.80）	4.46（4.29）	10.79（11.03）
5o	White solid	44	105—106	55.64（55.84）	4.88（5.11）	11.80（11.98）
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5q	White solid	40	119—120	63.66（63.43）	5.34（5.57）	11.42（11.36）
5r	White solid	50	133—135	57.14（57.39）	5.25（5.52）	15.86（16.12）

Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
5a^*	8.40（s， 1H）， 7.95（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.82（s， 1H）， 7.67（s， 1H）， 7.57（d， J=8.9 Hz， 1H）， 7.05（d， J=8.9 Hz， 1H）， 6.26（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.75（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.10（t， J=7.0 Hz， 2H）， 3.94（t， J=6.1 Hz， 2H）， 3.87（s， 3H）， 3.57（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.18—2.00（m， 2H）， 1.90（s， 3H）	160.61， 160.18， 153.74， 152.67， 147.35， 145.12， 137.91， 135.88， 131.15， 128.15， 122.06， 114.60， 113.12， 112.79， 108.49， 70.32， 56.80， 45.14， 29.93， 22.03， 11.77
5b	7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.12（s， 1H）， 7.09（s， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.75（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.51（t， J=6.7 Hz， 2H）， 4.03（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.17—2.00（m， 2H）， 1.99（s， 3H）	161.11， 160.17， 153.93， 152.82， 143.79， 135.84， 131.18， 128.22， 126.95， 126.61， 115.55， 113.05， 112.96， 107.36， 69.34， 56.12， 47.30， 29.83， 22.02， 11.60
5c	7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.58（s， 1H）， 7.36（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.09—3.99（m， 4H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.58（s， 3H）， 2.13—2.02（m， 2H）， 1.98（s， 3H）	161.14， 160.17， 154.13， 152.82， 144.77， 143.83， 136.14， 134.66， 131.07， 130.34， 126.99， 115.44， 113.10， 112.95， 107.38， 69.05， 56.13， 42.60， 29.68， 22.03， 11.57， 10.24
5d	7.70（s， 1H）， 7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.58（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J = 8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=8.4 Hz， 1H）， 4.06—3.98（m， 4H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.39（s， 3H）， 2.15—2.06（m， 2H）， 2.00（s， 3H）	161.11， 160.17， 154.12， 152.83， 146.38， 144.84， 143.79， 136.13， 131.09， 126.97， 119.77， 115.47， 113.12， 112.96， 107.36， 68.99， 56.12， 43.94， 29.76， 22.03， 13.01， 11.57
5e	7.85（s， 1H）， 7.63（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.59（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.23（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.13（t， J=6.9 Hz， 2H）， 4.06（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.92（s， 3H）， 3.72（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.19—2.11（m， 2H）， 2.01（s， 3H）	161.12， 160.18， 154.21， 152.84， 143.78， 136.20， 131.08， 126.96， 121.89， 120.25， 115.47， 113.15， 112.97， 107.36， 69.02， 56.13， 46.23， 29.40， 22.04， 11.60
5f	7.80（s， 1H）， 7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.23（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.13（t， J=6.8 Hz， 2H）， 4.06（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.19—2.12（m， 2H）， 2.00（s， 3H）	161.12， 160.19， 154.19， 152.82， 143.80， 136.21， 132.42， 131.05， 126.98， 121.04， 115.45， 113.12， 112.96， 107.37， 69.06， 56.13， 45.14， 29.24， 22.04， 11.58
5g	7.57（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.49（s， 1H）， 7.28（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.79（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.18（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.70（t， J=7.5 Hz， 1H））， 4.35（t， J=7.0 Hz， 2H）， 3.98（t， J=5.4 Hz， 2H）， 3.86（s， 3H）， 3.67（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.38（s， 3H）， 2.12—2.03（m， 2H）， 1.93（s， 3H）	160.06， 159.18， 152.99， 151.85， 148.06， 142.72， 134.98， 130.13， 125.90， 119.66， 114.56， 112.09， 111.96， 106.32， 68.75， 55.10， 44.02， 28.34， 21.02， 13.04， 10.52
5h	8.66（s， 1H）， 8.18（d， J=9.0 Hz， 1H）， 8.10（s， 1H）， 7.62（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.60（s， 1H）， 7.45（d， J=8.9 Hz， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.85（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.34（t， J=6.8 Hz， 2H）， 4.02（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.92（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.26—2.18（m， 2H）， 1.99（s， 3H）	161.12， 160.16， 154.05， 152.83， 146.79， 143.80， 143.57， 143.05， 137.96， 136.03， 131.14， 126.98， 118.68， 117.07， 115.49， 113.15， 112.96， 109.73， 107.38， 69.36， 56.14， 42.26， 29.38， 22.03， 11.59
5i^*	8.81（s， 1H）， 7.94（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.64（s， 1H）， 7.56（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.04（d， J=8.5 Hz， 1H）， 6.25（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.74（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.35（t， J=6.9 Hz， 2H）， 4.00（t， J=6.0 Hz， 2H）， 3.88 （s， 3H）， 3.56（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.19—2.10（m， 2H）， 1.89（s， 3H）	162.40， 160.58， 160.16， 153.69， 152.66， 147.17， 145.07， 135.90， 131.11， 128.12， 114.58， 113.12， 112.78， 108.45， 70.35， 56.79， 48.32， 28.89， 22.02， 11.73
Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
5j	7.76（s， 1H）， 7.61（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.42（s， 1H）， 7.32（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.82（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.20（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.09—4.00（m， 4H）， 3.89（s， 3H）， 3.69（d， J=7.5 Hz， 2H）， 1.98（s， 3H）， 1.95—1.88（m， 2H）， 1.71—1.62（m， 2H）	160.13， 159.19， 152.62， 151.81， 147.02， 142.83， 134.96， 134.56， 130.25， 125.96， 118.20， 114.56， 111.98， 111.95， 106.39， 71.50， 55.12， 47.14， 26.67， 24.74， 21.00， 10.57
5k	7.60（s， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.32（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.10（s， 2H）， 6.83（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.21（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.71（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.41（t， J=7.4 Hz， 2H）， 4.05（t， J=6.1 Hz， 2H）， 3.89（s， 3H）， 3.70（d， J=7.6 Hz， 2H）， 1.99（s， 3H）， 1.94—1.87（m， 2H）， 1.78—1.62（m， 2H）	161.15， 160.22， 153.54， 152.84， 143.82， 135.37， 131.36， 128.33， 126.95， 125.98， 115.67， 113.01， 107.39， 72.71， 56.13， 50.10， 27.40， 25.85， 22.02， 11.61
5l	7.60（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.56（s， 1H）， 7.44（s， 1H）， 7.30（d， J=8.9 Hz， 1H）， 6.82（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.21（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.70（t， J=7.7 Hz， 1H）， 4.31（t， J=7.3 Hz， 2H）， 4.03（t， J=6.2 Hz， 2H）， 3.89（s， 3H）， 3.69（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.56（s， 3H）， 1.98（s， 3H）， 1.90—1.80（m， 2H）， 1.67—1.59（m， 2H）	161.10， 160.22， 153.50， 152.83， 148.16， 145.72， 143.76， 139.28， 135.31， 131.37， 126.91， 115.69， 113.07， 112.98， 107.36， 72.74， 56.12， 48.56， 27.42， 25.78， 22.02， 16.37， 11.61
5m^*	8.34（s， 1H）， 7.99（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.74（s， 1H）， 7.61（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.09（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.30（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.78（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.05—3.98（m， 4H）， 3.92（s， 3H）， 3.61（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.36（s， 3H）， 1.95（s， 3H）， 1.82—1.72（m， 2H）， 1.64—1.56（m， 2H）	160.20， 153.35， 152.71， 145.76， 145.30， 145.08， 135.59， 131.25， 128.12， 122.50， 113.15， 11.78， 160.59， 114.71， 112.81， 108.48， 72.84， 56.81， 46.57， 26.59， 22.04， 25.88， 13.01
5n^*	8.59（s， 1H）， 7.97（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.72（s， 1H）， 7.58（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.07（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.28（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.4 Hz， 1H）， 4.05（t， J=7.1 Hz， 2H）， 4.00（t， J=6.2 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.59（d， J=7.3 Hz， 2H）， 1.92（s， 3H）， 1.86—1.75（m， 2H）， 1.63—1.53（m， 2H）	160.59， 160.20， 153.38， 152.70， 146.70， 145.08， 135.61， 131.25， 128.12， 124.71， 120.94， 114.71， 113.14， 112.80， 108.48， 72.74， 56.81， 48.66， 26.43， 25.75， 22.04， 11.78
5o^*	8.54（s， 1H）， 7.92（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.67（s， 1H）， 7.53（t， J=7.2 Hz， 1H）， 7.01（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.23（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.3 Hz， 1H）， 4.02（t， J=7.2 Hz， 2H）， 3.95（t， J=6.3 Hz， 2H）， 3.86（s， J=2.1 Hz， 3H）， 3.54（d， J=7.4 Hz， 2H）， 1.88（s， 3H）， 1.81—1.71（m， 2H）， 1.60—1.50（m， 2H）	160.59， 160.20， 153.36， 152.70， 145.06， 135.60， 131.94， 131.24， 128.10， 124.04， 114.71， 113.14， 112.79， 108.46， 72.73， 56.79， 47.68， 26.22， 25.74， 22.03， 11.75
5p^*	7.97（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.71（s， 1H）， 7.59（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.07（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.28（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.7 Hz， 1H）， 4.26（t， J=7.5 Hz， 2H）， 3.99（t， J=4.9 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.60（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.42（s， 3H）， 1.93（s， 3H）， 1.79—1.67（m， 2H）， 1.65—1.57（m， 2H）	160.63， 160.22， 153.37， 152.69， 150.10， 145.12， 135.59， 135.15， 131.26， 128.15， 120.43， 114.72， 113.14， 112.81， 108.52， 72.84， 56.83， 47.26， 26.31， 25.89， 22.05， 14.06， 11.81
5q	8.68（d， J=2.4 Hz， 1H）， 8.19（d， J=8.8 Hz， 1H）， 8.07（s， 1H）， 7.61（d， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.44（d， J=9.0 Hz， 1H）， 7.32（d， J=8.4 Hz， 1H）， 6.83（d， J=8.5 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.26（t， J=7.2 Hz， 2H）， 4.07（t， J=6.0 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 1.99（s， 3H）， 1.98—1.95（m， 2H），1.77—1.70 （m， 2H）	161.09， 160.20， 153.60， 152.90， 148.26， 146.31， 143.73， 143.16， 137.90， 135.51， 131.34， 126.92， 118.72， 117.19， 115.70， 113.13， 113.01， 109.72， 107.38， 72.63， 56.13， 45.39， 26.77， 26.17， 22.04， 11.61
5r^*	8.88（s， 1H）， 7.98（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.74（s， 1H）， 7.60（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.09（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.30（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.78（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.36（t， J=7.0 Hz， 2H）， 4.03（t， J=6.3 Hz， 2H）， 3.93 （s， 3H）， 3.61（d， J=7.5 Hz， 2H）， 1.95（s， 3H）， 1.94—1.86（m， 2H）， 1.65—1.56（m， 2H）	162.49， 160.61， 160.19， 153.34， 152.68， 147.03， 145.06， 135.58， 131.24， 128.10， 114.69， 113.12， 112.77， 108.44， 72.69， 56.78， 50.65， 26.03， 25.75， 22.02， 11.74

Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
5a^*	8.40（s， 1H）， 7.95（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.82（s， 1H）， 7.67（s， 1H）， 7.57（d， J=8.9 Hz， 1H）， 7.05（d， J=8.9 Hz， 1H）， 6.26（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.75（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.10（t， J=7.0 Hz， 2H）， 3.94（t， J=6.1 Hz， 2H）， 3.87（s， 3H）， 3.57（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.18—2.00（m， 2H）， 1.90（s， 3H）	160.61， 160.18， 153.74， 152.67， 147.35， 145.12， 137.91， 135.88， 131.15， 128.15， 122.06， 114.60， 113.12， 112.79， 108.49， 70.32， 56.80， 45.14， 29.93， 22.03， 11.77
5b	7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.12（s， 1H）， 7.09（s， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.75（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.51（t， J=6.7 Hz， 2H）， 4.03（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.17—2.00（m， 2H）， 1.99（s， 3H）	161.11， 160.17， 153.93， 152.82， 143.79， 135.84， 131.18， 128.22， 126.95， 126.61， 115.55， 113.05， 112.96， 107.36， 69.34， 56.12， 47.30， 29.83， 22.02， 11.60
5c	7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.58（s， 1H）， 7.36（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.09—3.99（m， 4H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.58（s， 3H）， 2.13—2.02（m， 2H）， 1.98（s， 3H）	161.14， 160.17， 154.13， 152.82， 144.77， 143.83， 136.14， 134.66， 131.07， 130.34， 126.99， 115.44， 113.10， 112.95， 107.38， 69.05， 56.13， 42.60， 29.68， 22.03， 11.57， 10.24
5d	7.70（s， 1H）， 7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.58（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J = 8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=8.4 Hz， 1H）， 4.06—3.98（m， 4H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.39（s， 3H）， 2.15—2.06（m， 2H）， 2.00（s， 3H）	161.11， 160.17， 154.12， 152.83， 146.38， 144.84， 143.79， 136.13， 131.09， 126.97， 119.77， 115.47， 113.12， 112.96， 107.36， 68.99， 56.12， 43.94， 29.76， 22.03， 13.01， 11.57
5e	7.85（s， 1H）， 7.63（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.59（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.23（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.13（t， J=6.9 Hz， 2H）， 4.06（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.92（s， 3H）， 3.72（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.19—2.11（m， 2H）， 2.01（s， 3H）	161.12， 160.18， 154.21， 152.84， 143.78， 136.20， 131.08， 126.96， 121.89， 120.25， 115.47， 113.15， 112.97， 107.36， 69.02， 56.13， 46.23， 29.40， 22.04， 11.60
5f	7.80（s， 1H）， 7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.23（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.13（t， J=6.8 Hz， 2H）， 4.06（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.19—2.12（m， 2H）， 2.00（s， 3H）	161.12， 160.19， 154.19， 152.82， 143.80， 136.21， 132.42， 131.05， 126.98， 121.04， 115.45， 113.12， 112.96， 107.37， 69.06， 56.13， 45.14， 29.24， 22.04， 11.58
5g	7.57（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.49（s， 1H）， 7.28（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.79（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.18（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.70（t， J=7.5 Hz， 1H））， 4.35（t， J=7.0 Hz， 2H）， 3.98（t， J=5.4 Hz， 2H）， 3.86（s， 3H）， 3.67（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.38（s， 3H）， 2.12—2.03（m， 2H）， 1.93（s， 3H）	160.06， 159.18， 152.99， 151.85， 148.06， 142.72， 134.98， 130.13， 125.90， 119.66， 114.56， 112.09， 111.96， 106.32， 68.75， 55.10， 44.02， 28.34， 21.02， 13.04， 10.52
5h	8.66（s， 1H）， 8.18（d， J=9.0 Hz， 1H）， 8.10（s， 1H）， 7.62（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.60（s， 1H）， 7.45（d， J=8.9 Hz， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.85（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.34（t， J=6.8 Hz， 2H）， 4.02（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.92（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.26—2.18（m， 2H）， 1.99（s， 3H）	161.12， 160.16， 154.05， 152.83， 146.79， 143.80， 143.57， 143.05， 137.96， 136.03， 131.14， 126.98， 118.68， 117.07， 115.49， 113.15， 112.96， 109.73， 107.38， 69.36， 56.14， 42.26， 29.38， 22.03， 11.59
5i^*	8.81（s， 1H）， 7.94（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.64（s， 1H）， 7.56（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.04（d， J=8.5 Hz， 1H）， 6.25（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.74（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.35（t， J=6.9 Hz， 2H）， 4.00（t， J=6.0 Hz， 2H）， 3.88 （s， 3H）， 3.56（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.19—2.10（m， 2H）， 1.89（s， 3H）	162.40， 160.58， 160.16， 153.69， 152.66， 147.17， 145.07， 135.90， 131.11， 128.12， 114.58， 113.12， 112.78， 108.45， 70.35， 56.79， 48.32， 28.89， 22.02， 11.73
Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
5j	7.76（s， 1H）， 7.61（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.42（s， 1H）， 7.32（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.82（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.20（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.09—4.00（m， 4H）， 3.89（s， 3H）， 3.69（d， J=7.5 Hz， 2H）， 1.98（s， 3H）， 1.95—1.88（m， 2H）， 1.71—1.62（m， 2H）	160.13， 159.19， 152.62， 151.81， 147.02， 142.83， 134.96， 134.56， 130.25， 125.96， 118.20， 114.56， 111.98， 111.95， 106.39， 71.50， 55.12， 47.14， 26.67， 24.74， 21.00， 10.57
5k	7.60（s， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.32（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.10（s， 2H）， 6.83（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.21（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.71（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.41（t， J=7.4 Hz， 2H）， 4.05（t， J=6.1 Hz， 2H）， 3.89（s， 3H）， 3.70（d， J=7.6 Hz， 2H）， 1.99（s， 3H）， 1.94—1.87（m， 2H）， 1.78—1.62（m， 2H）	161.15， 160.22， 153.54， 152.84， 143.82， 135.37， 131.36， 128.33， 126.95， 125.98， 115.67， 113.01， 107.39， 72.71， 56.13， 50.10， 27.40， 25.85， 22.02， 11.61
5l	7.60（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.56（s， 1H）， 7.44（s， 1H）， 7.30（d， J=8.9 Hz， 1H）， 6.82（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.21（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.70（t， J=7.7 Hz， 1H）， 4.31（t， J=7.3 Hz， 2H）， 4.03（t， J=6.2 Hz， 2H）， 3.89（s， 3H）， 3.69（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.56（s， 3H）， 1.98（s， 3H）， 1.90—1.80（m， 2H）， 1.67—1.59（m， 2H）	161.10， 160.22， 153.50， 152.83， 148.16， 145.72， 143.76， 139.28， 135.31， 131.37， 126.91， 115.69， 113.07， 112.98， 107.36， 72.74， 56.12， 48.56， 27.42， 25.78， 22.02， 16.37， 11.61
5m^*	8.34（s， 1H）， 7.99（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.74（s， 1H）， 7.61（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.09（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.30（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.78（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.05—3.98（m， 4H）， 3.92（s， 3H）， 3.61（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.36（s， 3H）， 1.95（s， 3H）， 1.82—1.72（m， 2H）， 1.64—1.56（m， 2H）	160.20， 153.35， 152.71， 145.76， 145.30， 145.08， 135.59， 131.25， 128.12， 122.50， 113.15， 11.78， 160.59， 114.71， 112.81， 108.48， 72.84， 56.81， 46.57， 26.59， 22.04， 25.88， 13.01
5n^*	8.59（s， 1H）， 7.97（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.72（s， 1H）， 7.58（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.07（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.28（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.4 Hz， 1H）， 4.05（t， J=7.1 Hz， 2H）， 4.00（t， J=6.2 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.59（d， J=7.3 Hz， 2H）， 1.92（s， 3H）， 1.86—1.75（m， 2H）， 1.63—1.53（m， 2H）	160.59， 160.20， 153.38， 152.70， 146.70， 145.08， 135.61， 131.25， 128.12， 124.71， 120.94， 114.71， 113.14， 112.80， 108.48， 72.74， 56.81， 48.66， 26.43， 25.75， 22.04， 11.78
5o^*	8.54（s， 1H）， 7.92（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.67（s， 1H）， 7.53（t， J=7.2 Hz， 1H）， 7.01（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.23（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.3 Hz， 1H）， 4.02（t， J=7.2 Hz， 2H）， 3.95（t， J=6.3 Hz， 2H）， 3.86（s， J=2.1 Hz， 3H）， 3.54（d， J=7.4 Hz， 2H）， 1.88（s， 3H）， 1.81—1.71（m， 2H）， 1.60—1.50（m， 2H）	160.59， 160.20， 153.36， 152.70， 145.06， 135.60， 131.94， 131.24， 128.10， 124.04， 114.71， 113.14， 112.79， 108.46， 72.73， 56.79， 47.68， 26.22， 25.74， 22.03， 11.75
5p^*	7.97（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.71（s， 1H）， 7.59（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.07（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.28（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.7 Hz， 1H）， 4.26（t， J=7.5 Hz， 2H）， 3.99（t， J=4.9 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.60（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.42（s， 3H）， 1.93（s， 3H）， 1.79—1.67（m， 2H）， 1.65—1.57（m， 2H）	160.63， 160.22， 153.37， 152.69， 150.10， 145.12， 135.59， 135.15， 131.26， 128.15， 120.43， 114.72， 113.14， 112.81， 108.52， 72.84， 56.83， 47.26， 26.31， 25.89， 22.05， 14.06， 11.81
5q	8.68（d， J=2.4 Hz， 1H）， 8.19（d， J=8.8 Hz， 1H）， 8.07（s， 1H）， 7.61（d， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.44（d， J=9.0 Hz， 1H）， 7.32（d， J=8.4 Hz， 1H）， 6.83（d， J=8.5 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.26（t， J=7.2 Hz， 2H）， 4.07（t， J=6.0 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 1.99（s， 3H）， 1.98—1.95（m， 2H），1.77—1.70 （m， 2H）	161.09， 160.20， 153.60， 152.90， 148.26， 146.31， 143.73， 143.16， 137.90， 135.51， 131.34， 126.92， 118.72， 117.19， 115.70， 113.13， 113.01， 109.72， 107.38， 72.63， 56.13， 45.39， 26.77， 26.17， 22.04， 11.61
5r^*	8.88（s， 1H）， 7.98（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.74（s， 1H）， 7.60（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.09（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.30（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.78（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.36（t， J=7.0 Hz， 2H）， 4.03（t， J=6.3 Hz， 2H）， 3.93 （s， 3H）， 3.61（d， J=7.5 Hz， 2H）， 1.95（s， 3H）， 1.94—1.86（m， 2H）， 1.65—1.56（m， 2H）	162.49， 160.61， 160.19， 153.34， 152.68， 147.03， 145.06， 135.58， 131.24， 128.10， 114.69， 113.12， 112.77， 108.44， 72.69， 56.78， 50.65， 26.03， 25.75， 22.02， 11.74

Compd.	MIC/（μg·mL^-1）
Compd.	S. aureus	E. coli	B. fragilis	P. anaerobius
5a	128	64	64	128
5b	>128	>128	128	128
5c	64	32	32	64
5d	128	128	1	16
5e	>128	64	8	32
5f	128	64	16	64
5g	64	64	2	8
5h	64	128	>128	>128
5i	32	16	64	>128
5j	>128	32	64	>128
5k	>128	>128	>128	>128
5l	64	64	64	64
5m	64	128	8	64
5n	>128	128	32	32
5o	128	32	32	64
5p	>128	64	8	32
5q	128	128	>128	>128
5r	32	32	128	>128
Metronidazole	64	32	0.5	0.25
Norfloxacin	1	4	64	128