Structural Modification of Fluorescent Proteins and Their Applications in Biosensing

doi:10.7503/cjcu20200405

Abstract

Abstract:

Since the discovery of fluorescent proteins， they have played important roles in life science， due to their genetic coding and spontaneous emission of robust fluorescence. With the development of protein engineering technology and organic synthesis， and a better understanding of the structure and function of fluorescent proteins， structural modifications and designs of fluorescent proteins were performed to give them new properties and functions， and broaden their applications in biological field such as bioimaging and biosensing. This paper focuses on the progress of the structural modification of green fluorescent protein（GFP）， as well as its mimics， including mutagenesis， barrel structure reconstruction， surface reconstruction， and nucleic acid mimics of fluorescent proteins. The representative applications of these fluorescent proteins and mimics in biosensing are also introduced.

Key words: Fluorescent protein, Structural modification, Surface reconstruction, Nucleic acid mimic of fluorescent protein, Biosensing

CLC Number:

O652

LI Huiyuan, LEI Chunyang, HUANG Yan, NIE Zhou. Structural Modification of Fluorescent Proteins and Their Applications in Biosensing[J]. Chemical Journal of Chinese Universities, 2020, 41(11): 2324-2334.

Figures/Tables 4

References 80

81	Deng H. P.， Zhu X. Y.， Mater. Chem. Front.， 2017， 1（4）， 619—629
82	Walker C. L.， Lukyanov K. A.， Yampolsky I. V.， Mishin A. S.， Bommarius A. S.， Duraj⁃Thatte A. M.， Azizi B.， Tolbert L. M.， Solntsev K. M.， Curr. Opin. Chem. Biol.， 2015， 27， 64—74
83	Babendure J. R.， Adams S. R.， Tsien R. Y.， J. Am. Chem. Soc.， 2003， 125（48）， 14716—14717
84	Murata A.， Sato S.， Kawazoe Y.， Uesugi M.， Chem. Commun.， 2011， 47（16）， 4712—4714
85	Sparano B. A.， Koide K.， J. Am. Chem. Soc.， 2005， 127（43）， 14954—14955
86	Xu W.， Lu Y.， Anal. Chem.， 2010， 82（2）， 574—578
87	Paige J. S.， Nguyen⁃Duc T.， Song W.， Jaffrey S. R.， Science， 2012， 335（6073）， 1194
88	Kellenberger C. A.， Chen C.， Whiteley A. T.， Portnoy D. A.， Hammond M. C.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137（20）， 6432—6435
89	Kellenberger C. A.， Wilson S. C.， Sales⁃Lee J.， Hammond M. C.， J. Am. Chem. Soc.， 2013， 135（13）， 4906—4909
90	Nakayama S.， Luo Y.， Zhou J.， Dayie T. K.， Sintim H. O.， Chem. Commun.， 2012， 48（72）， 9059—9061
91	Song W.， Strack R. L.， Jaffrey S. R.， Nat. Methods， 2013， 10（9）， 873—875
92	Hofer K.， Langejurgen L. V.， Jaschke A.， J. Am. Chem. Soc.， 2013， 135（37）， 13692—13694
93	Bertucci A.， Porchetta A.， Ricci F.， Anal. Chem.， 2018， 90（2）， 1049—1053
94	You M.， Litke J. L.， Jaffrey S. R.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 2015， 112（21）， E2756—E2765
95	Litke J. L.， You M.， Jaffrey S. R.， Methods Enzymol.， 2016， 315—333
96	Strack R. L.， Disney M. D.， Jaffrey S. R.， Nat. Methods， 2013， 10（12）， 1219—1224
97	Filonov G. S.， Moon J. D.， Svensen N.， Jaffrey S. R.， J. Am. Chem. Soc.， 2014， 136（46）， 16299—16308
98	Song W.， Filonov G. S.， Kim H.， Hirsch M.， Li X.， Moon J. D.， Jaffrey S. R.， Nat. Chem. Biol.， 2017， 13（11）， 1187—1194
99	Mudiyanselage A. P. K.， Wu R.， Leon⁃Duque M. A.， Ren K.， You M.， Methods， 2019， 161， 24—34
100	Huang H.， Suslov N. B.， Li N. S.， Shelke S. A.， Evans M. E.， Koldobskaya Y.， Rice P. A.， Piccirilli J. A.， Nat. Chem. Biol.， 2014， 10（8）， 686—691
101	Feng G.， Luo C.， Yi H.， Yuan L.， Lin B.， Luo X.， Hu X.， Wang H.， Lei C.， Nie Z.， Yao S.， Nucleic Acids Res.， 2017， 45（18）， 10380—10392
1	Rodriguez E. A.， Campbell R. E.， Lin J. Y.， Lin M. Z.， Miyawaki A.， Palmer A. E.， Shu X.， Zhang J.， Tsien R. Y.， Trends Biochem. Sci.， 2017， 42（2）， 111—129
2	Sanders J. K.， Jackson S. E.， Chem. Soc. Rev.， 2009， 38（10）， 2821—2822
3	Tsien R. Y.， Angew. Chem.， 2009， 48（31）， 5612—5626
4	Davenport D.， Nicol J. A. C.， Proc. R. Soc. Lond. B Biol. Sci.， 1955， 144（916）， 399—411
5	Shimomura O.， Johnson F. H.， Saiga Y.， J. Cell. Comp. Physiol.， 1962， 59（3）， 223—239
6	Shimomura O.， FEBS Lett.， 1979， 104（2）， 220—222
7	Prasher D. C.， Eckenrode V. K.， Ward W. W.， Prendergast F. G.， Cormier M. J.， Gene， 1992， 111（2）， 229—233
8	Chalfie M.， Tu Y.， Euskirchen G.， Ward W. W.， Prasher D. C. J. S.， Science， 1994， 263（5148）， 802—805
9	Tsien R. Y.， Annu. Rev. Biochem.， 1998， 67， 509—544
10	Matz M. V.， Fradkov A. F.， Labas Y. A.， Savitsky A. P.， Zaraisky A. G.， Markelov M. L.， Lukyanov S. A.， Nat. Biotechnol.， 1999， 17（10）， 969—973
11	Campbell R. E.， Tour O.， Palmer A. E.， Steinbach P. A.， Baird G. S.， Zacharias D. A.， Tsien R. Y.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 2002， 99（12）， 7877—7882
12	Craggs T. D.， Chem. Soc. Rev.， 2009， 38（10）， 2865—2875
13	Heim R.， Cubitt A. B.， Tsien R. Y.， Nature， 1995， 373（6516）， 663—664
14	Heim R.， Prasher D. C.， Tsien R. Y.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 1994， 91（26）， 12501—12504
15	Ormö M.， Cubitt A. B.， Kallio K.， Gross L. A.， Tsien R. Y.， Remington S. J.， Science， 1996， 273（5280）， 1392—1395
16	Rizzuto R.， Brini M.， De Giorgi F.， Rossi R.， Heim R.， Tsien R. Y.， Pozzan T.， Curr. Biol.， 1996， 6（2）， 183—188
17	Heim R.， Tsien R. Y.， Curr. Biol.， 1996， 6（2）， 178—182
18	Llopis J.， McCaffery J.， Miyawaki A.， Llopis J.， Heim R.， McCaffery J.， Adams J.， Ikura M.， Tsien R.， Nature， 1997， 388， 882—887
19	Qiao W.， Mooney M.， Bird A. J.， Winge D. R.， Eide D. J.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 2006， 103（23）， 8674—8679
20	Xu X.， Gerard A. L.， Huang B. C.， Anderson D. C.， Payan D. G.， Luo Y.， Nucleic Acids Res.， 1998， 26（8）， 2034—2035
21	Truong K.， Sawano A.， Mizuno H.， Hama H.， Tong K. I.， Mal T. K.， Miyawaki A.， Ikura M.， Nat. Struct. Biol.， 2001， 8（12）， 1069—1073
22	Zhang J.， Allen M. D.， Mol. Biosyst.， 2007， 3（11）， 759—765
23	Mattocks J. A.， Ho J. V.， Cotruvo J. A.， J. Am. Chem. Soc.， 2019， 141（7）， 2857—2861
24	Day R. N.， Davidson M. W.， Chem. Soc. Rev.， 2009， 38（10）， 2887—2921
25	Jackson S. E.， Craggs T. D.， Huang J. R.， Expert Rev. Proteomics， 2006， 3（5）， 545—559
26	Patterson G. H.， Knobel S. M.， Sharif W. D.， Kain S. R.， Piston D. W.， Biophys. J.， 1997， 73（5）， 2782—2790
27	Shaner N. C.， Steinbach P. A.， Tsien R. Y.， Nat. Methods， 2005， 2（12）， 905—909
28	Pedelacq J. D.， Cabantous S.， Tran T.， Terwilliger T. C.， Waldo G. S.， Nat. Biotechnol.， 2006， 24（1）， 79—88
29	Shaner N. C.， Patterson G. H.， Davidson M. W.， J. Cell Sci.， 2007， 120（24）， 4247—4260
30	Dickson R. M.， Cubitt A. B.， Tsien R. Y.， Moerner W. E.， Nature， 1997， 388（6640）， 355—358
31	Patterson G. H.， Lippincott-Schwartz J.， Science， 2002， 297（5588）， 1873—1877
32	Chudakov D. M.， Verkhusha V. V.， Staroverov D. B.， Souslova E. A.， Lukyanov S.， Lukyanov K. A.， Nat. Biotechnol.， 2004， 22（11）， 1435—1439
33	Verkhusha V. V.， Sorkin A.， Chem. Biol.， 2005， 12（3）， 279—285
34	Subach F. V.， Patterson G. H.， Manley S.， Gillette J. M.， Lippincott-Schwartz J.， Verkhusha V. V.， Nat. Methods， 2009， 6（2）， 153—159
35	Gurskaya N. G.， Verkhusha V. V.， Shcheglov A. S.， Staroverov D. B.， Chepurnykh T. V.， Fradkov A. F.， Lukyanov S.， Lukyanov K. A.， Nat. Biotechnol.， 2006， 24（4）， 461—465
36	Johnsson N.， Varshavsky A.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 1994， 91（22）， 10340—10344
37	Rossi F.， Charlton C. A.， Blau H. M.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 1997， 94（16）， 8405—8410
38	Pelletier J. N.， Campbell-Valois F. X.， Michnick S. W.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 1998， 95（21）， 12141—12146
39	Richards F. M.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 1958， 44（2）， 162—166
40	Baird G. S.， Zacharias D. A.， Tsien R. Y.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 1999， 96（20）， 11241—11246
41	Ghosh I.， Hamilton A. D.， Regan L.， J. Am. Chem. Soc.， 2000， 122（23）， 5658—5659
42	Hu C. D.， Chinenov Y.， Kerppola T. K.， Molecular Cell， 2002， 9（4）， 789—798
43	Hu C. D.， Kerppola T. K.， Nat. Biotechnol.， 2003， 21（5）， 539—545
44	Stains C. I.， Porter J. R.， Ooi A. T.， Segal D. J.， Ghosh I.， J. Am. Chem. Soc.， 2005， 127（31）， 10782—10783
45	Wilson C. G.， Magliery T. J.， Regan L.， Nat. Methods， 2004， 1（3）， 255—262
46	Kodama Y.， Hu C. D.， Biotechniques， 2012， 53（5）， 285—298
47	Pedelacq J. D.， Cabantous S.， Int. J. Mol. Sci.， 2019， 20（14）， 3479
48	Cabantous S.， Terwilliger T. C.， Waldo G. S.， Nat. Biotechnol.， 2005， 23（1）， 102—107
49	Schmidt S.， Adjobo⁃Hermans M. J.， Wallbrecher R.， Verdurmen W. P.， Bovee⁃Geurts P. H.， van Oostrum J.， Milletti F.， Enderle T.， Brock R.， Angew. Chem.， 2015， 54（50）， 15105—15108
50	Nasu Y.， Asaoka Y.， Namae M.， Nishina H.， Yoshimura H.， Ozawa T.， Anal. Chem.， 2016， 88（1）， 838—844
51	Sun S.， Liu Y.， Xia J.， Wang M.， Tang R.， Lei C.， Huang Y.， Nie Z.， Yao S.， Chem. Commun.， 2019， 55（15）， 2218—2221
52	Yin C.， Wang M.， Lei C.， Wang Z.， Li P.， Li Y.， Li W.， Huang Y.， Nie Z.， Yao S.， Anal. Chem.， 2015， 87（12）， 6311—6318
53	Cabantous S.， Nguyen H. B.， Pedelacq J. D.， Koraichi F.， Chaudhary A.， Ganguly K.， Lockard M. A.， Favre G.， Terwilliger T. C.， Waldo G. S.， Sci. Rep.， 2013， 3， 2854—2863
54	Finnigan G. C.， Duvalyan A.， Liao E. N.， Sargsyan A.， Thorner J.， Mol. Biol. Cell， 2016， 27（17）， 2708—2725
55	Koraichi F.， Gence R.， Bouchenot C.， Grosjean S.， Lajoie⁃Mazenc I.， Favre G.， Cabantous S.， J. Cell Sci.， 2018， 131（1）， jcs210419
56	Zhang J.， Wang M.， Tang R.， Liu Y.， Lei C.， Huang Y.， Nie Z.， Yao S.， Anal. Chem.， 2018， 90（5）， 3245—3252
57	Zhang Q.， Schepis A.， Huang H.， Yang J.， Ma W.， Torra J.， Zhang S. Q.， Yang L.， Wu H.， Nonell S.， Dong Z.， Kornberg T. B.， Coughlin S. R.， Shu X.， J. Am. Chem. Soc.， 2019， 141（11）， 4526—4530
58	Gudiksen K. L.， Gitlin I.， Yang J.， Urbach A. R.， Moustakas D. T.， Whitesides G. M.， J. Am. Chem. Soc.， 2005， 127（13）， 4707—4714
59	Lawrence M. S.， Phillips K. J.， Liu D. R.， J. Am. Chem. Soc.， 2007， 129（33）， 10110—10112
60	Thompson D. B.， Cronican J. J.， Liu D. R.， Methods Enzymol， 2012， 503， 293—319
61	Lei C.， Huang Y.， Nie Z.， Hu J.， Li L.， Lu G.， Han Y.， Yao S.， Angew. Chem.， 2014， 53（32）， 8358—8362
62	Wang Z.， Li Y.， Li L.， Li D.， Huang Y.， Nie Z.， Yao S.， Chem. Commun.， 2015， 51（69）， 13373—13376
63	Tang S.， Nie Z.， Li W.， Li D.， Huang Y.， Yao S.， Chem. Commun.， 2015， 51（76）， 14389—14392
64	Wang W.， Han N.， Li R.， Han W.， Zhang X.， Li F.， Anal. Chem.， 2015， 87（18）， 9302—9307
65	Wadia J. S.， Stan R. V.， Dowdy S. F.， Nat. Med.， 2004， 10（3）， 310—315
66	Fuchs S. M.， Raines R. T.， ACS Chem. Biol.， 2007， 2（3）， 167—170
67	McNaughton B. R.， Cronican J. J.， Thompson D. B.， Liu D. R.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 2009， 106（15）， 6111—6116
68	Cronican J. J.， Thompson D. B.， Beier K. T.， McNaughton B. R.， Cepko C. L.， Liu D. R.， ACS Chem. Biol.， 2010， 5（8）， 747—752
69	Zhao K.， Tang Y.， Wang Z.， Zhang J.， Lei C.， Wang H.， Li H.， Huang Y.， Nie Z.， Yao S.， Chem. Commun.， 2017， 53（82）， 11326—11329
70	Hu S.， Chen X.， Lei C.， Tang R.， Kang W.， Deng H.， Huang Y.， Nie Z.， Yao S.， Chem. Commun.， 2018， 54（56）， 7806—7809
71	Zhu X.， Tang R.， Wang S.， Chen X.， Hu J.， Lei C.， Huang Y.， Wang H.， Nie Z.， Yao S.， ACS Nano， 2020， 14（2）， 2172—2182
72	Lei C.， Wang Z.， Nie Z.， Deng H.， Hu H.， Huang Y.， Yao S.， Anal. Chem.， 2015， 87（3）， 1974—1980
73	Niwa H.， Inouye S.， Hirano T.， Matsuno T.， Kojima S.， Kubota M.， Ohashi M.， Tsuji F. I.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 1996， 93（24）， 13617—13622
74	Kojima S.， Ohkawa H.， Hirano T.， Maki S.， Niwa H.， Ohashi M.， Inouye S.， Tsuji F. I.， Tetrahedron Lett.， 1998， 39（29）， 5239—5242
75	Meech S. R.，Chem. Soc. Rev.， 2009， 38（10）， 2922—2934
76	Baldridge A.， Samanta S. R.， Jayaraj N.， Ramamurthy V.， Tolbert L. M.， J. Am. Chem. Soc.， 2010， 132（5）， 1498—1499
77	Williams D. E.， Dolgopolova E. A.， Pellechia P. J.， Palukoshka A.， Wilson T. J.， Tan R.， Maier J. M.， Greytak A. B.， Smith M. D.， Krause J. A.， Shustova N. B.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137（6）， 2223—2226
78	Baldridge A.， Feng S.， Chang Y. T.， Tolbert L. M.， ACS Comb. Sci.， 2011， 13（3）， 214—217
79	Povarova N. V.， Zaitseva S. O.， Baleeva N. S.， Smirnov A. Y.， Myasnyanko I. N.， Zagudaylova M. B.， Bozhanova N. G.， Gorbachev D. A.， Malyshevskaya K. K.， Gavrikov A. S.， Mishin A. S.， Baranov M. S.， Chemistry， 2019， 25（41）， 9592—9596
80	Paige J. S.， Wu K. Y.， Jaffrey S. R.， Science， 2011， 333（6042）， 642—646

[1]	JIAO Meichen, JIANG Jingang, XU Hao, WU Peng. Structural Stabilization， Modification and Catalytic Applications of Germanosilicates [J]. Chemical Journal of Chinese Universities, 2021, 42(Album-1): 1-11.
[2]	JIA Yunjing, SHI Wensi, HU Feiliu, ZHU Huajie, LIU Li, MA Zhengyue. Cytotoxic Activity of Trichothecene Compounds and Derivatives from Myrothecium sp.^† [J]. Chemical Journal of Chinese Universities, 2018, 39(8): 1668-1675.
[3]	HE Ning, SUN Hechun, XU Huanxi, SHAO Zhangzhang. Synthesis and Biological Evaluation of Comblike Non-virus Gene Delivery Vector with the Poly(L-glutamic acid) as Backbone^† [J]. Chemical Journal of Chinese Universities, 2014, 35(9): 2019-2026.
[4]	YANG Lan-Yi¹, ZHANG Shu-Jia^1,2, ZHENG Xue-Fang^2*, YIN Hong-Xing¹. Design and Synthesis of β-Elemene Glycoside Derivatives Containing Heteratom S or Se [J]. Chemical Journal of Chinese Universities, 2008, 29(11): 2187-2190.
[5]	ZHOU Zheng-Hong, CHEN Ru-Yu . Studies on Reaction of α-Aminoalkylphosphonic Diphenyl Ester and Norcantharidin,5,6-Dehydronorcantharidin and exo-bicycio[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic Anhydride [J]. Chemical Journal of Chinese Universities, 1998, 19(12): 1954-1958.
[6]	Baba R., Mochizuki H., Kozakai T., Fujishima A.. Chemically and Electrochemically Induced Surface Reconstruction of Au Single Crystal Studied by the Nonlinear Optics [J]. Chemical Journal of Chinese Universities, 1995, 16(S1): 103-106.