Recent Advances in Reductive Functionalization of Carbon Dioxide with Borohydride Reagents

doi:10.7503/cjcu20220199

Abstract

Abstract:

Carbon dioxide（CO₂） has shown great potential as an important one-carbon（C1） source in chemical feed-stock due to its low-toxicity， abundance， availability， and recyclability. The conversion and utilization of CO₂ to value-added chemical products are important part of achieving “strategies for CO₂ abatement”. Due to the high kinetic and thermodynamic stability of CO₂， the high selectively reductive functionalization of CO₂ to the value-added chemicals simultaneously is still desirable. In recent years， great progress in activation and incorporation of CO₂ into valuable chemicals has been achieved. Herein， the reductive functionalization of CO₂ using borohydride reagents is summarized. It mainly describes the hydroboration of CO₂ in the presence of alkali metal borohydride， ammonia borane， and organic borane.

Key words: Carbon dioxide, Borohydride reagent, Reductive functionalization, Value-added chemical

CLC Number:

O621.3

TrendMD:

GUO Zhiqiang, YANG Boru, XI Chanjuan. Recent Advances in Reductive Functionalization of Carbon Dioxide with Borohydride Reagents[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(7): 20220199.

Figures/Tables 35

Fig.1 Hierarchical reduction functionalization of CO2

Fig.2 Reduction of CO2 to trimethoxyboroxine (MeOBO)3 with NaBH4

Fig.3 Reduction of CO2 with NaBH4 in CH3CN

Fig.4 N?formylation and N?methylation of amines with CO2 with NaBH4

Fig.5 The selective reductive functionalization of CO2 using thiophenol with NaBH4

Fig.6 Reduction of CO2 with KBH4

Fig.7 Catalyst?free reaction of KBH4 with CO2 to K[HB(OCHO)3]

Fig.8 N?formylation of amines with NaBH(OAc)3 as reducing agent

Fig.9 Reduction of CO2 to CH3OH with Al?based frustrated Lewis pairs and BH3?NH3

Fig.10 Selective reduction of CO2 to boryl formates by using BH3?NH3

Fig.11 Reductive cyclization of o?phenylenediamine with CO2 and BH3?NH3

Fig.12 Synthesis of formamide derivatives with CO2 and BH3?NHMe2

Fig.13 Methylation of 2?arylacetonitrile with CO2 and BH3?NMe3

Fig.14 Selective methylation and formylation of amines with CO2 and BH3?NMe3

Fig.15 Reduction of CO2 to to formatoborohydride with [EMPY][BH4]

Fig.16 Reduction of CO2 using nickel catalyst and borane as reductant

Fig.17 Selective hydroboration of CO2 to the formaldehyde level by Ni?catalyst

Fig.18 Reduction of CO2 catalyzed by bis(dihydrogen) complex [RuH2(H2)2(PCy3)2]

Fig.19 Frustrated Lewis pair inspired CO2 reduction by a ruthenium tris(aminophosphine) complex

Fig.20 Boracarboxylation of nucleophiles with B2(pin)2 and CO2 by using NHC?copper complex

Fig.21 Catalytic carboxylation of allenes using CyPSiP supported Pd complexes

Fig.22 Iron?catalyzed selective reduction of CO2 into bisborylacetal and subsequent functionalization

Fig.23 Cobalt?catalyzed hydroboration of CO2 with borane

Fig.24 Reduction of CO2 with catecholborane using tris(triphenylphosphine)aluminum ambiphilic precatalyst

Fig.25 Reduction of CO2 to form MeOBpin by HBpin catalyzed by gallium hydride

Fig.26 Zn?catalyzed reduction of CO2 with boranes

Fig.27 Hydridotriphenylborates catalyzed hydroboration of CO2 with HBpin

Fig.28 Reduction of CO2 with HBcat and 1?Bcat?2?PPh2?C6H4

Fig.29 Reduction of CO2 to methanol with hydroboranes catalyzed by organobases

Fig.30 Methylation of amines with CO2 with hydroboranes

Fig.31 Methylation of amines with CO2 by using carbodicarbenes as organocatalysts

Fig.32 Hydroboration of CO2 to the methoxide level with 9?BBN, catBH and pinBH

Fig.33 NHOs?catalyzed formylation reaction with CO2

Fig.34 Acetate?catalyzed reduction of CO2 with HBpin/BH3·SMe2

Fig.35 Reduction of CO2 with different borohydrides using phosphinoborane as catalyst

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