Theoretical Studies on Pd-catalyzed Oxidative N─H Carbonylation to Synthesis of 1，3，4-Oxadiazole-2（3H）-one Heterocyclic Compounds

doi:10.7503/cjcu20210067

Abstract

Abstract:

A systematic mechanistic investigation was carried out for the Pd-catalyzed oxidative N—H carbonylation to synthesis of 1，3，4-oxadiazole-2（3H）-ones. The calculation results show the preferred cataly-tic cycle proceeds in steps through N1—H activation， CO insertion， N2—H activation， and reductive elimination. The N1—H activation proceeds in a concerted metalation/deprotonation mechanism， and following CO inserts into Pd—N1 bond forming a stable six-membered ring intermediate. Then the metallacycle intermediate undergoes the N2—H bond activation directly through a one-step reaction， and finally reduction and elimination occur to complete the entire catalytic cycle. The rate-determining step is CO insertion with a Gibbs energy of 102.0 kJ/mol. Furthermore， ligand effect and substituent effect are also been elucidated.

Key words: Pd catalysis, Carbonylation, Reaction mechanism, Density functional theory

CLC Number:

O641

TrendMD:

REN Ying, LI Changhua, WANG Tao, XUE Shanshan, ZHANG Tingting, JIA Jianfeng, WU Haishun. Theoretical Studies on Pd-catalyzed Oxidative N─H Carbonylation to Synthesis of 1，3，4-Oxadiazole-2（3H）-one Heterocyclic Compounds[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(6): 1793.

Figures/Tables 11

References 32

1	Kiss L. E.， Ferreira H. S.， Beliaev A.， Torrão L.， Bonifácio M. J.， Learmonth D. A.， Med. Chem. Commun.， 2011， 2（9）， 889—894
2	Jiang L. L.， Tan Y.， Zhu X. L.， Wang Z. F.， Zuo Y.， Chen Q.， Xi Z.， Yang G. F.， J. Agric. Food Chem.， 2010， 58（5）， 2643—2651
3	Kattimani P. P.， Kamble R. R.， Kariduraganavar M. Y.， Dorababu A.， Hunnur R. K.， Eur. J. Med. Chem.， 2013， 62（3）， 232—240
4	Chen H.， Li Z.， Han Y.， J. Agric. Food Chem.， 2000， 48（11）， 5312—5315
5	Romine J. L.， Martin S. W.， Meanwell N. A.， Gribkoff V. K.， Boissard C. G.， Dworetzky S. I.， Natale J.， Moon S.， Oritz A.， Yeleswaram S.， Pajor L.， Gao Q.， Starret Jr. J. E.， J. Med. Chem.， 2007， 50（3）， 528—542
6	Bégué D.， Dargelos A.， Bersterman H. M.， Netsch K. P.， Bednarek P.， Wentrup C.， J. Org. Chem.， 2014， 79（3）， 1247—1253
7	Rahman M. T.， Decker A. M.， Langston T. L.， Mathews K. M.， Laudermilk L.， Maitra R.， Ma W.， Darcq E.， Kieffer B. L.， Jin C.， J. Med. Chem.， 2020， 63（23）， 14989—15012
8	Yan X.， Zhou S.， Wang Y.， Ge Z.， Cheng T.， Li R.， Tetrahedron， 2012， 68（38）， 7978—7983
9	Batanero B.， Barba F.， Martin A.， J. Org. Chem.， 2013， 78（18）， 9477—9481
10	Muto K.， Okita T.， Yamaguchi J.， ACS Catal.， 2020， 10（17）， 9856—9871
11	Wang L. N.， Yu Z. X.， Chin. J. Org. Chem.，2020， 40（11）， 3536—3558（王路宁，余志祥. 有机化学， 2020， 40（11）， 3536—3558）
12	Zhang W.， Zhang Y. W.， Li H.， Lei M.， Chem. J. Chinese Universities， 2018， 39（4）， 721—728（张尉，张益伟，李慧，雷鸣. 高等学校化学学报， 2018， 39（4）， 721—728）
13	Park Y.， Kim Y.， Chang S.， Chem. Rev.， 2017， 117（13）， 9247—9301
14	Seechurn C C. C. J.， Kitching M. O.， Colacot T. J.， Snieckus V.， Angew. Chem. Int. Ed.，2012， 51（21）， 5062—5085
15	Wang X.， Liu W. G.， Tung C. H.， Wu L. Z.， Cong H.， Org. Lett.， 2019， 21（20）， 8158—8163
16	Ji F.， Li X.， Guo W.， Wu W.， Jiang H.， J. Org. Chem.， 2015， 80（11）， 5713—5718
17	Frisch M. J.， Trucks G. W.， Schlegel H. B.， Scuseria G. E.， Robb M. A.， Cheeseman J. R.， Scalmani G.， Barone V.， Mennucci B.， Petersson G. A.， Nakatsuji H.， Caricato M.， Li X.， Hratchian H. P.， Izmaylov A. F.， Bloino J.， Zheng G.， Sonnenberg J. L.， Hada M.， Ehara M.， Toyota K.， Fukuda R.， Hasegawa J.， Ishida M.， Nakajima T.， Honda Y.， Kitao O.， Nakai H.， Vreven T.， Montgomery J. A. Jr.， Peralta J. E.， Ogliaro F.， Bearpark M.， Heyd J. J.， Brothers E.， Kudin K. N.， Staroverov V. N.， Kobayashi R.， Normand J.， Raghavachari K.， Rendell A.， Burant J. C.， Iyengar S. S.，Tomasi J.， Cossi M.， Rega N.， Millam J. M.， Klene M.， Knox J. E.， Cross J. B.， Bakken V.， Adamo C.， Jaramillo J.， Gomperts R.， Stramann R. E.， Yazyev O.， Austin A. J.， Cammi R.， Pomelli C.， Ochterski J. W.， Martin R. L.， Morokuma K.， Zakrzewski V. G.， Voth G. A.， Salvador P.， Dannenberg J. J.， Dapprich S.， Daniels A. D.， Farkas O.， Foresman J. B.， Ortiz J. V.， Cioslowski J.， Fox D. J.， Gaussian 09， Revision D.01.， Gaussian Inc.， Wallingford CT.， 2009
18	Zhao Y.，Truhlar D. G.， Acc. Chem. Res.，2008， 41（2）， 157—167
19	Truhlar D. G.， J. Am. Chem. Soc.， 2008， 130（50）， 16824—16827
20	Hay P. J.， Wadt W. R.， J. Chem. Phys.， 1985， 82（1）， 270—283
21	Hay P. J.， Wadt W. R.， J. Chem. Phys.， 1985， 82（1）， 299—310
22	Hehre W. J.， Ditchfield R.， Pople J. A.， J. Chem. Phys.， 1972， 56（5）， 2257—2261
23	Hariharan P. C.， Pople J. A.， Theoret. Chim. Acta， 1973， 28（25）， 213—222
24	Fukui K.， J. Phys. Chem.， 1970， 74（23）， 4161—4163
25	Fukui K.， Acc. Chem. Res.， 1981， 14（12）， 363—368
26	Chengteh L.， Weitao Y.， Robert G. P.， Phys. Rev. B， 1988， 37（2）， 785—789
27	Becke A. D.， J. Chem. Phys.， 1993， 98（7）， 5648—5652
28	Stephens P. J.， Devlin F. J.， Chabalowski C. F.， Frisch M. J.， J. Phys. Chem.， 1994， 98（45）， 11623—11627
29	Marenich A. V.， Cramer C. J.， Truhlar D. G.， J. Phys. Chem. B， 2009， 113（18）， 6378—6396
30	Reed A. E.， Curtiss L. A.， Weinhold F.， Chem. Rev.， 1988， 88（6）， 899—926
31	Legault C. Y.， CYLview， Version 1.0b， 2009（http：//www.cylview.org/）
32	Zhang S.， Shi L.， Ding Y.， J. Am. Chem. Soc.， 2011， 133（50）， 20218—20229

[1]	HE Hongrui, XIA Wensheng, ZHANG Qinghong, WAN Huilin. Density-functional Theoretical Study on the Interaction of Indium Oxyhydroxide Clusters with Carbon Dioxide and Methane [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220196.
[2]	ZHOU Zixuan, YANG Haiyan, SUN Yuhan, GAO Peng. Recent Progress in Heterogeneous Catalysts for the Hydrogenation of Carbon Dioxide to Methanol [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(7): 20220235.
[3]	YANG Dan, LIU Xu, DAI Yihu, ZHU Yan, YANG Yanhui. Research Progress in Electrocatalytic CO₂ Reduction Reaction over Gold Clusters [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(7): 20220198.
[4]	WONG Honho, LU Qiuyang, SUN Mingzi, HUANG Bolong. Rational Design of Graphdiyne-based Atomic Electrocatalysts： DFT and Self-validated Machine Learning [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(5): 20220042.
[5]	SUN Cuihong, LYU Liqiang, LIU Ying, WANG Yan, YANG Jing, ZHANG Shaowen. Mechanism and Kinetics on the Reaction of Isopropyl Nitrate with Cl， OH and NO₃ Radicals [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(2): 20210591.
[6]	LIU Yang, LI Wangchang, ZHANG Zhuxia, WANG Fang, YANG Wenjing, GUO Zhen, CUI Peng. Theoretical Exploration of Noncovalent Interactions Between Sc₃C₂@C₈₀ and ［12］Cycloparaphenylene Nanoring [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(11): 20220457.
[7]	CHENG Yuanyuan, XI Biying. Theoretical Study on the Fragmentation Mechanism of CH₃SSCH₃ Radical Cation Initiated by OH Radical [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220271.
[8]	ZHOU Chengsi, ZHAO Yuanjin, HAN Meichen, YANG Xia, LIU Chenguang, HE Aihua. Regulation of Silanes as External Electron Donors on Propylene/butene Sequential Polymerization [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220290.
[9]	WANG Yuanyue, AN Suosuo, ZHENG Xuming, ZHAO Yanying. Spectroscopic and Theoretical Studies on 5-Mercapto-1，3，4-thiadiazole-2-thione Microsolvation Clusters [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220354.
[10]	MENG Fanwei, GAO Qi, YE Qing, LI Chenxi. Potassium Poisoning Mechanism of Cu-SAPO-18 Catalyst for Selective Catalytic Reduction of NO_x by Ammonia [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2832.
[11]	ZHONG Shengguang, XIA Wensheng, ZHANG Qinghong, WAN Huilin. Theoretical Study on Direct Conversion of CH₄ and CO₂ into Acetic Acid over MCu₂O_x（M = Cu²⁺， Ce⁴⁺， Zr⁴⁺） Clusters [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2878.
[12]	HUANG Luoyi, WENG Yueyue, HUANG Xuhui, WANG Chaojie. Theoretical Study on the Structures and Properties of Flavonoids in Plantain [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2752.
[13]	MA Lijuan, GAO Shengqi, RONG Yifei, JIA Jianfeng, WU Haishun. Theoretical Investigation of Hydrogen Storage Properties of Sc， Ti， V-decorated and B/N-doped Monovacancy Graphene [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2842.
[14]	WANG Jian, ZHANG Hongxing. Theoretical Study on the Structural-photophysical Relationships of Tetra-Pt Phosphorescent Emitters [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(7): 2245.
[15]	LI Xinyi, LIU Yongjun. Theoretical Insights into the Cleavage of β-Hydroxy Ketone Catalyzed by Artificial Retro-aldolase RA95.5-8F [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(7): 2306.