Synthesis， Structure and Dielectric Properties of One-dimensional Chain Hydrogen Glycine Supramolecular Compound ［（Gly）2+（18-crown-6）2（MnCl4）2‒］

doi:10.7503/cjcu20200594

Abstract

Abstract:

A new phase transition one-dimensional chain hydrogen-bonding glycine supramolecular ［（Gly）₂⁺（18-crown-6）₂（MnCl₄）^2?］（1） was prepared by evaporation method with the reaction of glycine（Gly）， 18-crown-6， transition metal compound MnCl₂ and hydrochloric acid. Compound 1 was characterized and analyzed by means of elemental analysis， variable temperature X-ray single crystal diffraction and dielectric constant measurements. The results showed that crystal of the title complex belonged to monoclinic crystal system， space group changed from P2₁/c（100 K， low temperature） to C2/c（293 K， room temperature）. ［MnCl₄］^2? anion displayed a double tetrahedral structure with common edges in a disordered state with the temperature increasing. Dynamic oscillations occured between the protonated glycine molecule and the intramolecular hydroxyl group（—OH）， and built one-dimensional O—H…Cl hydrogen bonds chain with obvious stretching motion. These caused the structural phase transition and dielectric anomaly of compound 1 in a certain temperature range.

Key words: Hydrogen bond, Molecular swing, Metal complex, Structural phase transition, Stepped dielectric anomaly

CLC Number:

O614.7

TrendMD:

WANG Le, QIN Liulei, LIU Yang, REN Li, XU Huiting, LIU Zunqi. Synthesis， Structure and Dielectric Properties of One-dimensional Chain Hydrogen Glycine Supramolecular Compound ［（Gly）₂⁺（18-crown-6）₂（MnCl₄）²^‒］[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(3): 691.

Figures/Tables 13

References 31

32	Kozlova S. G.， Mirzaeva I. V.， Ryzhikov M. R.， Coordin. Chem. Rev.， 2018， 376， 62—74
33	Chen X.， Zhou H.， Chen Y. Y.， Yuan A. H.， Cryst. Eng. Comm.， 2011， 13， 5666—5669
34	Liu Y. L.， Ge J. Z.， Wang Z. X.， Xiong R. G.， Inorg. Chem. Front.，2019， 7， 128—133
35	Zhang Y.， Zhang W.， Li S. H.， Ye Q.， Cai. H. L.， Deng F.， Xiong R. G.， Huang S. P.， J. Am. Chem. Soc.， 2012， 134（26）， 11044—11049
36	Chen S. P.， Wang C. F.， Zhou H. T.， T Y. H.， Wen H. R.， Tang Y. Z.， Chem. Phys.Lett.， 2018， 715， 45—50
37	Wang X. L.， Zhou L.， Ye Q.， Geng F. J.， Ye H. Y.， Fu D. W.， Zhang Y.， RSC Adv.， 2016， 6（78）， 74117—74123
38	Yang J.， Tao J. Y.， Xing G. X.， Meng T.， Yuan X. M.， Du L. T.， Xu L.， Xu H. J.， Chinese J. Inorg. Chem.， 2018. 34（7）， 1312—1318（杨剑，陶家宇，幸国香，孟婷，袁雪梅，杜丽婷，徐莉，徐海军. 无机化学学报， 2018， 34（7）， 1312—1318）
39	Ji Q.， Li L. H.， Deng S. Y.， Cao X. X.， Chen L. Z.， Dalton Trans.， 2018， 47（16）， 5630—5638
40	Yu W. L.， Zhang M. J.， Liu K.， Yang Y.， Wang L.， Chem. Res. Chinese Universities.，2019， 35（5）， 806—811
41	Han X. B.， Hu P.， Shi C.， Zhang W.， J. Mol. Struct.， 2017， 1127， 372—376
42	Zhang Y.， Liao W. Q.， Fu D. W.， Ye H. Y.， Chen Z. N.， Xiong R. G.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137， 4928—4931
1	Wang W. X.， Sun S. W.， Xiong R. G.， Chin. J. Chem.， 2012， 30（9）， 1957—1961
2	Zhang H. Y.， Mei G. Q.， Liao W. Q.， Cryst. Growth. Des.， 2016， 16（10）， 6105—6110
3	Liao W. Q.， Zhao D.， Tang Y. Y.， Zhang Y.， Li P. F.， Shi P. P.， Chen X. G.， You Y. M.， Xiong R. G.， Science， 2019， 363（6432）， 1206—1210
4	Zhao M. M.， Zhou L.， Shi P. P.， Zheng X.， Chen X. G.， Gao J. M.， Geng F. G.， Ye Q.， Fu D. W.， Chem. Commun.， 2018， 54， 13275—13278
5	Tang Y. Z.， Yu Y. M.， Xiong J. B.， Tan Y. H.， Wen H. R.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137（41）， 1—22
6	Zhang W. C.， Tao K. W.， Ji C. M.， Sun Z. H.， Han S. G.， Zhang J.， Wu Z. Y.， Luo J. H.， Inorg. Chem.， 2018， 57（8）， 4239—4243
7	Kozlova S. G.， Mirzaeva I. V.， Ryzhikov M. R.， Coordin. Chem. Rev.，2018， 376， 62—74
8	You Y. M.， Liao W. Q.， Zhao D. W.， Ye H. Y.， Zhang Y.， Zhou Q. H.， Niu X. H.， Wang J. L.， Li P. F.， Fu D. W.， Wang Z. M.， Gao S.， Yang K. L.， Liu J. M.， Li J. Y.， Yan Y. F.， Xiong R. G.， Science， 2017， 357（6348）， 306—309
9	Wang Y.， Shi C.， Han X. B.， Polyhedron， 2017， 133（5）， 132—136
10	Qin L. L.， Liu Y.， Guan X. Q.， Zheng X. Y.， Zhang Z. Y.， Liu Z. Q.， Chem. J. Chinese Universities，2020， 41（1）， 70—77（秦刘磊，刘洋，关小琴，郑晓媛，张子钰，刘尊奇. 高等学校化学学报， 2020， 41（1）， 70—77）
11	Tang Y. Y.， Li P. F.， Zhang W. Y.， Ye H. Y.， You Y. M.， Xiong R. G.， J. Am. Chem. Soc.， 2017， 139， 13903—13908
12	Zuo M. H.， Wang， H. Y.， Xu J.， Zhu L. L.， Cui S. X.， Anorg. Allg. Chem.，2015， 641， 1540—1544
13	Xiong Y. A.， Sha T. T.， Pan Q.， Song X. J.， Miao S. R.， Jing Z. Y.， Feng Z. J.， You Y. M.， Xiong R. G.， Angew. Chem. Int. Edit.， 2019， 58（26）， 8857—8861
14	Rhaiem T. B.， Boughzala H.， Acta. Cryst.， 2015， E71， 498—501
15	Gogoi A.， Saha U.， Dutta D.， J. Mol. Struct.， 2019， 60（2）， 324—332
16	Liu Y. B.， Li M. Y.， Tian G.， Alateng S. G.， Pei T. H.， Nie J. S.， Chem. J. Chinese Universities，2020， 415）， 995—1003（刘亚冰，李明阳，田戈，阿拉腾沙嘎，裴桐鹤，聂婧思. 高等学校化学学报， 2020， 41（5）， 995—1003
17	Qi S. C.， Qian X. Y.， He Q. X.， Miao K. J.， Jiang Y.， Tan P.， Angew. Chem.， 2019， 131（30）， 10210—10215
18	Gong L. K.， Hu Q. Q.， Huang F. Q.， Chem. Commun.， 2019， 55（51）， 7303—7306
19	Ye Q.， Shi P. P.， Chen Z. Q.， Akutagawa T.， Noro S. I.， Nakamura T.， Eur. J. Inorg. Chem.， 2012， 2012（23）， 3732—3739
20	Zhang J， Han S. G.， Liu X. T.， Ji C. M.， Tao K. W.， Asghar M. A.， Luo J. H.， Sun Z. H.， Inorg. Chem. Front.， 2019， 6（1）， 233—237
21	Zhou Q. Q.， Fu D. W.， Chinese J. Inorg. Chem.， 2013， 29（08）， 1696—1702（周琴琴，付大伟. 无机化学学报， 2013， 29（08）， 1696—1702）
22	Shi P. P.， Ye Q.， Li Q.， Wang H. T.， Fu D. W.， Zhang Y.， Xiong R. G.， Chem. Mater.， 2014， 26（20）， 6042—6049
23	Chen X. G.， Zhang Y. Z.， Sun D. S.， Gao J. X.， Hua X. N.， Liao W. Q.， DaltonTrans.， 2019， 48（30）， 11292—11297
24	Ye H. Y.， Ge J. Z.， Tang Y. Y.， Li P. F.， Zhang Y.， You Y. M.， Xiong R. G.， J. Am. Chem. Soc.， 2016， 6， 8817—8822
25	Tang Y.， Wang F.， Zhang J.， Chinese Sci. Bull.， 2018， 63（22）， 2264—2271
26	Cai H. L.， Fu D. W.， Zhang Y.， Zhang W.， Xiong R. G.， Phys. Rev. Lett.， 2012， 109（16）， 169601—169602
27	Zang J. H.， Zhang Q. A.， Sun D. L.， Chem. Res. Chinese Universities， 2019， 35（6）， 1040—1045
28	Chen H. P.， Wang Z. X.， Chen C.， Dalton Trans.， 2017， 46（14）， 4711—4716
29	Shi C.， Yu H.， Wang Q. W.， Ye L.， Gong Z. X.， Ma J. J.， Jiang J. Y.， Hua M. M.， Chuan C. J.， Zhang Y.， Ye H. Y.， Angew. Chem.， 2019， 132（1）， 173—177
30	Kumai R.， Horiuchi S.， Fujioka J.， Tokura Y.， J. Am. Chem. Soc.， 2012， 134 1036—1046
31	Li Q.， Shi P. P.， Ye Q.， Wang H. T.， Wu D. H.， Ye H. Y.， Fu D. W.， Zhang Y.， Inorg. Chem.， 2015， 54（22）， 10642—10647

Temperature/K	100	293	V/nm³	4.3750(5)	4.5053(9)
Chemical formula	C₂₈O₁₆N₂H₆₀MnCl₄	C₁₄O₈NH₃₀Mn_1/2Cl₄	Z	4	8
Formula weight	878	439	D_calc/(g·cm^-1)	1.332	1.476
Crystal size	0.09 mm×0.1 mm×0.12 mm	0.09 mm×0.1 mm×0.12 mm	F(000)	1852	2080
Crystal system	Monoclinic	Monoclinic	μ/mm^-1	0.608	0.979
Space group	P2₁/c	C2/c	Measured 2θ range/(o)	2.3220—28.3300	2.4990—23.5420
a/nm	2.24189(14)	2.2631(3)	R_int	0.0740	0.0954
b/nm	0.86133(5)	0.86997(10)	R[I>2(I)]^a	0.0912	0.1045
c/nm	2.31747(17)	2.3437(2)	wR (all data)^b	0.2154	0.2395
α/(°)	90	90	GOF on F²	1.060	1.093
β/(°)	102.141(6)	102.484(11)	CCDC No.	2024086	2024087
γ/(°)	90	90

Temperature/K	100	293	V/nm³	4.3750(5)	4.5053(9)
Chemical formula	C₂₈O₁₆N₂H₆₀MnCl₄	C₁₄O₈NH₃₀Mn_1/2Cl₄	Z	4	8
Formula weight	878	439	D_calc/(g·cm^-1)	1.332	1.476
Crystal size	0.09 mm×0.1 mm×0.12 mm	0.09 mm×0.1 mm×0.12 mm	F(000)	1852	2080
Crystal system	Monoclinic	Monoclinic	μ/mm^-1	0.608	0.979
Space group	P2₁/c	C2/c	Measured 2θ range/(o)	2.3220—28.3300	2.4990—23.5420
a/nm	2.24189(14)	2.2631(3)	R_int	0.0740	0.0954
b/nm	0.86133(5)	0.86997(10)	R[I>2(I)]^a	0.0912	0.1045
c/nm	2.31747(17)	2.3437(2)	wR (all data)^b	0.2154	0.2395
α/(°)	90	90	GOF on F²	1.060	1.093
β/(°)	102.141(6)	102.484(11)	CCDC No.	2024086	2024087
γ/(°)	90	90

100 K		293 K
Mn1—Cl1	0.237(3)	Mn1—Cl1	0.238(3)
Mn1—Cl3	0.232(3)	Mn1—Cl3	0.235(2)
O8—C26	0.128(14)	O8—C14	0.115(10)
C26—C25	0.146(15)	Mn1—Mn1	0.240(2)
Mn1—Cl2	0.234(3)	N1—C13	0.147(11)
Mn1—Cl4	0.236(3)	Mn1—Cl2	0.224(2)
O7—C26	0.127(14)	Mn1—Cl4	0.230(2)
N1—C25	0.147(12)	O7—C14	0.154(10)
		C13—C14	0.127(13)
Cl2—Mn1—Cl1	107.50(10)	Cl2—Mn1—Cl1	107.43(9)
Cl3—Mn1—Cl2	108.52(11)	Cl3—Mn1—Cl2	110.41(9)
Cl3—Mn1—Cl4	109.03(12)	Cl3—Mn1—Cl4	110.41(12)
O7—C26—O8	123.78(11)	O7—C14—O8	108.77(7)
O8—C26—C25	113.79(11)	O8—C14—C13	117.88(11)
Cl2—Mn1—Cl4	111.40(11)	Cl2—Mn1—Cl4	116.03(7)
Cl3—Mn1—Cl1	106.69(11)	Cl3—Mn1—Cl1	106.84(10)
Cl4—Mn1—Cl1	113.50(11)	Cl4—Mn1—Cl1	107.43(11)
O7—C26—C25	106.19(8)	O7—C14—C13	77.07(8)

100 K		293 K
Mn1—Cl1	0.237(3)	Mn1—Cl1	0.238(3)
Mn1—Cl3	0.232(3)	Mn1—Cl3	0.235(2)
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Mn1—Cl2	0.234(3)	N1—C13	0.147(11)
Mn1—Cl4	0.236(3)	Mn1—Cl2	0.224(2)
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N1—C25	0.147(12)	O7—C14	0.154(10)
		C13—C14	0.127(13)
Cl2—Mn1—Cl1	107.50(10)	Cl2—Mn1—Cl1	107.43(9)
Cl3—Mn1—Cl2	108.52(11)	Cl3—Mn1—Cl2	110.41(9)
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O7—C26—O8	123.78(11)	O7—C14—O8	108.77(7)
O8—C26—C25	113.79(11)	O8—C14—C13	117.88(11)
Cl2—Mn1—Cl4	111.40(11)	Cl2—Mn1—Cl4	116.03(7)
Cl3—Mn1—Cl1	106.69(11)	Cl3—Mn1—Cl1	106.84(10)
Cl4—Mn1—Cl1	113.50(11)	Cl4—Mn1—Cl1	107.43(11)
O7—C26—C25	106.19(8)	O7—C14—C13	77.07(8)

Temperature/K	D—H…A	d(D—H)/nm	d(H—A)/nm	d(D—A)/nm	∠D—H…A/(°)
100	N1—H1E…O1	0.089	0.259	0.300	108.93
	N1—H1E…O2	0.089	0.215	0.288	110.41
	N1—H1D…O3	0.089	0.267	0.299	102.39
	N1—H1D…O4	0.089	0.197	0.284	164.45
	N1—H1C…O5	0.089	0.243	0.295	117.81
	N1—H1C…O6	0.089	0.199	0.286	163.34
	O8—H8…Cl1	0.082	0.228	0.305	158.73
	O8—H8…Cl2	0.082	0.401	0.357	52.989
	O8—H8…Cl3	0.082	0.358	0.356	84.814
293	N1—H1E…O1	0.089	0.272	0.298	97.96
	N1—H1D…O2	0.089	0.212	0.292	147.95
	N1—H1D…O3	0.089	0.258	0.299	109.40
	N1—H1C…O4	0.089	0.200	0.288	167.69
	N1—H1C…O5	0.089	0.269	0.301	102.25
	N1—H1E…O6	0.089	0.202	0.289	167.35
	O8—H8…Cl1^a	0.089	0.232	0.363	160.43
	O8—H8…Cl2^b	0.089	0.233	0.366	53.244
	O8—H8…Cl3^c	0.089	0.230	0.309	84.864

Synthesis， Structure and Dielectric Properties of One-dimensional Chain Hydrogen Glycine Supramolecular Compound ［（Gly）₂⁺（18-crown-6）₂（MnCl₄）²^‒］

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[1]	MIN Jing, WANG Liyan. ¹H NMR Study on the Conformation of Aromatic Amides Limited by Three-center Hydrogen Bonds [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220084.
[2]	ZHANG Yong, XU Jun, BAO Yu, CUI Shuxun. Quantifying the Degree of Weakening Effect of Nonpolar Organic Solvent on the Strength of Intramolecular Hydrogen Bonding by Single-molecule Force Spectroscopy [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(4): 20210863.
[3]	CUI Shaoli, ZHANG Weijia, SHAO Xueguang, CAI Wensheng. Revealing the Effect of Threonine on the Binding Ability of Antifreeze Proteins with Ice Crystals by Free-energy Calculations [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(3): 20210838.
[4]	HU Bo, ZHU Haochen. Dielectric Constant of Confined Water in a Bilayer Graphene Oxide Nanosystem [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(2): 20210614.
[5]	GAO Huiling, CAO Zhenzhen, GU Fang, WANG Haijun. Monte Carlo Simulation on Self-healing Behaviour of Hydrogen-bonded Hydrogel [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(11): 20220482.
[6]	ZHANG Huidong, GU Panpan, ZHANG Fang, DU Mingxu, YE Kaiqi, LIU Yu. Design and Electroluminescence Properties of Narrow-spectrum Phosphorescent Complexes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(12): 3571.
[7]	NI Qingsheng, DU Miao, SHAN Guorong, SONG Yihu, WU Ziliang, ZHENG Qiang. Regulation of Rheological Behavior of Polyvinyl Alcohol Aqueous Solution by One-dimensional Particles [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(12): 3738.
[8]	GONG Shanshan, WU Tong, WANG Guange, HUANG Qing, SU Yuefeng, WU Feng. Screening of Deep Eutectic Solvent Based on Efficient Recovery of Spent Lithium⁃ion Battery Cathode Materials [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(10): 3151.
[9]	BAI Lan, ZHAI Lei, WANG Changou, HE Minhui, MO Song, FAN Lin. Thermal Expansion Behavior of Amide-containing Polyimide Films with Ultralow Thermal Expansion Coefficient ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(4): 795.
[10]	XUE Xuling,CHEN Jun,ZHANG Ziyou,WANG Mengmeng,Lü Mengdi,HAO Yuanyuan,HU Jiongsheng,GE Chao,SU Zhi,QIAN Yong,LIU Hongke. Arene-metal Complexes Based on Naproxen for Antitumor and Anti-inflammatory Applications ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(2): 243.
[11]	QIN Liulei,LIU Yang,GUAN Xiaoqin,ZHENG Xiaoyuan,ZHANG Ziyu,LIU Zunqi. Synthesis and Switchable Dielectric Properties of an Inorganic-organic Hybrid Complex [H₂(DABCO)CuCl₄]·H₂O ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(1): 70.
[12]	XU Yan,LIU Cui,HAN Chengjuan,PAN Mingyu,SUN Zhaoqi,HAN Bingyu,YANG Zhongzhi. Development of Polarization Force Field for Guanine and Amino Acid Residues Systems^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(2): 288.
[13]	Baozhen SHI,Shan LI,Dianpeng WANG,Yunzhi ZHOU,Jinyu SUN. Synthesis and Physical Properties of Cobalt-Zinc Hybrid Porous Metal-organic Frameworks ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(12): 2443.
[14]	XU Yu,HUA Er. Hydrogen Bonding Study on Protic Ionic Liquids Composed of N-Alkyl Ethylenediaminum Cations with Trifluoroacetic Anion^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(9): 1954.
[15]	OUYANG Shunli, ZHANG Mingzhe, ZHANG Yongzhao, HU Qingcheng, WEI Haiyan, WU Nannan, HUANG Baokun. Raman Spectroscopic Investigation on the Effect of Hydrogen Bond on Molecular Structure in Ternary Aqueous Solution^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(4): 758.