昆虫信息素的研究(Ⅴ)——家蝇性诱剂(Z)-9-二十三碳烯的合成

高等学校化学学报 ›› 1988, Vol. 9 ›› Issue (5): 522.

昆虫信息素的研究(Ⅴ)——家蝇性诱剂(Z)-9-二十三碳烯的合成

刘天麟, 李正名, 王立坤, 梁格

南开大学元素有机化学研究所

收稿日期:1986-11-15 出版日期:1988-05-24 发布日期:1988-05-24
通讯作者: 刘天麟
基金资助:
国家自然科学基金

Studies on the Insect Sex Pheromones(Ⅴ)——The Synthesis of the Housefly Sex Attractant Z-9-Tricosene

Liu Tianlin, Li Zhengming, Wang Likun, Liang Ge

The Research Institute of Elemento-Organio Chemistry, Sankai University, Tianjin

Received:1986-11-15 Online:1988-05-24 Published:1988-05-24

摘要/Abstract

摘要： 1971年Carlson等首先从雌性家蝇(Musca domestica)表皮类脂物和粪便类脂物中分离、鉴定并且合成了(Z)-9-二十三碳烯^[1],命名为muscalure,这个化合物对雄蝇具有引诱作用,其后陆续报道了这个化合物的一些合成方法^[2-6],其中美国Zoecon公司Carney等使用易得的油醇为原料,经甲基磺酰氯-三乙胺处理转变成甲基磺酸油酯,在铜盐催化下与正戊基镁溴化物偶联的方法提供了该产品商品化生产的路线^[6].

关键词: 昆虫性信息素, (Z)-9-二十三碳烯, Wittig反应, 臭氧分解, 合成

Abstract: Oleyl alcohol was used as a starting material and converted into oleyl tosylate with tosyl chloride and pyridine. By reduction of this tosylate with lithium aluminium hydride and then ozonization, the intermidiate 1-nonanal was obtained. (Z)-9-tricosene was (Z)-stereoselectively prepared by Wittig reaction of 1-nonanal with lithium salt-free phosphorus ylide generated from the reaction of n-tetradecyltriphenylphosphonium bromide and sodium bis(trimethylsilyl)amide.

Key words: Insect sex pheromone, (Z)-9-tricosene, Wittig reaction, Ozono-lysis, Synthesis

TrendMD:

刘天麟, 李正名, 王立坤, 梁格. 昆虫信息素的研究(Ⅴ)——家蝇性诱剂(Z)-9-二十三碳烯的合成. 高等学校化学学报, 1988, 9(5): 522.

Liu Tianlin, Li Zhengming, Wang Likun, Liang Ge . Studies on the Insect Sex Pheromones(Ⅴ)——The Synthesis of the Housefly Sex Attractant Z-9-Tricosene. Chem. J. Chinese Universities, 1988, 9(5): 522.

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