基于多酚的超分子纳米药物递送系统的研究进展

doi:10.7503/cjcu20240260

高等学校化学学报 ›› 2025, Vol. 46 ›› Issue (1): 20240260.doi: 10.7503/cjcu20240260

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基于多酚的超分子纳米药物递送系统的研究进展

严子谅, 李蓓(), 代云路()

澳门大学健康科学学院，教育部精准肿瘤学前沿科学中心，澳门特别行政区 999078

收稿日期:2024-05-28 出版日期:2025-01-10 发布日期:2024-08-12
通讯作者: 代云路 E-mail:beili@um.edu.mo;yldai@um.edu.mo
作者简介:李蓓，女，博士，研究助理教授，主要从事精准肿瘤治疗和免疫助剂开发等方面的研究. E-mail： beili@um.edu.mo
基金资助:
国家自然科学基金(32222090);澳门大学多年度研究项目(MYRG2022-00011-FHS);澳门特别行政区科学技术发展基金(0103/2021/A);澳门大学教育部精准肿瘤学前沿科学中心项目(SP2023-00001-FSCPO)

Research Progress in Supramolecular Drug Delivery Nanosystems Based on Polyphenols

YAN Ziliang, LI Bei(), DAI Yunlu()

Faculty of Health Sciences，Ministry of Education Frontiers Science Centre for Precision Oncology，University of Macau，Macau SAR 999078，China

Received:2024-05-28 Online:2025-01-10 Published:2024-08-12
Contact: DAI Yunlu E-mail:beili@um.edu.mo;yldai@um.edu.mo
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(32222090);the Multi-Year Research Grant(MYRG) of University of Macau, China(MYRG2022-00011-FHS);the Science and Technology Development Fund, Macau SAR, China(0103/2021/A);the Project of the Ministry of Education Frontiers Science Centre for Precision Oncology, University of Macau, China(SP2023-00001-FSCPO)

摘要/Abstract

摘要：

超分子纳米药物递送平台因具有性质多样化、药物释放可控及制备简易等特点而备受关注. 据报道，富含酚羟基结构的多酚可与不同性质类药物产生非共价相互作用，自组装成超分子纳米系统，从而实现不同路径的药物递送. 同时，多酚自身具备抗肿瘤、抗菌、抗氧化、抗炎和保护心脏等功能，这使得基于多酚的递送系统在疾病治疗方面前景广阔. 本综合评述概述了多酚型超分子纳米递送系统构建中包括的超分子相互作用力. 根据所负载药物的性质(例如疏水性药物、蛋白质、 DNA等)，分类阐述了不同相互作用力在药物负载中发挥的功能. 最后，对当前基于多酚的超分子纳米系统中存在的争议性问题进行了评述总结. 本文可为各种新兴的多酚基材料的设计和基础研究提供参考.

关键词: 超分子纳米系统, 多酚, 药物递送, 纳米粒子

Abstract:

Supramolecular drug delivery nanoplatforms have attracted much attention due to their diverse functions， controllable drug-releasing property， and unsophisticated techniques for preparation. Polyphenols with phenolic hydroxyl structure have been reported to easily have non-covalent interactions with different drugs， next self- assembling to be supramolecular nanosystems and successfully delivering drugs through desirable administrations. Moreover， polyphenols per se are generally active in defensing tumor， bacteria， oxidative species， inflammation， and protecting cardiac function， which can broaden the biomedical application scope of polyphenol-based delivery systems. In this review， we comprehensively depict the supramolecular interactions involved in the polyphenol-based supramolecular drug delivery systems， and detailedly explain how the interaction force highly affects the drug loading（e.g.， hydrophobic drugs， proteins， and DNA， etc.）. Finally， the controversial issues existing in current polyphenol-based supramolecular nanosystems are summarized and reviewed. This article is expected to shed a new light on the rational designs and fundamental studies of emerging polyphenol-based materials.

Key words: Supramolecular nanosystem, Polyphenol, Drug delivery, Nanoparticles

中图分类号:

O641.3

TrendMD:

严子谅, 李蓓, 代云路. 基于多酚的超分子纳米药物递送系统的研究进展. 高等学校化学学报, 2025, 46(1): 20240260.

YAN Ziliang, LI Bei, DAI Yunlu. Research Progress in Supramolecular Drug Delivery Nanosystems Based on Polyphenols. Chem. J. Chinese Universities, 2025, 46(1): 20240260.

图/表 25

Fig.1 Usual catechol(blue, A) and gallol(orange, B) groups involved in the structure of natural polyphenols(C)

Fig.5 Schematic assembly⁃disassembly process(A), size distribution(B), zeta potential(C), TEM image(D), UV⁃Vis spectrum(E), stability of hydrated size(F) and ROS generation(G) of PP18⁃Pt NPs[35]Copyright 2022， John Wiley and Sons.

Fig.8 Particle size variations of EGCG⁃protein nanoparticles affected by different noncovalent interactions competitors including Tween 20(open circles), Triton X⁃100(open squares), SDS(open triangles), urea(filled circles) and NaCl(filled squares)[49]Copyright 2014， Springer Nature.

Fig.10 Nanoparticle formation(A), size distribution and TEM image(B) of amphiphilic polyphenolic polymer(PEG⁃Pho) encapsulating hydrophobic drugs and coordinating with Mn2+[52]Copyright 2022， Elsevier.

Fig.11 Stability of PSBMA/TA multilayers(A)[56], interaction between TA and wood fiber, cellulose, hemicellulose and lignin(B)[57], degradability of protein⁃polyphenol capsule(C)[50], construction and TEM image of TA⁃MSNP nanoparticles(D)[58]（A） Copyright 2015， American Chemical Society；（B） Copyright 2024， American Chemical Society；（C） Copyright 2022， American Chemical Society；（D） Copyright 2014， American Chemical Society.

Fig.13 Typical equilibrium adsorption configuration(A) and representative snapshots obtained from molecular dynamics simulations showing the anchoring, locking, and stabilizing adsorption steps(B) between gallic groups of TA3/FeIII and the PS surface[14]Copyright 2016， Springer Nature.

Fig.14 Assembly between PEG⁃EGCG and DOX based on π⁃π interaction to form DOX⁃MNC(A) and the corresponding DOX release in FBS(B), pharmacokinetic curve(C) as well as tumor accumulation(D)[64]Copyright 2018， John Wiley and Sons.

Fig.15 Preparation(A), size(B), morpgology(C), DOX loading(D) and drug release(E—G) of acid and ROS dual⁃responsive nanogel under different conditions including PBS(green rhombus), 5% BSA(hexagons), pH 7.4(pink circles), pH 7.4+US(purple squares), pH 6.5(triangles) and pH 6.5+US(inverted triangle)[18]Copyright 2024， John Wiley and Sons.

Table 1 A review of the types of drugs loaded in polyphenol-based supramolecular nanodrug delivery systems， the types of interaction forces involved， and their biomedical applications

Types of polyphenols	Loaded substance	Supramolecular interaction	Application	Ref.
Catechol	DOX， Zn²⁺	Hydrophobic interactions， Coordination interactions	Tumor treatment	［18］
EGCG， Catechol	W⁶⁺	Hydrophobic interactions， Coordination interactions	Tumor treatment	［69］
Gallic acid， Catechol	Hf⁴⁺， Hemoglobin	Hydrophobic interactions， Coordination interactions	Tumor treatment	［70］
Rosmarinic acid	Dexamethasone	Hydrophobic interactions	Colitis	［25］
Quercetin	None	Hydrophobic interactions， Hydrogen Bond	Colitis	［64］
TA	Green fluorescent protein	Hydrophobic interactions	Heart disease	［29］
Salvianolic acid B， Catechol	Ca²⁺	Hydrophobic interactions， Coordination interactions	Renal fibrosis	［71］
EGCG	Fe³⁺， DOX	Hydrophobic interactions， Coordination interactions， π⁃π interactions	Tumor treatment	［72］
Polydopamine	Zn²⁺， DOX	Coordination interactions	Tumor treatment	［73］
TA	BSA	Hydrophobic interactions， Hydrogen Bond	Colitis	［74］
Catechol	5⁃Aza， W⁶⁺	Hydrophobic interactions， Coordination interactions	Tumor treatment	［17］
TA	DOX	Hydrophobic interactions， Hydrogen Bond	Tumor treatment	［38］
EGCG	DOX， Fe³⁺	Hydrophobic interactions， Coordination interactions， π⁃π interactions	Tumor treatment	［75］
Procyanidin	Fe³⁺	Hydrophobic interactions， Coordination interactions， Hydrogen Bond	Colitis	［68］

Fig.17 The self⁃assembling(A), TEM image(B) and drug release under different conditions(C, D) of polyphenol⁃containing amphiphilic polymer nanoparticles[17](B) Scale bar: 100 nm； (C, D) red line: pH=5.5; blue line: pH=6.5; grey line: pH=7.4.Copyright 2024， John Wiley and Sons.

Fig.18 The formation(A), size affected by the concentrations of EGCG and Herceptin(B), dissociation after co⁃incubating with Tween 20(open circles), Triton X⁃100(open squares), SDS(open triangles), urea(filled circles), or NaCl(filled squares)(C) and protein activity inhibition(open bars) and full restoration(solid bars)[m(protein)/m(EGCG)=1∶1](D) of protein(i.e. herceptin)⁃containing EGCG nanoparticles[49]Copyright 2014， Springer Nature.

Fig.19 The synthesis(A), size variation(B), morphology(C), characteristic UV⁃Vis spectra(D) of protein⁃containing metal⁃polyphenol⁃protein nanoparticles(b⁃MPN) and their size and zeta potential change when using PEG with different molecular weights(E) and after different solvent incubations(F)[50]Copyright 2022， John Wiley and Sons.

Fig.20 Schematic diagram of the preparation and anti⁃tumor effect(A), particle size distribution(B), UV⁃Vis spectra showing the successful Ce6 loading(C), oxygen carrying capacity(D) and ROS production(E) of hemoglobin⁃loaded polyphenol nanoparticles(Hb@Hf⁃Ce6)[70]Copyright 2021， John Wiley and Sons.

Fig.21 Schematic illustration of the self⁃assembly and gene silencing mechanism of siRNA⁃loaded GNP nanoparticles(A) and the RNAi efficiency of GNPs(green bars) on HeLa⁃Luc cells for 24 h(B)[84]Copyright 2018， American Chemical Society.

Fig.22 Construction(A), luciferase activity(B), GAPDH(left) and PHD2(right) silencing efficiencies in HeLa cells(C) of siRNA loading polycatechol nanoparticles[85]Copyright 2020， Chinese Chemical Society.

Fig.23 Structure(A), size distribution(B), zeta potential(C), TEM images(D), ROS Brite staining images(E), relative ROS levels(F) and NO production(G) of PAA⁃EGCG nanoparticles with different grafting rates[86]Molar ratio of EGCG to the carboxylic acid group of PAA⁃EGCG： 1.6(PAA⁃EGCG⁃1)； 1.0(PAA⁃EGCG⁃2)； 0.6(PAA⁃EGCG⁃3）.Copyright 2022， American Chemical Society.

Fig.24 Schematic of the synthesis(A), size distribution and TEM image(B), Que release under different conditions(C) of anti⁃inflammatory GC⁃B⁃Que particles and their treatment effects on mouse body weight(D), disease activity index(E), colon length(F), and spleen index(G) in DSS⁃induced mouse colitis model[66]Copyright 2021， American Chemical Society.

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基于多酚的超分子纳米药物递送系统的研究进展

Research Progress in Supramolecular Drug Delivery Nanosystems Based on Polyphenols

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