有机锡二聚体对醛的选择性催化

高等学校化学学报

有机锡二聚体对醛的选择性催化

张正华, 徐伟箭, 熊远钦, 安德烈, 彭志鸿

湖南大学化学化工学院, 长沙 410082

收稿日期:2007-07-17 修回日期:1900-01-01 出版日期:2008-02-10 发布日期:2008-02-10
通讯作者: 彭志鸿

Hydrosilylation of Aldehydes Catalyed Selectively by μ-Hydroxo Organotin Dimer

ZHANG Zheng-Hua, XU Wei-Jian, XIONG Yuan-Qin, AN De-Lie, PENG Zhi-Hong*

College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082, China

Received:2007-07-17 Revised:1900-01-01 Online:2008-02-10 Published:2008-02-10
Contact: PENG Zhi-Hong

摘要/Abstract

摘要： 以Bu₂SnO与CF₃SO₃H(TfOH)直接反应合成了有机锡二聚体[Bu₂Sn(OH)(OTf)(H₂O)]₂, 以[Bu₂Sn(OH)(OTf)(H₂O)]₂为催化剂考察了醛的硅氢化反应. 与传统的路易斯酸催化剂相比, 有机锡二聚体催化剂不仅具有合成简单、贮存容易、使用方便、易于分离、用量少和催化效率高等优点, 而且对醛基的还原催化具有很高的选择性, 且不受分子内和反应体系中其它羰基化合物或可还原基团的影响.

关键词: 有机锡二聚体, 选择性催化剂, 醛, 硅氢化反应

Abstract: A kind of μ-hydroxo organotin dimmer [Bu₂Sn(OH)(OTf)(H₂O)]₂(1) was prepared from Bu₂SnO and CF₃SO₃H(TfOH), and the hydrosilylation of aldehydes catalyzed by compound 1 were studied. The conditions of hydrosilylation catalyzed by compound 1 were discussed. Compound 1 can catalyze hydrosilylation of aromatic aldehydes as well as aliphatic aldehydes without byproducts such as ether or alkyl forming. Compared with conventional Lewis acid catalysts, μ-hydroxo organotin dimer as an efficient catalyst has some merit as follow: the catalyst can be synthesized in a simple way; due to its stability in water and air, the catalyst can be saved and used conveniently; the catalyst concentration is very low and high chemoselectivity is readily attained. The hydrosilylation of aldehydes can be catalyzed exclusively but the other carbonyl compounds and some reductive groups in one molecular or in one reaction system couldn′t be catalyzed.

Key words: μ-Hydroxo organotin dimer, Selective catalyst, Aldehyde, Hydrosilylation

中图分类号:

O627.42

TrendMD:

张正华, 徐伟箭, 熊远钦, 安德烈, 彭志鸿 . 有机锡二聚体对醛的选择性催化. 高等学校化学学报, doi: .

ZHANG Zheng-Hua, XU Wei-Jian, XIONG Yuan-Qin, AN De-Lie, PENG Zhi-Hong*. Hydrosilylation of Aldehydes Catalyed Selectively by μ-Hydroxo Organotin Dimer. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

[1]	李晨晨, 那永. 双功能复合材料g-C₃N₄/CdS/Ni催化光解水产氢和5-羟甲基糠醛氧化性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2896.
[2]	罗磊, 穆晓清, 吴涛, 聂尧, 徐岩. 一锅法合成去甲基麻黄素[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2458.
[3]	边文生, 曹剑炜. PBFC-PI量子动力学方法及应用[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(7): 2123.
[4]	李心怡, 刘永军. 人工设计逆醛缩酶RA95.5-8F催化β-羟基酮C—C裂解的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(7): 2306.
[5]	王如新, 赵忠俊, 贺飞耀, 岳寒露, 邓辅龙, 李宏, 李雯雯, 段忆翔. C₁～C₃正构醛、醇在质子转移反应飞行时间质谱中的产物离子特征分析[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(12): 3632.
[6]	濮伟雯, 史永森, 刘建峰, 柯德宏, 吴孝兰, 许胜. 以四氢呋喃为醛基砌块合成(E)⁃α⁃羟乙基⁃α,β⁃不饱和醛[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(12): 3641.
[7]	宁湫洋, 冯微, 吴国光. 瓶状InN-In₂O₃纳米复合材料的制备及增强的甲醛气敏性能[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(12): 2804.
[8]	孔令照,苗改,罗虎,孙予罕. 生物质水热催化制备重要含氧化学品研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(1): 11.
[9]	张岩岩, 郝凯风, 张国强, 赵炜. 2-氰基苄基诱导的葡萄糖醛酸β糖苷键立体选择性[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(9): 1904.
[10]	张丹枫, 赵毛雨, 郭宁, 唐颂超, 郑安呐. “一锅法”N-(2-苯甲酰胺苯基)-水杨醛亚胺/TiCl₄·2THF催化乙烯聚合[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(9): 2012.
[11]	侯俊英, 郝建军, 王雅雅, 刘敬春. Cu₃(BTC)₂金属有机骨架复合基质膜的制备及流体催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(9): 1926.
[12]	黄锐, 姚志龙, 孙培永, 张胜红. CuO-WO₃-ZrO₂的结构和性质对苯甲醛加氢反应催化性能的影响[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(5): 1005.
[13]	段亚军, 程岩岩, 隋光辉, 朱燕超, 王晓峰, 郭玉鹏, 王子忱. 木质素对木质素-脲醛共聚树脂的影响及反应机理[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(5): 1058.
[14]	王志鹏, 牛珠珠, 班丽君, 郝全爱, 张鸿喜, 李海涛, 赵永祥. 不同晶相TiO₂负载Cu₂O催化甲醛乙炔化反应[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(2): 334.
[15]	罗伟, 方镭, 孟跃, 薛继龙, 陈涛, 夏盛杰, 倪哲明. α,β-不饱和醛在Ni-Pt(111)面上吸附的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(1): 115.