C1～C3正构醛、 醇在质子转移反应飞行时间质谱中的产物离子特征分析

doi:10.7503/cjcu20210318

摘要/Abstract

摘要：

为分析C₁～C₃正构醛、醇化合物在质子转移反应飞行时间质谱(PTR-TOF MS)中的产物离子特征, 考察了不同E/N值(E: 电场强度, N: 气体分子数密度)下C₁～C₃正构醛、醇的产物离子种类和强度的变化. 结果表明, 低分子量正构醇类(甲醇、乙醇和丙醇)倾向于形成质子化聚合物[nMH]⁺及其失水离子[nMH-H₂O]⁺, 且随着E/N值升高, 醇类会产生较多裂解碎片和多聚体离子. 低分子量正构醛(甲醛、乙醛和丙醛)主要产生质子化产物[MH]⁺和一水合质子化产物[M·H₃O]⁺, 高E/N值(>125 Td)会抑制甲醛质子化, 也会抑制其加合产物的生成. 乙醛倾向于形成水加合物, 且随着E/N值增高, 质子化乙醛与一水合质子化乙醛的变化趋势相反. 另外, 丙醛在较高的E/N值下会产生一系列聚合物, 如[MH·C₂H₅]⁺和[2MH]⁺. 通过分析C₁～C₃正构醛、醇的质子转移反应特征及产物离子形成过程, 获得了C₁～C₃正构醛、醇的特征离子和对应的最佳E/N设置值, 为低分子量醛、醇的定性分析提供了重要依据.

关键词: 质子转移反应质谱, C₁～C₃正构醇、醛, 飞行时间质谱

Abstract:

Proton transfer reaction time-of-flight mass spectrometer（PTR-TOF-MS） is a kind of soft chemical ionization mass spectrometry instrument， which can realize real-time online detection of trace volatile organic compounds. The E/N value（E： electric field intensity， N： gas molecule number density） is an important parameter in the proton transfer reaction， which will affect the type and content of product ions. Herein， the effects of different E/N values on the types and relative strengths of C₁—C₃n-aldehydes and n-alcohol product ions were systematically investigated， and the proton transfer reaction characteristics of C₁—C₃n-aldehydes and n-alcohols as well as the formation pathways of fragment ions were studied. The results show that low molecular weight n-alcohols（methanol， ethanol and propanol） tend to form protonated polymers ［nMH］⁺ and their dehydrated ions ［nMH-H₂O］⁺， and as the E/N value increases， n-alcohols will produce more fragments and polymer ions. Low molecular weight n-aldehydes（formaldehyde， acetaldehyde and propanal） mainly produce protonated products ［MH］⁺ and monohydrate protonated products ［M·H₃O］⁺. High E/N value（>125 Td） will inhibit the protonation of formaldehyde and the formation of its adducts. Acetaldehyde is more inclined to form water adducts， and the change trend of ［CH₃CHOH］⁺ and ［CH₃CHOH·H₂O］⁺ is opposite with the increase of E/N value. In addition， propanal will produce a series of polymers（［C₂H₅CHOH·C₂H₅］⁺，［C₂H₅CHOH·C₂H₅CHO］⁺） at higher E/N values. In this paper， the best analytical E/N values and characteristic fragment ions of C₁—C₃n-aldehydes and n-alcohols were obtained， which is expected to provide an important basis for the qualitative and quantitative analysis of low molecular weight aldehydes and alcohols.

Key words: Proton transfer reaction mass spectrometer, C₁—C₃n-aldehydes and n-alcohols, Time-of-flight mass spectrometry

中图分类号:

O657.63

TrendMD:

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图/表 7

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Molecule	PA/（kJ·mol^-1） NIST^*	Reaction	10⁹ Rate coefficients， 10⁹k/（cm³·s^-1）
Methanol	754.3	CH₃OH + H₃O⁺ → CH₃OH₂⁺ + H₂O	2.3^［48］
		CH₃OH + H₃O⁺·H₂O → CH₃OH₂⁺·H₂O + H₂O	1.9^［51］
		CH₃OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·CH₃OH	―
		n（CH₃OH） + CH₃OH₂⁺ → CH₃OH₂⁺·（CH₃OH）_n， n=1， 2	―
		CH₃OH₂⁺·（CH₃OH）_n → CH₃⁺·（CH₃OH）_n + H₂O， n=1， 2	―
Ethanol	776.4	C₂H₅OH + H₃O⁺ → C₂H₅OH₂⁺ + H₂O	2.2^［48］
		C₂H₅OH + H₃O⁺·H₂O → C₂H₅OH₂⁺·H₂O + H₂O（R1）	2.3^［49］
		C₂H₅OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·C₂H₅OH	―
		C₂H₅OH₂⁺ → C₂H₅⁺ + H₂	―
		n（C₂H₅OH） + C₂H₅OH₂⁺ → C₂H₅OH₂⁺·（C₂H₅OH）_n， n=1， 2	―
		C₂H₅OH₂⁺·（C₂H₅OH）_n → C₂H₅⁺·（C₂H₅OH）_n + H₂O， n=1， 2	―
		C₂H₅OH₂⁺ + 2H₂O → C₂H₅OH₂⁺·（H₂O）₂	―
Propanol	779.7	C₃H₇OH + H₃O⁺ → C₃H₇OH₂⁺ + H₂O	2.4^［48］
		C₃H₇OH + H₃O⁺·H₂O → C₃H₇OH₂⁺·H₂O + H₂O	―
		C₃H₇OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·C₃H₇OH	―
		n（C₃H₇OH） + C₃H₇OH₂⁺ → C₃H₇OH₂⁺·（C₃H₇OH）_n， n=1， 2	―
		C₃H₇OH₂⁺·（C₃H₇OH）_n → C₃H₇⁺·（C₃H₇OH）_n + H₂O， n=1， 2	―
		C₃H₇OH₂⁺ → C₃H₇⁺， C₃H₇O⁺	―
		Subsequent fragmentation of sequential loss of H₂^［45］（R2）：
		C₃H₇OH₂⁺→［C₃H₇］⁺（m/z 43）→［C₃H₅］⁺（m/z 41）→［C₃H₃］⁺（m/z 39）	―
Formaldehyde	712.9	HCHO + H₃O⁺ → HCHOH⁺ + H₂O（R3）	2.9^［48］
		HCHOH⁺ + H₂O → HCHO + H₃O⁺（R4）	3×10^-3―5×10^-3［46］
		H₃O⁺·H₂O + HCHO → H₃O⁺·HCHO + H₂O	2.3^［50］
		HCHOH⁺ + CH₂O → HCHOH⁺·CH₂O	―
		HCHOH⁺·CH₂O， HCHOH⁺ → m/z 51， 65	―
Acetaldehyde	768.5	CH₃CHO + H₃O⁺ → CH₃CHOH⁺ + H₂O（R5）	3.3^［48］
		H₃O⁺·H₂O + CH₃CHO → H₃O⁺·CH₃CHO + H₂O（R6）	3.2^［49］
		CH₃CHOH⁺ → CH₃CO⁺ + H₂	―
		CH₃CHO + CH₃CHOH⁺ → CH₃CHOH⁺·CH₃CHO	―
Propanal	786.0	C₂H₅CHO + H₃O⁺ → C₂H₅CHOH⁺ + H₂O	3.4^［48］
		H₃O⁺·H₂O + C₂H₅CHO → H₃O⁺·C₂H₅CHO + H₂O	3.2^［48］
		C₂H₅CHOH⁺ + H₂O → C₂H₅CHOH⁺·H₂O	―
		C₂H₅CHOH⁺ → C₃H₅⁺， C₂H₅⁺， m/z 46	―
		C₂H₅CHOH⁺ + C₂H₅⁺ → C₂H₅CHOH⁺·C₂H₅	―

Molecule	PA/（kJ·mol^-1） NIST^*	Reaction	10⁹ Rate coefficients， 10⁹k/（cm³·s^-1）
Methanol	754.3	CH₃OH + H₃O⁺ → CH₃OH₂⁺ + H₂O	2.3^［48］
		CH₃OH + H₃O⁺·H₂O → CH₃OH₂⁺·H₂O + H₂O	1.9^［51］
		CH₃OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·CH₃OH	―
		n（CH₃OH） + CH₃OH₂⁺ → CH₃OH₂⁺·（CH₃OH）_n， n=1， 2	―
		CH₃OH₂⁺·（CH₃OH）_n → CH₃⁺·（CH₃OH）_n + H₂O， n=1， 2	―
Ethanol	776.4	C₂H₅OH + H₃O⁺ → C₂H₅OH₂⁺ + H₂O	2.2^［48］
		C₂H₅OH + H₃O⁺·H₂O → C₂H₅OH₂⁺·H₂O + H₂O（R1）	2.3^［49］
		C₂H₅OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·C₂H₅OH	―
		C₂H₅OH₂⁺ → C₂H₅⁺ + H₂	―
		n（C₂H₅OH） + C₂H₅OH₂⁺ → C₂H₅OH₂⁺·（C₂H₅OH）_n， n=1， 2	―
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		C₂H₅OH₂⁺ + 2H₂O → C₂H₅OH₂⁺·（H₂O）₂	―
Propanol	779.7	C₃H₇OH + H₃O⁺ → C₃H₇OH₂⁺ + H₂O	2.4^［48］
		C₃H₇OH + H₃O⁺·H₂O → C₃H₇OH₂⁺·H₂O + H₂O	―
		C₃H₇OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·C₃H₇OH	―
		n（C₃H₇OH） + C₃H₇OH₂⁺ → C₃H₇OH₂⁺·（C₃H₇OH）_n， n=1， 2	―
		C₃H₇OH₂⁺·（C₃H₇OH）_n → C₃H₇⁺·（C₃H₇OH）_n + H₂O， n=1， 2	―
		C₃H₇OH₂⁺ → C₃H₇⁺， C₃H₇O⁺	―
		Subsequent fragmentation of sequential loss of H₂^［45］（R2）：
		C₃H₇OH₂⁺→［C₃H₇］⁺（m/z 43）→［C₃H₅］⁺（m/z 41）→［C₃H₃］⁺（m/z 39）	―
Formaldehyde	712.9	HCHO + H₃O⁺ → HCHOH⁺ + H₂O（R3）	2.9^［48］
		HCHOH⁺ + H₂O → HCHO + H₃O⁺（R4）	3×10^-3―5×10^-3［46］
		H₃O⁺·H₂O + HCHO → H₃O⁺·HCHO + H₂O	2.3^［50］
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Acetaldehyde	768.5	CH₃CHO + H₃O⁺ → CH₃CHOH⁺ + H₂O（R5）	3.3^［48］
		H₃O⁺·H₂O + CH₃CHO → H₃O⁺·CH₃CHO + H₂O（R6）	3.2^［49］
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		CH₃CHO + CH₃CHOH⁺ → CH₃CHOH⁺·CH₃CHO	―
Propanal	786.0	C₂H₅CHO + H₃O⁺ → C₂H₅CHOH⁺ + H₂O	3.4^［48］
		H₃O⁺·H₂O + C₂H₅CHO → H₃O⁺·C₂H₅CHO + H₂O	3.2^［48］
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		C₂H₅CHOH⁺ + C₂H₅⁺ → C₂H₅CHOH⁺·C₂H₅	―

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C₁～C₃正构醛、醇在质子转移反应飞行时间质谱中的产物离子特征分析

Characteristic Analysis of C₁—C₃n-Aldehydes and n-Alcohols in Proton Transfer Reaction Time-of-flight Mass Spectrometry

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图/表 7

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