高等学校化学学报

高等学校化学学报 ›› 1997, Vol. 18 ›› Issue (11): 1804.

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法呢基苯乙酮及其黄烷酮化合物的全合成

黄初升, 李秀英, 李瀛, 李裕林   

  1. 兰州大学应用有机化学国家重点实验室, 兰州 730000
  • 收稿日期:1996-10-03 出版日期:1997-11-24 发布日期:1997-11-24
  • 通讯作者: 李瀛
  • 作者简介:黄初升, 男.36岁, 博士研究生, 副教授.
  • 基金资助:

    国家自然科学基金

Total Synthesis of Farnesyl Acetophenones and Farnesyl Flavanone

HUANG Chu-Sheng, LI Xiu-Ying, LI Ying, LI Yu-Lin   

  1. National Laboratory of Applied Organic Chemistry and Institute of Organic Chemistry,Lanzhou University, Lanzhou 730000
  • Received:1996-10-03 Online:1997-11-24 Published:1997-11-24

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摘要： 以2,4,6-三羟基苯乙酮和法呢基溴为原料,经一步反应以52．0%和6．5%的收率同时得到3-法呢基-2,4,6-三羟基苯乙酮(1)和4-法呢氧基-2,6-二羟基苯乙酮(2)；然后以化合物1和3,4-二羟基苯甲醛为原料,经羟基保护、缩合、环化和去保护基共6步反应,以19．8%的总收率全合成了(±)-6-法呢基-3',4',5,7-四羟基黄烷酮(3)．化合物1、2和3均是从澳大利亚植物Borroniaramosa中分离得到的新天然产物,此次为首次合成．

关键词: 法呢基苯乙酮化合物, 法呢基黄烷酮, 6-法呢基-3', 4', 5, 7-四羟基黄烷酮, 全合成

Abstract: Three novel natural compounds, 3-farnesyl-2, 4, 6-trihydroxy-acetophenone (1),4-farnesyloxy-2, 6-dihydroxyacetophenone(2) and 6-farnesyl-3', 4', 5, 7-tetrahydroxy-flavanone (3) isolated from the aerial part of Boronia ramosa in Australia, were firstlysynthesized by starting from 2,4, 6-trihydroxyacetophenone and farnesyl bromide with total yield52.0%, 6.5% and 19.8%, respectively.The synthetic steps of compound 3 contained sixreactions of C-farnesylation, hydroxy-protection, aldol-condesation, cyclization andgroupdeprotection all together.

Key words: Farnesylacetophenone, Farnesylflavanone, 6-Farnesyl-3',4',5,7-tetrahydroxyflavanone, Total synthesis

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