α-羰基烯酮环二硫代缩醛化学(ⅩⅤ)──β,β-1,3-亚丙二硫基-α,β-不饱和芳酮与2-甲基烯丙基Grignard试剂加成物的酸催化取代-环合芳构化反应

高等学校化学学报 ›› 1994, Vol. 15 ›› Issue (5): 697.

α-羰基烯酮环二硫代缩醛化学(ⅩⅤ)──β,β-1,3-亚丙二硫基-α,β-不饱和芳酮与2-甲基烯丙基Grignard试剂加成物的酸催化取代-环合芳构化反应

杨智蕴, 王子苓, 刘群, 胡玉兰

东北师范大学化学系, 长春, 130024

收稿日期:1993-05-08 修回日期:1993-08-08 出版日期:1994-05-24 发布日期:1994-05-24
通讯作者: 刘群
作者简介:杨智蕴,女,54岁,副教授.
基金资助:
国家教育委员会优秀青年教师基金

The Chemistry of α-Oxo Ketene Cyclic Dithioacetals(ⅩⅤ)──Studies on the Substitution-Cycloaromathation Reaction of Adducts from β,β-1,3-Propylene-Dithio-α,β-Unsaturated Arylketones with Methallyl Grignard Reagent

YANG Zhi-Yun, WANG Zi-Ling, LIU Qun, HU Yu-Lan

Dept.of Chem.Northeast Normal Univ., Changchun, 130024

Received:1993-05-08 Revised:1993-08-08 Online:1994-05-24 Published:1994-05-24

摘要/Abstract

关键词: &beta, &beta, -1, 3-亚丙二硫基-&alpha, &beta, -不饱和芳酮, 2-甲基烯丙基氯化镁, 加成物, 取代-环合芳构化

Abstract: The addition of the title compounds 1 with methallyl Grignard reagent yielded the carbinols(2).Catalyzed by BF₃·Et₂O,the carbinols 2 can be converted to aromatic ether 3when the reaction was performed in lower alcohols which were used as the nucleophile.The conversion from 2 to 3 can be regarded as a substitution-cycloaromatization reaction in mechanism and proved to be a facile approach to the synthesis of this kind of compound(3).

Key words: β,β-1,3-Propylenedithio-α,β-unsaturated arylketones, Methallyl grignard reagent, Adducts, Substitution-cycloaromatization

TrendMD:

杨智蕴, 王子苓, 刘群, 胡玉兰. α-羰基烯酮环二硫代缩醛化学(ⅩⅤ)──β,β-1,3-亚丙二硫基-α,β-不饱和芳酮与2-甲基烯丙基Grignard试剂加成物的酸催化取代-环合芳构化反应. 高等学校化学学报, 1994, 15(5): 697.

YANG Zhi-Yun, WANG Zi-Ling, LIU Qun, HU Yu-Lan. The Chemistry of α-Oxo Ketene Cyclic Dithioacetals(ⅩⅤ)──Studies on the Substitution-Cycloaromathation Reaction of Adducts from β,β-1,3-Propylene-Dithio-α,β-Unsaturated Arylketones with Methallyl Grignard Reagent. Chem. J. Chinese Universities, 1994, 15(5): 697.

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