吡噁唑菌酮类似物的合成及杀菌活性

doi:10.7503/cjcu20260128

摘要/Abstract

摘要：

基于吡噁唑菌酮(噁唑菌酮的5-位吡啶类似物)的结构, 设计合成了一系列新型噁唑烷二酮衍生物(化合物2⁃2～2⁃30). 目标化合物的结构通过核磁共振氢谱(¹H NMR), 核磁共振碳谱(¹³C NMR)和高分辨质谱仪(HRMS)进行了表征. 采用菌丝生长速率法, 以噁唑菌酮为阳性对照, 评价了所有化合物对9种植物病原真菌的体外抑制活性. 初步筛选结果显示, 50 mg/L浓度下大多数化合物表现出中等至优异的抑制活性, 尤其对立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)、灰葡萄孢(Botrytis cinerea)和稻瘟病菌(Pyricularia grisea)的抑制效果显著. 构效关系(SARs)分析结果表明, 叔丁基、环己基等大位阻基团对活性提升不利, 含氟化合物的抗真菌活性普遍增强. 化合物2⁃16(EC₅₀=3.78 mg/L)和2⁃26(EC₅₀=1.61 mg/L)对立枯丝核菌的抑制活性优于对照药剂噁唑菌酮(EC₅₀=4.38 mg/L)和先导化合物吡噁唑菌酮(EC₅₀=9.67 mg/L). 体内保护活性实验结果表明, 200 mg/L浓度下化合物2⁃13, 2⁃16和2⁃18对棉花立枯病的防治效果分别达到88.3%, 89.5%和81.7%, 显著优于阳性对照药. 分子对接与静电表面图分析表明, 该类化合物的构效关系遵循疏水骨架决定结合取向、静电互补决定结合强度及取代基微调决定活性高低的规律.

关键词: 噁唑菌酮, 噁唑烷二酮, 抑菌活性, 构效关系, 分子对接

Abstract:

A series of novel oxazolidinedione derivatives（2⁃2—2⁃30） was designed and synthesized based on the structure of pyramoxadone， a 5-position pyridine analogue of famoxadone. The target compounds were characterized by means of ¹H NMR， ¹³C NMR and high-resolution mass spectrometry（HRMS）. Their in vitro antifungal activities were evaluated against nine plant pathogenic fungi using the mycelial growth rate method， with famoxadone as a positive control. Preliminary screening at 50 mg/L revealed that most compounds exhibited moderate to excellent inhibitory activity， particularly against Rhizoctonia solani， Sclerotinia sclerotiorum， Botrytis cinerea， and Pyricularia grisea. Structure-activity relationship（SAR） analysis indicated that bulky groups such as tert-butyl and cyclohexyl are detrimental to the enhancement of antifungal activity， while fluorine-containing compounds generally exhibited enhanced antifungal activity. Compounds 2⁃16（EC₅₀=3.78 mg/L） and 2⁃26（EC₅₀=1.61 mg/L） exhibited superior activity against R. solani compared to famoxadone（EC₅₀=4.38 mg/L） and pyramoxadone（EC₅₀=9.67 mg/L）. In vivo protective efficacy assays demonstrated that compounds 2⁃13， 2⁃16 and 2⁃18 provided 88.3%， 89.5% and 81.7% control against cotton damping-off at 200 mg/L， respectively， significantly outperforming the positive control. Molecular docking and electrostatic surface map analysis revealed that the SAR of this class of compounds follows a pattern where the hydrophobic skeleton determines the binding orientation， electrostatic complementarity determines the binding strength， and substituent fine-tuning determines the activity level.

Key words: Famoxadone, Oxazolidinedione, Antifungal activity, Structure-activity relationship（SAR）, Molecular docking

中图分类号:

O626

TrendMD:

白慧, 刘彦斐, 傅滨, 肖玉梅, 覃兆海. 吡噁唑菌酮类似物的合成及杀菌活性. 高等学校化学学报, 2026, 47(7): 20260128.

BAI Hui, LIU Yanfei, FU Bin, XIAO Yumei, QIN Zhaohai. Synthesis and Fungicidal Activity of Pyramoxadone Analogues. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(7): 20260128.

图/表 5

参考文献 29

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Compd.	R	Mycelium growth inhibitory rate（%）
Compd.	R	FG	BC	SS	PA	RS	PG	FO	PC	GA
2⁃1	H	30.93	64.04	85.76	62.99	68.39	70.59	28.18	54.65	49.53
2⁃2	2⁃Me	50.00	55.60	67. 59	47.52	85.13	61.67	22.35	48.63	32.17
2⁃3	2⁃t⁃Bu	43.78	46.14	32.87	32.15	67.69	40.91	15.19	12.23	13.83
2⁃4	2-F	35.33	57.57	64.02	58.76	62.28	72.29	28.03	42.83	47.51
2⁃5	2-Cl	45.02	54.63	53.19	45.86	78.46	57.58	23.64	40.72	30.00
2⁃6	2-Br	45.27	56.09	56.02	44.68	73.85	54.09	24.36	31.65	25.50
2⁃7	2,3-2Me	36.93	56.40	77.96	49.44	70.42	46.14	35.04	41.73	43.07
2⁃8	2,5-2Me	46.77	52.69	50.10	31.68	77.18	54.55	25.79	47.05	24.17
2⁃9	2,4-2Cl	47.51	47.60	48.30	49.41	81.79	50.00	25.21	29.50	20.83
2⁃10	2-F-4-Br	46.67	64.17	66.57	52.26	72.86	48.37	32.55	49.29	48.18
2⁃11	2-Cl-4-Br	45.02	48.08	42.90	43.50	77.69	43.18	21.49	24.89	17.83
2⁃12	2,4,5-3Cl	21.07	30.40	68.82	38.84	50.07	35.95	24.82	23.15	27.32
2⁃13	3-Me	53.98	66.52	75.31	62.17	86.41	61.82	29.51	67.34	49.17
2⁃14	3-OMe	45.77	55.36	66.31	65.25	81.28	58.64	24.79	43.60	29.67
2⁃15	3-Cl	50.00	65.07	73.77	64.07	84.87	60.91	32.38	41.29	38.33
2⁃16	3,4-2Me	67.33	76.33	83.21	55.08	81.41	56.21	53.28	59.53	70.12
2⁃17	3,4-2Cl	38.40	56.02	64.32	50.14	69.06	42.48	33.14	29.45	53.16
2⁃18	3,5-2F	59.20	71.86	87.65	70.69	88.21	67.73	40.83	48.20	45.33
2⁃19	3,5-2Cl	51.60	62.23	74.21	45.34	76.66	40.13	35.47	22.36	63.26
2⁃20	4-Me	56.47	56.09	66.31	66.19	83.08	64.09	28.65	52.23	35.33
2⁃21	4-i-Pr	51.74	50.75	50.62	46.57	78.21	51.21	23.07	50.79	25.00
2⁃22	4-t-Bu	50.25	41.05	42.39	28.37	71.79	55.61	21.92	48.92	20.00
2⁃23	4-Cy	31.34	38.62	33.90	28.61	69.49	49.24	13.04	35.68	12.50
2⁃24	4-OMe	67.41	67.01	94.34	69.74	88.97	75.76	44.56	66.47	67.00
2⁃25	4-F	57.96	68.46	87.91	80.61	85.64	73.18	33.52	54.39	43.67
2⁃26	4-Cl	61.44	69.19	87.91	76.36	91.54	66.36	39.83	29.93	48.67
2⁃27	4-Br	15.07	45.02	66.27	39.27	61.33	27.71	25.55	15.43	25.98
2⁃28	4-CN	59.45	59.00	85.85	60.52	80.77	56.06	31.52	35.25	46.67
2⁃29	4-CF₃	37.60	64.17	86.81	55.23	74.90	40.92	29.64	79.84	52.22
2⁃30		28.11	82.29	95.88	30.02	98.46	79.09	32.38	10.50	48.33
Famoxadone		42.54	51.24	78.40	66.67	82.31	57.12	22.35	31.37	32.17

Compd.	R	Mycelium growth inhibitory rate（%）
Compd.	R	FG	BC	SS	PA	RS	PG	FO	PC	GA
2⁃1	H	30.93	64.04	85.76	62.99	68.39	70.59	28.18	54.65	49.53
2⁃2	2⁃Me	50.00	55.60	67. 59	47.52	85.13	61.67	22.35	48.63	32.17
2⁃3	2⁃t⁃Bu	43.78	46.14	32.87	32.15	67.69	40.91	15.19	12.23	13.83
2⁃4	2-F	35.33	57.57	64.02	58.76	62.28	72.29	28.03	42.83	47.51
2⁃5	2-Cl	45.02	54.63	53.19	45.86	78.46	57.58	23.64	40.72	30.00
2⁃6	2-Br	45.27	56.09	56.02	44.68	73.85	54.09	24.36	31.65	25.50
2⁃7	2,3-2Me	36.93	56.40	77.96	49.44	70.42	46.14	35.04	41.73	43.07
2⁃8	2,5-2Me	46.77	52.69	50.10	31.68	77.18	54.55	25.79	47.05	24.17
2⁃9	2,4-2Cl	47.51	47.60	48.30	49.41	81.79	50.00	25.21	29.50	20.83
2⁃10	2-F-4-Br	46.67	64.17	66.57	52.26	72.86	48.37	32.55	49.29	48.18
2⁃11	2-Cl-4-Br	45.02	48.08	42.90	43.50	77.69	43.18	21.49	24.89	17.83
2⁃12	2,4,5-3Cl	21.07	30.40	68.82	38.84	50.07	35.95	24.82	23.15	27.32
2⁃13	3-Me	53.98	66.52	75.31	62.17	86.41	61.82	29.51	67.34	49.17
2⁃14	3-OMe	45.77	55.36	66.31	65.25	81.28	58.64	24.79	43.60	29.67
2⁃15	3-Cl	50.00	65.07	73.77	64.07	84.87	60.91	32.38	41.29	38.33
2⁃16	3,4-2Me	67.33	76.33	83.21	55.08	81.41	56.21	53.28	59.53	70.12
2⁃17	3,4-2Cl	38.40	56.02	64.32	50.14	69.06	42.48	33.14	29.45	53.16
2⁃18	3,5-2F	59.20	71.86	87.65	70.69	88.21	67.73	40.83	48.20	45.33
2⁃19	3,5-2Cl	51.60	62.23	74.21	45.34	76.66	40.13	35.47	22.36	63.26
2⁃20	4-Me	56.47	56.09	66.31	66.19	83.08	64.09	28.65	52.23	35.33
2⁃21	4-i-Pr	51.74	50.75	50.62	46.57	78.21	51.21	23.07	50.79	25.00
2⁃22	4-t-Bu	50.25	41.05	42.39	28.37	71.79	55.61	21.92	48.92	20.00
2⁃23	4-Cy	31.34	38.62	33.90	28.61	69.49	49.24	13.04	35.68	12.50
2⁃24	4-OMe	67.41	67.01	94.34	69.74	88.97	75.76	44.56	66.47	67.00
2⁃25	4-F	57.96	68.46	87.91	80.61	85.64	73.18	33.52	54.39	43.67
2⁃26	4-Cl	61.44	69.19	87.91	76.36	91.54	66.36	39.83	29.93	48.67
2⁃27	4-Br	15.07	45.02	66.27	39.27	61.33	27.71	25.55	15.43	25.98
2⁃28	4-CN	59.45	59.00	85.85	60.52	80.77	56.06	31.52	35.25	46.67
2⁃29	4-CF₃	37.60	64.17	86.81	55.23	74.90	40.92	29.64	79.84	52.22
2⁃30		28.11	82.29	95.88	30.02	98.46	79.09	32.38	10.50	48.33
Famoxadone		42.54	51.24	78.40	66.67	82.31	57.12	22.35	31.37	32.17

Fungus	Compd.	EC₅₀	95%FL	R	Regression equation
R. Solani	Famoxadone	4.38	0.41， 9.42	0.97	y=-0.30+0.47x
	2⁃1	9.67	5.25， 14.06	0.99	y=-0.77+0.79x
	2⁃4	9.92	4.48， 15.38	0.93	y=-0.64+0.64x
	2⁃13	5.01	0.91， 9.69	1.00	y=-0.37+0.54x
	2⁃16	3.78	0.80， 7.35	0.97	y=-0.34+0.61x
	2⁃18	6.63	2.83， 10.50	0.99	y=-0.60+0.74x
	2⁃24	4.89	1.87， 8.09	0.97	y=-0.52+0.76x
	2⁃25	10.25	4.97， 15.54	0.98	y=-0.69+0.68x
	2⁃26	1.61	0.11， 4.20	0.94	y=-0.14+0.60x
	2⁃30	5.56	3.57， 7.50	0.97	y=-0.95+1.32x
S. Sclerotiorum	Famoxadone	16.42	10.67， 23.14	0.98	y=-2.19+1.80x
	2⁃1	22.83	19.36， 26.81	1.00	y=-2.39+1.76x
	2⁃4	14.35	10.51， 18.37	0.97	y=-1.27+1.10x
	2⁃13	21.86	18.23， 26.01	0.98	y=-2.13+1.58x
Fungus	Compd.	EC₅₀	95%FL	R	Regression equation
S. Sclerotiorum	2⁃16	15.53	12.66， 18.56	0.99	y=-1.85+1.55x
	2⁃18	20.67	17.37， 24.39	0.99	y=-2.19+1.66x
	2⁃24	10.40	8.34， 12.45	0.99	y=-1.75+1.73x
	2⁃25	13.09	10.48， 15.76	1.00	y=-1.73+1.55x
	2⁃26	6.26	3.88， 8.60	1.00	y=-0.97+1.22x
	2⁃30	12.29	10.87， 13.77	0.99	y=-3.28+3.03x
P. Grisea	Famoxadone	68.38	33.95， 812.52	0.99	y=-0.70+0.38x
	2⁃1	19.89	8.90， 36.41	0.96	y=-1.80+1.38x
	2⁃4	10.38	4.82， 15.98	0.97	y=-0.66+0.65x
	2⁃13	35.49	25.86， 52.60	0.99	y=-1.27+0.82x
	2⁃16	35.23	23.62， 59.89	0.97	y=-1.01+0.65x
	2⁃18	29.04	23.01， 37.21	0.99	y=-1.67+1.14x
	2⁃24	15.87	11.51， 20.58	0.97	y=-1.22+1.02x
	2⁃25	21.10	15.31， 28.18	0.96	y=-1.22+0.91x
	2⁃26	35.74	27.35， 49.29	0.98	y=-1.52+0.98x
	2⁃30	15.52	12.25， 18.99	1.00	y=-1.63+1.37x
B. Cinerea	Famoxadone	42.28	30.70， 65.33	0.95	y=-1.38+0.84x
	2⁃1	34.72	26.20， 48.60	0.99	y=-1.42+0.92x
	2⁃4	32.33	20.54， 57.79	0.95	y=-0.88+0.58x
	2⁃13	14.77	8.84， 21.15	0.99	y=-0.85+0.72x
	2⁃16	13.45	9.78， 17.25	1.00	y=-1.26+1.12x
	2⁃18	21.12	16.21， 26.94	0.98	y=-1.44+1.08x
	2⁃24	11.87	7.19， 16.61	0.98	y=-0.89+0.83x
	2⁃25	15.73	10.32， 21.65	0.99	y=-0.98+0.82x
	2⁃26	8.19	2.56， 13.93	0.99	y=-0.51+0.56x
	2⁃30	17.19	2.80， 41.66	0.92	y=-2.88+2.24x

Fungus	Compd.	EC₅₀	95%FL	R	Regression equation
R. Solani	Famoxadone	4.38	0.41， 9.42	0.97	y=-0.30+0.47x
	2⁃1	9.67	5.25， 14.06	0.99	y=-0.77+0.79x
	2⁃4	9.92	4.48， 15.38	0.93	y=-0.64+0.64x
	2⁃13	5.01	0.91， 9.69	1.00	y=-0.37+0.54x
	2⁃16	3.78	0.80， 7.35	0.97	y=-0.34+0.61x
	2⁃18	6.63	2.83， 10.50	0.99	y=-0.60+0.74x
	2⁃24	4.89	1.87， 8.09	0.97	y=-0.52+0.76x
	2⁃25	10.25	4.97， 15.54	0.98	y=-0.69+0.68x
	2⁃26	1.61	0.11， 4.20	0.94	y=-0.14+0.60x
	2⁃30	5.56	3.57， 7.50	0.97	y=-0.95+1.32x
S. Sclerotiorum	Famoxadone	16.42	10.67， 23.14	0.98	y=-2.19+1.80x
	2⁃1	22.83	19.36， 26.81	1.00	y=-2.39+1.76x
	2⁃4	14.35	10.51， 18.37	0.97	y=-1.27+1.10x
	2⁃13	21.86	18.23， 26.01	0.98	y=-2.13+1.58x
Fungus	Compd.	EC₅₀	95%FL	R	Regression equation
S. Sclerotiorum	2⁃16	15.53	12.66， 18.56	0.99	y=-1.85+1.55x
	2⁃18	20.67	17.37， 24.39	0.99	y=-2.19+1.66x
	2⁃24	10.40	8.34， 12.45	0.99	y=-1.75+1.73x
	2⁃25	13.09	10.48， 15.76	1.00	y=-1.73+1.55x
	2⁃26	6.26	3.88， 8.60	1.00	y=-0.97+1.22x
	2⁃30	12.29	10.87， 13.77	0.99	y=-3.28+3.03x
P. Grisea	Famoxadone	68.38	33.95， 812.52	0.99	y=-0.70+0.38x
	2⁃1	19.89	8.90， 36.41	0.96	y=-1.80+1.38x
	2⁃4	10.38	4.82， 15.98	0.97	y=-0.66+0.65x
	2⁃13	35.49	25.86， 52.60	0.99	y=-1.27+0.82x
	2⁃16	35.23	23.62， 59.89	0.97	y=-1.01+0.65x
	2⁃18	29.04	23.01， 37.21	0.99	y=-1.67+1.14x
	2⁃24	15.87	11.51， 20.58	0.97	y=-1.22+1.02x
	2⁃25	21.10	15.31， 28.18	0.96	y=-1.22+0.91x
	2⁃26	35.74	27.35， 49.29	0.98	y=-1.52+0.98x
	2⁃30	15.52	12.25， 18.99	1.00	y=-1.63+1.37x
B. Cinerea	Famoxadone	42.28	30.70， 65.33	0.95	y=-1.38+0.84x
	2⁃1	34.72	26.20， 48.60	0.99	y=-1.42+0.92x
	2⁃4	32.33	20.54， 57.79	0.95	y=-0.88+0.58x
	2⁃13	14.77	8.84， 21.15	0.99	y=-0.85+0.72x
	2⁃16	13.45	9.78， 17.25	1.00	y=-1.26+1.12x
	2⁃18	21.12	16.21， 26.94	0.98	y=-1.44+1.08x
	2⁃24	11.87	7.19， 16.61	0.98	y=-0.89+0.83x
	2⁃25	15.73	10.32， 21.65	0.99	y=-0.98+0.82x
	2⁃26	8.19	2.56， 13.93	0.99	y=-0.51+0.56x
	2⁃30	17.19	2.80， 41.66	0.92	y=-2.88+2.24x

Compd.	Concentration/（mg∙L^-1）	Protective efficacy（%）
Compd.	Concentration/（mg∙L^-1）	R. solani	S. sclerotiorum
2⁃1（Pyramoxadone）	200	25.3	38.3
2⁃1（Pyramoxadone）	100	12.3	22.4
2⁃4	200	76.2	66.9
2⁃4	100	56.6	43.3
2⁃13	200	88.3	40.5
2⁃13	100	49.6	29.1
2⁃16	200	89.5	78.7
2⁃16	100	68.5	57.5
2⁃18	200	81.7	83.6
2⁃18	100	60.6	67.4
2⁃24	200	75.8	72.3
2⁃24	100	54.1	46.5
2⁃25	200	62.2	64.4
2⁃25	100	23.1	17.8
Famoxadone	200	40.5	56.3
Famoxadone	100	25.3	35.2