新型异喹啉衍生物的设计合成及抑菌活性

doi:10.7503/cjcu20210313

摘要/Abstract

摘要：

利用仿生合成的策略, 通过合理的药效团拼接, 将二苯醚结构单元引入3,4-二氢异喹啉母核中, 设计合成了15个新型的异喹啉衍生物；经核磁共振波谱和高分辨质谱确定了其结构. 离体抑菌活性测试结果显示, 在50 mg/L的测试浓度下, 化合物Ic, Ie和Il对苹果轮纹病菌和小麦纹枯病菌的抑制率均超过93.0%, 优于血根碱并与百菌清相当. 化合物Il对小麦赤霉病菌的抑菌率为83.3%, 远优于血根碱(64.2%)和百菌清(57.7%). 另外, 化合物Il对5种病菌的抑制率高于血根碱.

关键词: 异喹啉衍生物, 二苯醚, 仿生合成, 抑菌活性

Abstract:

Based on biomimetic synthetic strategy and reasonable pharmacophore splicing， fifteen novel isoquinoline derivatives were designed and synthesized by introducing the active fragment of diphenyl ether into the 3，4-dihydroisoquinoline skeleton. Their chemical structures were confirmed by nuclear magnetic resonance（NMR） and high resolution mass spectrometry（HRMS）. In vitro antifungal activity results showed that at 50 mg/L， the inhibition rates of compounds Ic， Ie and Il against Physalospora piricola and Rhizotonia cerealis were as high as 93.0%， which were better than Sanguinarine and equivalent to Chlorothalonil. The inhibition rate of compound Il against Fusarium graminearum was 83.3%， which was much better than Sanguinarine（64.2%） and Chlorothalonil（57.7%）. In addition， the inhibition rate of compound Il against five plant pathogens was higher than that of Sanguinarine.

Key words: Isoquinoline derivative, Diphenyl ether, Biomimetic synthesis, Antifungal activity

中图分类号:

O625.7

TrendMD:

左怀龙, 雷思敏, 张锐, 李玉新, 陈伟. 新型异喹啉衍生物的设计合成及抑菌活性. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2766.

ZUO Huailong, LEI Simin, ZHANG Rui, LI Yuxin, CHEN Wei. Design， Synthesis and Antifungal Activity of Novel Isoquinoline Derivatives. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2766.

图/表 4

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Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS（cacld.）， m/z［M-Br^-］⁺
Ia	Light yellow solid	69.0	222—225	314.1539（314.1540）
Ib	Light yellow solid	66.6	187—188	330.1472（330.1489）
Ic	Light yellow solid	61.9	173—175	368.1275（368.1257）
Id	Light yellow solid	80.2	205—207	345.1235（345.1234）
Ie	Light yellow solid	63.9	238—240	325.1336（325.1336）
If	Light yellow solid	46.9	201—203	358.1418（358.1438）
Ig	Light yellow solid	67.5	221—223	376.1756（376.1696）
Ih	Light yellow solid	43.0	171—173	318.1282（318.1289）
Ii	Light yellow solid	43.7	238—240	336.1162（336.1194）
Ij	Light yellow solid	76.6	195—198	300.1357（300.1383）
Ik	Light yellow solid	65.0	217—219	334.0993（334.0994）
Il	Light yellow solid	77.9	173—175	300.1357（300.1383）
Im	Light yellow solid	75.9	203—205	334.0979（334.0994）
In	Light yellow solid	71.3	194—196	316.1157（316.1155）
Io	Light yellow solid	80.8	170—173	348.1059（348.1053）

Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS（cacld.）， m/z［M-Br^-］⁺
Ia	Light yellow solid	69.0	222—225	314.1539（314.1540）
Ib	Light yellow solid	66.6	187—188	330.1472（330.1489）
Ic	Light yellow solid	61.9	173—175	368.1275（368.1257）
Id	Light yellow solid	80.2	205—207	345.1235（345.1234）
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Ik	Light yellow solid	65.0	217—219	334.0993（334.0994）
Il	Light yellow solid	77.9	173—175	300.1357（300.1383）
Im	Light yellow solid	75.9	203—205	334.0979（334.0994）
In	Light yellow solid	71.3	194—196	316.1157（316.1155）
Io	Light yellow solid	80.8	170—173	348.1059（348.1053）

Compd.	¹H NMR（CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR（CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ia	10.32（s， 1H）， 8.46（d， J=7.3 Hz， 1H）， 8.11—8.03（m， 2H）， 7.73（td， J=7.6， 1.1 Hz， 1H）， 7.42（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.42—7.35（m， 3H）， 7.31（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.13（dd， J=7.8， 1.9 Hz， 1H）， 7.03—6.97（m， 2H）， 4.61（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 2.32（s， 3H）	165.4， 158.9， 154.9， 150.5， 136.2， 134.1， 132.8， 130.3， 130.2， 128.6， 128.2， 128.1， 126.2， 119.2， 109.2， 108.7， 105.0， 53.6， 28.0， 20.9
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Ie	10.41（s， 1H）， 8.44（d， J=7.2 Hz， 1H）， 7.90（dd， J=8.1， 1.8 Hz， 1H）， 7.73（td， J=7.6， 1.3 Hz， 1H）， 7.66—7.60（m， 3H）， 7.56（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.44（t， J=7.6， Hz， 1H）， 7.38（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.20—7.13（m， 3H）， 4.56（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.51（t， J=7.9 Hz， 2H）	168.0， 148.1， 136.3， 135.9， 135.1， 134.1， 134.0， 133.8， 130.7， 130.4， 129.2， 128.6， 128.2， 127.8， 126.6， 118.9， 117.3， 105.1， 53.2， 22.6
If	10.36（s， 1H）， 8.46（d， J=7.1 Hz， 1H）， 8.06—7.99（m， 2H）， 7.96（dd， J=8.2， 1.6 Hz， 1H）， 7.71（td， J=7.6， 1.4 Hz， 1H）， 7.58—7.50（m， 2H）， 7.44（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.37（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.13（dd， J=7.9， 1.9 Hz， 1H）， 7.09—7.04（m， 2H）， 4.55（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.88（s， 3H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.8， 150.3， 136.4， 136.1， 133.9， 131.8， 131.7， 130.6， 128.6， 128.6， 128.1， 126.3， 117.3， 116.8， 111.4， 110.9， 107.3， 106.3， 53.4， 52.1， 27.0
Ig	10.30（s， 1H）， 8.46（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.86（dd， J=7.8， 2.1 Hz，1H）， 7.71—7.62（m， 1H）， 7.57—7.52（m， 3H）， 7.51—7.50（m， 1H）， 7.49—7.45（m， 2H）， 7.42—7.37（m， 3H）， 7.35（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.33—7.29（m， 1H）， 7.11—7.04（m， 3H）， 4.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.47（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.4， 158.8， 155.1， 143.6， 140.1， 139.0， 137.7， 136.9， 136.4， 131.9， 128.9， 128.9， 128.8， 128.2， 127.4， 127.0， 125.7， 120.5， 120.2， 117.6， 112.3， 51.9， 26.0
Compd.	¹H NMR（CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR（CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ih	10.36（s， 1H）， 8.50（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.84（d， J=7.8， 1.8 Hz， 1H）， 7.72（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.53—7.45（m， 2H）， 7.40—7.35（m， 2H）， 7.09—7.07（m， 4H）， 7.04（dd， J=8.3， 2.2 Hz， 1H）， 4.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.6， 159.7（J_C—F=243.8 Hz）， 159.4， 151.3， 143.7， 139.0， 137.1， 136.2， 132.0， 129.2， 128.1， 125.9， 121.8（J_C—F=8.4 Hz）， 120.1， 117.3（J_C—F=22.1 Hz）， 116.9， 111.6， 51.8， 26.1
Ii	10.37（s， 1H）， 8.46（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.01（dd， J=7.4， 1.9 Hz， 1H）， 7.73（td， J=7.6， 1.3 Hz， 1H）， 7.63（t， J=2.3 Hz， 1H）， 7.56（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.45（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.40（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.14（dd， J=8.2， 2.2 Hz， 1H）， 6.62—6.52（m， 3H）， 4.59（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.54（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.5， 163.7（J_C—F=234.0 Hz）， 158.1（J_C—F=13.7 Hz）， 157.00， 143.8， 139， 136.9， 136.4， 132.1， 128.9， 128.1， 125.8， 121.5， 119.1， 113.8， 102.8（J_C—F=28.6 Hz）， 99.9（J_C—F=25.7 Hz）， 53.24， 27.61
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Ik	10.31（s， 1H）， 8.45（d， J=7.6 Hz， 1H）， 8.09—8.03（m， 2H）， 7.73—7.67（m， 1H）， 7.43（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.40—7.32（m， 3H）， 7.09—7.03（m， 2H）， 7.01—6.95（m， 2H）， 4.58（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	165.3， 159.7， 154.0， 138.7， 137.2， 136.6， 136.1， 130.4， 130.2， 128.9， 128.1， 125.8， 124.8， 121.5， 119.1， 52.0， 26.1
Il	10.14（s， 1H）， 8.41（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.05—8.02（m， 1H）， 7.49—7.44（m， 1H）， 7.43—7.38（m， 1H）， 7.32（t， J=8.3 Hz， 2H）， 7.27—7.23（m， 3H）， 7.10—7.07（m， 2H）， 6.99—6.95（m， 2H）， 4.45（t， J=6.8 Hz， 2H）， 3.35（t， J=6.8 Hz， 2H）	193.0， 148.7， 142.9， 141.8， 141.2， 133.8， 133.7， 131.8， 129.7， 128.4， 126.2， 124.8， 122.4， 119.6， 117.3， 116.8， 111.5， 44.8， 33.9
Im	10.25（s， 1H）， 8.44（d， J=7.7 Hz， 2H）， 8.06—7.98（m， 2H）， 7.68（d， J=7.6 Hz， 2H）， 7.45—7.38（m， 3H）， 7.23—7.17（m， 1H）， 7.08—7.00（m， 3H）， 4.57（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.49（t， J=7.9 Hz， 2H）	165.1， 160.2， 155.3， 138.7， 136.8， 136.6， 136.1， 130.3， 129.0， 128.1， 125.8， 125.1， 124.6， 120.3， 118.9， 52.0， 26.1
In	9.50（s， 1H）， 8.44（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.11（dd， J=7.7， 1.3 Hz， 1H）， 7.66（td， J=7.7， 1.3 Hz， 1H）， 7.53—7.45（m， 1H）， 7.44—7.35（m， 3H）， 7.31（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.23—7.17（m， 3H）， 7.15—7.09（m， 2H）， 4.34（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.39（t， J=7.9 Hz， 2H）	169.4， 143.2， 138.9， 136.6， 136.3， 134.2， 133.1， 131.8， 130.7， 130.4， 130.3， 130.0， 128.7， 128.4， 128.3， 127.4， 125.3， 53.1， 26.1
Io	10.13（s， 1H）， 8.40（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.05—8.02（m， 1H）， 7.77—7.72（m， 2H）， 7.54—7.52（m， 2H）， 7.50—7.45（m， 1H）， 7.43—7.38（m， 2H）， 7.37—7.29（m， 2H）， 7.05—7.01（m， 2H）， 4.42（t， J=5.8 Hz， 2H）， 3.26（t， J=5.7 Hz， 2H）	193.2， 146.9， 142.1， 141.1， 135.5， 134.7， 134.2， 134.1， 133.1， 132.1， 130.7， 129.1， 127.5， 126.8， 121.2， 116.3， 112.5， 44.3， 32.8

Compd.	¹H NMR（CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR（CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ia	10.32（s， 1H）， 8.46（d， J=7.3 Hz， 1H）， 8.11—8.03（m， 2H）， 7.73（td， J=7.6， 1.1 Hz， 1H）， 7.42（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.42—7.35（m， 3H）， 7.31（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.13（dd， J=7.8， 1.9 Hz， 1H）， 7.03—6.97（m， 2H）， 4.61（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 2.32（s， 3H）	165.4， 158.9， 154.9， 150.5， 136.2， 134.1， 132.8， 130.3， 130.2， 128.6， 128.2， 128.1， 126.2， 119.2， 109.2， 108.7， 105.0， 53.6， 28.0， 20.9
Ib	10.33（s， 1H）， 8.45（d， J=7.3 Hz， 1H）， 8.11—8.03（m， 2H）， 7.72（td， J=7.6， 1.1 Hz， 1H）， 7.44（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.41—7.34（m， 3H）， 7.30（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.13（dd， J=7.8， 1.9 Hz， 1H）， 7.03—6.97（m， 2H）， 4.60（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.71（s， 3H）， 3.51（t， J=7.9 Hz， 2H）	159.4， 155.9， 155.8， 150.2， 136.0， 135.0， 133.3， 130.3， 129.0， 128.4， 126.5， 126.1， 124.5， 120.6， 120.5， 114.9， 114.8， 55.7， 53.4， 28.4
Ic	10.39（s， 1H）， 8.45（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.93（dd， J=8.1， 1.8 Hz， 1H）， 7.70（td， J=7.6， 1.2 Hz， 1H）， 7.61（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.56—7.49（m， 2H）， 7.43（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.37（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.15（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.11（dd， J=8.2， 1.9 Hz， 1H）， 4.56（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.6， 158.8， 157.4， 143.7， 139.0， 136.9， 136.3， 132.0， 128.90， 128.08， 127.6（J_C—F=23.7 Hz）， 126.1（J_C—F=273 Hz）， 125.71， 125.3， 121.5， 119.2， 118.6， 113.5， 51.8， 25.9
Id	10.45（s， 1H）， 8.45（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.25—8.18（m， 2H）， 7.95（dd， J=8.1， 2.2 Hz， 1H）， 7.78—7.68（m， 2H）， 7.61（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.45（t， J=7.7 Hz， 1H）， 7.38（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.19—7.14（m， 3H）， 4.60（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.53（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.9， 161.7， 156.4， 144.0， 143.7， 139.2， 137.0， 136.4， 132.3， 129.1， 128.2， 126.4， 125.8， 122.6， 119.5， 118.6， 114.7， 77.2， 51.9， 26.0
Ie	10.41（s， 1H）， 8.44（d， J=7.2 Hz， 1H）， 7.90（dd， J=8.1， 1.8 Hz， 1H）， 7.73（td， J=7.6， 1.3 Hz， 1H）， 7.66—7.60（m， 3H）， 7.56（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.44（t， J=7.6， Hz， 1H）， 7.38（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.20—7.13（m， 3H）， 4.56（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.51（t， J=7.9 Hz， 2H）	168.0， 148.1， 136.3， 135.9， 135.1， 134.1， 134.0， 133.8， 130.7， 130.4， 129.2， 128.6， 128.2， 127.8， 126.6， 118.9， 117.3， 105.1， 53.2， 22.6
If	10.36（s， 1H）， 8.46（d， J=7.1 Hz， 1H）， 8.06—7.99（m， 2H）， 7.96（dd， J=8.2， 1.6 Hz， 1H）， 7.71（td， J=7.6， 1.4 Hz， 1H）， 7.58—7.50（m， 2H）， 7.44（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.37（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.13（dd， J=7.9， 1.9 Hz， 1H）， 7.09—7.04（m， 2H）， 4.55（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.88（s， 3H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.8， 150.3， 136.4， 136.1， 133.9， 131.8， 131.7， 130.6， 128.6， 128.6， 128.1， 126.3， 117.3， 116.8， 111.4， 110.9， 107.3， 106.3， 53.4， 52.1， 27.0
Ig	10.30（s， 1H）， 8.46（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.86（dd， J=7.8， 2.1 Hz，1H）， 7.71—7.62（m， 1H）， 7.57—7.52（m， 3H）， 7.51—7.50（m， 1H）， 7.49—7.45（m， 2H）， 7.42—7.37（m， 3H）， 7.35（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.33—7.29（m， 1H）， 7.11—7.04（m， 3H）， 4.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.47（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.4， 158.8， 155.1， 143.6， 140.1， 139.0， 137.7， 136.9， 136.4， 131.9， 128.9， 128.9， 128.8， 128.2， 127.4， 127.0， 125.7， 120.5， 120.2， 117.6， 112.3， 51.9， 26.0
Compd.	¹H NMR（CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR（CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ih	10.36（s， 1H）， 8.50（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.84（d， J=7.8， 1.8 Hz， 1H）， 7.72（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.53—7.45（m， 2H）， 7.40—7.35（m， 2H）， 7.09—7.07（m， 4H）， 7.04（dd， J=8.3， 2.2 Hz， 1H）， 4.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.6， 159.7（J_C—F=243.8 Hz）， 159.4， 151.3， 143.7， 139.0， 137.1， 136.2， 132.0， 129.2， 128.1， 125.9， 121.8（J_C—F=8.4 Hz）， 120.1， 117.3（J_C—F=22.1 Hz）， 116.9， 111.6， 51.8， 26.1
Ii	10.37（s， 1H）， 8.46（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.01（dd， J=7.4， 1.9 Hz， 1H）， 7.73（td， J=7.6， 1.3 Hz， 1H）， 7.63（t， J=2.3 Hz， 1H）， 7.56（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.45（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.40（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.14（dd， J=8.2， 2.2 Hz， 1H）， 6.62—6.52（m， 3H）， 4.59（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.54（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.5， 163.7（J_C—F=234.0 Hz）， 158.1（J_C—F=13.7 Hz）， 157.00， 143.8， 139， 136.9， 136.4， 132.1， 128.9， 128.1， 125.8， 121.5， 119.1， 113.8， 102.8（J_C—F=28.6 Hz）， 99.9（J_C—F=25.7 Hz）， 53.24， 27.61
Ij	10.25（s， 1H）， 8.44（d， J=7.8 Hz， 1H）， 8.06—7.98（m， 2H）， 7.68（td， J=7.6， 1.3 Hz， 1H）， 7.44—7.34（m， 4H）， 7.22—7.17（m， 1H）， 7.07—7.00（m， 4H）， 4.57（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.49（t， J=7.9 Hz， 2H）	165.1， 160.2， 155.3， 138.7， 136.8， 136.6， 136.1， 130.3， 129.0， 128.1， 125.8， 125.1， 124.6， 120.3， 118.9， 52.0， 26.1
Ik	10.31（s， 1H）， 8.45（d， J=7.6 Hz， 1H）， 8.09—8.03（m， 2H）， 7.73—7.67（m， 1H）， 7.43（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.40—7.32（m， 3H）， 7.09—7.03（m， 2H）， 7.01—6.95（m， 2H）， 4.58（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	165.3， 159.7， 154.0， 138.7， 137.2， 136.6， 136.1， 130.4， 130.2， 128.9， 128.1， 125.8， 124.8， 121.5， 119.1， 52.0， 26.1
Il	10.14（s， 1H）， 8.41（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.05—8.02（m， 1H）， 7.49—7.44（m， 1H）， 7.43—7.38（m， 1H）， 7.32（t， J=8.3 Hz， 2H）， 7.27—7.23（m， 3H）， 7.10—7.07（m， 2H）， 6.99—6.95（m， 2H）， 4.45（t， J=6.8 Hz， 2H）， 3.35（t， J=6.8 Hz， 2H）	193.0， 148.7， 142.9， 141.8， 141.2， 133.8， 133.7， 131.8， 129.7， 128.4， 126.2， 124.8， 122.4， 119.6， 117.3， 116.8， 111.5， 44.8， 33.9
Im	10.25（s， 1H）， 8.44（d， J=7.7 Hz， 2H）， 8.06—7.98（m， 2H）， 7.68（d， J=7.6 Hz， 2H）， 7.45—7.38（m， 3H）， 7.23—7.17（m， 1H）， 7.08—7.00（m， 3H）， 4.57（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.49（t， J=7.9 Hz， 2H）	165.1， 160.2， 155.3， 138.7， 136.8， 136.6， 136.1， 130.3， 129.0， 128.1， 125.8， 125.1， 124.6， 120.3， 118.9， 52.0， 26.1
In	9.50（s， 1H）， 8.44（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.11（dd， J=7.7， 1.3 Hz， 1H）， 7.66（td， J=7.7， 1.3 Hz， 1H）， 7.53—7.45（m， 1H）， 7.44—7.35（m， 3H）， 7.31（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.23—7.17（m， 3H）， 7.15—7.09（m， 2H）， 4.34（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.39（t， J=7.9 Hz， 2H）	169.4， 143.2， 138.9， 136.6， 136.3， 134.2， 133.1， 131.8， 130.7， 130.4， 130.3， 130.0， 128.7， 128.4， 128.3， 127.4， 125.3， 53.1， 26.1
Io	10.13（s， 1H）， 8.40（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.05—8.02（m， 1H）， 7.77—7.72（m， 2H）， 7.54—7.52（m， 2H）， 7.50—7.45（m， 1H）， 7.43—7.38（m， 2H）， 7.37—7.29（m， 2H）， 7.05—7.01（m， 2H）， 4.42（t， J=5.8 Hz， 2H）， 3.26（t， J=5.7 Hz， 2H）	193.2， 146.9， 142.1， 141.1， 135.5， 134.7， 134.2， 134.1， 133.1， 132.1， 130.7， 129.1， 127.5， 126.8， 121.2， 116.3， 112.5， 44.3， 32.8

Compd.	Antifungal activity（%）
Compd.	A. solani	F. graminearum	S. sclerotiorum	R. solani	P. piricola	R. cerealis
Ia	17.6	27.8	14.3	22.2	52.6	52.3
Ib	11.8	13.9	26.8	11.1	57.9	70.8
Ic	17.6	55.6	7.1	61.1	97.4	96.9
Id	17.6	36.1	66.1	13.9	71.1	82.4
Ie	35.3	55.6	85.7	66.7	94.7	93.8
If	17.6	19.4	8.9	27.8	60.5	35.4
Ig	35.3	47.2	48.2	55.6	57.9	93.8
Ih	29.4	27.8	76.8	13.9	31.6	67.3
Ii	29.4	44.4	44.6	36.1	57.9	66.2
Ij	17.6	22.2	39.3	11.1	84.2	36.9
Ik	17.6	13.9	17.9	13.9	52.6	58.5
Il	64.7	83.3	91.3	91.7	94.7	96.9
Im	29.4	36.1	32.1	52.8	71.1	70.8
In	23.5	41.7	30.4	27.8	57.9	78.5
Io	17.6	52.8	32.1	55.6	57.9	81.5
Chlorothalonil	90.9	57.7	100	91.1	92.3	100
Sanguinarine	54.5	64.2	90.3	64.7	82.3	79.8