含萘基团的锆金属有机骨架材料对水中硝基芳烃爆炸物的荧光检测性能

doi:10.7503/cjcu20210654

摘要/Abstract

摘要：

采用分子构筑块策略设计合成了一个含萘基的直线型有机羧酸配体4,4′-(9,10-naphthalenediyl)bis-benzoic acid(H₂NDBA), 以构筑特定的骨架结构. 利用调节剂法, 通过八水合氯氧化锆与有机配体H₂NDBA的溶剂热反应, 合成了具有预期fcu拓扑结构的[Zr₆(μ₃-O)₄(μ₃-OH)₄(NDBA)₆]·7DMF·4H₂O(JLU?MOF100). 该MOF材料具有高孔隙率和良好的水稳定性. 得益于有机配体中的萘基团, JLU?MOF100具有优异的荧光性质, 基于荧光猝灭效应, 在水中对硝基芳烃爆炸物展现出良好的荧光检测性能.

关键词: 锆金属有机骨架, 萘基团, 荧光检测, 硝基爆炸物

Abstract:

Guided by molecular building block（MBB） approach， a naphthalene-based linear organic ligand 4，4′-（9，10-naphthalenediyl）bis-benzoic acid（H₂NDBA） is designed and synthesized to build the oriented framework. By using the modulator method， the solvothermal reaction of ZrOCl₂·8H₂O and H₂NDBA ligand yields the ［Zr₆（μ₃-O）₄·（μ₃-OH）₄（NDBA）₆］·7DMF·4H₂O（JLU?MOF100） with anticipated fcu topology. JLU?MOF100 displays high porosity and good water stability. Benefiting from the naphthalene group in the ligand， JLU?MOF100 exhibits significant fluorescent properties. It shows good performance in the detection of different nitroaromatic explosives in water by quenching effect.

Key words: Zirconium metal-organic framework, Naphthalene group, Fluorescent detection, Nitroaromatic explosive

中图分类号:

O611.4

TrendMD:

李文, 乔珺一, 刘鑫垚, 刘云凌. 含萘基团的锆金属有机骨架材料对水中硝基芳烃爆炸物的荧光检测性能. 高等学校化学学报, 2022, 43(1): 20210654.

LI Wen, QIAO Junyi, LIU Xinyao, LIU Yunling. Zirconium-based Metal-Organic Framework with Naphthalene for Fluorescent Detection of Nitroaromatic Explosives in Water. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(1): 20210654.

图/表 5

Fig.1 Schematic representation of the structure of JLU?MOF100(A) Zr6?cluster; (B) NDBA2- ligand; (C) octahedral cage; (D) tetrahedral cage; (E―G) topological demonstration of octahedral cage(E), tetrahedral cage(F), and fcu topology(G). Color scheme: Zr, green; C, gray; O, red.

Fig.2 PXRD patterns and crystal image(inset) of JLU?MOF100(A), N2 adsorption?desorption isotherm at 77 K and pore size distribution(inset) of JLU?MOF100(B) and fluorescence patterns of H2NDBA, JLU?MOF100, and JLU?MOF100 in water(C)

Fig.3 Fluorescence spectra and SV plots(inset) of quenching titration using JLU?MOF100 towards 1 mmol/L solutions of TNP(A), 2,4?DNP(B), 4?NP(C), 2,4?DNT(D), 4?NT(E) and 3?NT(F)

Fig.4 Fluorescent images of JLU?MOF100 water dispersion before(left) and after(right) the addition of 200 μL of 1 mmol/L TNP aqueous solution(A) and quenching efficiencies towards six nitroaromatics(B)

Fig.5 SV plots of titration using JLU?MOF100 towards 0.25 mmol/L analytes solution(A) and KSV values of six nitroaromatics(B)

参考文献 63

1	Foo K. Y.， Hameed B. H.， Chem. Eng. J.，2010， 156（1）， 2—10
2	Verma A. K.， Dash R. R.， Bhunia P.， J. Environ. Manage.，2012， 93（1）， 154—168
3	Tiwari J.， Tarale P.， Sivanesan S.， Bafana A.， Environ. Sci. Pollut. Res. Int.，2019， 26（28）， 28650—28667
4	Ju K. S.， Parales R. E.， Microbiol. Mol. Biol. Rev.，2010， 74（2）， 250—272
5	Esteve⁃Nunez A.， Caballero A.， Ramos J. L.， Microbiol. Mol. Biol. Rev.，2001， 65（3）， 335—352
6	Chhatwal M.， Mittal R.， Gupta R. D.， Awasthi S. K.， J. Mater. Chem. C，2018， 6（45）， 12142—12158
7	Manna A.， Das M.， Mukherjee S.， Das S.， Macromol. Rapid Commun.，2021， 42（2）， e2000469
8	Caygill J. S.， Davis F.， Higson S. P.， Talanta，2012， 88， 14—29
9	Long J. R.， Yaghi O. M.， Chem. Soc. Rev.， 2009， 38（5）， 1213—1214
10	Zhou H. C.， Long J. R.， Yaghi O. M.， Chem. Rev.，2012， 112（2）， 673—674
11	Moghadam P. Z.， Li A.， Wiggin S. B.， Tao A.， Maloney A. G. P.， Wood P. A.， Ward S. C.， Fairen⁃Jimenez D.， Chem. Mater.，2017， 29（7）， 2618—2625
12	Suh M. P.， Park H. J.， Prasad T. K.， Lim D. W.， Chem. Rev.，2012， 112（2）， 782—835
13	He Y.， Zhou W.， Qian G.， Chen B.， Chem. Soc. Rev.，2014， 43（16）， 5657—5678
14	Li J. R.， Sculley J.， Zhou H. C.， Chem. Rev.，2012， 112（2）， 869—932
15	Jiang X. T.， Yin Q.， Liu T. F.， Cao R.， Chem. J. Chinese Universities， 2020， 41（8）， 1691—1707（姜笑天，尹琦，刘天赋，曹荣. 高等学校化学学报， 2020， 41（8）， 1691—1707）
16	Lee J.， Farha O. K.， Roberts J.， Scheidt K. A.， Nguyen S. T.， Hupp J. T.， Chem. Soc. Rev.，2009， 38（5）， 1450—1459
17	He P. C.， Zhou J.， Zhou A. W.， Dou Y. B.， Li J. R.， Chem. J. Chinese Universities， 2019， 40（5）， 855—866（何鹏琛，周健，周阿武，豆义波，李建荣. 高等学校化学学报， 2019， 40（5）， 855—866）
18	Wang R.， Huang X. S.， Liu T. F.， Cao R.， Chem. J. Chinese Universities， 2020， 41（10）， 2174—2184（王瑞，黄新松，刘天赋，曹荣. 高等学校化学学报， 2020， 41（10）， 2174—2184）
19	Zhu L.， Liu X. Q.， Jiang H. L.， Sun L. B.， Chem. Rev.，2017，117（12）， 8129—8176
20	Sumida K.， Rogow D. L.， Mason J. A.， McDonald T. M.， Bloch E. D.， Herm Z. R.， Bae T. H.， Long J. R.， Chem. Rev.，2012， 112（2）， 724—781
21	Li J.， Wang X.， Zhao G.， Chen C.， Chai Z.， Alsaedi A.， Hayat T.， Wang X.， Chem. Soc. Rev.，2018， 47（7）， 2322—2356
22	Cohen S. M.， Chem. Rev.，2012， 112（2）， 970—1000
23	Valtchev V.， Majano G.， Mintova S.， Perez⁃Ramirez J.， Chem. Soc. Rev.，2013， 42（1）， 263—290
24	Hu Z.， Deibert B. J.， Li J.， Chem. Soc. Rev.，2014， 43（16）， 5815—5840
25	Nagarkar S. S.， Joarder B.， Chaudhari A. K.， Mukherjee S.， Ghosh S. K.， Angew. Chem. Int. Ed.，2013， 52（10）， 2881—2885
26	Wang B.， Lv X. L.， Feng D.， Xie L. H.， Zhang J.， Li M.， Xie Y.， Li J. R.， Zhou H. C.， J. Am. Chem. Soc.，2016， 138（19）， 6204—6216
27	Liu X. Y.， Liu B.， Li G. H.， Liu Y. L.， J. Mater. Chem. A，2018， 6（35）， 17177—17185
28	Sun X.， Li X.， Yao S.， Krishna R.， Gu J.， Li G.， Liu Y.， J. Mater. Chem. A，2020， 8（33）， 17106—17112
29	Wang C.， Liu X.， Keser Demir N.， Chen J. P.， Li K.， Chem. Soc. Rev.，2016， 45（18）， 5107—5134
30	Burtch N. C.， Jasuja H.， Walton K. S.， Chem. Rev.，2014， 114（20）， 10575—10612
31	Bai Y.， Dou Y.， Xie L. H.， Rutledge W.， Li J. R.， Zhou H. C.， Chem. Soc. Rev.，2016， 45（8）， 2327—2367
32	Chen Z.， Hanna S. L.， Redfern L. R.， Alezi D.， Islamoglu T.， Farha O. K.， Coord. Chem. Rev.，2019， 386，32—49
33	Sun X.， Gu J.， Yuan Y.， Yu C.， Li J.， Shan H.， Li G.， Liu Y.， Inorg. Chem.， 2019， 58（11）， 7480—7487
34	Liu X.， Kirlikovali K. O.， Chen Z.， Ma K.， Idrees K. B.， Cao R.， Zhang X.， Islamoglu T.， Liu Y.， Farha O. K.， Chem. Mater.， 2021， 33（4）， 1444—1454
35	Guillerm V.， Grancha T.， Imaz I.， Juanhuix J.， Maspoch D.， J. Am. Chem. Soc.， 2018， 140（32）， 10153—10157
36	Alsadun N.， Mouchaham G.， Guillerm V.， Czaban-Jozwiak J.， Shkurenko A.， Jiang H.， Bhatt P. M.， Parvatkar P.， Eddaoudi M.， J. Am. Chem. Soc.， 2020， 142（49）， 20547—20553
37	Yuan S.， Feng L.， Wang K.， Pang J.， Bosch M.， Lollar C.， Sun Y.， Qin J.， Yang X.， Zhang P.， Wang Q.， Zou L.， Zhang Y.， Zhang L.， Fang Y.， Li J.， Zhou H. C.， Adv. Mater.，2018， 30（37）， e1704303
38	Kalmutzki M. J.， Diercks C. S.， Yaghi O. M.， Adv. Mater.，2018， 30（37）， e1704304
39	Zhang X.， Chen Z.， Liu X.， Hanna S. L.， Wang X.， Taheri-Ledari R.， Maleki A.， Li P.， Farha O. K.， Chem. Soc. Rev.，2020， 49（20）， 7406—7427
40	Guillerm V.， Kim D. W.， Eubank J. F.， Luebke R.， Liu X. F.， Adil K.， Lah M. S.， Eddaoudi M.， Chem. Soc. Rev.， 2014， 43， 6141—6172
41	Chen Z.， Jiang H.， Li M.， O′Keeffe M.， Eddaoudi M.， Chem. Rev.，2020， 120（16）， 8039—8065
42	Cavka J. H.， Jakobsen S.， Olsbye U.， Guillou N.， Lamberti C.， Bordiga S.， Lillerud K. P.， J. Am. Chem. Soc.， 2008， 130（42）， 138850—138851
43	Bon V.， Senkovskyy V.， Senkovska I.， Kaskel S.， Chem. Commun.，2012， 48（67）， 8407—8409
44	Furukawa H.， Gandara F.， Zhang Y. B.， Jiang J.， Queen W. L.， Hudson M. R.， Yaghi O. M.， J. Am. Chem. Soc.，2014， 136（11）， 4369—4381
45	Morris W.， Volosskiy B.， Demir S.， Gandara F.， McGrier P. L.， Furukawa H.， Cascio D.， Stoddart J. F.， Yaghi O. M.， Inorg. Chem.，2012， 51（12）， 6443—6445
46	Feng D.， Gu Z. Y.， Li J. R.， Jiang H. L.， Wei Z.， Zhou H. C.， Angew. Chem. Int. Ed.，2012， 51（41）， 10307—10310
47	Mondloch J. E.， Bury W.， Fairen⁃Jimenez D.， Kwon S.， DeMarco E. J.， Weston M. H.， Sarjeant A. A.， Nguyen S. T.， Stair P. C.， Snurr R. Q.， Farha O. K.， Hupp J. T.， J. Am. Chem. Soc.，2013， 135（28）， 10294—10297
48	Pramanik S.， Hu Z. C.， Zhang X.， Zheng C.， Kelly S.， Li J.， Chem. Eur. J.， 2013， 19， 15964—15971
49	Salinas Y.， Martínez⁃Máñez R.， Marcos M. D.，Sancenón F.， Costero A. M.， Parraad M.， Gil S.， Chem. Soc. Rev.， 2012， 41， 1261—1296
50	Zhao D.， Swager T. M.， Macromolecules， 2005， 38， 9377—9384
51	Wu W.， Ye S.， Yu G.， Liu Y.， Qin J.， Li Z.， Macromol. Rapid Commun.， 2012， 33， 164—171
52	Wang X. S.， Li L.， Yuan D. Q.， Huang Y. B.， Cao R.， J. Hazard. Mater.， 2018， 344， 283—290
53	Li Q. Y.， Ma Z.， Zhang W. Q.， Xu J. L.， Wei W.， Lu H.， Zhao X.， Wang X. J.， Chem. Commun.，2016， 52（75）， 11284—11287
54	Xing S.， Bing Q.， Qi H.， Liu J.， Bai T.， Li G.， Shi Z.， Feng S.， Xu R.， ACS Appl. Mater. Interfaces，2017， 9（28）， 23828—23835
55	Zhang Y. Q.， Blatov V. A.， Zheng T. R.， Yang C. H.， Qian L. L.， Li K.， Li B. L.， Wu B.， Dalton Trans.，2018， 47（17）， 6189—6198
56	Singha D. K.， Majee P.， Mondal S. K.， Mahata P.， RSC Adv.，2015， 5（123）， 102076—102084
57	Guo R.， Gao L.， Liang J.， Zhang Z.， Zhang J.， Niu X.， Hu T.， CrystEngComm， 2020， 22（41）， 6927—6934
58	Joarder B.， Desai A. V.， Samanta P.， Mukherjee S.， Ghosh S. K.， Chem. Eur. J.， 2015， 21（3）， 965—969
59	Radha G.， Leelasree T.， Muthukumar D.， Pillai R. S.， Aggarwal H.， New J. Chem.， 2021， 45（29）， 12931—12937
60	Zhang J.， Xiang Q.， Zhu Y.， Yang J.， Song Y.， Zhang C.， Cryst. Growth Des.， 2021， 21（6）， 3225—3233
61	Zou Y.， Huang K.， Zhang X.， Qin D.， Zhao B.， Inorg. Chem.， 2021， 60（15）， 11222—11230
62	Nagarkar S. S.， Joarder B.， Chaudhari A. K.， Mukherjee S.， Ghosh S. K.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2013， 52， 2881—2885
63	Frisch M. J.， Trucks G. W.， Schlegel H. B.， Scuseria G. E.， Robb M. A.， Cheeseman J. R.， Scalmani G.， Barone V.， Mennucci B.， Petersson G. A.， Nakatsuji H.， Caricato M.， Li X.， Hratchian H. P.， Izmaylov A. F.， Bloino J.， Zheng G.， Sonnenberg J. L.， Hada M.， Ehara M.， Toyota K.， Fukuda R.， Hasegawa J.， Ishida M.， Nakajima T.， Honda Y.， Kitao O.， Nakai H.， Vreven T.， Montgomery J. A.， Peralta J. E.， Jr.， Ogliaro F. Bearpark M.， Heyd J. J.， Brothers E.， Kudin K. N.， Staroverov V. N.， Kobayashi R.， Normand J.， Raghavachari K.， Rendell A.， Burant J. C.， Iyengar S. S.， Tomasi J.， Cossi M.， Rega N.， Millam J. M.， Klene M.， Knox J. E.， Cross J. B.， Bakken V.， Adamo C.， Jaramillo J.， Gomperts R.， Stratmann R. E.， Yazyev O.， Austin A. J.， Cammi R.， Pomelli C.， Ochterski J. W.， Martin R. L.， Morokuma K.， Zakrzewski V. G.， Voth G. A.， Salvador P.， Dannenberg J. J.， Dapprich S.， Daniels A. D.， Farkas O.， Foresman J. B.， Ortiz J. V.， Cioslowski J.， Fox D. J.， Gaussian 09（Revision A.02）， Gaussian， Inc.， Wallingford CT， 2009

[1]	鲁聪, 李振华, 刘金露, 华佳, 李光华, 施展, 冯守华. 一种新的镧系金属有机骨架材料的合成、结构及荧光检测性质[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(6): 20220037.
[2]	刘晓磊, 陆永强, 游淇, 刘国辉, 姚伟, 胡日茗, 闫纪宪, 崔玉, 杨小凤, 孙国新, 蒋绪川. 基于3-羟基沙利度胺的比率型荧光探针对过氧化氢的检测[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(6): 20220070.
[3]	赵慧君, 吴通, 孙玥, 段炼, 马嫣宇. 基于香豆素的比率型荧光探针对溶液及气相中三氟化硼的检测[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2422.
[4]	肖周锐,黄东华,边孟孟,袁亚利,聂瑾芳. 以DNA为模板的银纳米簇荧光检测及逻辑门的构建[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(1): 102.
[5]	付林杰, 骆然, 汪淑华, 张宁, 陈超. 新型Cd(Ⅱ)-MOF的合成及对4-硝基苯胺的高效识别[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(3): 419.
[6]	夏立新,张红翠,冯彬,杨东奇,布乃顺,赵云波,闫卓君,李樟楠,元野,赵晓君. 荧光性多孔芳香骨架材料的简便制备及在硝基爆炸物检测中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(12): 2456.
[7]	宋春霞, 羊小海, 王柯敏, 王青, 刘剑波, 黄晋, 李文山, 黄海花, 刘卫. 聚合物在荧光检测领域的应用[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(2): 201.
[8]	欧阳巧凤, 郑兰兰, 曹红, 张馨, 李春, 沈姣, 陈礼婷, 刘进. 离子液体[MBPy]Tf₂N的光谱特征及荧光法检测[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(10): 1906.
[9]	黄艳琴, 秦伟胜, 任厚基, 曹国益, 刘兴奋, 黄维. 基于阳离子型共轭聚合物和核酸适体的腺苷检测新方法[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(10): 2213.
[10]	李栋顺, 徐溢, 彭金兰, 周桢, 甘俊, 王尧. 微流控细胞芯片LED诱导荧光检测微系统[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(01): 49.
[11]	张小平黄艳琴樊春海黄维. 基于阳离子型共轭聚合物与酶底物探针的磷酸酯酶检测新方法[J]. 高等学校化学学报, 2011, 32(11): 2548.
[12]	渠凌丽, 黎源倩, 郑波, 何成艳, 何玲, 李永新. 多响应曲面优化-毛细管电泳-激光诱导荧光快速检测食源性致病菌[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(6): 1121.
[13]	羊小海, 王胜锋, 王柯敏, 罗晓明, 谭蔚泓, 崔亮. 基于阳离子荧光共轭聚合物和核酸适体探针的蛋白质检测新方法[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(5): 899.
[14]	赵怀鑫, 孙学军, 孙志伟,闫涛, 张在庆, 刘钦泽, 索有瑞, 李玉林, 尤进茂 . EASC荧光标记和LC-APCI-MS检测环境水样中游离脂肪胺[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(4): 675.
[15]	周颖, 黎源倩, 裴晓方 . 转基因玉米的多重PCR-毛细管电泳-激光诱导荧光检测方法研究[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(8): 1458.