基于香豆素的比率型荧光探针对溶液及气相中三氟化硼的检测

doi:10.7503/cjcu20210027

高等学校化学学报 ›› 2021, Vol. 42 ›› Issue (8): 2422.doi: 10.7503/cjcu20210027

基于香豆素的比率型荧光探针对溶液及气相中三氟化硼的检测

赵慧君, 吴通, 孙玥, 段炼(), 马嫣宇

太原理工大学化学化工学院, 太原 030024

收稿日期:2021-01-13 出版日期:2021-08-10 发布日期:2021-08-05
通讯作者: 段炼 E-mail:duanlian@tyut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(21301126);山西省青年科技研究基金(2013021009-3);山西省高校创新项目(2017128)

A Coumarin-based Ratiometric Fluorescent Probe for BF₃ Detection in Solution and Air

ZHAO Huijun, WU Tong, SUN Yue, DUAN Lian(), MA Yanyu

School of Chemistry and Chemical Engineering，Taiyuan University of Technology，Taiyuan 030024，China

Received:2021-01-13 Online:2021-08-10 Published:2021-08-05
Contact: DUAN Lian E-mail:duanlian@tyut.edu.cn

1. ESM to 2422-2427.pdf(157KB)

摘要/Abstract

摘要：

合成了一种以香豆素为主体的具有高选择性及灵敏性的比率型荧光探针3-对甲基苯基-7-二乙氨基香豆素(TDC), 并将其用于溶液及气相中三氟化硼(BF₃)的即时可视化检测, 检出限为5.5×10^-7 mol/L. 通过荧光光谱、紫外-可见吸收光谱和核磁共振波谱(¹⁹F NMR)等方法证实, 该探针与BF₃之间发生的路易斯酸碱反应会对TDC分子内电荷转移(ICT)过程产生影响, 从而引起光谱和溶液颜色的明显变化. 基于TDC分子制成的试纸能够实现裸眼检测溶液和气相中的BF₃.

关键词: 三氟化硼, 香豆素衍生物, 比率荧光检测, 试纸检测

Abstract:

A selective and sensitive coumarin-based ratio fluorescent probe 3-p-methylbenzene-7-diethylamino coumarin（TDC） was developed for BF₃ detection in dichloromethane and gas phase. The detection limit of BF₃ was estimated to be 5.5×10^-7 mol/L. The probe TDC showed a remarkable ratio fluorescence change in the presence of BF₃ with a fast respond time. ¹⁹F NMR result demonstrated that the Lewis acid-base complexes formed between the diethylamino substituents in the probe and BF₃ greatly influenced the intramolecular charge transfer（ICT） process. To meet the practical application， a simple test strip system was developed to detect BF₃ in gas phase rapidly with obvious color changes.

Key words: Boron trifluoride, Coumarin derivative, Ratiometric fluorescent detection, Strip test

中图分类号:

O657

TrendMD:

赵慧君, 吴通, 孙玥, 段炼, 马嫣宇. 基于香豆素的比率型荧光探针对溶液及气相中三氟化硼的检测. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2422.

ZHAO Huijun, WU Tong, SUN Yue, DUAN Lian, MA Yanyu. A Coumarin-based Ratiometric Fluorescent Probe for BF₃ Detection in Solution and Air. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(8): 2422.

图/表 6

Fig.1 Synthetic route of TDC and TC

Fig.2 UV?Vis(A) and fluorescence(B) spectra of TDC with the addition of BF3Inserts: photographs of color changes under sun light and UV light. c(TDC)=2×10-5 mol/L. The concentration of BF3in the UV-Vis spectra are 0, 4×10-5, 8×10-5, 1.2×10-4, 1.8×10-4, 2.4×10-4, 3.2×10-4, 4.2×10-4, 5.2×10-4 and 6.2×10-4 mol/L, respectively. The concentrations of BF3in the fluorescence spectra are 4×10-5, 8×10-5, 1.2×10-4, 1.8×10-4, 2.4×10-4, 3.2×10-4, 4.2×10-4, 5.2×10-4, 6.2×10-4, 7.2×10-4 and 8.2×10-4 mol/L, respectively.

Fig.3 UV?Vis(A) and fluorescence(B) spectra of TDC with various analytes(4×10-4 mol/L)Inset of (B): photographs of solution color of TDC with various analyts. a—g: TDC, TDC+BF3, TDC+benzoic acid, TDC+boric acid, TDC+salicylie acid, TDC+acetic acid, TDC+formic acid.c(TDC)=2×10-5 mol/L.

Fig.4 Sensing mechanism(A) and 19F NMR spectra(B)a. BF3 only； b. TDC with exceed BF3.

Fig.5 Fluorescence of TDC on the test paper(A) and the ratio intensity of the test strip recorded after adding BF3·Et2O and TEA for continuous 5 cycles(B)

Fig.6 Strip tests for BF3 in gas（A） Strip test at different BF3 concentrations（a. 0， b. 3.39×10-6 mol/L， c. 1.69×10-5 mol/L， d. 3.39×10-5 mol/L， e. 6.76×10-5 mol/L， f. 1.01×10-4 mol/L， g. 1.35×10-4 mol/L）；（B） strip test at different time in BF3 vapour（3.39×10-5 mol/L）（a. 0， b. 1 min， c. 3 min， d. 5 min， e. 10 min）；（C） strip test for other BF3 species（3.39×10-5 mol/L）（a. TDC+only， b. TDC+ BF3·DCM， c. TDC+BF3·CH3CN， d. TDC+BF3·CH3OH， e. TDC+BF3·CH3CH2OH， f. TDC+BF3·AcOH）.

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