无催化剂下醇和酚的高效O-硅基化

doi:10.7503/cjcu20210588

摘要/Abstract

摘要：

硅醚类化合物广泛应用于有机合成、分离分析和精细化工等领域. 六甲基二氮硅烷是近年来发展的一种新型硅基化试剂, 被用于硅醚的高效合成, 但由于六甲基硅烷较为惰性, 通常需要加入催化剂活化. 本文报道了一种无催化剂下醇、酚的高效硅基化新方法. 研究结果表明, 该方法可以兼容一级苄醇、杂芳基苄醇、脂肪醇, 二级醇甚至三级醇, 多数反应可以实现定量转化, 无需柱层析即可实现产物的分离纯化. 该方法可以拓展到酚的高效硅醚化, 也可以很方便地放大到100 mmol, 收率达到99%, 表明该方法具有较好的实用价值.

关键词: 醇, 酚, 硅醚, 无催化

Abstract:

Silyl ethers are widely used in many fields such as organic synthesis， separation analysis， fine chemicals， etc. Hexamethyldiazosilane（HMDS） was recently developed as a new silyl reagent for the efficient synthesis of silyl ethers. However， a catalyst was usually required to activate the inert HMDS. In this work， an efficient and catalyst-free O-Silylation of alcohols and phenols was developed. This new method could be successfully applied to a variety of primary benzyl alcohols， heteroaryl benzyl alcohols， aliphatic alcohols， secondary alcohols and even tertiary alcohols. In Most cases， the target product was obtained under column chromatography-free conditions with a quantitative isolated yield. This method can be extended to the highly efficient O-Silylation of phenols， and also be easily scaled up to 100 mmol， giving the target product in 99% isolated yield， indicating that this new method is of good practical value.

Key words: Alcohol, Phenol, Silyl ether, Catalyst-free

中图分类号:

O621.3

TrendMD:

于静, 吴超, 李晨阳, 陈丹凤, 丁柳月, 马献涛. 无催化剂下醇和酚的高效O-硅基化. 高等学校化学学报, 2022, 43(2): 20210588.

YU Jing, WU Chao, LI Chenyang, CHEN Danfeng, DING Liuyue, MA Xiantao. Catalyst-free and Highly Efficient O-Silylation of Alcohols and Phenols. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(2): 20210588.

图/表 4

参考文献 27

1	Wang L. L.， Li L.， Feng S. Y.， Chem. J. Chinese Universities， 2021， 42（7）， 2111—2122（王琳琳，李磊，冯圣玉. 高等学校化学学报， 2021， 42（7）， 2111—2122）
2	Han M. Y.， Zhao L. N.， Sun J.， Chem. J. Chinese Universities， 2021， 42（12）， 3547—3560（韩慕瑶，赵丽娜，孙洁. 高等学校化学学报， 2021， 42（12）， 3547—3560）
3	De S. K.， Protection and Deprotection of Common Functional GroupsAppl. Org. Chem.， 2021， https：//doi.org/10.1002/9783527828166.ch11
4	Mittersteiner M.， Voigt M. A.， de Jesus P. C.， Brondani P. B.， Chemistry Select， 2018， 3（38）， 10717—10720
5	Amantini D.， Fringuelli F.， Pizzo F.， Vaccaro L.， J. Org. Chem.， 2001， 66（20）， 6734—6737
6	Field L. D.， Messerle B. A.， Rehr M.， Soler L. P.， Hambley T. W.， Organometallics， 2003，22（12）， 2387—2395
7	Blandez J. F.， Primo A.， Asiri A. M.， Álvaro M.， García H.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2014， 53（46）， 12581—12586
8	Chen B. F.， Li F. B.， Mei Q. Q.， Yang Y. D.， Liu H. Z.， Yuan G. Q.， Han B. X.， Chem. Commun.， 2017， 53（97）， 13019—13022
9	Park J. W.， Jun C. H.， Org. Lett.， 2007， 9（20）， 4073—4076
10	Hreczycho G.， Chmielewski M. K.， Maciejewski H.， Ratajczak T.， Marciniec B.， Tetrahedron Lett.， 2013， 54（28）， 3605—3608
11	Kuciński K.， Stachowiak H.， Hreczycho G.， Eur. J. Org. Chem.， 2020， 2020（26）， 4042—4049
12	Aghapour G.， Moghaddam A. K.， Nadali S.， J. Chin. Chem. Soc.， 2015， 62（2）， 197—203
13	Park J. W.， Jun C. H.， Org. Lett.， 2007， 9（20）， 4073—4076
14	Karimi B.， Golshani B.， J. Org. Chem.， 2000， 65（21）， 7228—7230
15	Jin T. S.， Tian R. F.， Liu L. B.， Zhao Y.， Li T. S.， Synth. Commun.， 2006， 36（13）， 1823—1828
16	Shirini F.， Khoshdel M. A.， Abedini M.， Atghia S. V.， Chin. Chem. Lett.， 2011， 22（10）， 1211—1214
17	Dhakshinamoorthy A.， Santiago⁃Portillo A.， Concepción P.， Herance J. R.， Navalón S.， Alvaro M.， Garcia H.， Catal. Sci. Technol.， 2017， 7（12）， 2445—2449
18	Pantawane A. R.， Thul M.， Lin Y. J.， Lin M.， Lin W.， Julakanti S. R.， Wu H. R.， Luo S. Y.， Catalysts， 2021， 11（7）， 825
19	Kadam S. T.， Kim S. S.， Green Chem.， 2010， 12（1）， 94—98
20	Ma X. T.， Yu J.， Han C. J.， Zhou Q. J.， Ren M. J.， Li L. X.， Tang L.， Adv. Synth. Catal.，2019， 361（5），1023—1027
21	Ma X. T.， Yu J.， Zhou Q. J.， Yan R.， Zheng L. Y.， Wang L. L.， J. Org. Chem.， 2019， 84（11）， 7468—7473
22	Ma X. T.， Yu J.， Ma R. T.， Yan R.， Zhang Z. L.， Chin. J. Org. Chem.， 2019， 39（3）， 830—835（马献涛，于静，马瑞甜，燕然，张振雷. 有机化学， 2019， 39（3）， 830—835）
23	Zhou Q. J.， Zheng L. Y.， Ma B.， Huang L. J.， Liu A. Q.， Cao X. H.， Yu J.， Ma X. T.， J. Org. Chem.， 2020， 85（7）， 5097—5103
24	Yu J.， Chang X. P.， Ma R. T.， Zhou Q. J.， Wei M. M.， Cao X. H.， Ma X. T.， Eur. J. Org. Chem.，2020， 2020（46）， 7238—7242
25	Ma X. T.， Yu J.， Wang Z. L.， Zhang Y.， Zhou Q. J.， Chin. J. Org. Chem.， 2020， 40（9）， 2669—2677（马献涛，于静，王子龙，张赟，周秋菊. 有机化学， 2020， 40（9）， 2669—2677）
26	Ma X. T.， Yu J.， Jiang M. Y.， Wang M. Y.， Tang L.， Wei M. M.， Zhou Q. J.， Eur. J. Org. Chem.， 2019， 2019（28）， 4593—4596
27	Ma X. T.， Zhou K. J.， Ren M. J.， Wang M. Y.， Yu J.， Chin. J. Org. Chem.， 2019， 39（10）， 2796—2801（马献涛，周坤洁，任梦娟，王梦雨，于静. 有机化学， 2019， 39（10）， 2796—2801）

Compd.	¹H NMR（600 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ
3aa	7.38—7.30（m， 4H）， 7.28—7.23（m， 1H）， 4.70（s， 2H）， 0.16（s， 9H）	141.0， 128.4， 127.2， 126.6， 64.7， -0.3
3ab	7.25（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.87（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.63（s， 2H）， 3.79（s， 3H）， 0.15（s， 9H）	158.9， 133.2， 128.2， 113.8， 64.5， 55.3， -0.2
3ac	7.29（dd， J=8.4， 5.4 Hz， 2H）， 7.10—6.92（m， 2H）， 4.65（s， 2H）， 0.16（s， 9H）	162.1（d， J=244.5 Hz）， 136.8（d， J=2.5 Hz）， 128.3（d， J=7.6 Hz）， 115.2（d， J=21.5 Hz）， 64.1（s）， -0.3（s）
3ad	7.29（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.24（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.64（s， 2H）， 0.14（s， 9H）	139.6， 132.8， 128.5， 127.9， 64.0， -0.3
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3af	8.17（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.47（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.77（s， 2H）， 0.17（s， 9H）	148.8， 147.2， 126.7， 123.6， 63.6， -0.5
3ag	7.45（d， J=7.2 Hz， 1H）， 7.24（dd， J=7.8， 7.8 Hz， 1H）， 6.98（dd， J=7.8， 7.8 Hz， 1H）， 6.84（d， J=7.8 Hz， 1H）， 4.74（s， 2H）， 3.83（s， 3H）， 0.18（s， 9H）	156.4， 129.5， 128.0， 127.5， 120.5， 109.8， 59.8， 55.2， -0.3
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3ai	7.44（dd， J=5.4， 3.6 Hz， 2H）， 7.29（dd， J=5.4， 3.6 Hz， 2H）， 4.78（s， 4H）， 0.19（s， 18H）	138.1， 127.3， 127.1， 62.4， -0.3
3aj	8.47（d， J=4.8 Hz， 1H）， 7.68—7.64（m， 1H）， 7.46（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.12（dd， J=7.2， 5.4 Hz， 1H）， 4.77（s， 2H）， 0.15（s， 9H）	161.0， 148.7， 136.7， 122.0， 120.4， 65.7， -0.5
3ak	7.26—7.21（m， 1H）， 6.94（dd， J=4.2， 3.0 Hz， 2H）， 4.84（s， 2H）， 0.15（s， 9H）	144.6， 126.6， 125.0， 124.7， 60.0， -0.3
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3am	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.56—1.45（m， 2H）， 1.33—1.24（m， 4H）， 0.88（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.8， 32.5， 28.1， 22.6， 14.2， -0.4
3an	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.55—1.47（m， 2H）， 1.30—1.25（m， 10H）， 0.86（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.9， 32.8， 31.9， 29.5， 29.4， 25.9， 22.8， 14.2， -0.4
3ao	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.53—1.47（m， 2H）， 1.31—1.21（m， 14H）， 0.86（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.8， 32.8， 32.0， 29.72， 29.66， 29.5， 29.4， 25.9， 22.8， 14.2， -0.4
3ap	4.95（s， 1H）， 4.80（s， 1H）， 3.99（s， 2H）， 1.70（s， 3H）， 0.12 （s， 9H）	144.5， 109.8， 66.5， 19.1， -0.4
3aq	4.27（s， 2H）， 0.15（d， J=4.2 Hz， 18H）	104.2， 90.0， 51.7， -0.2
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3as	3.52（td， J=9.3， 4.3 Hz， 1H）， 1.77（d， J=10.3 Hz， 2H）， 1.72—1.66（m， 2H）， 1.57—1.46（m， 1H）， 1.29—1.19（m， 4H）， 1.15—1.04（m， 1H）， 0.09（s， 9H）	71.2， 36.2， 25.6， 24.7， 0.3
3at	1.46—1.20（m， 4H）， 1.11（d， J=6.0 Hz， 3H）， 0.88（q， J=6.0 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）.	68.4， 41.9， 24.0， 19.3， 14.2， 0.3
3au	2.08（s， 3H）， 1.75（d， J=2.4 Hz， 6H）， 1.61—1.53（m， 6H）， 0.11（s， 9H）	71.5， 46.1， 36.3， 31.0， 3.1
3av	1.49（t， J=7.2 Hz， 3H）， 1.18（s， 6H）， 0.91（d， J=7.2 Hz， 2H）， 0.04（s， 9H）.	71.3， 36.4， 28.7， 8.7， 2.0
Compd.	¹H NMR（600 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ
3ba	7.22（d， J=7.2 Hz， 2H）， 6.96（t， J=7.2 Hz， 1H）， 6.84（dd， J=9.9， 1.8 Hz， 2H）， 0.26（s， 9H）	155.24， 129.53， 121.54， 120.21， 0.32
3ca	7.18（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.76（d， J=9.0 Hz， 2H）， 0.24（s， 9H）	153.9， 129.5， 126.5， 121.5， 0.2
3da	7.32（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.71（d， J=8.4 Hz， 2H）， 0.24（s， 9H）.	154.4， 132.4， 122.0， 113.9， 0.2
3ea	6.76（s， 4H）， 3.75（s， 3H）， 0.22（s， 9H）	154.3， 148.9， 120.8， 114.6， 55.7， 0.2
3fa	7.20—7.13（m， 1H）， 6.69—6.65（m， 1H）， 6.63—6.61（m， 1H）， 6.57—6.53（m， 1H）， 0.26（s， 9H）	163.52（d， J=245.6 Hz）， 156.61（d， J=11.4 Hz）， 130.12（d， J=10.1 Hz）， 115.91（d， J=2.3 Hz）， 108.49（d， J=21.3 Hz）， 107.79（d， J=22.6 Hz）， 0.23（s）
3ga	7.09—7.02（m， 1H）， 6.97（t， J=7.3 Hz， 1H）， 6.95—6.84（m， 2H）， 0.26（s， 9H）	154.34（d， J=243.8 Hz）， 142.90（d， J=11.9 Hz）， 124.36（d， J=3.7 Hz）， 122.52（s）， 122.07（d， J=6.4 Hz）， 116.47（d， J=19.1 Hz）， 0.17（s）
3ha	8.19—8.14（m， 1H）， 7.86—7.79（m， 1H）， 7.51—7.46（m， 3H）， 7.37—7.32（m， 1H）， 6.89（d， J=7.2 Hz， 1H）， 0.37（s， 9H）	151.5， 135.1， 128.0， 127.7， 126.3， 126.0， 125.2， 122.7， 121.3， 113.0， 0.5
3ia	7.77（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.73（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.70（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.44—7.40（m， 1H）， 7.36—7.32（m， 1H）， 7.21（d， J=2.4 Hz， 1H）， 7.08（dd， J=8.4， 2.4 Hz， 1H）， 0.32（s， 9H）	153.1， 134.7， 129.5， 129.4， 127.7， 126.8， 126.3， 123.9， 122.2， 115.0， 0.4
3ja	6.84—6.77（m， 1H）， 6.77—6.67（m， 2H）， 6.64—6.62（m， 1H）， 3.54（b， 2H）， 0.30（s， 9H）	142.9， 138.2， 122.0， 118.6， 118.5， 115.8， 0.5

Compd.	¹H NMR（600 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ
3aa	7.38—7.30（m， 4H）， 7.28—7.23（m， 1H）， 4.70（s， 2H）， 0.16（s， 9H）	141.0， 128.4， 127.2， 126.6， 64.7， -0.3
3ab	7.25（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.87（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.63（s， 2H）， 3.79（s， 3H）， 0.15（s， 9H）	158.9， 133.2， 128.2， 113.8， 64.5， 55.3， -0.2
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3ad	7.29（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.24（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.64（s， 2H）， 0.14（s， 9H）	139.6， 132.8， 128.5， 127.9， 64.0， -0.3
3ae	7.45（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.20（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.64（s， 2H）， 0.16（s， 9H）	140.2， 131.4， 128.2， 120.9， 64.0， -0.3
3af	8.17（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.47（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.77（s， 2H）， 0.17（s， 9H）	148.8， 147.2， 126.7， 123.6， 63.6， -0.5
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3ak	7.26—7.21（m， 1H）， 6.94（dd， J=4.2， 3.0 Hz， 2H）， 4.84（s， 2H）， 0.15（s， 9H）	144.6， 126.6， 125.0， 124.7， 60.0， -0.3
3al	7.35—7.27（m， 2H）， 7.23—7.19（m， 3H）， 3.78（t， J=7.2 Hz， 2H）， 2.84（t， J=7.2 Hz， 2H）， 0.07（s， 9H）	139.0， 129.2， 128.4， 126.3， 64.1， 39.6， -0.5
3am	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.56—1.45（m， 2H）， 1.33—1.24（m， 4H）， 0.88（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.8， 32.5， 28.1， 22.6， 14.2， -0.4
3an	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.55—1.47（m， 2H）， 1.30—1.25（m， 10H）， 0.86（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.9， 32.8， 31.9， 29.5， 29.4， 25.9， 22.8， 14.2， -0.4
3ao	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.53—1.47（m， 2H）， 1.31—1.21（m， 14H）， 0.86（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.8， 32.8， 32.0， 29.72， 29.66， 29.5， 29.4， 25.9， 22.8， 14.2， -0.4
3ap	4.95（s， 1H）， 4.80（s， 1H）， 3.99（s， 2H）， 1.70（s， 3H）， 0.12 （s， 9H）	144.5， 109.8， 66.5， 19.1， -0.4
3aq	4.27（s， 2H）， 0.15（d， J=4.2 Hz， 18H）	104.2， 90.0， 51.7， -0.2
3ar	7.38（d， J=7.2 Hz， 4H）， 7.33（dd， J=7.2， 7.2 Hz， 4H）， 7.25—7.23（m， 2H）， 5.81（s， 1H）， 0.12（s， 9H）	145.0， 128.3， 127.2， 126.7， 77.3， 0.3
3as	3.52（td， J=9.3， 4.3 Hz， 1H）， 1.77（d， J=10.3 Hz， 2H）， 1.72—1.66（m， 2H）， 1.57—1.46（m， 1H）， 1.29—1.19（m， 4H）， 1.15—1.04（m， 1H）， 0.09（s， 9H）	71.2， 36.2， 25.6， 24.7， 0.3
3at	1.46—1.20（m， 4H）， 1.11（d， J=6.0 Hz， 3H）， 0.88（q， J=6.0 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）.	68.4， 41.9， 24.0， 19.3， 14.2， 0.3
3au	2.08（s， 3H）， 1.75（d， J=2.4 Hz， 6H）， 1.61—1.53（m， 6H）， 0.11（s， 9H）	71.5， 46.1， 36.3， 31.0， 3.1
3av	1.49（t， J=7.2 Hz， 3H）， 1.18（s， 6H）， 0.91（d， J=7.2 Hz， 2H）， 0.04（s， 9H）.	71.3， 36.4， 28.7， 8.7， 2.0
Compd.	¹H NMR（600 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ
3ba	7.22（d， J=7.2 Hz， 2H）， 6.96（t， J=7.2 Hz， 1H）， 6.84（dd， J=9.9， 1.8 Hz， 2H）， 0.26（s， 9H）	155.24， 129.53， 121.54， 120.21， 0.32
3ca	7.18（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.76（d， J=9.0 Hz， 2H）， 0.24（s， 9H）	153.9， 129.5， 126.5， 121.5， 0.2
3da	7.32（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.71（d， J=8.4 Hz， 2H）， 0.24（s， 9H）.	154.4， 132.4， 122.0， 113.9， 0.2
3ea	6.76（s， 4H）， 3.75（s， 3H）， 0.22（s， 9H）	154.3， 148.9， 120.8， 114.6， 55.7， 0.2
3fa	7.20—7.13（m， 1H）， 6.69—6.65（m， 1H）， 6.63—6.61（m， 1H）， 6.57—6.53（m， 1H）， 0.26（s， 9H）	163.52（d， J=245.6 Hz）， 156.61（d， J=11.4 Hz）， 130.12（d， J=10.1 Hz）， 115.91（d， J=2.3 Hz）， 108.49（d， J=21.3 Hz）， 107.79（d， J=22.6 Hz）， 0.23（s）
3ga	7.09—7.02（m， 1H）， 6.97（t， J=7.3 Hz， 1H）， 6.95—6.84（m， 2H）， 0.26（s， 9H）	154.34（d， J=243.8 Hz）， 142.90（d， J=11.9 Hz）， 124.36（d， J=3.7 Hz）， 122.52（s）， 122.07（d， J=6.4 Hz）， 116.47（d， J=19.1 Hz）， 0.17（s）
3ha	8.19—8.14（m， 1H）， 7.86—7.79（m， 1H）， 7.51—7.46（m， 3H）， 7.37—7.32（m， 1H）， 6.89（d， J=7.2 Hz， 1H）， 0.37（s， 9H）	151.5， 135.1， 128.0， 127.7， 126.3， 126.0， 125.2， 122.7， 121.3， 113.0， 0.5
3ia	7.77（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.73（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.70（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.44—7.40（m， 1H）， 7.36—7.32（m， 1H）， 7.21（d， J=2.4 Hz， 1H）， 7.08（dd， J=8.4， 2.4 Hz， 1H）， 0.32（s， 9H）	153.1， 134.7， 129.5， 129.4， 127.7， 126.8， 126.3， 123.9， 122.2， 115.0， 0.4
3ja	6.84—6.77（m， 1H）， 6.77—6.67（m， 2H）， 6.64—6.62（m， 1H）， 3.54（b， 2H）， 0.30（s， 9H）	142.9， 138.2， 122.0， 118.6， 118.5， 115.8， 0.5

[1]	谭彦, 余申, 吕佳敏, 刘湛, 孙明慧, 陈丽华, 苏宝连. 介孔γ-Al₂O₃微球的高效制备及负载Pd催化剂的性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(8): 20220133.
[2]	黄孝舜, 马海英, 柳淑娟, 王斌, 王红利, 钱波, 崔新江, 石峰. 二氧化碳间接转化制化学品的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220222.
[3]	张昕昕, 许狄, 王艳秋, 洪昕林, 刘国亮, 杨恒权. CO₂加氢制低碳醇CuFe基催化剂中的Mn助剂效应[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220187.
[4]	周紫璇, 杨海艳, 孙予罕, 高鹏. 二氧化碳加氢制甲醇多相催化剂研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220235.
[5]	唐刚, 孙俊杰, 张冬欣, 伍强, 张贺新, 沈海峰, 陶熠, 刘秀玉. 磷杂菲改性腰果酚多元醇的合成及阻燃聚氨酯硬泡性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(4): 20210847.
[6]	张勇, 许俊, 鲍雨, 崔树勋. 非极性有机溶剂对分子内氢键弱化程度的单分子力谱定量研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(4): 20210863.
[7]	赵永梅, 穆叶舒, 洪琛, 罗稳, 田智勇. 双萘酰亚胺衍生物用于检测水溶液中的苦味酸[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(3): 20210765.
[8]	周宁, 唐小华, 曹红, 查飞, 李春, 谢春燕, 徐明平, 孙艺格. 石榴状凝胶微球固定化漆酶的制备、表征及降解双酚A[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(2): 20210705.
[9]	刘杰, 李金晟, 柏景森, 金钊, 葛君杰, 刘长鹏, 邢巍. 降低直接甲醇燃料电池浓差极化的含磺化碳管阻水夹层的构建[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(11): 20220420.
[10]	杨兆华, 成鸿静, 杨弋, 刘辉, 杜飞鹏, 张云飞. 聚乙烯醇载银海绵的制备及界面光热驱动水蒸发性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220181.
[11]	孙金时, 陈鹏, 景丽萍, 孙福兴, 刘佳. 多级孔芳香骨架材料的合成及固载硫脲催化剂的研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220171.
[12]	徐晓龙, 方礼宁, 刘长宇, 刘敏超, 郏建波. Z型 g-C₃N₄/Pt/TiO₂纳米管阵列复合电极的制备及光电氧化甲醇性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2926.
[13]	徐艳, 杨宏国, 牛慧斌, 田海林, 朴红光, 黄应平, 方艳芬. 磁性纳米颗粒Fe₃O₄的醇改性制备机理及应用[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2564.
[14]	白景奇, 白珊, 任丽霞, 朱孔营, 赵蕴慧, 李晓晖, 袁晓燕. 海藻糖改性聚乙烯醇及其防雾/防霜涂层[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2683.
[15]	彭小明, 吴健群, 戴红玲, 杨展宏, 许莉, 许高平, 胡锋平. Ni-N-C单原子催化剂活化过硫酸盐降解苯酚[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2581.