一氧化碳参与不饱和烃类化合物羰基化反应的研究进展

doi:10.7503/cjcu20210367

摘要/Abstract

摘要：

不饱和烃类化合物的羰基化反应是指在过渡金属催化剂存在条件下, 将一氧化碳(CO)分子以羰基的形式插入到烯烃(或者炔烃)与不同的亲核试剂中, 合成更高附加值化学品的转化过程. 本文综合评述了羰基化反应合成高附加值化学品的重要性, 介绍了几种不同类型的羰基化反应(氢甲酰化反应、氢酯化反应、氢酰胺化反应和氢羧基化反应)在发展新型催化剂体系及高效合成目标产物方面的研究进展, 并对羰基化反应存在的问题及未来发展方向和趋势进行了展望.

关键词: 烯烃, 炔烃, 一氧化碳, 羰基化反应, 高附加值化学品

Abstract:

Carbonylation of unsaturated hydrocarbons refers to the insertion of carbon monoxide（CO） into olefins（or alkynes） and different nucleophiles in the form of carbonyl group， which higher value-added chemicals are synthesized in the presence of transition metal catalysts. In this paper， the importance of carbonylation reaction in the synthesis of high value-added chemicals was briefly introduced：（1） the synthetic route was simple and the target products could be synthesized in one step with high yield；（2） the starting materials of carbonylation reaction were cheap and various， such as natural fossil oils， petrochemical and coal chemical products etc.（3） Because the raw materials were cheap and the products were more useful， the economic benefit was considerable. Then the application of several different types of carbonylation reactions（hydroformylation， hydroesterification， aminocarbonylation， hydrocarboxylation） in the development of new catalyst systems and efficient synthesis of target products were introduced. A variety of high value-added products like aldehyde， ester， amide or carboxylic acid were synthesized with high regio/chemoselectivity. Finally， the existing problems of carbonylation reaction and the future development direction and trend were prospected：（1） the application of cheap metal catalysts in carbonylation reaction；（2） developing more carbonylative substitutes on the basis of existing carbon monoxide surrogates；（3） carbonylation of some special olefins（1，3-dienes） to synthesize target compounds with high efficiency and regio/chemoselectivity；（4） explore the mechanism of carbonylation reaction process etc. It is expected to achieve the goal of green， cheap and recyclable carbonylation to produce high value-added carbonylative chemicals with high efficiency and selectivity.

? Supported by the National Natural Science Foundation of China（No.21901250） and the General Programs of China Postdoctoral Science Foundation（No.2019M651625）.

Key words: Olefins, Alkynes, Carbon monoxide, Carbonylation, High value-added chemical

中图分类号:

O643.32

TrendMD:

王鹏, 刘欢, 杨妲. 一氧化碳参与不饱和烃类化合物羰基化反应的研究进展. 高等学校化学学报, 2021, 42(10): 3024.

WANG Peng, LIU Huan, YANG Da. Recent Advances on Hydrocarbonylation of Unsaturated Hydrocarbons by Involving Carbon Monoxide. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(10): 3024.

图/表 34

Scheme 1 Carbonylation of alkenes and alkynes

Scheme 2 General reaction mechanism of [TM]?catalyzed carbonylation of ole?ns

Scheme 3 An effective Pd?catalyzed regioselective hydroformylation of olefins with formic acid

Scheme 4 Diphosphine?functionalized ionic liquid in RTIL for efficient and recyclable biphasic hydroformylation of 1?octene

Scheme 5 Rhodium complex catalyzed hydroformylation of olefins with CO2 and hydrosilane

Scheme 6 Branched?selective hydroformylation of nonactivated olefins

Scheme 7 Iron catalyzed hydroformylation of alkenes under mild conditions

Scheme 8 Silicon?oriented regio? and enantioselective rhodium?catalyzed hydroformylation

Scheme 9 Efficient hydroformylation of 1?octene catalyzed by Rh?RTP?PolyGILs

Scheme 10 Bio?inspired creation of heterogeneous reaction vessels via polymerization of supramolecular ion pair

Scheme 11 Styrene hydroformylation with in?situ hydrogen

Scheme 12 Highly active cationic cobalt(II) hydroformylation catalysts

Scheme 13 Alkoxycarbonylation of 1?hexene

Scheme 14 Alkoxycarbonylation of allenes

Scheme 15 Thiocarbonylation of vinyl arenes

Scheme 16 Palladium?catalysed methoxycarbonylation of tetramethylethylene

Scheme 17 Methoxycarbonylation of 1?dodecene in a two?phase system catalyzed by Palladium

Scheme 18 Pd?catalyst for tandem bis?alkoxycarbonylation of terminal alkynes

Scheme 19 Direct synthesis of adipic acid esters via palladium?catalyzed carbonylation of 1,3?dienes

Scheme 20 Palladium?catalyzed aminocarbonylation of alkynes in the ionic liquid [Bmim][Tf2N]

Scheme 21 Iron?catalyzed aminocarbonylation of alkynes

Scheme 22 Palladium?catalyzed aminocarbonylation of olefins with aniline

Scheme 23 Rh(I)?Catalyzed hydroamidation of ole?ns with aliphatic amines

Scheme 24 Hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with NH4Cl

Scheme 25 Koch?Haaf carboxylation

Scheme 26 Palladium catalyzed hydrocarboxylation of alkenes under mild conditions

Scheme 27 Synthesis of phenylmaleic anhydride by palladium?catalyzed dicarbonylation of phenylacetylene

Scheme 28 Palladium?catalyzed hydroxycarbonylation of olefins in the presence of Iron(III) salts

Scheme 29 The structures and synthetic route of different pesticides

Scheme 30 Synthetic route of vitamin A acetate

Scheme 31 Synthetic route of GMP SM

Scheme 32 Production of propanal or n?propanol by hydroformylation and hydrogenation of ethylene

Scheme 33 Efficient palladium?catalyzed carbonylation of 1,3?dienes

Scheme 34 Ni?catalyzed site?selective dicarboxylation of 1,3?dienes with CO2

参考文献 129

1	Sakurai Y.， Sakaguchi S.， Ishii Y.， Tetrahedron Lett.， 1999， 40（9）， 1701—1704
2	Fañanás F. J.， Hoberg H.， J. Organomet. Chem.， 1984， 277（1）， 135—142
3	Tsuji J.， Morikawa M.， Kiji J.， Tetrahedron Lett.， 1963， 4（16）， 1061—1064
4	Fujiwara Y.， Kawauchi T.， Taniguchi H.， J. Chem. Soc.， Chem. Commun.， 1980， 5， 220—221
5	Fujiwara Y.， Takaki K.， Watanabe J.， Uchida Y.， Taniguchi H.， Chem. Lett.， 1989， 18（9）， 1687—1688
6	Kurioka M.， Nakata K.， Jintoku T.， Taniguchi Y.， Takaki K.， Fujiwara Y.， Chem. Lett.， 1995， 24（3）， 244—244
7	Sargent B. T.， Alexanian E. J.， J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138（24）， 7520—7523
8	Jiang B.， Zhang X. F.， Yang C. H.， Org. Chem. Front.， 2018， 5， 1724—1727
9	Yu W. J.， Yang S. W.， Xiong F.， Fan T. X.， Feng Y.， Huang Y. Y.， Fu J. K.， Wang T.， Org. Biomol. Chem.， 2018， 16（17）， 3099—3103
10	Dolle R. E.， Schmidt S. J.， Kruse L. I.， J. Chem. Soc.， Chem. Commun.， 1987， 904—905
11	Andrus M. B.， Ma Y. D.， Zang Y. F.， Song C.， Tetrahedron Lett.， 2002， 43（50）， 9137—9140
12	Dubbaka S. R.， Vogel P.， J. Am. Chem. Soc.， 2003， 125（50）， 15292—15293
13	Alper H.， Urso F.， Smith D. J. H.， J. Am. Chem. Soc.， 1983， 105（22）， 6737—6738
14	Rowley J. M.， Lobkovsky E. B.， Coates G. W.， J. Am. Chem. Soc.， 2007， 129（16）， 4948—4960
15	Wang L.， Neumann H.， Spannenberg A.， Beller M.， Chem. Eur. J.， 2018， 24（9）， 2164—2172
16	Pongrácza P.， Seni A. A.， Mikac L. T.， Kollára L.， Mol. Catal.， 2017， 438， 15—18
17	Echavarren A. M.， Stille J. K.， J. Am. Chem. Soc.， 1988， 110（5）， 1557—1565
18	Rahman O.， Kihlberg T.， Langström B.， Eur. J. Org. Chem.， 2004， 2004（3）， 474—478
19	Schoenberg A.， Bartoletti I.， Heck R. F.， J. Org. Chem.， 1974， 39（23）， 3318—3326
20	Beller M.， Wu X. F.， Transition Metal Catalyzed Carbonylation Reactions： Carbonylative Activation of C—X Bonds， Springer， Amsterdam， 2013
21	Dasa D.， Bhanage B. M.， Adv. Synth. Catal.， 2020， 362（15）， 3022—3058
22	Marinkovic J. M.， Riisager A.， Franke R.， Wasserscheid P.， Haumann M.， Ind. Eng. Chem. Res.， 2019， 58（7）， 2409—2420
23	Peng J. B.， Wu F. P.， Wu X. F.， Chem. Rev.， 2019， 119（4）， 2090—2127
24	Quintero⁃Duquea S.， Dyballab K. M.， Fleischer I.， Tetrahedron Lett.， 2015， 56（21）， 2634—2650
25	Yin Z. P.， Xu J. X.， Wu X. F.， ACS Catal.， 2020， 10（11）， 6510—6531
26	Li Y. H.， Hu Y. Y.， Wu X. F.， Chem. Soc. Rev.， 2018， 47， 172—194
27	Konishi H.， Manabe K.， Tetrahedron Lett.， 2019， 60（42）， 151147
28	Zhang S. K.， Neumann， H.， Beller M.， Chem. Soc. Rev.， 2020， 49（10）， 3187—3210
29	Peng J. B.， Geng H. Q.， Wu X. F.， Chem.， 2019， 5（3）， 526—552
30	Franke R.， Selent， D.， Börner A.， Chem. Rev.， 2012， 112（11）， 5675—5732
31	Ojima I.， Tsai C. Y.， Tzamarioudaki M.， Bonafoux D.， Org. React.，2000， 56（Chapter 1）， 1—68
32	Roelen O.（to Chemische Verwertungsgesellschaft Oberhausenm.b.H.）， GermanPatent DE 849548， 1938
33	Hans W.， Chem. Rev.， 1960， 60（2）， 169—184
34	Zheng J.， Lin J. H.， Yu L.Y.， Wei Y.， Zheng X.， Xiao J. C.， Org. Lett.， 2015， 17（24）， 6126—6129
35	Duff J. C.， Bills E. J.， J. Chem. Soc.， 1932， 1987—1988
36	Drommi D.， Arena C. G.， Catal. Commun.， 2018， 115， 36—39
37	Yu S. M.， Snavely W. K.， Chaudhari R. V.， Subramaniama B.， Mol. Catal.， 2019， 484， 110721—110726
38	Tian M.， Li H. F.， Wang L. L.， Chinese J. Catal.， 2018， 39（10）， 1646—1652
39	Ren W. L.， Chang W. J.， Dai J.， Shi Y.， Li J. F.， Shi Y. A.， J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138（45）， 14864—14867
40	Li Y. Q.， Liu H.， Wang P.， Yang D.， Zhao X. L.， Liu Y.， Faraday Discuss.， 2016， 190， 219—230
41	Ren X. Y.， Zheng Z. Y.， Zhang L.， Wang Z.， Xia C. G.， Ding K. L.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2017， 56（1）， 310-313
42	Phanopoulos A.， Nozaki K.， ACS Catal.， 2018， 8（7）， 5799—5809
43	Pandey S.， Raj K. V.， Shinde D. R.， Vanka K.， Kashyap V.， Kurungot S.， Vinod C. P.， Chikkali S. H.， J. Am. Chem. Soc.， 2018， 140（12）， 4430—4439
44	You C.， Li X. X.， Yang Y. H.， Yang Y. S.， Tan X. F.， Li S. L.， Wei B.， Lv H.， Chung L. W.， Zhang X. M.， Nat. Commun.， 2018， 9， 2045
45	Feng J. Y.， Ma Q. Q.， Song H. B.， Liu Q. Q.， Xu B. Y.， Zhang M.， Li S. M.， Yua S. T.， Jin X.， Green Chem.，2019， 21（12）， 3267—3275
46	Dong K.， Sun Q.， Tang Y. Q.， Shan C.， Aguila B.， Wang S.， Meng X. J.， Ma S. Q.， Xiao F. S.， Nat. Commun.， 2019， 10， 3059
47	Qiao B. T.， Li T. B.， Chen F.， Liang R.， Wang H.， Su Y.， Wang A. Q.， Zhang T.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2020， 59（19）， 7430—7434
48	Hoodl D. M.， Johnson R. A.， Carpenter A. E.， Younker J. M.， Vinyard D. J.， Stanley G. G.， Science， 2020， 367（6477）， 542—548
49	Roberts G. M.， Pierce P. J.， Woo L. K.， Organometallics， 2013， 32（6）， 2033—2036
50	Liang B.， Liu J.， Gao Y. X.， Wongkhan K.， Shu D. X.， Lan Y.， Li A.， Batsanov A. S.， Howard J. A. H.， Marder T. B.， Chen J. H.， Yang Z.， Organometallics， 2007， 26（19）， 4756—4762
51	Masum M. A.， Yamamoto Y.， J. Am. Chem. Soc.， 1998， 120（15）， 3809—3810
52	Zhang X. H.， Shen C. R.， Xia C. G.， Tian X. X.， He L.， Green Chem.， 2018， 20（24）， 5533—5539
53	Becker Y.， Eisenstadt A.， Stille J. K.， J. Org. Chem.， 1980， 45（11）， 2145—2151
54	Ajjou A. N.， Alper H.， Macromolecules， 1996， 29（5）， 1784—1788
55	Murahashi S. I.， Imada Y.， Taniguchi Y.， Higashiura S.， J. Org. Chem.， 1993， 58（6）， 1538—1545
56	Zargarian D.， Alper H.， Organometallics， 1993， 12（3）， 712—724
57	Fujihara T.， Nogi K.， Xu T.， Terao J.， Tsuji Y.， J. Am. Chem. Soc.， 2012， 134（22）， 9106—9109
58	McNulty J.， Nair J. J.， Robertson A.， Org. Lett.， 2007， 9（22）， 4575—4578
59	Barnard C. F. J.， Organometallics， 2008， 27（21）， 5402—5422
60	Wang Y.， Ren W. L.， Li J. F.， Wang H. N.， Shi Y. A.， Org. Lett.， 2014， 16（22）， 5960—5963
61	Sebastián L. G.， Alamo M. F.， García J. J.， Organometallics， 2012， 31（23）， 8200—8207
62	Mondal K.， Halder P.， Sasikumar G. G. P.， Das K. V. R. P.， Org. Biomol. Chem.， 2019， 17（21）， 5212—5222
63	Xiao W. J.， Alper H.， J. Org. Chem.， 1998， 63（22）， 7939—7944
64	Xiao W. J.， Vasapollo G.， Alper H.， J. Org. Chem.， 1998， 63（8）， 2609—2612
65	Cao H.， McNamee L.， Alper H.， J. Org. Chem.， 2008， 73（9）， 3530—3534
66	Hirschbeck V.， Gehrtz P. H.， Fleischer I.， J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138（51）， 16794—16799
67	Xu T. Y.， Alper H.， J. Am. Chem. Soc.， 2014， 136（49）， 16970—16973
68	Roberts G. M.， Pierce P. J.， Woo L. K.， Organometallics， 2013， 32（6）， 2033—2036
69	Liu J.， Liu Q.， Franke R.， Jackstell R.， Beller M.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137（26）， 8556—8563
70	Hirschbeck V.， Gehrtz P. H.， Fleischer I.， J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138（51）， 16794—16799
71	Dong K. W.， Fang X. J.， Gulak S.， Franke R.， Spannenberg A.， Neumann H.， Jackstell R.， Beller M.， Nat. Commun.， 2017， 8， 14117—14123
72	Illner M.， Schmidt M.， Pogrzeba T.， Urban C.， Esche E.， Schomacker R.， Repke J. U.， Ind. Eng. Chem. Res.， 2018， 57（27）， 8884—8894
73	Yang D.， Liu H.， Wang D. L.， Luo Z. J.， Lu Y.， Xia F.， Liu Y.， Green Chem.， 2018， 20（11）， 2588—2595
74	Yang J.， Liu J. W.， Neumann H.， Franke R.， Jackstell R.， Beller M.， Science， 2019， 366（6472）， 1514—1517
75	Zhu J. P.， Gao B.， Huang H. M.， Org. Biomol. Chem.， 2017， 15（14）， 2910—2913
76	Gao B.， Huang H. M.， Org. Lett.， 2017， 19（22）， 6260—6263
77	Hu Y.， Huang H. M.， Org. Lett.， 2017， 19（19）， 5070—5073
78	Huang Q. F.， Hua R. M.， Adv. Synth. Catal.， 2007， 349（6）， 849—852
79	Mane R. S.， Bhanage B. M.， Asian J. Org. Chem.， 2018， 7（1）， 160—164
80	Zhang G. Y.， Gao B.， Huang H. M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2015， 54（26）， 7657—7661
81	Lee S. I.， Son S. U.， Chung Y. K.， Chem. Commun.， 2002，（12）， 1310—1311
82	Li H. Q.， Fang X. J.， Jackstell R.， Neumann H.， Beller M.， Chem. Commun.， 2016， 52（44）， 7142—7145
83	Li H. Q.， Dong K. W.， Neumann H.， Beller M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2015， 54（35）， 10239—10243
84	Wang D. L.， Liu H.， Yang D.， Wang P.， Lu Y.， Liu Y.， ChemCatChem.， 2017， 9（22）， 4206—4211
85	Wu X. F.， Neumann H.， Beller M.， Chem. Asian J.， 2010， 5（10）， 2168—2172
86	Zhou X. B.， Chen A.， Du W.， Wang Y. W.， Peng Y.， Huang H. M.， Org. Lett.， 2019， 21（22）， 9114—9118
87	Li Y.， Alper H.， Yu Z. K.， Org. Lett.， 2006， 8（23）， 5199—5201
88	Driller K. M.， Prateeptongkum S.， Jackstell R.， Beller M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2011， 50（2）， 537—541
89	Fang X. J.， Jackstell R.， Beller M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2013， 52（52）， 14089—14093
90	Dong K. W.， Fang X. J.， Jackstell R.， Laurenczy G.， Li Y. H.， Beller M.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137（18）， 6053—6058
91	Gao B.， Zhang G. Y.， Zhou X. B.， Huang H. M.， Chem. Sci.， 2018， 9（2）， 380—386
92	Juliá⁃Hernández F.， Moragas T.， Cornella J.， Martin R.， Nature， 2017， 545（7652）， 84—88
93	Koch H.， Brennstoff Chem.， 1955， 36， 321
94	Alper H.， Woell J. B.， Despeyroux B.， Smith D. J. H.， J. Chem. Soc.， Chem. Commun.， 1983，（21）， 1270—1271
95	Li J. H.， Li G. P.， Jiang H. F.， Chen M. C.， Tetrahedron Lett.， 2001， 42（39）， 6923—6924
96	Huang Z. J.， Cheng Y. Z.， Chen X. P.， Wang H. F.， Du C. X.， Li Y. H.， Chem. Commun.， 2018， 54（32）， 3967—3970
97	Wang K. Y.， Zhang Y.， Wang H. Y.， Xia X. M.， Liu T. X.， Pestic. Biochem. and Physiol.， 2009， 96（1）， 51—55
98	Botteghi C.， Bona D. D.， Paganelli S.， Marchetti M.， Sechi B.， Anales de Quimica， 1996， 92（2）， 101—107
99	Siegel V. H.， Himmele W.， Chem. Abstr.， 1974， 81， 120222
100	Rovira L.， Vaquero M.， Ferran A. V.， J. Org. Chem.， 2015， 80（20）， 10397—10403
101	Dieguez M.， Pamies O.， Claver C.， Chem. Commun.， 2005， 9， 1221—1223
102	Khokhar M. D.， Shuklaa R. S.， Jasra R. V.， J. Mol. Catal. A： Chem.， 2015， 400， 1—6
103	Chaudhari R. V.， Chansarkar R.， Mukhopadhyay K.， Kelkar A. A.， Process for Preparation of Esters of Hydroxy Tiglic Aldehydes， US2005/215814（A1）， 2005⁃09⁃29
104	Fitton P.， Moffet H.， Hoffmann⁃La Roche Inc.， Preparation of Esters of Hydroxy Tiglic Aldehyde， US4124619（A）， 1978⁃11⁃07
105	Lee C. W.， Alper H.， J. Org. Chem.， 1995， 60（3）， 499—503
106	Clarke M. L.， Roff G. J.， Chem. Eur. J.， 2006， 12（31）， 7978—7986
107	Cunillera A.， Ruiz A.， Godarda C.， Adv. Synth. Catal.，2019， 361（18）， 4201—4207
108	Lin Y. Y.， Yang X. Q.， Wang H. X.， Xu B. B.， Li G.， Technical Method for Producing Propyl Aldehyde Through Hydroformylation of Ethylene， CN102336638A， 2012⁃02⁃01（林毓勇，杨秀全，王海霞，徐彬彬，李刚. 一种乙烯氢甲酰化生产丙醛工艺的方法， CN102336638A， 2012⁃02⁃01）
109	Chen W. M.， Ding Y. J.， Song X. G.， Zhu H. J.， Yan L.， Wang T.， Chinese J. Catal.， 2012， 33（6）， 1007—1013
110	Pei Y. P.， Ding Y. J.， Zang J.， Song X. G.， Dong W. D.， Zhu H. J.， Wang T.， Chen W. M.， Chinese J. Catal.， 2012， 33（5）， 808—812
111	Song X. G.， Ding Y. J.， Chen W. M.， Dong W. D.， Pei Y. P.， Zang J.， Yan L.， Lu Y.， Catal. Commun.， 2012， 19， 100—104
112	Song X. G.， Ding Y. J.， Chen W. M.， Dong W. D.， Pei Y. P.， Zang J.， Yan L.， Lu Y.， Energy Fuels， 2012， 26（11）， 6559—6566
113	Li C. Y.， Yan L.， Lu L. L.， Xiong K.， Wang W. L.， Jiang M.， Liu J.， Song X. G.， Zhan Z. P.， Jiang Z.， Ding Y. J.， Green Chem.， 2016， 18（10）， 2995—3005
114	Li C. Y.， Yan L.， Lu L. L.， Xiong K.， Wang W. L.， Jiang M.， Liu J.， Song X. G.， Zhan Z. P.， Jiang Z.， Ding Y. J.， J. Catal.， 2017， 353， 123—132
115	Zhou R.， Yuan L.， Song X. G.， Liu Y.， Jiang Z.， Lin R. H.， Ding Y. J.， Adv. Mater.， 2019， 31（50）， 1904976
116	Zhou R.， Yang L.， Lyu Y.， Song X. G.， Zheng C. Y.， Feng S. Q.， Jiang Z.， Ding Y. J.， J. Catal.， 2019， 369， 249—256
117	Musser M. T.， Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry， Wiley⁃VCH， Weinheim， 2000
118	Alini S.， Babini P.， Handbook of Advanced Methods and Processes in Oxidation Catalysis， Imperial College Press， London， 2014
119	Denis P.， Patois C.， Perron R.， Process for Hydroxycarbonylation of Butadiene， EP0648731（A1）， 1995⁃04⁃19
120	Atadan E. M.， Bruner H. S.， Process for the Preparation of Adipic Acid or Pentenoic Acid， US5292944（A）， 1994⁃03⁃08
121	Drent E.， Jager W. W.， Process for the Carbonylation of Conjugated Dienes， WO00056695（A1）， 2000⁃09⁃28
122	Sielcken O. E.， Process for the Preparation of 3⁃Pentenoic Acid and/or Ester Thereof Starting from Butadiene， WO0121569（A1）， 2001⁃ 03⁃29
123	Yang J.， Liu J. W.， Ge Y.， Huang W. H.， Ferretti F.， Neumann H.， Jiao H. J.， Franke R.， Jackstell R.， Beller M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2021， 60（17）， 9527—9533
124	Skoog E.， Shin J. H.， Saez⁃Jimenez V.， Mapelli V.， Olsson L.， Biotechnol. Adv.， 2018， 36（8）， 2248—2263
125	Bart J. C. J.， Cavallaro S.， Ind. Eng. Chem. Res.，2015， 54（1）， 1—46
126	Rios J.， Lebeau J.， Yang T.， Li S.， Lynch M. D.， Green Chem.， 2021， 23， 3172—3190
127	Tortajada A.， Ninokata R.， Martin R.， J. Am. Chem. Soc.，2018， 140（6）， 2050—2053
128	Shi Y. K.， Hu X. J.， Zhu B. L.， Zhang S. M.， Huang W. P.， Chem. Res. Chinese Universities， 2015， 31（5）， 851―857
129	Zhang X. P.， Li Z. W.， Wang P.， Fan X. S.， Zhang G. S.， Chem. Res. Chinese Universities， 2017， 33（3）， 384—387

[1]	赵润瑶, 纪桂鹏, 刘志敏. 吡咯氮配位单原子铜催化剂的电催化二氧化碳还原性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220272.
[2]	郭志强, 杨博如, 席婵娟. 硼氢化试剂在二氧化碳还原官能化反应中的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220199.
[3]	王丽君, 李欣, 洪崧, 詹新雨, 王迪, 郝磊端, 孙振宇. 调节氧化镉-炭黑界面高效电催化CO₂还原生成CO[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220317.
[4]	董妍红, 鲁新环, 杨璐, 孙凡棋, 段金贵, 郭昊天, 张钦峻, 周丹, 夏清华. 双功能金属有机骨架材料的制备及催化烯烃环氧化性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(11): 20220458.
[5]	高中楠, 郭丽红, 赵东越, 李新刚. A位缺陷对La-Sr-Co-O钙钛矿结构和催化氧化性能的影响[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2869.
[6]	李海勃, 肖长发, 江龙, 黄云, 淡宜. MCM-41分子筛负载氯化铝催化丙烯酸甲酯与1-辛烯共聚[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2974.
[7]	任颖, 李昌华, 王涛, 薛珊珊, 张婷婷, 贾建峰, 武海顺. 钯催化氧化N—H键羰基化反应合成1,3,4⁃噁二唑⁃2(3H)⁃酮杂环化合物机理的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 1793.
[8]	闫鹏泉, 王竟荣, 沈亚星, 左志军, 高志华, 黄伟. CuAl₂O₄尖晶石结构对浆态床一氧化碳加氢性能的影响[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 1846.
[9]	郭淑佳, 王森, 张莉, 秦张峰, 王鹏飞, 董梅, 王建国, 樊卫斌. ZSM-5分子筛酸位分布及其甲醇制烯烃催化性能的定向管理与调控[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(1): 227.
[10]	张俊, 王彬, 潘莉, 马哲, 李悦生. 含咪唑离子聚乙烯离聚体的合成与性能[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(9): 2070.
[11]	李潇,邢莉莎,赵婉君,王永钊,赵永祥. Pd-Cu/羟磷灰石的制备及常温常湿CO催化氧化性能[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(7): 1600.
[12]	徐文艺,冯乙巳. 2,3-丁二酮介导的CF₃SO₂Na与烯烃的氧化三氟甲基化反应[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(7): 1567.
[13]	金欣, 冯锡岚, 刘大鹏, 苏雨童, 张政, 张瑜. 自发氧化还原法制备Co₃O₄/CeO₂纳米复合材料及其CO催化氧化反应结构优化[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(4): 652.
[14]	李振华, 施润, 赵家琦, 张铁锐. 光驱动C1转换到高附加值化学品的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(4): 604.
[15]	王瑞, 黄新松, 刘天赋, 曹荣. 金属有机框架用于一氧化碳氧化[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2174.