含蒽刚柔三嵌段低聚物的合成及自组装

doi:10.7503/cjcu20130817

高等学校化学学报 ›› 2014, Vol. 35 ›› Issue (5): 989.doi: 10.7503/cjcu20130817

含蒽刚柔三嵌段低聚物的合成及自组装

刘扬¹, 朱吉凯¹, 王卓识¹, 钟克利², 金光日¹, 陈铁¹, 金龙一¹()

1. 延边大学化学系, 长白山生物资源与功能分子教育部重点实验室, 延吉 133002
2. 渤海大学化学化工与食品安全学院, 辽宁省食品安全重点实验室, 辽宁省高校重大科技平台“食品贮藏加工及质量安全控制工程技术研究中心”, 锦州 121013

收稿日期:2013-08-26 出版日期:2014-05-10 发布日期:2014-03-26
作者简介:联系人简介: 金龙一, 男, 博士, 教授, 博士生导师, 主要从事超分子自组装研究. E-mail:lyjin@ybu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21164013, 21304009)和吉林省自然科学基金(批准号: 201115225)资助

Synthesis and Self-assembly of Triblock Oligomers Containing Anthracene Unit^†

LIU Yang¹, ZHU Jikai¹, WANG Zhuoshi¹, ZHONG Keli², JIN Guangri¹, CHEN Tie¹, JIN Longyi^1,^*()

1.Key Laboratory for Organism Resources of the Changbai Mountain and Functional Molecules,Ministry of Education, Department of Chemistry, Yanbian University, Yanji 133002, China
2. Food Safety Key Laboratory of Liaoning Province, Engineering and Technology Research Center of Food Preservation,Processing and Safety Control of Liaoning Province, College of Chemistry,Chemical Engineering and Food Safety, Bohai University, Jinzhou 121013, China

Received:2013-08-26 Online:2014-05-10 Published:2014-03-26
Contact: JIN Longyi E-mail:lyjin@ybu.edu.cn
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.21164013, 21304009) and the National Natural Science Foundation of Jilin Province, China(No.201115225)

摘要/Abstract

摘要：

通过Sonogashira偶联等反应, 合成了2种含蒽的三嵌段十字型化合物1和2; 通过¹H NMR和基质辅助激光解吸电离时间飞行质谱(MALDI-TOF MS)对其结构进行了表征. 利用差示扫描量热法(DSC)、偏光显微镜(POM)及小角X射线散射实验(SAXS)对2种化合物的本体自组装行为进行了研究. 结果表明, 在本体状态下, 连接聚环氧乙烷(PEO)作为柔性链的化合物在液晶中间相自组装成倾斜柱状相和向列相, 以烷基链为柔性链的化合物未形成液晶相, 在固态相是层状结构.

关键词: 刚棒-线团分子, 自组装, 蒽, 十字型分子

Abstract:

Rod-coil molecules, consisting of a flexible and a rigid block, have a strong tendency to self-organize into a various supramolecular nanostructures in the bulk state. Coil-rod-coil triblock cruciform compounds 1 and 2 incorporating anthracene unit were synthesized through Sonogashira coupling reaction. Molecular structures of these compounds were characterized by ¹H NMR and MALDI-TOF mass spectroscopy. The self-assembling behaviors of these molecules were investigated by means of differential scanning calorimetry(DSC), thermal polarized optical microscopy(POM), small-angle and wide-angle X-ray scattering(SAXS and WAXS) at the bulk state. In liquid crystalline mesophase, compounds 1 connecting with poly(ethylene oxide)(PEO) as flexible chains self-assembles into oblique columnar phase(Col_o) and nematic phase, while compound 2 containing alkyl flexible chain self-assembles into lamellar structure(L) in the solid state, and has not shown liquid crystalline phase.

Key words: Rod-coil molecule, Self-assembly, Anthracene unit, Cruciform

中图分类号:

O625.15⁺4

TrendMD:

刘扬, 朱吉凯, 王卓识, 钟克利, 金光日, 陈铁, 金龙一. 含蒽刚柔三嵌段低聚物的合成及自组装. 高等学校化学学报, 2014, 35(5): 989.

LIU Yang, ZHU Jikai, WANG Zhuoshi, ZHONG Keli, JIN Guangri, CHEN Tie, JIN Longyi. Synthesis and Self-assembly of Triblock Oligomers Containing Anthracene Unit^†. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(5): 989.

图/表 5

Scheme 1 Synthetic routes of compounds 1 and 2

Fig.1 Representative optical polarized micrographs of the texture exhibited by nematic phase at 120 ℃(A) and oblique columnar structure at 78 ℃(B) for compound 1 from the isotropic liquid cooling to the liquid crystalline phase^(A) ×40; (B) ×20.

Fig.2 Small-angle X-ray scattering patterns of compounds 1(a) and 2(b) measured in melt state and solid state plotted against q^q=4πsinθ/λ. (A) Oblique columnar phase for compound 1 at 80 ℃, (B) lamellar phase for compound 2 at 180 ℃.

Table 1 Small-angle X-ray scattering data for oblique columnar structure of compound 1 in the liquid crystalline phase(measured at 80 ℃)*

h	k	q_obs./nm^-1	q_calcd./nm^-1	h	k	l	q_obs./nm^-1	q_calcd./nm^-1
1	0	1.378	1.378	2	1	0	2.754	2.754
1	1	2.142	2.139	2	0	0	2.982	2.998
0	1	2.341	2.341

Fig.3 Schematic representation for the formation of nematic phase(A), oblique columnar structure for compound 1 in the liquid crystalline phase(B) and lamellar structure for compound 2 in the solid state(C)

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