9,10⁃二(N⁃苯基吲哚⁃3⁃乙烯基)蒽的合成及聚集诱导荧光和压致荧光变色性质

doi:10.7503/cjcu20210071

高等学校化学学报 ›› 2021, Vol. 42 ›› Issue (8): 2668.doi: 10.7503/cjcu20210071

9,10⁃二(N⁃苯基吲哚⁃3⁃乙烯基)蒽的合成及聚集诱导荧光和压致荧光变色性质

刘威(), 姚伟, 周明明, 游淇, 聂永, 蒋绪川()

济南大学智能材料与工程研究院, 济南 250022

收稿日期:2021-01-31 出版日期:2021-08-10 发布日期:2021-08-05
通讯作者: 刘威 E-mail:ism_liuw@ujn.edu.cn;ism_jiangxc@ujn.edu.cn
作者简介:蒋绪川, 男, 博士, 教授, 主要从事光、热、电、磁等外界刺激响应型无机智能材料的研究. E-mail: ism_jiangxc@ujn.edu.cn
基金资助:
济南大学科技计划项目(XKY2068-140200568)

Synthesis， Aggregation-induced Emission and Piezofluorochromic Properties of 9，10-Bis（N-phenylindole-3-vinyl）anthracene

LIU Wei(), YAO Wei, ZHOU Mingming, YOU Qi, NIE Yong, JIANG Xuchuan()

Institute for Smart Materials & Engineering，University of Jinan，Jinan 250022，China

Received:2021-01-31 Online:2021-08-10 Published:2021-08-05
Contact: LIU Wei E-mail:ism_liuw@ujn.edu.cn;ism_jiangxc@ujn.edu.cn
Supported by:
the Science and Technology Program of University of Jinan, China(XKY2068?140200568)

摘要/Abstract

摘要：

通过简单的Wittig反应合成了一个荧光化合物9,10-二(N-苯基吲哚-3-乙烯基)蒽(IA-Ph); 通过核磁共振和质谱对其结构进行了确认; 利用荧光发射光谱和紫外吸收光谱对其光物理性质进行了表征. 结果表明, 化合物IA-Ph兼具聚集诱导荧光(AIE)和压致荧光变色性质, 在相同浓度下, 该化合物在THF/H₂O(体积比1∶9)混合溶液中的荧光强度比在纯四氢呋喃(THF)溶液中增加了12倍, 具有明显的AIE效应. 通过简单而有效的机械力研磨, 化合物可以从初始的发绿光转变为研磨后的橙红光, 光谱红移约68 nm; 而且在加热或溶剂熏蒸条件下, 化合物的颜色可以回复到起始的绿光, 具有完全可逆性.

关键词: 聚集诱导荧光, 压致荧光变色, Wittig反应, 蒽基衍生物

Abstract:

A fluorescent compound 9，10-bis（N-phenylindole-3-vinyl） anthracene（IA-Ph） was obtained by a simple Wittig reaction. The structure of IA-Ph was confirmed by nuclear magnetic resonance and mass spectrometry. The photophysical properties of IA-Ph were characterized by fluorescence emission spectrum and ultraviolet absorption spectrum. It was found that IA-Ph has both aggregation-induced fluorescence（AIE） and piezofluorochromic（PFC） properties. Compared with the fluorescence intensity in pure tetrahydrofuran（THF） solution， the fluorescence intensity of IA-Ph in the mixed solution with V（THF）∶V（H₂O）=1∶9 was increased by 12 times， showing an obvious AIE effect. By simple mechanical grinding， the compound could be transformed from initial green light to an orange-red light with a spectral red shift of 68 nm. Under various external stimuli， the compound IA-Ph could change reversibly between green and orange-red fluorescence.

Key words: Aggregation-induced emission, Piezofluorochromic, Wittig reaction, Anthracene derivative

中图分类号:

O625.1

TrendMD:

刘威, 姚伟, 周明明, 游淇, 聂永, 蒋绪川. 9,10⁃二(N⁃苯基吲哚⁃3⁃乙烯基)蒽的合成及聚集诱导荧光和压致荧光变色性质. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2668.

LIU Wei, YAO Wei, ZHOU Mingming, YOU Qi, NIE Yong, JIANG Xuchuan. Synthesis， Aggregation-induced Emission and Piezofluorochromic Properties of 9，10-Bis（N-phenylindole-3-vinyl）anthracene. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(8): 2668.

图/表 6

Scheme 1 Synthetic route of IA?Ph

Fig.1 Fluorescence emission(PL) spectra of IA?Ph in different volume ratios of THF and H2O mixtures

Fig.2 Fluorescence images of IA?Ph in different volume ratios of THF and H2O mixturesVolume fraction of H2O in THF(%): (A) 0; (B) 50; (C) 60; (D) 70; (E) 80; (F) 90.

Fig.3 Pristine and pressed fluorescence images of IA?Ph samples and mixed with KBr upon pressed, annealed, repressed and fumed under a 365 nm of UV lamp(A) and a bird drawn using a metal spatula and illuminated under UV light(B)

Fig.4 Normalized fluorescence emission spectra of IA?Ph under external stimuli

Fig.5 XRD patterns of the pristine and ground samples

参考文献 20

1	Sagara Y.， Kato T.， Nat. Chem.，2009， 1， 605—610
2	Chi Z. G.， Zhang X. Q.， Xu B. J.， Zhou X.， Ma C. P.， Zhang Y.， Liu S. W.， Xu J. R.， Chem. Soc. Rev.，2012， 41， 3878—3896
3	Zhang G. Q.， Lu J. W.， Sabat M.， Fraser C. L.， J. Am. Chem. Soc.，2010， 132， 2160—2162
4	Huang J. H.， Su J. H.， Tian H.， J. Mater. Chem.，2012， 22， 10977—10989
5	Hong Y. N.， Lam J. W. Y.， Tang B. Z.， Chem. Sov. Rev.，2011， 40， 5361—5388
6	Cui W. B.， Wu Y. B.， Tian H. K.， Geng Y. H.， Wang F. S.， Chem. Commun.，2008， 1017—1019
7	Li Y. P.， Shen F. Z.， Wang H.， He F.， Xie Z. Q.， Zhang H. Y.， Wang Z. M.， Liu L. L.， Li F.， Hanif M.， Ye L.， Ma Y. G.， Chem. Mater.，2008， 20， 7312—7318
8	Wu W. B.， Liu B.， Chem. J. Chinese Universities，2020， 41（2）， 191—203（武文博，刘斌. 高等学校化学学报， 2020， 41（2）， 191—203）
9	Jenekhe S. A.， Osaheni J. A.， Science，1994， 265， 765—768
10	Luo J. D.， Xie Z. L.， Lam J. W. Y.， Cheng L.， Chen H. Y.， Qiu C. F.， Kwok H. S.， Zhan X. W.， Liu Y. Q.， Zhu D. B.， Tang B. Z.， Chem. Commun.， 2001， 1740—1741
11	Liu W.， Ying S. A.， Sun Q. K.， Qiu X.， Zhang H. C.， Xue S. F.， Yang W. J.， Dyes Pigm.，2016， 125， 8—14
12	Liu W.， Wang Y. L.， Sun Q. K.， Zhang D. T.， Zheng M.， Yang W. J.， Chem. Commun.， 2013， 49， 6042—6044
13	Liu W.， Ying S. A.， Zhang Q.， Ye S. F.， Guo R. D.， Ma D. G.， Wang L.， Dyes Pigm.，2018， 158， 204—212
14	Zhang J. Y.， Zhang H. K.， Lam J. W. Y.， Tang B. Z.， Chem. Res. Chinese Universities， 2021， 37（1）， 1—15
15	Han P. B.， Qin A. J.， Tang B. Z.， Chem. Res. Chinese Universities， 2021， 37（1）， 16—24
16	Fang H. H.， Chen Q. D.， Yang J.， Xia H.， Gao B. R.， Feng J.， Ma Y. G.， Sun H. B.， J. Phys. Chem. C，2010， 114， 11958—11961
17	Bu L. Y.， Sun M. X.， Zhang D. T.， Liu W.， Wang Y. L.， Zheng M.， Xue S. F.， Yang W. J.， J. Mater. Chem. C， 2013， 1， 2028—2035
18	Li J. F.， Liu T. L.， Zheng M.， Sun M. X.， Zhang D. T.， Zhang H. C.， Sun P. P.， Xue S. F.， Yang W. J.， J. Phys. Chem. C，2013， 117， 8404—8410
19	Li Y. P.， Li F.， Zhang H. Y.， Xie Z. Q.， Xie W. J.， Xu H.， Li B.， Shen F. Z.， Ye L.， Hanif M.， Ma D. G.， Ma Y. G.， Chem. Commun.， 2007， 231—233
20	Wang Y. L.， Liu W.， Bu L. Y.， Li J. F.， Zheng M.， Zhang D. T.， Sun M. X.， Tao Y.， Xue S. F.， Yang W. J.， J. Mater. Chem. C， 2013， 1， 856—862

[1]	王玮, 李小六, 李锐, 张平竹, 陈华. 微波促进立体选择性合成烯丙酸酯类高碳糖衍生物[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(05): 958.
[2]	池振国, 何克强, 李海银, 张锡奇, 许炳佳, 刘四委, 张艺, 许家瑞. 二咔唑四苯乙烯多功能发光化合物的合成与性能[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(04): 725.
[3]	杨艳, 金永生, 董真秀, 胡宏岗, 俞世冲, 吴秋业 . 辣椒素和辣椒酯的合成[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(7): 1310.
[4]	晏日安,苏镜娱 . (±)-耳壳藻内酯的全合成研究(Ⅱ)[J]. 高等学校化学学报, 2006, 27(6): 1055.
[5]	丁明武, 孙勇, 刘小鹏. 2-氨基-4H-咪唑啉-4-酮衍生物的快速平行合成法[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(8): 1424.
[6]	刘复初, 李雁武, 林军, 朱洪友, 李全, 宗乾收. 梨小食心虫性信息素的新法合成[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(6): 1040.
[7]	石德清, 陈茹玉. 二苯基甲基烯丙基型膦烷与醛的Wittig反应的立体化学研究[J]. 高等学校化学学报, 2001, 22(S1): 145.
[8]	涂慧琳, 于振宁, 宛新华, 陈小芳, 周其凤. 一种新型甲壳型液晶高分子的设计与合成[J]. 高等学校化学学报, 2000, 21(6): 985.
[9]	丁明武, 涂海洋, 刘钊杰, 庄农波. 新型2-氨基-5-苯亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮衍生物的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 1998, 19(6): 895.
[10]	丁明武, 石德清, 肖文精, 黄文芳, 吴田捷. Wittig反应研究(XXIII)──1-(lH-1,2,4-三唑-1-基)-6-芳基-5-己烯基芳(烷)基酮的合成与生物活性[J]. 高等学校化学学报, 1995, 16(9): 1396.
[11]	董领娇, 张东, 欧阳军, 王瑜, 马灵台, 张礼和. 伪异胞苷类化合物的合成[J]. 高等学校化学学报, 1993, 14(9): 1235.
[12]	刘天麟, 柴生勇, 李正名. 昆虫信息素的研究(Ⅵ)--家蝇性信息素组分4,8-二甲基二十七烷的合成[J]. 高等学校化学学报, 1991, 12(10): 1347.
[13]	李瀛, 李裕林. 大环二萜类化合物的研究(Ⅰ)——合成Sarcophytol-B关键中间体的新途径[J]. 高等学校化学学报, 1990, 11(11): 1218.
[14]	潘家杏, 王超杰, 高振衡, 姚心侃, 王如骥. 2-(2′-苯基丙烯基)苯并噁唑类化合物的合成及晶体结构[J]. 高等学校化学学报, 1990, 11(1): 31.
[15]	刘天麟, 李正名, 王立坤, 梁格. 昆虫信息素的研究(Ⅴ)——家蝇性诱剂(Z)-9-二十三碳烯的合成[J]. 高等学校化学学报, 1988, 9(5): 522.

9,10⁃二(N⁃苯基吲哚⁃3⁃乙烯基)蒽的合成及聚集诱导荧光和压致荧光变色性质

Synthesis， Aggregation-induced Emission and Piezofluorochromic Properties of 9，10-Bis（N-phenylindole-3-vinyl）anthracene

RichHTML

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 6

参考文献 20

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价