Visible Light Induced Cyclization of O-Alkenylcarboxanilide to 2-Quinolinone

doi:10.7503/cjcu20220274

Abstract

Abstract:

A free radical cyclization reaction induced by visible light using cheap and readily available O-alkenylformanilide was developed. The strategy was used to synthesize fifteen 2-quinolinone derivatives in good to excellent yields. This method is simple and efficient， with mild conditions and excellent functional group compatibility. Meanwhile， a plausible mechanism is proposed on the basis of several mechanistic experiments and literature precedents. This method not only provides a new type of organic reaction involving O-alkenylformylanilide， but also provides a new pathway for the photocatalytic synthesis of quinolinones.

Key words: Free radical cyclization, Visible light induction, 2-Quinolinone

CLC Number:

O626

TrendMD:

ZHANG Xiaofei, LIU Jiaxin. Visible Light Induced Cyclization of O-Alkenylcarboxanilide to 2-Quinolinone[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220274.

Figures/Tables 7

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Compd.	m. p./℃	HRMS， m/z［M+Na］⁺（calcd.）	Compd.	m. p./℃	HRMS， m/z［M+Na］⁺（calcd.）
1a	104—106	242.0788（242.0781）	1i	133—135	300.0842（300.0837）
1b	132—134	310.0661（310.0657）	1j	114—116	256.0944（256.0937）
1c	122—123	267.0740（267.0736）	1k	137—138	319.9893（319.9885）
1d	124—126	326.0611（326.0605）	1l	124—126	310.0661（310.0656）
1e	122—123	260.0693（260.0687）	1m	114—116	256.0944（256.0937）
1f	105—106	276.0398（276.0393）	1n	130—133	272.0893（272.0890）
1g	135—136	319.9893（319.9887）	1o	131—133	256.0944（256.0937）
1h	126—128	298.1414（298.1408）

Compd.	m. p./℃	HRMS， m/z［M+Na］⁺（calcd.）	Compd.	m. p./℃	HRMS， m/z［M+Na］⁺（calcd.）
1a	104—106	242.0788（242.0781）	1i	133—135	300.0842（300.0837）
1b	132—134	310.0661（310.0657）	1j	114—116	256.0944（256.0937）
1c	122—123	267.0740（267.0736）	1k	137—138	319.9893（319.9885）
1d	124—126	326.0611（326.0605）	1l	124—126	310.0661（310.0656）
1e	122—123	260.0693（260.0687）	1m	114—116	256.0944（256.0937）
1f	105—106	276.0398（276.0393）	1n	130—133	272.0893（272.0890）
1g	135—136	319.9893（319.9887）	1o	131—133	256.0944（256.0937）
1h	126—128	298.1414（298.1408）

Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS， m/z［M+H］⁺（calcd.）
2a	White solid	93	198—199^［22］	146.0607（146.0606）
2b	White solid	88	202—203	214.0482（214.0480）
2c	Pale yellow solid	70	>320	171.0553（170.0545）
2d	White solid	93	222—224	230.0423（230.0418）
2e	Pale yellow solid	90	270—273^［34］	164.5110（164.512）
2f	Yellow solid	78	265—267^［34］	180.0213（180.0216）
2g	Yellow solid	77	268—269^［34］	223.9715（223.9711）
2h	White solid	83	>320	202.1240（202.1232）
2i	White solid	80	251—253^［34］	204.0582（204.0582）
2j	White solid	86	236—237^［34］	160.0758（160.0762）
2k	Yellow solid	75	304—306	223.9715（223.9711）
2l	White solid	74	244—246	214.0482（214.0480）
2m	White solid	86	190—193^［34］	160.0760（160.0762）
2n	Pale yellow solid	72	199—200	176.0711（176.0712）
2o	White solid	78	220—221^［34］	160.0760（160.0762）

Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS， m/z［M+H］⁺（calcd.）
2a	White solid	93	198—199^［22］	146.0607（146.0606）
2b	White solid	88	202—203	214.0482（214.0480）
2c	Pale yellow solid	70	>320	171.0553（170.0545）
2d	White solid	93	222—224	230.0423（230.0418）
2e	Pale yellow solid	90	270—273^［34］	164.5110（164.512）
2f	Yellow solid	78	265—267^［34］	180.0213（180.0216）
2g	Yellow solid	77	268—269^［34］	223.9715（223.9711）
2h	White solid	83	>320	202.1240（202.1232）
2i	White solid	80	251—253^［34］	204.0582（204.0582）
2j	White solid	86	236—237^［34］	160.0758（160.0762）
2k	Yellow solid	75	304—306	223.9715（223.9711）
2l	White solid	74	244—246	214.0482（214.0480）
2m	White solid	86	190—193^［34］	160.0760（160.0762）
2n	Pale yellow solid	72	199—200	176.0711（176.0712）
2o	White solid	78	220—221^［34］	160.0760（160.0762）

Compd.	¹H NMR（400 MHz， DMSO?d₆）， δ	¹³C NMR（100 MHz， DMSO?d₆）， δ
2a	11.70（s， 1H）， 7.92（d J=9.3 Hz， 1H）， 7.68（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.53（t， J=7.3 Hz， 1H）， 7.34（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.21（t J=7.4 Hz， 1H）， 6.52（d， J=9.5 Hz， 1H）	162.39， 140.68， 139.32， 130.79， 128.31， 122.34， 122.20， 119.56， 115.58
2b	12.06（s， 1H）， 8.11（s， 1H）， 8.04（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.80（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.48（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.64（d， J=9.6 Hz， 1H）	162.41， 141.77， 140.32， 126.93（q， J=4 Hz）， 125.92 （q， J=4 Hz）， 123.85， 123.40， 123.09（q， J=32 Hz），119.15， 116.57
2c	12.14（s， 1H）， 8.25（s， 1H）， 7.95（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.87（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.41（d， J=9.6 Hz， 1H）	162.30， 142.19， 139.90， 133.56， 133.35， 124.15， 119.59， 119.29， 116.75， 104.32
2d	11.92（s， 1H）， 7.98（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.76（d， J=1.6 Hz， 1H）， 7.54（dd， J=9.0 Hz， 2.0 Hz， 1H）， 7.42（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.62（d， J=9.6 HZ， 1H）	162.18， 142.87， 139.89， 138.26， 124.14， 123.89， 120.66（q， J=254 Hz）， 120.25， 120.06， 117.34
2e	11.79（s， 1H）， 7.91（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.57（dd， J=9.1 Hz， 2.6 Hz， 1H）， 7.44（dd， J=8.9 Hz， 2.6 Hz， 1H）， 7.36（dd， J=8.9 Hz， 4.9 Hz， 1H）	162.04， 158.53， 156.16， 139.83（d， J=3 Hz）， 123.68， 120.24（d， J=9 Hz）， 118.89（d， J=24.3 Hz）， 117.38（d， J=8.2 Hz）， 113.17（d， J=22.8 Hz）
2f	11.84（s， 1H）， 7.91（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.81（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.57（dd， J=8.7 Hz， 1.9 Hz， 1H）， 7.35（d， J=8.8 Hz， 1H）	162.10， 139.60， 138.11， 130.62， 127.32， 126.00， 123.67， 120.73， 117.43
2g	11.85（s， 1H）， 7.95（d， J=2.0 Hz， 1H）， 7.91（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.68（dd， J=8.7 Hz， 2.1 Hz， 1H）， 7.30（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.59（d， J=9.6 Hz， 1H）	166.84， 144.30， 143.18， 138.04， 135.08， 128.36， 126.02， 122.47， 118.48
2h	11.60（s， 1H）， 7.91（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.64（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.61（dd， J=8.6 Hz， 2.0 Hz， 1H）， 7.29（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.49（d， J=9.5 Hz， 1H）， 1.34（s， 9H）	162.37， 144.56， 140.96， 137.26， 128.65， 124.13， 122.13， 119.16， 115.35， 34.57， 31.61
2i	12.05（s， 1H）， 8.37（d， J=1.8 Hz， 1H）， 8.10—8.06（m， 2H）， 7.42（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.62（d， J=9.6 Hz， 1H）， 3.92（s， 3H）	166.18， 162.53， 142.57， 140.91， 131.07， 130.38， 123.36， 123.22， 119.15， 115.90
2j	11.62（s， 1H）， 7.85（d， J=9.52 Hz， 1H）， 7.46（s， 1H）， 7.35（dd， J=8.4 Hz， 1.6 Hz， 1H）， 7.26（d， J=8.4 Hz， 1H）， 6.49（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.36（s， 1H）	162.60， 140.83， 137.01， 132，21， 131.64， 127.86， 121，92， 119.64， 115.62， 20.74
2k	11.77（s， 1H）， 7.93（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.65（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.51（d， J=1.4 Hz， 1H）， 7.37（dd， J=8.4 Hz， 1.8 Hz， 1H）， 6.56（d， J=9.6 Hz， 1H）	162.15， 140.45， 140.25， 130.27， 125.12， 123.87，122.88， 118.67， 117.85
2l	11.98（s， 1H）， 8.04（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.93（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.65（s， 1H）， 7.51（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.70（d， J=9.6 Hz， 1H）	162.29， 140.06， 139.07， 130.98（q， J=31.6 Hz）， 129.78， 125.67， 124.92， 122.19， 118.28（q， J=3.4 Hz）， 112.48（q， J=4 Hz）
2m	11.70（s， 1H）， 7.86（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.55（d， J=7.9 Hz， 1H）， 7.12（s， 1H）， 7.01（d， J=7.9 Hz， 1H）， 6.43（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.39（s， 3H）	162.27， 140.37， 137.35， 131.97， 131.10， 127.80， 122.34， 119.52， 115.48， 20.78
2n	12.07（s， 1H）， 8.37（d， J=1.6 Hz， 1H）， 8.10—8.06（m， 2H）， 7.42（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.63（d， J=9.6 Hz， 1H）， 3.91（s， 1H）	116.17， 162.51， 142.59， 140.88， 131.06， 130.38， 123.36， 123.23， 119.15， 115.89， 52.52
2o	9.46（s， 1H）， 7.81（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.47（d， J=7.5 Hz， 1H）， 7.40（d， J=7.3 Hz， 1H）， 7.18（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.71（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.53（s， 1H）	163.04， 141.19， 136.81， 131.76， 126.11， 122.17， 122.22， 121.47， 119.65