Design， Synthesis and Biological Activity of Pyrazole-4-carboxamides Compounds Containing 1，2，4，5-Tetrasubstituted Phenyl

doi:10.7503/cjcu20200462

Abstract

Abstract:

To find novel fungicidal compounds with potent biological activities， a series of pyrazole-4-carbo- xamide compounds containing tetra-substituted phenyl groups was designed via the method of linking active sub-structures. The structures of all the compounds were confirmed by high resolution mass spectrometer（HRMS） and hydrogen nuclear magnetic resonance（¹H NMR）. The bioassay results showed that some compounds have obvious inhibitory activities against Physalospora piricola， Rhizoctonia solani， Sclerotinia sclerotiorum， and Botrytis cinerea. In particular， compound 5c， with 95.5% inhibition rate at a concentration of 50 μg/mL against Physalospora piricola， exhibited a broad spectrum of fungicidal activity. The initial structure-activity relationship indicated that the type of N-substituent on the pyrazole ring would influence the activity and methyl or tert-butyl were more beneficial. The compound 5 with a single benzene ring showed better activity than compound 5′ with a bicyclic structure. Besides， compounds with a benzene ring substituent R² less than four carbons were favorable to enhance fungicidal activity.

Key words: Pyrazole-4-carboxamide, Pyrazole, Tetra-substituted benzene, Fungicidal activity

CLC Number:

O626.21

TrendMD:

DONG Xinrui, XIA Zhe, WANG Zhenxue, BIAN Qiang, LI Huabin. Design， Synthesis and Biological Activity of Pyrazole-4-carboxamides Compounds Containing 1，2，4，5-Tetrasubstituted Phenyl[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(12): 2759.

Figures/Tables 5

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Compd.	Appearance	m. p. /℃	Yield(%)	HRMS(calcd.), m/z
5a	White solid	217—219	57.9	327.0655 (327.0654)
5b	White solid	199—201	73.0	379.0582 (379.0580)
5c	White solid	204—206	75.0	327.1015 (327.1019)
5d	White solid	184—186	61.9	325.0863 (325.0862)
5e	White solid	167—168	87.8	337.0868 (337.0874)
5f	Yellow solid	189—191	70.4	355.1335 (355.1332)
5g	White solid	177—179	70.9	353.1176 (353.1175)
5h	White solid	147—148	55.6	381.1489 (381.1488)
5i	White solid	169—171	57.5	407.0685 (407.0682)
5j	White solid	175—177	69.8	453.0735 (453.0736)
5′a	White solid	175—177	56.4	414.1190 (414.1184)
5′b	White solid	179—182	74.9	348.1465 (348.1466)
5′c	White solid	153—155	95.7	346.1315 (346.1310)
5′d	White solid	186—187	75.7	358.1321 (358.1322)
5′e	White solid	232—234	67.1	344.1157 (344.1153)
5′f	White solid	186—188	83.9	374.1623 (374.1623)
5′g	White solid	190—192	80.8	394.1289 (394.1286)
5′h	White solid	206—208	59.8	400.1788 (400.1791)
5′i	White solid	188—189	57.9	384.1485 (384.1478)
5′j	White solid	180—182	87.8	410.1625 (410.1623)
5′k	White solid	207—209	83.1	408.1465 (408.1466)
5′l	Yellow solid	156—158	75.3	476.1343 (476.1340)
5′m	White solid	174—176	71.5	474.1185 (474.1184)

Compd.	Appearance	m. p. /℃	Yield(%)	HRMS(calcd.), m/z
5a	White solid	217—219	57.9	327.0655 (327.0654)
5b	White solid	199—201	73.0	379.0582 (379.0580)
5c	White solid	204—206	75.0	327.1015 (327.1019)
5d	White solid	184—186	61.9	325.0863 (325.0862)
5e	White solid	167—168	87.8	337.0868 (337.0874)
5f	Yellow solid	189—191	70.4	355.1335 (355.1332)
5g	White solid	177—179	70.9	353.1176 (353.1175)
5h	White solid	147—148	55.6	381.1489 (381.1488)
5i	White solid	169—171	57.5	407.0685 (407.0682)
5j	White solid	175—177	69.8	453.0735 (453.0736)
5′a	White solid	175—177	56.4	414.1190 (414.1184)
5′b	White solid	179—182	74.9	348.1465 (348.1466)
5′c	White solid	153—155	95.7	346.1315 (346.1310)
5′d	White solid	186—187	75.7	358.1321 (358.1322)
5′e	White solid	232—234	67.1	344.1157 (344.1153)
5′f	White solid	186—188	83.9	374.1623 (374.1623)
5′g	White solid	190—192	80.8	394.1289 (394.1286)
5′h	White solid	206—208	59.8	400.1788 (400.1791)
5′i	White solid	188—189	57.9	384.1485 (384.1478)
5′j	White solid	180—182	87.8	410.1625 (410.1623)
5′k	White solid	207—209	83.1	408.1465 (408.1466)
5′l	Yellow solid	156—158	75.3	476.1343 (476.1340)
5′m	White solid	174—176	71.5	474.1185 (474.1184)

Compd.	¹H NMR(CDCl₃), δ
5a	8.92(d, J=8.5 Hz, 1H), 7.55(s, 1H), 7.37(brs, 1H), 7.25(d, J=9.0 Hz, 1H), 5.28(brs, 2H), 3.92(s, 3H), 3.66(s, 3H)
5b	8.44 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.52(s, 1H), 7.39(brs, 1H), 7.22(d, J=10.4 Hz, 1H), 5.24(brs, 2H), 4.33(q, J=7.1Hz, 2H), 3.63(s, 3H), 1.39(t, J=7.1 Hz, 3H)
5c	8.15(d, J=7.4 Hz, 1H), 7.54(s, 1H), 7.36(brs, 1H), 7.15(d, J=10.5 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.60—4.52(m, 1H), 3.66(s, 3H), 1.41(s, 3H), 1.37(s, 3H)
5d	8.16(d, J=7.3 Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.38(brs, 1H), 7.15(d, J=10.3 Hz, 1H), 6.06(ddt, J=17.1, 10.3, 5.1 Hz, 1H), 5.49(d, J=17.2 Hz, 1H), 5.32(d, J=10.5 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.62(d, J=4.3 Hz, 2H), 3.65(s, 3H)
5e	8.17(d, J=7.3 Hz, 1H), 7.58(s, 1H), 7.42(brs, 1H), 7.19(d, J=10.4 Hz, 1H), 5.26(brs, 2H), 5.21(s, 1H), 5.05(s, 1H), 4.54(s, 2H), 3.69(s, 3H), 1.89(s, 3H)
5f	8.13(d, J=7.3 Hz, 1H), 7.54(s, 1H), 7.37(brs, 1H), 7.15(d, J=10.4 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.07(t, J=6.5 Hz, 2H), 3.66(s, 3H), 1.94—1.85(m, 1H), 1.76—1.70(m, 2H), 0.99(s, 3H), 0.97(s, 3H)
Compd.	¹H NMR(CDCl₃), δ
5g	8.14(d, J=7.4 Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.36(brs, 1H), 7.13(d, J=10.5 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.84—4.82(m, 1H), 3.66(s, 3H), 1.91—1.61(m, 8H)
5h	8.13(d, J=7.2 Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.40(brs, 1H), 7.18(d, J=10.4 Hz, 1H), 5.56(brs, 2H), 5.21(s, 1H), 5.04(s, 1H), 4.54(s, 2H), 1.89(s, 3H), 1.68(s, 9H)
5i	8.30(d, J=7.3 Hz, 1H), 7.73(s, 1H), 7.55—7.51(m, 4H), 7.45—7.42(m, 1H), 7.40(brs, 1H), 7.19(d, J=10.3 Hz, 1H), 5.60(brs, 2H), 4.80(s, 2H), 2.57(s, 1H)
5j	8.29(d, J=7.2 Hz, 1H), 7.89(s, 1H), 7.81—7.80(m, 1H), 7.79(s, 1H), 7.69—7.68(m, 2H), 7.49(brs, 1H), 7.20(d, J=10.3 Hz, 1H), 5.66(brs, 2H), 4.80(d, J=2.4 Hz, 2H), 2.57(d, J=2.4 Hz, 1H)
5′a	7.93(d, J=7.4 Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.27(brs, 1H), 6.83(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.21(brs, 2H), 4.67(s, 2H), 4.66(s, 2H), 4.26(q, J=7.1Hz, 2H), 3.65(s, 3H, CH₃), 1.30(t, J=7.1 Hz, 3H)
5′b	8.10(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.54(s, 1H), 7.28(brs, 1H), 6.80(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.58(s, 2H), 3.92(t, J=7.4 Hz, 2H), 3.66(s, 3H), 1.78—1.71(m, 2H), 0.98(t, J=7.4 Hz, 3H)
5′c	8.11(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.52(s, 1H), 7.26(brs, 1H), 6.80(d, J=10.5 Hz, 1H), 5.89(ddt, J=17.2, 10.4, 5.2 Hz, 1H), 5.31(d, J=15.7 Hz, 1H), 5.28(d, J=9.6 Hz, 1H), 5.22(brs, 2H), 4.62(s, 2H), 4.57(d, J=5.0 Hz, 2H), 3.65(s, 3H)
5′d	8.04(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.28(brs, 1H), 6.81(d, J=10.9 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.97(s, 1H), 4.87(s, 1H), 4.64(s, 2H), 4.50(s, 2H), 3.66(s, 3H), 1.80(s, 3H)
5′e	8.24(d, J=7.4 Hz, 1H), 7.54(s, 1H), 7.29(brs, 1H), 6.83(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.24(brs, 2H), 4.72(d, J=1.6 Hz, 2H), 4.62(s, 2H), 3.65(s, 3H), 2.29(t, J=1.6 Hz, 1H)
5′f	8.10(d, J=7.7 Hz, 1H), 7.54(s, 1H), 7.26(brs, 1H), 6.80(d, J=10.9 Hz, 1H), 5.89(ddt, J=16.4, 10.9, 5.1 Hz, 1H), 5.31(d, J=16.0 Hz, 1H), 5.28(d, J=10.1 Hz, 1H), 5.22(brs, 2H), 4.62(s, 2H), 4.57(d, J=4.3 Hz, 2H), 3.86(t, J=7.3 Hz, 2H), 1.89—1.80(m 2H), 0.96(t, J=7.4 Hz, 3H)
5′g	8.23(d, J=7.5 Hz, 1H), 7.56(s, 1H), 7.30(brs, 1H), 6.82(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.24(brs, 2H), 4.71(d, J=2.1 Hz, 2H), 4.62(s, 2H), 3.86(t, J=7.3 Hz, 2H), 2.28(t, J=1.6 Hz, 1H), 1.89—1.81(m 2H), 0.96(t, J=7.4 Hz, 3H)
5′h	8.02(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.51(s, 1H), 7.28(brs, 1H), 6.82(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.55(brs, 2H), 4.98(s, 1H), 4.88(s, 1H), 4.66(s, 2H), 4.52(s, 2H), 1.81(s, 3H), 1.67(s, 9H)
5′i	8.22(d, J=7.4 Hz, 1H), 7.55(s, 1H), 7.33(brs, 1H), 6.85(d, J=10.6 Hz, 1H), 5.57(brs, 2H), 4.75(d, J=2.1 Hz, 2H), 4.64(s, 2H), 3.65(s, 3H), 2.31(t, J=2.1 Hz, 1H), 1.67(s, 9H)
5′j	7.98(d, J=7.5 Hz, 1H), 7.77(s, 1H), 7.58—7.55(m, 4H), 7.48—7.45(m, 1H), 7.43(brs, 1H), 6.81(d, J=10.1 Hz, 1H), 5.70(brs, 2H), 4.58(s, 2H), 3.90(t, J=5.6 Hz, 2H), 1.78—1.71(m, 2H), 0.98(t, J=5.7 Hz, 3H)
5′k	8.13(d, J=7.5 Hz, 1H), 7.60(s, 1H), 7.55—7.58(m, 4H), 7.45—7.48(m, 1H), 7.41(brs, 1H), 6.85(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.93(ddt, J=17.0, 10.7, 4.8 Hz, 1H), 5.62(brs, 2H), 5.35(d, J=16.0 Hz, 1H), 5.32(d, J=9.3 Hz, 1H), 4.66(s, 2H), 4.61(d, J=4.5 Hz, 2H)
5′l	8.07(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.89(s, 1H), 7.83(s, 1H), 7.80—7.79(m, 1H), 7.70—7.68(m, 2H), 7.45(brs, 1H), 6.83(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.90(ddt, J=17.2, 10.3, 5.2 Hz, 1H), 5.66(brs, 2H), 5.32(d, J=16.0 Hz, 1H), 5.29(d, J=9.4 Hz, 1H), 4.58(d, J=5.2 Hz, 2H)
5′m	8.24(d, J=7.5 Hz, 1H), 7.89(s, 1H), 7.78—7.81(m, 1H), 7.76(s, 1H), 7.69—7.67(m, 2H), 7.37(brs, 1H), 6.85(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.65(brs, 2H), 4.74(d, J=1.7 Hz, 2H), 4.63(s, 2H), 2.29(t, J=1.6 Hz, 1H)

Compd.	¹H NMR(CDCl₃), δ
5a	8.92(d, J=8.5 Hz, 1H), 7.55(s, 1H), 7.37(brs, 1H), 7.25(d, J=9.0 Hz, 1H), 5.28(brs, 2H), 3.92(s, 3H), 3.66(s, 3H)
5b	8.44 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.52(s, 1H), 7.39(brs, 1H), 7.22(d, J=10.4 Hz, 1H), 5.24(brs, 2H), 4.33(q, J=7.1Hz, 2H), 3.63(s, 3H), 1.39(t, J=7.1 Hz, 3H)
5c	8.15(d, J=7.4 Hz, 1H), 7.54(s, 1H), 7.36(brs, 1H), 7.15(d, J=10.5 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.60—4.52(m, 1H), 3.66(s, 3H), 1.41(s, 3H), 1.37(s, 3H)
5d	8.16(d, J=7.3 Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.38(brs, 1H), 7.15(d, J=10.3 Hz, 1H), 6.06(ddt, J=17.1, 10.3, 5.1 Hz, 1H), 5.49(d, J=17.2 Hz, 1H), 5.32(d, J=10.5 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.62(d, J=4.3 Hz, 2H), 3.65(s, 3H)
5e	8.17(d, J=7.3 Hz, 1H), 7.58(s, 1H), 7.42(brs, 1H), 7.19(d, J=10.4 Hz, 1H), 5.26(brs, 2H), 5.21(s, 1H), 5.05(s, 1H), 4.54(s, 2H), 3.69(s, 3H), 1.89(s, 3H)
5f	8.13(d, J=7.3 Hz, 1H), 7.54(s, 1H), 7.37(brs, 1H), 7.15(d, J=10.4 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.07(t, J=6.5 Hz, 2H), 3.66(s, 3H), 1.94—1.85(m, 1H), 1.76—1.70(m, 2H), 0.99(s, 3H), 0.97(s, 3H)
Compd.	¹H NMR(CDCl₃), δ
5g	8.14(d, J=7.4 Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.36(brs, 1H), 7.13(d, J=10.5 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.84—4.82(m, 1H), 3.66(s, 3H), 1.91—1.61(m, 8H)
5h	8.13(d, J=7.2 Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.40(brs, 1H), 7.18(d, J=10.4 Hz, 1H), 5.56(brs, 2H), 5.21(s, 1H), 5.04(s, 1H), 4.54(s, 2H), 1.89(s, 3H), 1.68(s, 9H)
5i	8.30(d, J=7.3 Hz, 1H), 7.73(s, 1H), 7.55—7.51(m, 4H), 7.45—7.42(m, 1H), 7.40(brs, 1H), 7.19(d, J=10.3 Hz, 1H), 5.60(brs, 2H), 4.80(s, 2H), 2.57(s, 1H)
5j	8.29(d, J=7.2 Hz, 1H), 7.89(s, 1H), 7.81—7.80(m, 1H), 7.79(s, 1H), 7.69—7.68(m, 2H), 7.49(brs, 1H), 7.20(d, J=10.3 Hz, 1H), 5.66(brs, 2H), 4.80(d, J=2.4 Hz, 2H), 2.57(d, J=2.4 Hz, 1H)
5′a	7.93(d, J=7.4 Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.27(brs, 1H), 6.83(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.21(brs, 2H), 4.67(s, 2H), 4.66(s, 2H), 4.26(q, J=7.1Hz, 2H), 3.65(s, 3H, CH₃), 1.30(t, J=7.1 Hz, 3H)
5′b	8.10(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.54(s, 1H), 7.28(brs, 1H), 6.80(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.58(s, 2H), 3.92(t, J=7.4 Hz, 2H), 3.66(s, 3H), 1.78—1.71(m, 2H), 0.98(t, J=7.4 Hz, 3H)
5′c	8.11(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.52(s, 1H), 7.26(brs, 1H), 6.80(d, J=10.5 Hz, 1H), 5.89(ddt, J=17.2, 10.4, 5.2 Hz, 1H), 5.31(d, J=15.7 Hz, 1H), 5.28(d, J=9.6 Hz, 1H), 5.22(brs, 2H), 4.62(s, 2H), 4.57(d, J=5.0 Hz, 2H), 3.65(s, 3H)
5′d	8.04(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.28(brs, 1H), 6.81(d, J=10.9 Hz, 1H), 5.23(brs, 2H), 4.97(s, 1H), 4.87(s, 1H), 4.64(s, 2H), 4.50(s, 2H), 3.66(s, 3H), 1.80(s, 3H)
5′e	8.24(d, J=7.4 Hz, 1H), 7.54(s, 1H), 7.29(brs, 1H), 6.83(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.24(brs, 2H), 4.72(d, J=1.6 Hz, 2H), 4.62(s, 2H), 3.65(s, 3H), 2.29(t, J=1.6 Hz, 1H)
5′f	8.10(d, J=7.7 Hz, 1H), 7.54(s, 1H), 7.26(brs, 1H), 6.80(d, J=10.9 Hz, 1H), 5.89(ddt, J=16.4, 10.9, 5.1 Hz, 1H), 5.31(d, J=16.0 Hz, 1H), 5.28(d, J=10.1 Hz, 1H), 5.22(brs, 2H), 4.62(s, 2H), 4.57(d, J=4.3 Hz, 2H), 3.86(t, J=7.3 Hz, 2H), 1.89—1.80(m 2H), 0.96(t, J=7.4 Hz, 3H)
5′g	8.23(d, J=7.5 Hz, 1H), 7.56(s, 1H), 7.30(brs, 1H), 6.82(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.24(brs, 2H), 4.71(d, J=2.1 Hz, 2H), 4.62(s, 2H), 3.86(t, J=7.3 Hz, 2H), 2.28(t, J=1.6 Hz, 1H), 1.89—1.81(m 2H), 0.96(t, J=7.4 Hz, 3H)
5′h	8.02(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.51(s, 1H), 7.28(brs, 1H), 6.82(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.55(brs, 2H), 4.98(s, 1H), 4.88(s, 1H), 4.66(s, 2H), 4.52(s, 2H), 1.81(s, 3H), 1.67(s, 9H)
5′i	8.22(d, J=7.4 Hz, 1H), 7.55(s, 1H), 7.33(brs, 1H), 6.85(d, J=10.6 Hz, 1H), 5.57(brs, 2H), 4.75(d, J=2.1 Hz, 2H), 4.64(s, 2H), 3.65(s, 3H), 2.31(t, J=2.1 Hz, 1H), 1.67(s, 9H)
5′j	7.98(d, J=7.5 Hz, 1H), 7.77(s, 1H), 7.58—7.55(m, 4H), 7.48—7.45(m, 1H), 7.43(brs, 1H), 6.81(d, J=10.1 Hz, 1H), 5.70(brs, 2H), 4.58(s, 2H), 3.90(t, J=5.6 Hz, 2H), 1.78—1.71(m, 2H), 0.98(t, J=5.7 Hz, 3H)
5′k	8.13(d, J=7.5 Hz, 1H), 7.60(s, 1H), 7.55—7.58(m, 4H), 7.45—7.48(m, 1H), 7.41(brs, 1H), 6.85(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.93(ddt, J=17.0, 10.7, 4.8 Hz, 1H), 5.62(brs, 2H), 5.35(d, J=16.0 Hz, 1H), 5.32(d, J=9.3 Hz, 1H), 4.66(s, 2H), 4.61(d, J=4.5 Hz, 2H)
5′l	8.07(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.89(s, 1H), 7.83(s, 1H), 7.80—7.79(m, 1H), 7.70—7.68(m, 2H), 7.45(brs, 1H), 6.83(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.90(ddt, J=17.2, 10.3, 5.2 Hz, 1H), 5.66(brs, 2H), 5.32(d, J=16.0 Hz, 1H), 5.29(d, J=9.4 Hz, 1H), 4.58(d, J=5.2 Hz, 2H)
5′m	8.24(d, J=7.5 Hz, 1H), 7.89(s, 1H), 7.78—7.81(m, 1H), 7.76(s, 1H), 7.69—7.67(m, 2H), 7.37(brs, 1H), 6.85(d, J=10.8 Hz, 1H), 5.65(brs, 2H), 4.74(d, J=1.7 Hz, 2H), 4.63(s, 2H), 2.29(t, J=1.6 Hz, 1H)

Compd	Inhibition rate(%)
Compd	C. cucumerinum	C. rachidicola	P. piricola	A. solani	G. zeae	P. infestans	S. sclerotiorum	B. cinerea	R. solani	P. capsici
5a	6.3	7.7	27.3	14.3	31.6	7.7	21.7	0	4.5	38.1
5b	12.5	23.1	0	21.4	15.8	7.7	21.7	3.8	27.3	23.8
5c	18.8	69.2	95.5	64.3	15.8	53.8	47.8	38.5	65.9	47.6
5d	18.8	30.8	59.1	35.7	31.6	30.8	10.9	30.8	40.9	28.6
5e	30.8	45.5	21.4	25.0	23.8	22.2	23.8	7.1	30.3	40.6
5f	37.5	30.8	31.8	28.6	31.6	23.1	13.0	15.4	18.2	19.0
5g	18.8	15.4	31.8	35.7	31.6	30.8	17.4	15.4	29.5	14.3
5h	30.8	36.4	64.3	25.0	23.8	16.7	33.3	53.6	36.4	59.4
5i	31.3	30.8	0	21.4	31.6	15.4	0	19.2	70.5	33.3
5j	18.8	15.4	22.7	7.1	5.3	15.4	82.6	0	4.5	42.9
5′a	6.3	15.4	36.4	21.4	10.5	0	8.7	50.0	63.6	19.0
5′b	12.5	15.4	40.9	14.3	10.5	0	17.4	3.8	6.8	19.0
5′c	18.8	30.8	27.3	21.4	26.3	7.7	52.2	19.2	4.5	19.0
5′d	7.7	27.3	21.4	8.3	9.5	11.1	23.8	10.7	6.1	4.3
5′e	18.8	0	18.2	14.3	15.8	30.8	26.1	7.7	0	14.3
5′f	25.0	15.4	40.9	14.3	15.8	15.4	39.1	11.5	4.5	23.8
5′g	31.3	30.8	22.7	14.3	21.1	23.1	8.7	19.2	0	23.8
5′h	23.1	36.4	42.9	16.7	9.5	11.1	23.8	7.1	3.0	10.1
5′i	7.7	45.5	14.3	8.3	14.3	11.1	14.3	23.2	15.2	11.6
5′j	18.8	15.4	18.2	28.6	15.8	7.7	21.7	11.5	61.4	19.0
5′k	0	15.4	63.6	35.7	15.8	30.8	17.4	19.2	36.4	23.8
5′l	18.8	7.7	27.3	21.4	5.3	15.4	17.4	11.5	13.6	23.8
5′m	31.3	15.4	0	14.3	26.3	15.4	17.4	50.0	0	23.8