Asymmetric Organocatalytic Enantioselective ［1+4］-Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Thiazolyl Enones for Assembling of Dihydrofurans Featuring Thiazole Skeleton

doi:10.7503/cjcu20200179

Abstract

Abstract:

The phosphine catalyzed enantioselective ［1+4］-annulation of 1-aryl-3-（thiazol-5-yl）prop-2-enone with Morita-Baylis-Hillman carbonate was developed， which enabled the formation of structurally diversified 2，3-dihydrofurans featuring thiazole skeleton in yields of 49%—96% with e.e. of 92%—99% and d.r. from 6∶1 to more than 20∶1. Notably， this work extended the application range of the established catalytic system and provided an excess to the chiral complex heterocyclic compounds containing dihydrofuran and thiazole structural units.

Key words: Asymmetric organocatalysis, Annulation, Thiazolyl enone, MBH carbonate, dihydrofuran

CLC Number:

O626.2

TrendMD:

LIU Chang, ZHANG Pengfei, LI Pengfei. Asymmetric Organocatalytic Enantioselective ［1+4］-Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Thiazolyl Enones for Assembling of Dihydrofurans Featuring Thiazole Skeleton[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(10): 2272.

Figures/Tables 2

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Entry	n(1a)/mmol	n(2a)/mmol	Catalyst	Solvent	t/h	Product	Isolated yield(%)	e.e.(%)^a	d.r.^b
1	0.2	0.3	P-1	MeCN	48	3aa	91	98	>20∶1
2	0.2	0.3	P-2	MeCN	48	3aa	68	96	>20∶1
3	0.2	0.3	P-3	MeCN	48	3aa	23	12	>20∶1
4	0.2	0.3	P-4	MeCN	48	3aa	20	20	>20∶1
5	0.2	0.3	P-5	MeCN	48	3aa	5	51	>20∶1
6	0.2	0.3	P-6	MeCN	48	3aa	4	31	>20∶1
7	0.2	0.3	P-1	THF	48	3aa	76	90	>20∶1
8	0.2	0.3	P-1	CH₂Cl₂	48	3aa	81	95	>20∶1
9	0.2	0.3	P-1	CHCl₃	48	3aa	65	88	>20∶1
10	0.2	0.3	P-1	EtOAc	48	3aa	79	92	>20∶1
11	0.2	0.4	P-1	MeCN	48	3aa	70	98	>20∶1
12	0.2	0.3	P-1	MeCN	24	3aa	73	98	>20∶1
13	0.2	0.3	P-1	MeCN	72	3aa	75	89	>20∶1

Entry	n(1a)/mmol	n(2a)/mmol	Catalyst	Solvent	t/h	Product	Isolated yield(%)	e.e.(%)^a	d.r.^b
1	0.2	0.3	P-1	MeCN	48	3aa	91	98	>20∶1
2	0.2	0.3	P-2	MeCN	48	3aa	68	96	>20∶1
3	0.2	0.3	P-3	MeCN	48	3aa	23	12	>20∶1
4	0.2	0.3	P-4	MeCN	48	3aa	20	20	>20∶1
5	0.2	0.3	P-5	MeCN	48	3aa	5	51	>20∶1
6	0.2	0.3	P-6	MeCN	48	3aa	4	31	>20∶1
7	0.2	0.3	P-1	THF	48	3aa	76	90	>20∶1
8	0.2	0.3	P-1	CH₂Cl₂	48	3aa	81	95	>20∶1
9	0.2	0.3	P-1	CHCl₃	48	3aa	65	88	>20∶1
10	0.2	0.3	P-1	EtOAc	48	3aa	79	92	>20∶1
11	0.2	0.4	P-1	MeCN	48	3aa	70	98	>20∶1
12	0.2	0.3	P-1	MeCN	24	3aa	73	98	>20∶1
13	0.2	0.3	P-1	MeCN	72	3aa	75	89	>20∶1

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