Silver-catalyzed ［5+1］ Cyclization of 2-Vinylanilines with Benzisoxazoles

doi:10.7503/cjcu20220142

Abstract

Abstract:

A novel and facile silver-catalyzed ［5+1］ annulation reaction between 2-vinylanilines with benzisoxazoles was developed， resulting in the rapid formation of structurally diversified 2-quinolinylaniline derivatives containing N，N-bidentate chelating skeleton in moderate to excellent yields. This protocol features broad substrate scope， high atom-economy， mild reaction conditions and so forth， which provides a new idea for the synthesis of N，N-bidentate chelating molecules widely used.

Key words: 2-Vinylaniline, Benzisoxazole, ［5+1］ Cyclization, 2-Quinolinylaniline, N, N-Bidentate chelating molecule

CLC Number:

O626

TrendMD:

GE Yicong, NIE Wanli, SUN Guofeng, CHEN Jiaxuan, TIAN Chong. Silver-catalyzed ［5+1］ Cyclization of 2-Vinylanilines with Benzisoxazoles[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220142.

Figures/Tables 4

Table 1 1H NMR and 13C NMR data of compounds 3a—3x

Compd.	¹H NMR， δ	¹³C NMR， δ
3a	8.18（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.94（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.83（d， J=1.9 Hz， 1H）， 7.80—7.72（m， 2H）， 7.65—7.47（m， 6H）， 7.30—7.22（m， 1H）， 6.87（m， 2H）	158.7， 149.2， 147.4， 147.3， 138.4， 130.4， 129.9， 129.6， 129.5， 129.2， 128.6， 128.4， 126.2， 125.6， 125.0， 121.6， 120.8， 117.6， 117.4
3b	8.09（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.79（d， J=8.3 Hz， 2H）， 7.71（s， 1H）， 7.61（m， 6H）， 7.26（d， J=7.8 Hz， 1H）， 6.87（t， J=8.1 Hz， 2H）， 2.54（s， 3H）	157.9， 148.5， 147.4， 145.9， 138.6， 136.2， 131.7， 130.2， 129.8， 129.6， 129.0， 128.6， 128.3， 125.0， 124.5， 121.8， 120.9， 117.5， 117.3， 21.8
3c	8.08（d， J=9.2 Hz， 1H）， 7.78（s， 1H）， 7.73（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.65—7.54（m， 5H）， 7.43（dd， J=9.1， 2.8 Hz， 1H）， 7.27—7.22（m， 2H）， 6.89—6.82（m， 2H）， 3.85（s， 3H）	157.8， 156.4， 147.9， 147.1， 143.3， 138.7， 130.7， 130.0， 129. 7， 129.4， 128.7， 128.4， 125.9， 122.0， 121.7， 121.2， 117.6， 117.3， 103.9， 55.5
3d	8.06（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.81（s， 1H）， 7.76（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.72（d， J=2.2 Hz， 1H）， 7.65（d， J=8.9 Hz， 1H）， 7.63—7.54（m， 6H）， 7.26（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.85（t， J=8.4 Hz， 2H）， 2.52（s， 3H）	158.0， 147.8， 147.3， 145.6， 138.2， 136.9， 130.3， 129.7， 129.5， 129.5， 129.0， 128.7， 128.5， 125.4， 121.5， 121.4， 121.2， 117.5， 117.4， 15.9
3e	8.16（m， 1H）， 7.86（s， 1H）， 7.76（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.66—7.48（m， 7H）， 7.27（t， J=7.5 Hz， 1H）， 6.87（m， 2H）	161.8， 159.3， 158.2， 148.6， 148.6， 147.3， 144.4， 137.9， 131.6， 131.5， 130.4， 129.8， 129.4， 128.8， 128.7， 125.8， 125.7， 121.5， 121.4， 119.7， 119.5， 117.6， 117.4， 109.3， 109.1
3f	8.08—7.97（m， 2H）， 7.85—7.78（m， 2H）， 7.76（m， 1H）， 7.60（m， 5H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 6.85（m， 2H）， 6.25（s， 2H）	159.1， 148.2， 147.5， 146.0， 137.7， 133.0， 130.9， 130.6， 129.9， 129.5， 128.9， 128.7， 127.8， 126.2， 121.6， 121.0， 120.2， 117.6， 117.4
3g	8.22（d， J=9.1 Hz， 1H）， 7.91（s， 1H）， 7.79（s， 2H）， 7.68—7.58（m， 6H）， 7.30（t， J=9.0 Hz， 1H）， 6.88（m， 2H）	159.3， 149.0， 147.4， 146.9， 145.7， 137.6， 131.2， 130.7， 129.8， 129.4， 128.9， 128.8， 125.3， 124.4， 123.4， 121.9， 121.7， 121.1， 119.3， 117.7， 117.7， 117.5， 116.8， 116.5
3h	8.71（d， J=1.9 Hz， 1H）， 8.35（dd， J=8.8， 1.9 Hz， 1H）， 8.17（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.89（s， 1H）， 7.80（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.64—7.57（m， 5H）， 7.28（t， J=8.4 Hz， 1H）， 6.89—6.81（m， 2H）， 6.37（s， 2H）， 4.45（q， J=7.1 Hz， 2H）， 1.45（t， J=7.1 Hz， 3H）	166.4， 160.7， 150.2， 149.4， 147.9， 137.7， 130.9， 130.0， 129.6， 129.3， 129.1， 128.9， 128.8， 128.8， 127.9， 124.2， 121.4， 120.8， 117.5， 61.3， 14.4
3i	7.90（d， J=1.9 Hz， 1H）， 7.87—7.82（m， 1H）， 7.62—7.53（m， 5H）， 7.48（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.44—7.38（m， 1H）， 7.25（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.11（d， J=7.6 Hz， 1H）， 6.91（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.83（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.14（s， 3H）	156.9， 155.3， 148.9， 147.5， 139.0， 138.8， 130.3， 129.6， 129.2， 128.5， 128.3， 126.0， 125.9， 121.1， 120.5， 117.9， 117.3， 107.7， 56.1
Compd.	¹H NMR， δ	¹³C NMR， δ
3j	7.89—7.84（m， 2H）， 7.68（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.61—7.53（m， 5H）， 7.29—7.22（m， 2H）， 6.91—6.82（m， 2H）， 6.60（s， 1H）， 3.41（t， J=6.3 Hz， 2H）， 3.01（t， J=6.2 Hz， 2H）， 2.11—2.02（m， 2H）， 1.99（m， 2H）	157.1， 149.0， 147.7， 146.2， 139.0， 138.4， 134.1， 130.1， 129.6， 128.5， 128.3， 128.2， 123.0， 122.5， 121.4， 119.3， 117.4， 117.2， 30.3， 25.4， 23.2， 22.9
3k	9.30（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.00—7.92（m， 2H）， 7.89—7.73（m， 5H）， 7.65—7.58（m， 5H）， 7.30（t， J=7.5 Hz， 1H）， 6.98—6.85（m， 2H）， 6.29（s， 2H）	157.4， 149.3， 147.0， 145.5， 138.7， 133.7， 131.4， 130.3， 130.1， 129.7， 128.7， 128.4， 128.2， 128.0， 127.1， 124.5， 123.0， 122.5， 122.5， 121.8， 117.8， 117.4
3l	7.70（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.66（s， 1H）， 7.61—7.52（m， 5H）， 7.47（s， 1H）， 7.23（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.19（s， 1H）， 6.84（t， J=8.3 Hz， 2H）， 6.12（s， 2H）	156.8， 150.5， 148.2， 147.9， 147.0， 145.6， 138.8， 129.9， 129.7， 129.3， 128.6， 128.3， 122.1， 121.7， 119.5， 117.6， 117.3， 105.7， 101.7， 101.2
3m	8.17（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.96（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.82（s， 1H）， 7.80—7.72（m， 2H）， 7.50（m， 2H）， 7.44—7.35（m， 3H）， 7.27（d， J=7.6 Hz， 1H）， 6.86（t， J=8.4 Hz， 2H）， 2.52（s， 3H）	158.7， 149.3， 147.4， 147.3， 138.4， 138.3， 130.3， 130.2， 129.9， 129.5， 129.2， 128.5， 126.7， 126.2， 125.8， 125.1， 121.6， 120.8， 117.5， 117.4， 21.6
3n	8.18（d， J=8.5 Hz， 1H）， 8.00（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.78—7.82（m， 3H）， 7.58—7.48（m， 3H）， 7.28（t， J=8.3 Hz， 1H）， 7.13（d， J=9.1 Hz， 2H）， 6.86（d， J=8.5 Hz， 2H）， 3.97（s， 3H）	156.9， 155.3， 148.9， 147.5， 139.0， 138.8， 130.3， 129.6， 129.5， 129.2， 128.5， 128.3， 126.0， 125.9， 121.1， 120.5， 117.9， 117.3， 107.7， 56.1
3o	8.17（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.88（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.83—7.71（m， 3H）， 7.62—7.50（m， 5H）， 7.31—7.23（m， 1H）， 6.87（d， J=7.8 Hz， 2H）， 6.26（s， 2H）	158.8， 147. 8， 147.5， 147.4， 136.8， 134.6， 130.9， 130.5， 129.9， 129.7， 129.3， 128.9， 126.4， 125.3， 124.7， 121.4， 120.8， 117.5， 117.4
3p	8.21（d， J=8.4 Hz， 1H）， 8.04（dd， J=14.1， 8.2 Hz， 2H）， 7.95（s， 1H）， 7.75（m， 2H）， 7.68（t， J=7.4 Hz， 1H）， 7.62—7.45（m， 4H）， 7.44—7.23（m， 3H）， 6.89（d， J=8.0 Hz， 1H）， 6.82（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.39（s， 2H）	158.8， 148.0， 147.0， 135.9， 133.5， 132.0， 130.5， 130.0， 129.7， 129.1， 128.8， 128.4， 127.5， 126.6， 126.3， 126.2， 126.1， 125.4， 117.7
3q	8.24（d， J=8.4 Hz， 1H）， 8.09（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.87（s， 1H）， 7.72（m， 2H）， 7.55—7.49（m， 2H）， 7.41（d， J=3.5 Hz， 1H）， 7.25—7.18（m， 2H）， 6.81（m， 2H）， 6.15（s， 1H）	158.8， 147.6， 147.5， 141.5， 139.3， 130.4， 129.8， 129.7， 129.4， 128.5， 127.8， 127.1， 126.5， 125.3， 124.7， 121.4， 121.3， 117.5， 117.3
3r	8.13（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.91（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.82—7.71（m， 3H）， 7.58—7.47（m， 6H）， 7.06—6.98（m， 2H）	157.5， 149.7， 147.6， 147.2， 138.1， 132.5， 132.2， 131.8， 131.5， 130.3， 129.9， 129.6， 129.3， 129.2， 128.9， 128.7， 128.6， 128.2， 126.8， 125.8， 125.5， 125.3， 123.9， 122.8， 120.7， 120.1， 113.9， 113.8， 113.8， 113.7， 113.6， 113.5， 113.5， 113.5
3s	8.18（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.95（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.85—7.75（m， 3H）， 7.61—7.52（m， 7H）， 7.48（d， J=8.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）	167.1， 157.7， 149.5， 147.3， 138.1， 131.4， 129.9， 129.8， 129.5， 129.3， 128.7， 128.6， 126.7， 125.7， 125.2， 125.2， 120.8， 118.4， 118.1， 52.1
3t	8.15（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.94（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.80—7.71（m， 3H）， 7.62—7.56（m， 5H）， 7.52（t， J=7.2 Hz， 1H）， 6.60—6.51（m， 2H）	165.4， 163.0， 158.0， 149.6， 149.5， 149.2， 147.2， 138.2， 131.68， 131.5， 129.63， 129.53， 129.02， 128.64， 128.49， 126.23， 125.67， 124.89， 120.51， 117.67， 104.67， 104.45， 103.22， 102.98
3u	8.16（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.94（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.81—7.74（m， 2H）， 7.65—7.51（m， 7H）， 7.02（d， J=2.1 Hz， 1H）， 6.95（d， J=8.4 Hz， 1H）	157.8， 149.4， 148.7， 147.1， 138.1， 131.1， 129.8， 129.5， 129.0， 128.7， 128.6， 126.5， 125.7， 125.0， 124.3， 120.4， 120.3， 120.0， 119.6.
3v	8.16（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.95（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.81—7.73（m， 3H）， 7.63—7.51（m， 6H）， 7.20（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.80（d， J=8.5 Hz， 1H）	157.4， 149.5， 147.3， 146.1， 138.1， 130.1， 129.7， 129.5， 129.2， 128.7， 128.6， 126.5， 125.7， 125.1， 122.5， 121.9， 120.4， 118.5
3w	8.20（d， J=8.5 Hz， 1H）， 8.00（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.82—7.72（m， 2H）， 7.63—7.55（m， 6H）， 7.19（t， J=8.1 Hz， 1H）， 6.69—6.56（m， 2H）	154.1， 148.7， 148.2， 148.1， 147.8， 138.1， 130.6， 130.5， 129.7， 129.5， 129.3， 128.6， 128.5， 126.7， 125.8， 125.5， 124.6， 124.6， 112.4， 112.2， 104.9， 104.6
3x	8.11（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.90（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.73（t， J=8.3Hz， 1H）， 7.68（s， 1H）， 7.61–7.53（m， 5H）， 7.48（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.26（s， 1H）， 6.42（s， 1H）， 6.30（s， 2H）， 5.95（s， 2H）	158.5， 149.4， 149.0， 147.4， 144.2， 140.2， 138.5， 129.5， 129.4， 128.9， 128.6， 128.4， 125.8， 125.6， 124.7， 120.4， 113.5， 108.4， 100.9， 98.4

Table 1 1H NMR and 13C NMR data of compounds 3a—3x

Compd.	¹H NMR， δ	¹³C NMR， δ
3a	8.18（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.94（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.83（d， J=1.9 Hz， 1H）， 7.80—7.72（m， 2H）， 7.65—7.47（m， 6H）， 7.30—7.22（m， 1H）， 6.87（m， 2H）	158.7， 149.2， 147.4， 147.3， 138.4， 130.4， 129.9， 129.6， 129.5， 129.2， 128.6， 128.4， 126.2， 125.6， 125.0， 121.6， 120.8， 117.6， 117.4
3b	8.09（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.79（d， J=8.3 Hz， 2H）， 7.71（s， 1H）， 7.61（m， 6H）， 7.26（d， J=7.8 Hz， 1H）， 6.87（t， J=8.1 Hz， 2H）， 2.54（s， 3H）	157.9， 148.5， 147.4， 145.9， 138.6， 136.2， 131.7， 130.2， 129.8， 129.6， 129.0， 128.6， 128.3， 125.0， 124.5， 121.8， 120.9， 117.5， 117.3， 21.8
3c	8.08（d， J=9.2 Hz， 1H）， 7.78（s， 1H）， 7.73（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.65—7.54（m， 5H）， 7.43（dd， J=9.1， 2.8 Hz， 1H）， 7.27—7.22（m， 2H）， 6.89—6.82（m， 2H）， 3.85（s， 3H）	157.8， 156.4， 147.9， 147.1， 143.3， 138.7， 130.7， 130.0， 129. 7， 129.4， 128.7， 128.4， 125.9， 122.0， 121.7， 121.2， 117.6， 117.3， 103.9， 55.5
3d	8.06（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.81（s， 1H）， 7.76（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.72（d， J=2.2 Hz， 1H）， 7.65（d， J=8.9 Hz， 1H）， 7.63—7.54（m， 6H）， 7.26（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.85（t， J=8.4 Hz， 2H）， 2.52（s， 3H）	158.0， 147.8， 147.3， 145.6， 138.2， 136.9， 130.3， 129.7， 129.5， 129.5， 129.0， 128.7， 128.5， 125.4， 121.5， 121.4， 121.2， 117.5， 117.4， 15.9
3e	8.16（m， 1H）， 7.86（s， 1H）， 7.76（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.66—7.48（m， 7H）， 7.27（t， J=7.5 Hz， 1H）， 6.87（m， 2H）	161.8， 159.3， 158.2， 148.6， 148.6， 147.3， 144.4， 137.9， 131.6， 131.5， 130.4， 129.8， 129.4， 128.8， 128.7， 125.8， 125.7， 121.5， 121.4， 119.7， 119.5， 117.6， 117.4， 109.3， 109.1
3f	8.08—7.97（m， 2H）， 7.85—7.78（m， 2H）， 7.76（m， 1H）， 7.60（m， 5H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 6.85（m， 2H）， 6.25（s， 2H）	159.1， 148.2， 147.5， 146.0， 137.7， 133.0， 130.9， 130.6， 129.9， 129.5， 128.9， 128.7， 127.8， 126.2， 121.6， 121.0， 120.2， 117.6， 117.4
3g	8.22（d， J=9.1 Hz， 1H）， 7.91（s， 1H）， 7.79（s， 2H）， 7.68—7.58（m， 6H）， 7.30（t， J=9.0 Hz， 1H）， 6.88（m， 2H）	159.3， 149.0， 147.4， 146.9， 145.7， 137.6， 131.2， 130.7， 129.8， 129.4， 128.9， 128.8， 125.3， 124.4， 123.4， 121.9， 121.7， 121.1， 119.3， 117.7， 117.7， 117.5， 116.8， 116.5
3h	8.71（d， J=1.9 Hz， 1H）， 8.35（dd， J=8.8， 1.9 Hz， 1H）， 8.17（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.89（s， 1H）， 7.80（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.64—7.57（m， 5H）， 7.28（t， J=8.4 Hz， 1H）， 6.89—6.81（m， 2H）， 6.37（s， 2H）， 4.45（q， J=7.1 Hz， 2H）， 1.45（t， J=7.1 Hz， 3H）	166.4， 160.7， 150.2， 149.4， 147.9， 137.7， 130.9， 130.0， 129.6， 129.3， 129.1， 128.9， 128.8， 128.8， 127.9， 124.2， 121.4， 120.8， 117.5， 61.3， 14.4
3i	7.90（d， J=1.9 Hz， 1H）， 7.87—7.82（m， 1H）， 7.62—7.53（m， 5H）， 7.48（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.44—7.38（m， 1H）， 7.25（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.11（d， J=7.6 Hz， 1H）， 6.91（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.83（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.14（s， 3H）	156.9， 155.3， 148.9， 147.5， 139.0， 138.8， 130.3， 129.6， 129.2， 128.5， 128.3， 126.0， 125.9， 121.1， 120.5， 117.9， 117.3， 107.7， 56.1
Compd.	¹H NMR， δ	¹³C NMR， δ
3j	7.89—7.84（m， 2H）， 7.68（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.61—7.53（m， 5H）， 7.29—7.22（m， 2H）， 6.91—6.82（m， 2H）， 6.60（s， 1H）， 3.41（t， J=6.3 Hz， 2H）， 3.01（t， J=6.2 Hz， 2H）， 2.11—2.02（m， 2H）， 1.99（m， 2H）	157.1， 149.0， 147.7， 146.2， 139.0， 138.4， 134.1， 130.1， 129.6， 128.5， 128.3， 128.2， 123.0， 122.5， 121.4， 119.3， 117.4， 117.2， 30.3， 25.4， 23.2， 22.9
3k	9.30（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.00—7.92（m， 2H）， 7.89—7.73（m， 5H）， 7.65—7.58（m， 5H）， 7.30（t， J=7.5 Hz， 1H）， 6.98—6.85（m， 2H）， 6.29（s， 2H）	157.4， 149.3， 147.0， 145.5， 138.7， 133.7， 131.4， 130.3， 130.1， 129.7， 128.7， 128.4， 128.2， 128.0， 127.1， 124.5， 123.0， 122.5， 122.5， 121.8， 117.8， 117.4
3l	7.70（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.66（s， 1H）， 7.61—7.52（m， 5H）， 7.47（s， 1H）， 7.23（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.19（s， 1H）， 6.84（t， J=8.3 Hz， 2H）， 6.12（s， 2H）	156.8， 150.5， 148.2， 147.9， 147.0， 145.6， 138.8， 129.9， 129.7， 129.3， 128.6， 128.3， 122.1， 121.7， 119.5， 117.6， 117.3， 105.7， 101.7， 101.2
3m	8.17（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.96（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.82（s， 1H）， 7.80—7.72（m， 2H）， 7.50（m， 2H）， 7.44—7.35（m， 3H）， 7.27（d， J=7.6 Hz， 1H）， 6.86（t， J=8.4 Hz， 2H）， 2.52（s， 3H）	158.7， 149.3， 147.4， 147.3， 138.4， 138.3， 130.3， 130.2， 129.9， 129.5， 129.2， 128.5， 126.7， 126.2， 125.8， 125.1， 121.6， 120.8， 117.5， 117.4， 21.6
3n	8.18（d， J=8.5 Hz， 1H）， 8.00（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.78—7.82（m， 3H）， 7.58—7.48（m， 3H）， 7.28（t， J=8.3 Hz， 1H）， 7.13（d， J=9.1 Hz， 2H）， 6.86（d， J=8.5 Hz， 2H）， 3.97（s， 3H）	156.9， 155.3， 148.9， 147.5， 139.0， 138.8， 130.3， 129.6， 129.5， 129.2， 128.5， 128.3， 126.0， 125.9， 121.1， 120.5， 117.9， 117.3， 107.7， 56.1
3o	8.17（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.88（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.83—7.71（m， 3H）， 7.62—7.50（m， 5H）， 7.31—7.23（m， 1H）， 6.87（d， J=7.8 Hz， 2H）， 6.26（s， 2H）	158.8， 147. 8， 147.5， 147.4， 136.8， 134.6， 130.9， 130.5， 129.9， 129.7， 129.3， 128.9， 126.4， 125.3， 124.7， 121.4， 120.8， 117.5， 117.4
3p	8.21（d， J=8.4 Hz， 1H）， 8.04（dd， J=14.1， 8.2 Hz， 2H）， 7.95（s， 1H）， 7.75（m， 2H）， 7.68（t， J=7.4 Hz， 1H）， 7.62—7.45（m， 4H）， 7.44—7.23（m， 3H）， 6.89（d， J=8.0 Hz， 1H）， 6.82（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.39（s， 2H）	158.8， 148.0， 147.0， 135.9， 133.5， 132.0， 130.5， 130.0， 129.7， 129.1， 128.8， 128.4， 127.5， 126.6， 126.3， 126.2， 126.1， 125.4， 117.7
3q	8.24（d， J=8.4 Hz， 1H）， 8.09（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.87（s， 1H）， 7.72（m， 2H）， 7.55—7.49（m， 2H）， 7.41（d， J=3.5 Hz， 1H）， 7.25—7.18（m， 2H）， 6.81（m， 2H）， 6.15（s， 1H）	158.8， 147.6， 147.5， 141.5， 139.3， 130.4， 129.8， 129.7， 129.4， 128.5， 127.8， 127.1， 126.5， 125.3， 124.7， 121.4， 121.3， 117.5， 117.3
3r	8.13（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.91（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.82—7.71（m， 3H）， 7.58—7.47（m， 6H）， 7.06—6.98（m， 2H）	157.5， 149.7， 147.6， 147.2， 138.1， 132.5， 132.2， 131.8， 131.5， 130.3， 129.9， 129.6， 129.3， 129.2， 128.9， 128.7， 128.6， 128.2， 126.8， 125.8， 125.5， 125.3， 123.9， 122.8， 120.7， 120.1， 113.9， 113.8， 113.8， 113.7， 113.6， 113.5， 113.5， 113.5
3s	8.18（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.95（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.85—7.75（m， 3H）， 7.61—7.52（m， 7H）， 7.48（d， J=8.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）	167.1， 157.7， 149.5， 147.3， 138.1， 131.4， 129.9， 129.8， 129.5， 129.3， 128.7， 128.6， 126.7， 125.7， 125.2， 125.2， 120.8， 118.4， 118.1， 52.1
3t	8.15（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.94（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.80—7.71（m， 3H）， 7.62—7.56（m， 5H）， 7.52（t， J=7.2 Hz， 1H）， 6.60—6.51（m， 2H）	165.4， 163.0， 158.0， 149.6， 149.5， 149.2， 147.2， 138.2， 131.68， 131.5， 129.63， 129.53， 129.02， 128.64， 128.49， 126.23， 125.67， 124.89， 120.51， 117.67， 104.67， 104.45， 103.22， 102.98
3u	8.16（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.94（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.81—7.74（m， 2H）， 7.65—7.51（m， 7H）， 7.02（d， J=2.1 Hz， 1H）， 6.95（d， J=8.4 Hz， 1H）	157.8， 149.4， 148.7， 147.1， 138.1， 131.1， 129.8， 129.5， 129.0， 128.7， 128.6， 126.5， 125.7， 125.0， 124.3， 120.4， 120.3， 120.0， 119.6.
3v	8.16（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.95（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.81—7.73（m， 3H）， 7.63—7.51（m， 6H）， 7.20（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.80（d， J=8.5 Hz， 1H）	157.4， 149.5， 147.3， 146.1， 138.1， 130.1， 129.7， 129.5， 129.2， 128.7， 128.6， 126.5， 125.7， 125.1， 122.5， 121.9， 120.4， 118.5
3w	8.20（d， J=8.5 Hz， 1H）， 8.00（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.82—7.72（m， 2H）， 7.63—7.55（m， 6H）， 7.19（t， J=8.1 Hz， 1H）， 6.69—6.56（m， 2H）	154.1， 148.7， 148.2， 148.1， 147.8， 138.1， 130.6， 130.5， 129.7， 129.5， 129.3， 128.6， 128.5， 126.7， 125.8， 125.5， 124.6， 124.6， 112.4， 112.2， 104.9， 104.6
3x	8.11（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.90（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.73（t， J=8.3Hz， 1H）， 7.68（s， 1H）， 7.61–7.53（m， 5H）， 7.48（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.26（s， 1H）， 6.42（s， 1H）， 6.30（s， 2H）， 5.95（s， 2H）	158.5， 149.4， 149.0， 147.4， 144.2， 140.2， 138.5， 129.5， 129.4， 128.9， 128.6， 128.4， 125.8， 125.6， 124.7， 120.4， 113.5， 108.4， 100.9， 98.4

Table 2 Yields, HRMS and IR data of compounds 3a—3x

Compd.	Yield（%）	HRMS（calcd.）， m/z	IR（KBr）， $ν ?$ /cm^-1
3a	75	297.1386， 297.1393［M+H］	3454， 3058， 1582， 1546， 1261， 749， 701
3b	73	311.1543， 311.1556［M+H］	3454， 3054， 1583， 1546， 1261， 744， 703
3c	76	327.1492， 327.1399［M+H］	3454， 3060， 1616， 1546， 1263， 1227， 833， 743
3d	80	343.1264， 343.1266［M+H］	3520， 1693， 1546， 1532， 1463， 1263， 1072， 742
3e	67	315.1292， 315.1301［M+H］	3459， 3063， 1615， 1546， 1497， 1228， 747， 704
3f	58	375.0492， 375.0491［M+H］	3457， 3061， 1583， 1535， 1254， 745， 701
3g	47	403.1028， 403.1028［M+Na］	3458， 3065， 1546， 1259， 1084， 747， 710
3h	52	369.1598， 369.1588［M+H］	3452， 2981， 1710， 1583， 1276， 1155， 761
3i	74	327.1492， 327.1489［M+H］	3467，3059， 1548， 1467， 1260， 1097， 748， 702
3j	68	351.1856， 351.1847［M+Na］	3456， 3057， 2929， 1610， 1545， 1461， 1259， 743
3k	76	347.1543， 347.1546［M+H］	3456， 3057， 1714， 1580， 1546， 1501， 749， 702
3l	69	363.1104， 363.1110［M+Na］	3579， 3058， 1552， 1461， 1211， 1036， 747， 702
3m	76	311.1543， 311.1538［M+H］	3456， 3064， 1583， 1546， 1255， 1158， 756
3n	82	327.1492， 327.1492［M+H］	3455， 3057， 1607， 1506， 1256， 1031， 741
3o	74	331.0997， 331.0990［M+H］	3479， 3056， 1603， 1546， 1264， 1084， 741
3p	71	347.1543， 347.1551［M+H］	3461， 3060， 1693， 1546， 1512， 1259， 751
3q	45	303.0951， 303.0947［M+H］	3520， 3060， 1693， 1647， 1546， 1512， 912， 744
3r	82	387.1079， 387.1082［M+Na］	3580， 3060， 1587， 1546， 1203， 1037， 769， 742
3s	84	355.1441， 355.1449［M+H］	3451， 3060， 1714， 1582， 1241， 1084， 767， 701
3t	75	315.1292， 315.1289［M+H］	3459， 3062， 1608， 1582， 1243， 1084， 767， 701
3u	77	397.0311， 397.0302［M+Na］	3458， 3062， 1597， 1536， 1251， 890， 767， 700
3v	89	353.0816， 353.0814［M+Na］	3458， 3059， 1582， 1545， 1259， 765， 702
3w	62	315.1292， 315.1299［M+H］	3520， 3057， 1582， 1547， 1264， 1241， 740， 703
3x	51	341.1285， 341.1286［M+H］	3487， 3060， 1546， 1511， 1223， 1037， 767

Table 2 Yields, HRMS and IR data of compounds 3a—3x

Compd.	Yield（%）	HRMS（calcd.）， m/z	IR（KBr）， $ν ?$ /cm^-1
3a	75	297.1386， 297.1393［M+H］	3454， 3058， 1582， 1546， 1261， 749， 701
3b	73	311.1543， 311.1556［M+H］	3454， 3054， 1583， 1546， 1261， 744， 703
3c	76	327.1492， 327.1399［M+H］	3454， 3060， 1616， 1546， 1263， 1227， 833， 743
3d	80	343.1264， 343.1266［M+H］	3520， 1693， 1546， 1532， 1463， 1263， 1072， 742
3e	67	315.1292， 315.1301［M+H］	3459， 3063， 1615， 1546， 1497， 1228， 747， 704
3f	58	375.0492， 375.0491［M+H］	3457， 3061， 1583， 1535， 1254， 745， 701
3g	47	403.1028， 403.1028［M+Na］	3458， 3065， 1546， 1259， 1084， 747， 710
3h	52	369.1598， 369.1588［M+H］	3452， 2981， 1710， 1583， 1276， 1155， 761
3i	74	327.1492， 327.1489［M+H］	3467，3059， 1548， 1467， 1260， 1097， 748， 702
3j	68	351.1856， 351.1847［M+Na］	3456， 3057， 2929， 1610， 1545， 1461， 1259， 743
3k	76	347.1543， 347.1546［M+H］	3456， 3057， 1714， 1580， 1546， 1501， 749， 702
3l	69	363.1104， 363.1110［M+Na］	3579， 3058， 1552， 1461， 1211， 1036， 747， 702
3m	76	311.1543， 311.1538［M+H］	3456， 3064， 1583， 1546， 1255， 1158， 756
3n	82	327.1492， 327.1492［M+H］	3455， 3057， 1607， 1506， 1256， 1031， 741
3o	74	331.0997， 331.0990［M+H］	3479， 3056， 1603， 1546， 1264， 1084， 741
3p	71	347.1543， 347.1551［M+H］	3461， 3060， 1693， 1546， 1512， 1259， 751
3q	45	303.0951， 303.0947［M+H］	3520， 3060， 1693， 1647， 1546， 1512， 912， 744
3r	82	387.1079， 387.1082［M+Na］	3580， 3060， 1587， 1546， 1203， 1037， 769， 742
3s	84	355.1441， 355.1449［M+H］	3451， 3060， 1714， 1582， 1241， 1084， 767， 701
3t	75	315.1292， 315.1289［M+H］	3459， 3062， 1608， 1582， 1243， 1084， 767， 701
3u	77	397.0311， 397.0302［M+Na］	3458， 3062， 1597， 1536， 1251， 890， 767， 700
3v	89	353.0816， 353.0814［M+Na］	3458， 3059， 1582， 1545， 1259， 765， 702
3w	62	315.1292， 315.1299［M+H］	3520， 3057， 1582， 1547， 1264， 1241， 740， 703
3x	51	341.1285， 341.1286［M+H］	3487， 3060， 1546， 1511， 1223， 1037， 767

Table 3 Optimization of the reaction conditions a

Entry	Catalyst	Solvent	Temperature/℃	Yield ^b （%）
1	AgOAc	1，4?Dioxane	80	29
2	AgOTf	1，4?Dioxane	80	48
3	Ag（NTf）₂	1，4?Dioxane	80	37
4	AgSbF₆	1，4?Dioxane	80	36
5	AgCl	1，4?Dioxane	80	trace
6	Ag₂CO₃	1，4?Dioxane	80	21
7	—	1，4?Dioxane	80	N. D. ^g
8	AgOTf	Toluene	80	52
9	AgOTf	MeCN	80	trace
10	AgOTf	THF	80	19
11	AgOTf	HFIP	80	68
12	AgOTf	HFIP	70	62
13	AgOTf	HFIP	90（100）	75（73）
14 ^c	AgOTf	HFIP	90	N. D.
15 ^d	AgOTf	HFIP	90	26
16 ^e	AgOTf	HFIP	90	67
17 ^f	AgOTf	HFIP	90	54

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