Theoretical Study on Photoinduced Stepwise Dearomatization of Benzenoid Arenes with Different States

doi:10.7503/cjcu20200766

Abstract

Abstract:

A class of important dearomatization reaction of benzenoid arenes with heteroatoms via a photocatalysis were investigated with density functional theory（DFT） and time-dependent density functional theory（TD-DFT）. The results show that the dearomatization is a stepwise ［4 + 2］ cycloaddition reaction， that is， the first step occurs in the triplet state， and while the second step occurs in the singlet ground state. Here， the aetophenone group can be regarded as the receiving device of light， and after absorbing light， the system can reach the triplet state with a barrierless process via internal conversion and intersystem crossing， and subsequently complete the proton transfer in the triplet state to generate the reactive diradical， and finally trigger cause the subsequent dearomatization reaction. More importantly， by analyzing the potential energy surface， it is found that this reaction has a high stereoselectivity， which is in well agreement with the experimental results.

Key words: Density functional theory, Excited state intramolecular proton transfer, Dearomatization, Stereo-selectivity

CLC Number:

O641

TrendMD:

TENG Yunyang, QU Zexing, ZHOU Zhongjun, HUANG Xuri. Theoretical Study on Photoinduced Stepwise Dearomatization of Benzenoid Arenes with Different States[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(3): 752.

Figures/Tables 6

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State	Configuration	Coefficient	ΔE/(kJ·mol^-1)	f
S₂(¹ππ^*)	78¹80¹	0.614	416.06	0.1628
	79¹80¹	-0.304
S₁(¹nπ^*)	75¹80¹	0.509	385.26	0.0003
	74¹80¹	0.389
T₁(³ππ^*)	78¹80¹		375.60

State	Configuration	Coefficient	ΔE/(kJ·mol^-1)	f
S₂(¹ππ^*)	78¹80¹	0.614	416.06	0.1628
	79¹80¹	-0.304
S₁(¹nπ^*)	75¹80¹	0.509	385.26	0.0003
	74¹80¹	0.389
T₁(³ππ^*)	78¹80¹		375.60

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