Synthesis of an Orange-red-emitting Cationic Iridium（III） Complex Containing a Triphenylamine-triazole Bipolar Unit and Its Application in LEDs

doi:10.7503/cjcu20200384

Abstract

Abstract:

A novel orange-red-emitting cationic organic iridium（Ⅲ） complex，［（npy）₂Ir（DPPTA）］PF₆， containing a triphenylamine-triazole bipolar unit was synthesized using 2-naphthyl pyridine（npy） as main ligand and N，N-diphenyl-4-［4-phenyl-5-（pyridin-2-yl）-4H-1，2，4-triazol-3-yl］aniline（DPPTA） as ancillary ligand. The thermal decomposition temperature of the complex was 345 ℃， from 20 ℃ to 100 ℃， its relative photoluminescent emission intensity reduction was 28.0%， however the light color was unchanged， suggesting that the complex can be well used in LEDs. Mainly due to the bipolar unit， the complex can efficiently absorb and be excited by the blue light（λ_em，max=455 nm） of GaN chips. Excited by blue-emitting GaN chips， orange-red LEDs can be fabricated by only using ［（npy）₂Ir（DPPTA）］PF₆ as down-conversion luminescent material， and efficient neutral and warm white LEDs can be obtained when yellow-emitting Y₃Al₅O₁₂∶Ce³⁺（YAG∶Ce³⁺） was used together.

Key words: Cationic iridium（III） complex, Bipolar unit, Warm white light-emitting diode, Down-conversion luminescent material

CLC Number:

O614

TrendMD:

CHEN Qiuhong, YE Yanchun, REN Mengran, WANG Kaimin, TANG Huaijun, WANG Zhengliang, ZHOU Qiang. Synthesis of an Orange-red-emitting Cationic Iridium（III） Complex Containing a Triphenylamine-triazole Bipolar Unit and Its Application in LEDs[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(12): 2717.

Figures/Tables 10

References 30

1	Tsao J. Y.， Crawford M. H.， Coltrin M. E.， Fischer A. J.， Koleske D. D.， Subramania G. S.， Wang G. T.， Wierer J. J.， Karlicek Jr R. F.， Adv. Opt. Mater.，2014， 2（9）， 809—836
2	Cho J.， Park J. H.， Kim J. K.， Schubert E. F.， Laser Photonics Rev.，2017， 11（2）， 1600147
3	Alexeev A.， Linnartz J. P.， Onushkin G.， Arulandu K.， Martin G.， Measurement， 2020， 156， 107599
4	Dahri F. A.， Umrani F. A.， Baqai A.， Mangrio H. B.， Phys. Commun.，2020， 38， 100981
5	Yeh P.， Yeh N.， Lee C. H.， Ding T. J.， Renew. Sust. Energ. Rev.，2017， 75， 461—468
6	Ye S.， Xiao F.， Pan Y. X.， Ma Y. Y.， Zhang Q. Y.， Mater. Sci. Eng. R，2010， 71（1）， 1—34
7	Setlur A. A.， Lyons R. J.， Murphy J. E.， Prasanth Kumar N.， Satya Kishore M.， ECS J. Solid State Sci. Technol.， 2012， 2（2）， R3059—R3070
8	Jin J. Y.， Kim Y. M.， Lee S. H.， Lee Y. S.， Synth. Met.，2009， 159（17）， 1804—1808
9	Findlay N. J.， Bruckbauer J.， Inigo A. R.， Breig B.， Arumugam S.， Wallis D. J.， Martin R. W.， Skabara P. J.， Adv. Mater.， 2014， 26（43）， 7290—7294
10	Boddula R.， Vaidyanathan S.， J. Photochem. Photobiol. A，2017， 347， 26—40
11	Niklaus L.， Dakhil H.， Kostrzewa M.， Coto P. B.， Sonnewald U.， Wierschem A.， Costa R. D.， Mater. Horiz.，2016， 3（4）， 340—347
12	Sun C. Y.， Wang X. L.， Zhang X.， Qin C.， Li P.， Su Z. M.， Zhu D. X.， Shan G. G.， Shao K. Z.， Wu H.， Li J.， Nat. Commun.， 2013， 4（1）， 2717
13	Meng G. Y.， Chen Z. Y.， Tang H. J.， Liu， Y.， Wei L. Y.， Wang Z. L.， New J. Chem.，2015， 39（12）， 9535—9542
14	Ye Y. C.， Sun R. Y.， Chen M. X.， Tang H. J.， Dong X. Y.， Wang K. M.， Wang Z. L.， J. Mater. Sci. Mater. Electron.， 2018， 29（2）， 1554—1561
15	Sun R. Y.， Chen Z. Y.， Ye Y. C.， Chen M. X.， Tang H. J.， Wang K. M.， Wang Z. L.， Chem. J. Chinese Universities， 2018， 39（5）， 869—875（孙日勇，陈泽宇，叶艳春，陈明先，唐怀军，王凯民，汪正良. 高等学校化学学报， 2018， 39（5）， 869—875）
16	Ezquerro C.， Fresta E.， Serrano E.， Lalinde E.， García-Martínez J.， Berenguer J. R.， Costa R. D.， Mater. Horizons.，2019， 6（1）， 130—136
17	Chen H.， Zhao X.， Gao H.， Zhu H. D.， Jiang L. H.， Ling Q. D.， Chem. J. Chinese Universities， 2015， 36（1）， 41—47（陈鸿，赵旋，高慧，朱海娣，姜丽红，凌启淡. 高等学校化学学报，2015， 36（1）， 41—47）
18	Boonsin R.， Chadeyron G.， Roblin J. P.， Boyer D.， Mahiou R.， J. Mater. Chem. C，2016， 4， 6562—6569
19	Costa D. R.， Ort E.， Bolink H. J.， Monti F.， Accorsi G.， Armaroli N.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2012， 51（33）， 8178—8211
20	Ma D. X.， Tsuboi T. J.， Qiu Y.， Duan L.， Adv. Mater.，2017， 29（3）， 1603253
21	Lo K. K. W.， Li S. P. Y.， Zhang K. Y.， New J. Chem.，2011， 35（2）， 265—287
22	Li Z. F.， Peng Q.， He P.， Wang Y. L.， Hou Q. F.， Li B. L.， Tian W. J.， Chinese J. Org. Chem.， 2012， 32（5）， 834—851（李在房，彭强，和平，王艳玲，侯秋飞，李本林，田文晶. 有机化学， 2012， 32（5）， 834—851）
23	Li W. N.， Ye L.， Li S. S.， Yao H. F.， Ade H.， Hou J. H.， Adv. Mater.，2018， 30（16）， 1707170
24	Wong W. Y.， Ho C. L.， Coord. Chem. Rev.，2009， 253（13）， 1709—1758
25	Chen H. J.， Chinese J. Org. Chem.， 2016， 36（3）， 460—479（陈华杰. 有机化学， 2016， 36（3）， 460—479）
26	Jin H. D.， Xu W. G.， Li H.， Wei B. S.， Zhejiang Chem. Ind.， 2014， 12（9）， 1—4（金杭丹，徐卫国，李华，魏柏松. 浙江化工， 2014， 12（9）， 1—4）
27	Lowry M. S.， Hudson W. R.， Pascal R. A.， Bernhard S.， J. Am. Chem. Soc.，2004， 126（43）， 14129—14135
28	Sahoo H.， J. Photoch. Photobio. C， 2011， 12（1）， 20—30
29	Chen L.， Lin C. C.， Yeh C. W.， Liu R. S.， Materials，2010， 3， 2172—2195
30	Zhong J. S.， Chen D. Q.， Yuan， Y. J.， Chen L. F.， Yu H.， Ji Z. G.， Chem. Eng. J.，2017， 309， 795—801

No.	Blending concentrations of complex(%)	Luminous efficiency/(lm·W^-1)	CRI	CCT/K	λ_em,max/nm	CIE(x, y)
a	0.5	1.5	15.4	100000	458, 609	(0.24, 0.15)
b	1.0	1.3	24.5	3997	457, 609	(0.30, 0.19)
c	2.0	0.7	52.4	2133	458, 615	(0.39, 0.25)
d	3.0	0.4	73.1	1358	617	(0.59, 0.34)

No.	Blending concentrations of complex(%)	Luminous efficiency/(lm·W^-1)	CRI	CCT/K	λ_em,max/nm	CIE(x, y)
a	0.5	1.5	15.4	100000	458, 609	(0.24, 0.15)
b	1.0	1.3	24.5	3997	457, 609	(0.30, 0.19)
c	2.0	0.7	52.4	2133	458, 615	(0.39, 0.25)
d	3.0	0.4	73.1	1358	617	(0.59, 0.34)

No.	Blending concentrations(%)		Luminous efficiency/(lm·W^-1)	CRI	CCT/K	λ_em,max/nm	CIE(x, y)
No.	YAG∶Ce³⁺	Complex	Luminous efficiency/(lm·W^-1)	CRI	CCT/K	λ_em,max/nm	CIE(x, y)
e	7.0	0	139.9	72.7	6228	456, 560	(0.32, 0.33)
f	7.0	0.5	122.1	79.6	4716	455, 583	(0.35, 0.34)
g	7.0	1.0	88.5	80.3	4191	455, 588	(0.38, 0.36)
h	7.0	2.0	72.4	78.7	3390	455, 594	(0.41, 0.40)

No.	Blending concentrations(%)		Luminous efficiency/(lm·W^-1)	CRI	CCT/K	λ_em,max/nm	CIE(x, y)
No.	YAG∶Ce³⁺	Complex	Luminous efficiency/(lm·W^-1)	CRI	CCT/K	λ_em,max/nm	CIE(x, y)
e	7.0	0	139.9	72.7	6228	456, 560	(0.32, 0.33)
f	7.0	0.5	122.1	79.6	4716	455, 583	(0.35, 0.34)
g	7.0	1.0	88.5	80.3	4191	455, 588	(0.38, 0.36)
h	7.0	2.0	72.4	78.7	3390	455, 594	(0.41, 0.40)

[1]	YANG Qingfeng, LYU Liang, LAI Xiaoyong. Progress on Preparation and Electrocatalytic Application of Hollow MOFs [J]. Chem. J. Chinese Universities, 0, (): 20220666.
[2]	ZHU Haotian, JIN Meixiu, TANG Wensi, SU Fang, LI Yangguang. Properties of Transition Metal-biimidazole-Dawson-type Tungstophosphate Hybrid Compounds as Supports for Enzyme Immobilization [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(11): 20220328.
[3]	ZHANG Zhinan, CHENG Haiming, TENG Shiyong, ZHANG Ying. Synthesis and Optical Properties of RbPb₂Cl₅ [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(11): 20220418.
[4]	YUAN Meng, ZHAO Yingjie, WU Yuchen, JIANG Lei. Assembly of Perovskite Arrays and Multifunctional Detector Applications [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(11): 20220448.
[5]	ZHANG Qian, LIU Yawei, WANG Fan, LIU Kai, ZHANG Hongjie. High-Resolution in vivo imaging, Diagnosis and Treatment Applications of Rare-Earth-Based Nanomaterials [J]. Chem. J. Chinese Universities, 0, (): 20220552.
[6]	ZHAO Hengzhi, YU Fangzhi, LI Xiangfei, LI Lele. Advances in Biosensing and imaging Based on the Integration of DNA and UCNPs [J]. Chem. J. Chinese Universities, 0, (): 20220626.
[7]	XING Peiqi, LU Tong, LI Guanghua, WANG Liyan. Controllable Syntheses of Two Cd（II） Metal-organic Frameworks Possessing Related Structures [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220218.
[8]	SHAO Wenhui, HU Xin, SHANG Jing, LIN Feng, JIN Liming, QUAN Chunshan, ZHANG Yanmei, LI Jun. Design， Synthesis and Photocatalytic Antibacterial Mechanism of Ag-AgVO₃/BiVO₄ Composite as a High-efficient and Broad-spectral Antibacterial Agent [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220132.
[9]	LI Dan, XIAO Liping, FAN Jie. Inorganic-based Surface Materials with Anti-SARS-CoV-2 Properties and Their Mechanisms of Action [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220301.
[10]	ZHANG Taiwen, GUO Jun, ZHANG Dan, YUAN Changmei, QIU Shuangyan. Synthesis， Characterization and Catalytic Oxidation Iodine Ion Performance of trz-Cl-Cu-PMo₁₂ [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220215.
[11]	WU Yu, LI Xuan, YANG Hengpan, HE Chuanxin. Construction of Cobalt Single Atoms via Double-confinement Strategy for High-performance Electrocatalytic Reduction of Carbon Dioxide [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220343.
[12]	ZHAO Sheng, HUO Zhipeng, ZHONG Guoqiang, ZHANG Hong, HU Liqun. Preparation of Modified Gadolinium/Boron/Polyethylene Nanocomposite and Its Radiation Shielding Performance for Neutron and Gamma-ray [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220039.
[13]	LU Cong, LI Zhenhua, LIU Jinlu, HUA Jia, LI Guanghua, SHI Zhan, FENG Shouhua. Synthesis， Structure and Fluorescence Detection Properties of a New Lanthanide Metal-Organic Framework Material [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220037.
[14]	ZHUANG Jiahao, WANG Dingsheng. Current Advances and Future Challenges of Single-atom Catalysis [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(5): 20220043.
[15]	LI Jiafu, ZHANG Kai, WANG Ning, SUN Qiming. Research Progress of Zeolite-encaged Single-atom Metal Catalysts [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(5): 20220032.