α-葡萄糖苷酶和人癌细胞的双效抑制剂——天然产物Penasulfate A的优化合成

doi:10.7503/cjcu20240363

高等学校化学学报 ›› 2024, Vol. 45 ›› Issue (12): 20240363.doi: 10.7503/cjcu20240363

α-葡萄糖苷酶和人癌细胞的双效抑制剂——天然产物Penasulfate A的优化合成

张楠, 邓昌选, 林汉琳, 高阳光()

江汉大学光电材料与技术学院，武汉 430056

收稿日期:2024-07-24 出版日期:2024-12-10 发布日期:2024-10-11
通讯作者: 高阳光 E-mail:sunlt413@jhun.edu.cn
作者简介:第一联系人：共同第一作者.
基金资助:
国家自然科学基金(21602082);江汉大学科技专项项目(2023KJZX06);江汉大学双一流培育项目(2023XKZ039)

Optimized Synthesis of Natural Product Penasulfate A， a Dual Inhibitor Against α -Glucosidase and Human Cancer Cells

ZHANG Nan, DENG Changxuan, LIN Hanlin, GAO Yangguang()

School of Optoelectronic Materials and Technology，Jianghan University，Wuhan 430056，China

Received:2024-07-24 Online:2024-12-10 Published:2024-10-11
Contact: GAO Yangguang E-mail:sunlt413@jhun.edu.cn
Supported by:
the National Natural Sciences Foundation of China(21602082);the Jianghan University Foundation, China(2023KJZX06);the Excellent Discipline Cultivation Project by Jianghan University, China(2023XKZ039)

1. ESM to 20240363.pdf(1519KB)

摘要/Abstract

摘要：

报道了一种天然α-葡萄糖苷酶和人癌细胞的双效抑制剂Penasulfate A的汇聚式合成新方法. 以烯烃复分解反应、 TEMPO催化氧化、 Mitsunobu反应、亚铜盐催化偶联反应和Julia烯烃化反应等为主要反应，通过最长线性10步总收率13.2%完成了Penasulfate A的全合成，优于之前合成路线的最长线性14步总收率8.6%. 研究结果为Penasulfate A及其类似物的大量合成提供了一个可参考的策略，也为Penasulfate A及其衍生物活性的深入研究创造了条件.

关键词: α-葡萄糖苷酶, 抑制剂, 偶联反应, 烯烃复分解反应

Abstract:

α-Glucosidase inhibitors possess broad applications in terms of antidiabetes， anticancer， antivirus， therapy of obesity and so on. In this work， a new convergent synthetic route of Penasulfate A which is a dual inhibitor against α-glucosidase and human cancer cell lines was presented. Olefin cross-metathesis（CM）， TEMPO-catalyzed oxidation， Mitsunobu reaction， copper（I）-salt catalyzed coupling reaction and Julia olefination reaction were leveraged as the key steps. The total synthesis of Penasulfate A has been completed over 10 longest linear steps with an overall yield of 13.2%， better than the previous route in which the title compound was synthesized in 14 linear steps with an 8.6% overall yield. This provides the candidate protocol for the syntheses of Penasulfate A and its analogues， along with the possibilities for the deeply investigation on their biological activities.

Key words: α-Glucosidase, Inhibitor, Coupling reaction, Olefin cross-metathesis reaction

中图分类号:

O629

TrendMD:

张楠, 邓昌选, 林汉琳, 高阳光. α-葡萄糖苷酶和人癌细胞的双效抑制剂——天然产物Penasulfate A的优化合成. 高等学校化学学报, 2024, 45(12): 20240363.

ZHANG Nan, DENG Changxuan, LIN Hanlin, GAO Yangguang. Optimized Synthesis of Natural Product Penasulfate A， a Dual Inhibitor Against α -Glucosidase and Human Cancer Cells. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(12): 20240363.

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α-葡萄糖苷酶和人癌细胞的双效抑制剂——天然产物Penasulfate A的优化合成

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