二苯基膦功能化氧化石墨烯配位固载钯催化Heck偶联反应

doi:10.7503/cjcu20170086

高等学校化学学报 ›› 2017, Vol. 38 ›› Issue (9): 1627.doi: 10.7503/cjcu20170086

二苯基膦功能化氧化石墨烯配位固载钯催化Heck偶联反应

胡景威¹, 程睿^1,², 丁顺民¹, 徐濛濛¹, 徐璐¹, 肖卫明¹(), 周鹏辉¹, 张宁¹()

1. 南昌大学应用化学研究所, 化学学院, 南昌 330031
2. 江西省陶瓷检测中心, 景德镇 333000

收稿日期:2017-02-15 出版日期:2017-09-10 发布日期:2017-08-17
作者简介:联系人简介: 肖卫明, 男, 博士, 讲师, 主要从事多相催化方面的研究. E-mail: jsxwm02623@163.com; 张宁, 男, 博士, 教授, 主要从事多相催化方面的研究. E-mail: nzhang.ncu@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21663016)、江西省教育厅自然科学基金(批准号: GJJ150083)和景德镇市科技局基金(批准号: 20162PTJS003)资助

Diphenylphosphine Functionalized Graphene Oxide Supported Palladium Complex Catalyzed Heck Coupling Reaction^†

HU Jingwei¹, CHENG Rui^1,², DING Shunmin¹, XU Mengmeng¹, XU Lu¹, XIAO Weiming^1,^*(), ZHOU Penghui¹, ZHANG Ning^1,^*()

1. Institute of Applied Chemistry, College of Chemistry, Nanchang University, Nanchang 330031, China
2. Jiangxi Ceramic Testing Center, Jingdezhen 333000, China

Received:2017-02-15 Online:2017-09-10 Published:2017-08-17
Contact: XIAO Weiming,ZHANG Ning E-mail:jsxwm02623@163.com;nzhang.ncu@163.com
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.21663016), the Natural Science Foundation of Educational Department of Jiangxi Province, China(No.GJJ150083) and the Foundation of Science and Technology Department of Jingdezhen City, China(No.20162PTJS003)

摘要/Abstract

摘要：

将二苯基膦通过共价键引入到氧化石墨烯(GO)中, 利用二苯基膦对Pd的鳌合配位作用, 合成了GO固载Pd催化剂(GO-P-Pd); 通过红外光谱、 X射线衍射和X射线光电子能谱等手段对催化剂进行了表征, 并考察了其对Heck偶联反应的催化性能. 结果表明, 该催化剂表现出优异的催化性能, 重复使用7次后催化活性无显著降低, 并且对不同的反应底物有较好的普适性.

关键词: 氧化石墨烯, Heck偶联反应, 钯

Abstract:

The graphene oxide was functionalized by diphenylphosphine through covalent bond. The functio-nalized graphene oxide was used to immobilize palladium via the coordination bonds between the diphenylphosphine and palladium. The as-synthesized catalyst(GO-P-Pd) was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy(FTIR), X-ray diffraction(XRD) and X-ray photoelectron spectroscopy(XPS) and applied in the Heck coupling reaction. The result shows that GO-P-Pd exhibits excellent catalytic performance with high activity and stability. And the catalyst can also be applied to catalyze a wide scope of substrates.

Key words: Graphene oxide, Heck coupling reaction, Pd(Ed.: V, Z, K)

中图分类号:

O643.3

TrendMD:

胡景威, 程睿, 丁顺民, 徐濛濛, 徐璐, 肖卫明, 周鹏辉, 张宁. 二苯基膦功能化氧化石墨烯配位固载钯催化Heck偶联反应. 高等学校化学学报, 2017, 38(9): 1627.

HU Jingwei, CHENG Rui, DING Shunmin, XU Mengmeng, XU Lu, XIAO Weiming, ZHOU Penghui, ZHANG Ning. Diphenylphosphine Functionalized Graphene Oxide Supported Palladium Complex Catalyzed Heck Coupling Reaction^†. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(9): 1627.

图/表 7

Scheme 1 Synthetic routes of GO-P-Pd

Fig.1 FTIR spectra of the synthesized samples a. GO; b. GO-APTS; c. GO-P; d. GO-P-Pd.

Fig.2 XRD patterns of the synthesized samplesa. GO; b. GO-APTS; c. GO-P; d. GO-P-Pd.

Fig.3 XPS spectra of GO-P and GO-P-PdSurvey curves: a. GO-P; b. GO-P-Pd; (B) the high resolution curves of the P2p area: a. GO-P; b. GO-P-Pd; (C) the high resolution curves of Pd3d area: a. GO-P-Pd.

Fig.4 Heck reaction of styrene with iodobenzene catalyzed by Pd(OAc)2 and GO-P-Pd(A) and the digital image of GO-P-Pd dispersed in DMSO(B)

Fig.5 Reusability(A) and filtering experiment(B) of GO-P-Pd catalyst in the reaction of styrene with iodobenzene

Table 1 Heck reactions of different olefins with iodobenzene catalyzed by GO-P-Pda

Entry	R	t/h	Yield^b(%)	Entry	R	t/h	Yield^b(%)
1	Ph	6	99	6	COOⁿC₄H₉	2	99
2	4-ClPh	10	97	7	COOⁱC₄H₉	2	99
3	4-CH₃Ph	10	99	8	n-C₄H₉	24	93
4	COOCH₃	2	93	9	n-C₆H₁₃	24	91
5	COOC₂H₅	2	99	10	n-C₈H₁₇	24	87

参考文献 24

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