高等学校化学学报 ›› 2011, Vol. 32 ›› Issue (7): 1506.

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2,6-二苯甲酰胺吡啶盐酸盐选择性识别氟离子

薛芸蓉,张利锋,董智云,高国华   

  1. 华东师范大学化学系, 上海市绿色化学与化工过程绿色化重点实验室, 上海 200062
  • 收稿日期:2010-09-03 修回日期:2010-12-31 出版日期:2011-07-10 发布日期:2011-06-02
  • 通讯作者: 高国华 E-mail:ghgao@chem.ecnu.edu.cn
  • 基金资助:

    国家自然科学基金(批准号: 20873041, 21072061)和上海市重点学科建设项目(批准号: B409)资助.

Selective Recognition of Fluoride Ion Based on 2,6-Dibenzamide Pyridinium Hydrochloride

XUE Yun-Rong, ZHANG Li-Feng, DONG Zhi-Yun, GAO Guo-Hua*   

  1. Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, Department of Chemistry, East China Normal University, Shanghai 200062, China
  • Received:2010-09-03 Revised:2010-12-31 Online:2011-07-10 Published:2011-06-02
  • Contact: GAO Guo-Hua E-mail:ghgao@chem.ecnu.edu.cn
  • Supported by:

    国家自然科学基金(批准号: 20873041, 21072061)和上海市重点学科建设项目(批准号: B409)资助.

摘要: 制备了2,6-二苯甲酰胺吡啶盐酸盐(3), 利用荧光发射光谱和紫外可见吸收光谱研究了3对氟离子的选择性识别作用,氟离子可使3发生明显的荧光淬灭作用,并且溶液颜色也由无色变成黄绿色,实现了裸眼识别。利用Job法测定3与氟离子的结合比,发现主体化合物与氟离子形成1:1型络合物。采用Gaussian03软件模拟了3以及3与氟离子形成络合物的分子结构,发现3与氟离子通过(N-H) + ?F-和N-H ?F-两种氢键作用结合, 其中(N-H) + ?F-的氢键作用能力更强,增强了3对氟离子的识别能力。

关键词: 氟离子识别, 荧光, 裸眼检测, 分子模拟

Abstract: 2, 6-Dibenzamide pyridinium hydrochloride (3) has been synthesized and applied to recognize anions. Fluorescence and UV-Vis spectrum show that receptor 3 can selectively recognize fluoride and form 1:1 complex, along with visible color change and remarkable fluorescence quenching. The molecular structure of receptors and complex with fluoride are simulated by Gaussian03. The receptor 3 combines with F- through hydrogen bond interaction including N-H …F- and (N-H) + …F-.

Key words: fluoride recognition, fluorescence, naked-eye, simulation

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