方胺功能化荧光金属-有机框架材料的制备及对组氨酸的识别研究

doi:10.7503/cjcu20210589

摘要/Abstract

摘要：

以方胺功能化配体5,5′-[(3,4-二氧环丁-1-烯-1,2-二基)二(氮烷二基)]二间苯二甲酸(H₄L)和六水合硝酸钴为原料, 在碱性条件下通过水热反应制备了一种方胺功能化的金属-有机框架材料(Co-L). X射线单晶衍射结果显示, 该材料是由一维链通过CH…π和氢键相互作用形成的三维网络结构, 在b轴和c轴方向分别存在窗口直径为0.52和0.63 nm的一维孔道. 荧光测试结果表明, Co-L可在20种天然氨基酸中高选择性地检测组氨酸, 并对其检测机理进行了研究.

关键词: 金属-有机框架, 组氨酸, 荧光识别, 方胺, 氨基酸

Abstract:

A novel squaramide-containing metal-organic framework（Co-L） has been prepared by solvothermal reaction of 5，5′-［（3，4-dioxocyclobut-1-ene-1，2-diyl）bis（azanediyl）］diisophthalic acid and cobalt nitrate hexahydrate in alkaline water. X-Ray single crystal diffraction result shows that Co-L is a three-dimensional framework structure formed by one-dimensional chains through hydrogen bonding and CH…π interaction and has 1D channels with the window diameters cross section of 0.52 and 0.63 nm along b and c directions， respectively. Fluorescence tests displayed that Co-L could detect histidine among 20 natural amino acids with high selectivity， and the detection mechanism was also studied.

Key words: Metal-organic framework, Histidine, Fluorescence recognition, Squaramide, Amino acid

中图分类号:

O614

TrendMD:

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图/表 7

Table 1 Crystallographic data and structure refinement parameters for Co-L

Compound	Co?L	Z	8
Formula	C₁₀H₁₃CoNO_9.5	R_int	0.0267
Formula weight	358.14	μ/mm^-1	1.369
T/K	296（2）	D_c/（g·cm^-3）	1.825
Crystal system	Monoclinic	F（000）	1464
Space group	C2/c	θ range/（°）	3.25—27.47
a/nm	2.6025（3）	Goodness of fit	1.036
b/nm	1.01239（16）	Reflections collected	11511
c/nm	1.05487（6）	Independent reflections	2998
α/（°）	90	R［I >2σ（I）， all data］	0.0295
β/（°）	110.266（6）	R_w［I >2σ（I）， all data］	0.0786
γ/（°）	90	CCDC number	2109583
V/nm³	2.6073（5）

Fig.1 Coordinated environment of Co2+ ions in Co?L(A), coordination mode of L4- ligands in Co?L(B), 1D double chain structure in Co?L composed of Co2+ ions and L4- units(C), 3D structure of Co?L along the c direction(D) and connolly surface of Co-L along the c direction with the coordinated water molecular omitted(E)(C) Symmetry code A: 1-x, y, 3/2-z; (B) symmetry code A: 1-x, y, 3/2-z; B: x, -1+y, z; C: 1-x, -1+y, 3/2-z.

Fig.2 Powder X?ray diffraction profiles for simulated Cd?L, the as?synthesized Cd?L, Cd?L samples soaked in aqueous solutions at pH values of 5.5 and 9.3, after His sensing(A) and TGA profile of Cd?L in air(B)

Fig.3 Emission spectra of Cd?L(A) and fluorescence response of Co?L in water at different pH values(B)

Fig.4 Fluorescence spectra of Co?L upon addition of different amounts of His in water emulsion(A) and relative fluorescence intensity of Co?L with varying His concentrations(0—20 μmol/L)(B)

Fig.5 Fluorescence responses of Co?L to various amino acids in waterThe red bars represent the emission intensities of Co?L in the presence of 0.68 mmol/L amino acids, the green bars represent the emission upon subsequent addition of 0.68 mmol/L His to the above solution. a. Free; b. Gln; c. Ala; d. Met; e. Phe; f. Ile; g. Val; h. Trp; i. Asn; j. Gly; k. Cys; l. Leu; m. Tyr; n. Pro; o. Lys; p. Arg; q. Ser; r. Thr; s. Glu; t. Asp; u. His.

Fig.6 FTIR spectra of Co?L(a), Co?L obtained after treated with His(b) and free his(c)(A) and interaction representation between His and Co?L computed via molecular force field?based calculations(B)

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