高等学校化学学报

高等学校化学学报 ›› 2011, Vol. 32 ›› Issue (11): 2568.

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天然产物的绝对构型研究(Ⅰ)——通过比较旋光和碳谱的实验值与计算值确定酮类、内酯类和醇类化合物的绝对构型

沈岚1,2, 赵声定1, 朱华结1   

  1. 1. 中国科学院昆明植物研究所,  植物化学与西部资源持续利用国家重点实验室, 昆明 650204;
    2.  中国科学院研究生院, 北京100049
  • 收稿日期:2010-11-26 修回日期:2011-01-04 出版日期:2011-11-10 发布日期:2011-10-14
  • 通讯作者: 朱华结 E-mail:hjzhu@mail.kib.ac.cn
  • 基金资助:

    国家“九七三”计划项目(批准号:  2009CB522300),  国家自然科学基金(批准号:   30770235, 30873141)和昆明植物研究所植物化学与西部资源国家重点实验室资助.

Absolute Configuration Determination for Natural Products(Ⅰ)——Absolute Configuration Determination for Ketone, Lactone and Alcohol by Comparing Computed Optical Rotations and  13C NMR with the Experimental Results

SHEN Lan1,2, ZHAO Sheng-Ding1, ZHU Hua-Jie1*   

  1. 1. Organic Synthesis and Natural Product Laboratory, State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650204,  China;
    2. Graduate School of the Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049,  China
  • Received:2010-11-26 Revised:2011-01-04 Online:2011-11-10 Published:2011-10-14
  • Contact: ZHU Hua-Jie E-mail:hjzhu@mail.kib.ac.cn
  • Supported by:

    国家“九七三”计划项目(批准号:  2009CB522300),  国家自然科学基金(批准号:   30770235, 30873141)和昆明植物研究所植物化学与西部资源国家重点实验室资助.

PDF (PC)

摘要： 在研究天然产物绝对构型的过程中, 筛选了系列绝对构型未鉴定的化合物, 在B3LYP/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31G(d)水平上计算了它们的旋光和碳谱数据. 结果表明, 计算结果与实验数值十分符合, 从而鉴定出了这些化合物的绝对构型. 另外, 根据计算结果和早期实验报告更正了1个化合物的碳谱化学位移.

关键词: 天然产物, 密度泛函理论, 旋光, 碳谱计算, 绝对构型鉴定

Abstract: Optical rotation and 13C NMR computations for five natural products, vidalenolone(1), 2-(3-dihydroxy-3-methylbutyl)benzene-1,4-diol(2), 5,6,7,7a(S)-tetrahydro-2-hydroxy-1-(p-hydroxyphenyl)-3H-pyrolizin-3-one(3), 3,4-dihydro-4,8-dihydroxy-6-methoxy-7-methyl-1(2H-|naphthalenone(4) and 6-(R)-(4'-oxopentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one(5), were performed at the B3LYP/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31G(d) levels for assigning their absolute configurations. The computational results matched the experimental results well. One compound's 13C NMR chemical shifts were corrected based on the computational 13C NMR results and earliest reports.

Key words: Natural product, Density functional theory, Optical rotation, 13C NMR computation, Absolute configuration determination

中图分类号: 

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