离子化策略实现马来酸酐水溶性光敏探针的制备及其在高效抗菌中的应用

doi:10.7503/cjcu20250413

高等学校化学学报 ›› 2026, Vol. 47 ›› Issue (4): 20250413.doi: 10.7503/cjcu20250413

离子化策略实现马来酸酐水溶性光敏探针的制备及其在高效抗菌中的应用

李银¹^,², 汤睿霖², 瞿超¹, 程亮慧¹, 胡玉玺¹, 吴钰祥¹(), 王志明²()

^1.江汉大学智能体育与主动健康研究院, 武汉 430056
^2.华南理工大学发光材料与器件全国重点实验室, AIE高等研究院, 广州 510640

收稿日期:2025-12-31 出版日期:2026-04-10 发布日期:2026-02-01
通讯作者: 吴钰祥,王志明 E-mail:yxwu@jhun.edu.cn;wangzhiming@scut.edu.cn
作者简介:第一联系人：共同第一作者.
基金资助:
国家自然科学基金(52473173);广东省基础与应用基础研究基金(2023B151504003);湖北省自然科学基金(2025AFD638);江汉大学研究基金(2024JCYJ16)

Ionization Strategy for the Preparation of a Water-soluble Maleic Anhydride-based Photosensitive Probe and Its Application in High-efficiency Antibacterial Therapy

LI Yin¹^,², TANG Ruilin², QU Chao¹, CHENG Lianghui¹, HU Yuxi¹, WU Yuxiang¹(), WANG Zhiming²()

^1.Institute of Intelligent Sport and Proactive Health，Jianghan University，Wuhan 430056，China
^2.AIE Institute，State Key Laboratory of Luminescent Materials and Devices，South China University of Technology，Guangzhou 510640，China

Received:2025-12-31 Online:2026-04-10 Published:2026-02-01
Contact: WU Yuxiang, WANG Zhiming E-mail:yxwu@jhun.edu.cn;wangzhiming@scut.edu.cn
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(52473173);the Basic and Applied Basic Research Foundation of Guangdong Province, China(2023B151504003);the Natural Science Foundation of Hubei Province, China(2025AFD638);the Research Fund of Jianghan University, China(2024JCYJ16)

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摘要/Abstract

摘要：

3,4-二芳基马来酸酐系列衍生物因具有与伯胺类物质的高反应活性而被应用于生物荧光成像和光敏治疗, 但水溶性的缺陷限制了其进一步的生物应用. 本文以二乙基苯胺为原料, 通过与1,2-方酸酰氯的Friedel-Crafts酰基化反应、光催化扩环及碘甲烷季铵化反应, 合成了一种阳离子型荧光探针2NM-1. 该探针表现出显著的聚集诱导发光特性, 在水相中具有良好的溶解性; 可通过静电相互作用与细胞膜有效结合, 实现了对微生物的特异性荧光识别与成像, 且对革兰氏阳性菌和真菌表现出优异的光动力抗菌活性, 展现出生物应用潜力.

关键词: 聚集诱导发光, 3,4-二芳基修饰马来酸酐, 光动力抗菌

Abstract:

The 3，4-diarylmaleic anhydride series derivatives have been applied in biological fluorescence imaging and phototherapy due to their high reactivity with primary amine substances， but their water solubility limitations limit their further biological applications. This paper synthesized a cationic fluorescent probe 2NM-1 from diethyl-aniline via sequential Friedel-Crafts acylation with 1，2-squaroyl chloride， photocatalytic ring expansion， and quaternization with methyl iodide. The probe exhibits pronounced aggregation-induced emission property and good water solubility， and effectively binds to cell membrane through electrostatic interactions， thereby achieving specific fluorescent recognition and imaging of microbes. 2NM-1 displays potent photodynamic antibacterial activity against Gram-positive bacteria and fungi， demonstrating potential for biomedical applications.

Key words: Aggregation-induced emission, 3, 4-Diaryl modified maleic anhydride, Photodynamic antibacterial

中图分类号:

O621

TrendMD:

李银, 汤睿霖, 瞿超, 程亮慧, 胡玉玺, 吴钰祥, 王志明. 离子化策略实现马来酸酐水溶性光敏探针的制备及其在高效抗菌中的应用. 高等学校化学学报, 2026, 47(4): 20250413.

LI Yin, TANG Ruilin, QU Chao, CHENG Lianghui, HU Yuxi, WU Yuxiang, WANG Zhiming. Ionization Strategy for the Preparation of a Water-soluble Maleic Anhydride-based Photosensitive Probe and Its Application in High-efficiency Antibacterial Therapy. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(4): 20250413.

图/表 5

Fig.1 UV⁃Vis absorption spectra(A) and fluorescence spectra(B) of 2N⁃SQ, 2NM and 2NM⁃1 in THF, fluorescence spectra of 2NM⁃1 in toluene/DMSO mixtures with different toluene fractions(fT)(C) and the relative fluorescence intensity(I/I0) of 2NM⁃1 in toluene/DMSO mixtures with different toluene fractions(D)The illustration shows the fluorescence images of 2NM-1 in toluene/DMSO taken at fT=0—99%（volume fraction）（concentration： 10 μmol/L）.

Fig.2 Plots of the relative PL intensity at 525 nm of DCFH(40 μmol/L)(A) and the relative absorption intensity at 380 nm of ABDA(50 μmol/L)(B) of 2NM and 2NM⁃1, fluorescence spectra of DHR 123 probe and 2NM(C) or 2NM⁃1(D)(10 μmol/L) before and after adding Vc under illumination(40 mW/cm2), 2NM in 1% DMSO, 2NM⁃1 in PBS solution

Fig.3 Photographs of S. aureus(A)and C. albicans(B) on LB agar plates treated with 2NM⁃1 with different concentrations at dark or light, quantized survival rates of S. aureus(C) and C. albicans(D) via colony counting on LB agar plates treated by 2NM⁃1 with different concentrations at dark or light, growth curves of S. aureus(E) and C. albicans(F) treated with 2NM⁃1with different concentrations after irradiation

Fig.4 SEM images of S. aureus(A, B) and C. albicans(C, D) co⁃cultured with 2NM⁃1 after treatment with dark(A, C) or light(B, D) for 20 min(40 mW/cm2)

Fig.5 CLSM image of 2NM⁃1 co cultured with Hela cells(A), cell viability of Hela(B) and 4T1(C) cells incubated with different concentrations of 2NM⁃1 treatment with dark or light irradiation

参考文献 29

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离子化策略实现马来酸酐水溶性光敏探针的制备及其在高效抗菌中的应用

Ionization Strategy for the Preparation of a Water-soluble Maleic Anhydride-based Photosensitive Probe and Its Application in High-efficiency Antibacterial Therapy

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